빌리베르딘
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1. 개요
빌리베르딘은 대식세포가 노쇠한 적혈구를 분해하는 과정에서 생성되는 녹색의 테트라피롤 색소이다. 헴 옥시게나제에 의해 헴이 분해되어 생성되며, 빌리베르딘 환원효소에 의해 빌리루빈으로 전환된다. 빌리베르딘은 간 질환 환자의 혈액에서 과다하게 발견되며, 항산화 및 항돌연변이 효과가 있어 질병 치료에 대한 연구가 진행 중이다. 또한, 조류의 알 껍질, 특정 어류의 혈액, 일부 도마뱀의 혈액 등 다양한 동물에서도 발견되며, 형광 단백질 개발에도 활용된다.
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| 빌리베르딘 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 114-25-0 |
| 화학 물질 정보 데이터베이스 (ChEMBL) | 455477 |
| 화학 물질 고유 식별자 (ChEBI) | 17033 |
| ChemSpider ID | 10628548 |
| PubChem CID | 251 |
| UNII | O9MIA842K9 |
| 특성 | |
| 화학식 | C33H34N4O6 |
| 분자 질량 | 582.646 |
| 외관 | 보라색 표면 색상을 가진 짙은 녹색 판 또는 프리즘 |
| 녹는점 | > 300 °C |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 자극제 |
| 물질 안전 보건 자료 (SDS) | Sigma-Aldrich |
| 이름 | |
| IUPAC 이름 | 3,3′-(2,17-다이에테닐-3,7,13,18-테트라메틸-1,19-다이옥소-19,21,22,24-테트라하이드로-1H-빌린-8,12-다이일)다이프로판산 |
| 계통명 | 3,3′-([12(2)Z,4(52)Z,6(72)Z]-13,74-다이에테닐-14,33,54,73-테트라메틸-15,75-다이옥소-11,15,71,75-테트라하이드로-31H-1,7(2),3,5(2,5)-테트라피롤라헵타페인-12(2),4(52),6(72)-트라이엔-34,53-다이일)다이프로판산 |
2. 물질대사
빌리베르딘은 적혈구 내 헤모글로빈의 헴 부분이 분해될 때 생성되는 물질이다. 대식세포는 수명이 다한 적혈구를 분해하고, 헴을 헤모시데린과 함께 빌리베르딘으로 분해한다. 이 빌리베르딘은 일반적으로 빌리루빈으로 빠르게 전환된다.[23][25]
멍이 들었을 때 일시적으로 녹색을 띠는 것이 빌리베르딘 때문이다. 빌리베르딘이 빌리루빈으로 분해되면서 멍은 점차 황색으로 변한다.[24]
2. 1. 헴 분해 과정
빌리베르딘은 적혈구 내 헤모글로빈의 헴 부분이 분해되어 생성된다. 대식세포는 노쇠한 적혈구를 분해하고, 헴을 헤모시데린과 함께 빌리베르딘으로 분해하며, 여기서 빌리베르딘은 정상적으로 빠르게 환원되어 유리 빌리루빈이 된다.[23][25][1][3]빌리베르딘은 일부 멍에서 녹색으로 잠시 나타난다. 멍에서 빌리루빈으로 분해되면 황색을 띤다.[24][2]
빌리베르딘은 기본적으로 헴 분해 과정에서의 중간체로, 오래된 적혈구가 처리되어 헤모글로빈이 분해된 후에 생성된다. 헤모글로빈은 대식세포에 의해 분해되며, 그중 헴은 다시 헴 옥시게나제에 의해 Fe2+, 일산화 탄소와 헴의 포르피린 고리가 개환되어 직선상의 4개의 피롤 고리가 연결된 테트라피롤의 일종인 녹색의 빌리베르딘으로 분해된다. 더 나아가 빌리베르딘은 빌리베르딘 환원효소에 의해 환원되어 적갈색의 담즙 색소인 빌리루빈이 된다. 초식 동물에서는 담즙 색소로서 빌리베르딘이 더 많다.
헴 옥시게나제에 의한 반응은 다음과 같다.
: 헴 + NADPH + H+ + 3 O2 → 빌리베르딘 + Fe2+ + CO + NADP+ + H2O[19]
- -
헴 '''빌리베르딘'''
빌리베르딘은 빌리베르딘 환원효소(BVR)에 의해 빌리루빈으로 환원된다.
빌리베르딘 환원효소(BVR)
빌리베르딘 -----------------> 빌리루빈
/ |
H+ + NADPH NADP+
2. 2. 빌리베르딘에서 빌리루빈으로의 전환
적혈구 내 헤모글로빈의 헴 부분이 분해되면서 빌리베르딘이 생성된다. 대식세포는 노쇠한 적혈구를 분해하고, 헴을 헤모시데린과 함께 빌리베르딘으로 분해하며, 여기서 빌리베르딘은 빌리베르딘 환원효소에 의해 빠르게 환원되어 유리 빌리루빈이 된다.[23][25][1][3]빌리베르딘은 멍이 들었을 때 녹색으로 짧게 나타난다. 빌리베르딘이 빌리루빈으로 분해되면 멍은 황색을 띤다.[24][2]
빌리베르딘은 기본적으로 헴 분해 과정에서의 중간체로, 오래된 적혈구가 처리되어 헤모글로빈이 분해된 후에 생성된다. 헤모글로빈은 대식세포에 의해 분해되며, 그중 헴은 다시 헴 옥시게나제에 의해 Fe2+, 일산화 탄소와 헴의 포르피린 고리가 개환되어 직선상의 4개의 피롤 고리가 연결된 테트라피롤의 일종인 녹색의 빌리베르딘으로 분해된다. 더 나아가 빌리베르딘은 빌리베르딘 환원효소에 의해 환원되어 적갈색의 담즙 색소인 빌리루빈이 된다. 초식 동물에서는 담즙 색소로서 빌리베르딘이 더 많다.
헴 옥시게나제에 의한 반응은 다음과 같다.
: 헴 + NADPH + H+ + 3 O2 → 빌리베르딘 + Fe2+ + CO + NADP+ + H2O[19]
- -
헴 '''빌리베르딘'''
빌리베르딘은 빌리베르딘 환원효소(BVR)에 의해 빌리루빈으로 환원된다.
빌리베르딘 환원효소(BVR)
빌리베르딘 -----------------> 빌리루빈
/ |
H+ + NADPH NADP+
3. 질병에서의 역할
빌리베르딘은 간 질환을 앓고 있는 사람의 혈액에서 과량으로 발견된다. 황달은 순환계와 조직에 빌리베르딘이나 빌리루빈 (또는 둘 다) 축적되어 발생하며,[23] 황색 피부와 황색 공막은 간부전의 특징이다.
3. 1. 간 질환과의 관련성
빌리베르딘은 간 질환을 앓고 있는 사람의 혈액에서 과량으로 발견된다. 황달은 순환계와 조직에 빌리베르딘이나 빌리루빈 (또는 둘 다) 축적되어 발생한다.[23] 황색 피부와 황색 공막(눈의 흰자위)은 간부전의 특징이다.4. 질병 치료에서의 역할
빌리베르딘은 헴 분해 과정의 단순 부산물로 여겨졌으나, 최근 연구에 따르면 빌리베르딘과 다른 쓸개즙 색소가 사람에게서 생리적 역할을 한다는 증거가 늘어나고 있다.[27][26][5][4][21][20]
빌리베르딘은 항산화, 항돌연변이 특성을 가지며, 퍼옥실 라디칼 및 과산화수소 라디칼 제거, 돌연변이원 억제 기능을 수행한다. 또한, 빌리베르딘과 빌리루빈 농도가 높은 사람들은 암, 심혈관계 질환 발병 빈도가 낮다는 연구 결과도 있다.[27][5][21]
이 외에도 빌리베르딘은 HIV-1 프로테아제 억제제[28][22]로 작용하여 HIV 감염을 억제하고, 천식[26][6][4][20] 증상 완화에 도움을 줄 수 있다는 보고도 있지만, 추가 연구가 필요한 상황이다. 현재까지 빌리베르딘을 활용한 질병 치료법은 없다.
4. 1. 항산화 및 항돌연변이 효과
빌리베르딘은 헴 분해 과정의 단순 부산물로 여겨졌지만, 최근 연구에 따르면 빌리베르딘 및 다른 쓸개즙 색소가 사람에게서 생리적 역할을 한다는 증거가 늘어나고 있다.[27][26][5][4][21][20]쓸개즙 색소는 항돌연변이 및 항산화 특성을 가지고 있어, 유용한 생리학적 기능을 수행할 수 있다.[26][4][20] 빌리베르딘과 빌리루빈은 퍼옥실 라디칼[27] 및 과산화수소 라디칼[5]의 강력한 제거제이다. 또한 다환 방향족 탄화수소, 헤테로사이클릭아민(헤테로고리 아민) 및 산화제와 같이 돌연변이원(돌연변이 유발 물질)의 작용을 억제하는 것으로 밝혀졌다.[27][26][5][4] 일부 연구에서는 빌리루빈과 빌리베르딘 농도가 높은 사람들은 암과 심혈관계 질환 발병 빈도가 낮다는 결과가 나왔다.[27][5][21]
빌리베르딘은 HIV-1 프로테아제 억제제[28][22]로 기능하고, 천식[26][6][4][20]에 유익한 효과를 줄 수 있다고 알려져 있지만, 추가적인 연구가 필요하다. 현재 질병 치료에 빌리베르딘을 활용하는 실질적인 방법은 없다.
4. 2. 암 및 심혈관 질환 예방
빌리베르딘은 일반적으로 헴 분해 과정의 단순한 부산물로 간주되지만, 빌리베르딘 및 다른 쓸개즙 색소가 사람에게서 생리적 역할을 한다는 증거들이 쌓이고 있다.[27][26][5][4][21][20]빌리베르딘과 같은 쓸개즙 색소는 상당한 항돌연변이 및 항산화 특성을 가지기 때문에 유용한 생리학적 기능을 수행할 수 있다.[26][4][20] 빌리베르딘과 빌리루빈은 퍼옥실 라디칼의 강력한 제거제인 것으로 나타났다.[27][26][5][4] 이들은 또한 다환 방향족 탄화 수소, 헤테로사이클릭아민 및 산화제(이들은 모두 돌연변이원임)의 효과를 억제하는 것으로 나타났다. 일부 연구에 따르면 몸에 빌리루빈과 빌리베르딘의 농도가 높은 사람들은 암과 심혈관계 질환의 발병 빈도가 낮은 것으로 나타났다.[27][5][21] 빌리베르딘 및 다른 많은 테트라피롤 색소는 HIV-1 프로테이스 저해제[28][22] 로서 기능할 뿐만 아니라 천식[26][6][4][20] 에 유익한 효과를 가질 수 있지만 이러한 결과를 확인하기 위한 추가적인 연구가 필요하다고 제안되었다. 현재 어떤 질병의 치료에서도 빌리베르딘을 사용하는 실질적인 의미는 없다.
4. 3. HIV 감염 및 천식 치료 가능성
빌리베르딘은 일반적으로 헴 분해 과정의 단순한 부산물로 간주되지만, 빌리베르딘 및 다른 쓸개즙 색소가 사람에게서 생리적 역할을 한다는 증거들이 쌓이고 있다.[27][26]빌리베르딘과 같은 쓸개즙 색소는 상당한 항돌연변이 및 항산화 특성을 가지기 때문에 유용한 생리학적 기능을 수행할 수 있다.[26] 빌리베르딘과 빌리루빈은 퍼옥실 라디칼의 강력한 제거제인 것으로 나타났다.[27][26] 이들은 또한 다환 방향족 탄화 수소, 헤테로사이클릭아민 및 산화제(이들은 모두 돌연변이원임)의 효과를 억제하는 것으로 나타났다. 일부 연구에 따르면 몸에 빌리루빈과 빌리베르딘의 농도가 높은 사람들은 암과 심혈관계 질환의 발병 빈도가 낮은 것으로 나타났다.[27] 빌리베르딘(및 다른 많은 테트라피롤 색소)은 HIV-1 프로테아제 억제제[28] 로서 기능할 뿐만 아니라 천식[26] 에 유익한 효과를 가질 수 있지만 이러한 결과를 확인하기 위한 추가적인 연구가 필요하다고 제안되었다. 현재 어떤 질병의 치료에서도 빌리베르딘을 사용하는 실질적인 의미는 없다.
5. 사람이 아닌 동물에서
빌리베르딘은 조류 외에도 다양한 동물에서 발견된다. 해양 어류의 청록색 혈액, 담배뿔나방의 혈액, 나방과 나비의 날개, 개구리의 혈장과 알, 개의 태반 등에서 발견된다.[30] 극히 드문 경우지만, 개에서 빌리베르딘으로 인해 녹색 털을 가진 강아지가 태어날 수 있으나, 이 녹색 털은 태어난 후 점차 사라진다.[31] 동갈치(''Belone belone'') 및 관련 종의 뼈는 빌리베르딘 때문에 밝은 녹색을 띤다.
뉴기니의 도마뱀과 ''Prasinohaema''속 도마뱀은 녹색 혈액, 근육, 뼈, 점막에 빌리베르딘이 존재한다. 빌리베르딘의 존재가 어떤 생태적, 생리적 적응인지는 확실하지 않으나, 말라리아 원충에 의한 말라리아 감염을 막을 수 있다는 제안이 있다.[32] 캄보디아의 개구리 종인 ''Chiromantis samkosensis''도 청록색 뼈와 함께 이러한 특성을 보인다.[33]
5. 1. 조류의 알껍데기 색소
빌리베르딘은 조류의 알 껍질, 특히 청색 및 녹색 껍질에서 중요한 색소 성분이다. 청색 알 껍질은 갈색 알 껍질보다 빌리베르딘 농도가 상당히 높다.[29]연구 결과에 따르면 알 껍질의 빌리베르딘은 혈류에서 적혈구의 분해로부터가 아닌 껍질샘에서 생성되지만, 이 물질의 근원이 테트라피롤이거나 혈장에서 유리된 헴이 아니라는 증거는 없다.
조류의 알 껍질에 존재하는 것 외에도, 다른 연구들은 빌리베르딘이 많은 해양 어류의 청록색 혈액, ''Manduca sexta''의 혈액, 나방과 나비의 날개, 개구리의 혈장과 알, 개의 태반에 존재한다는 것을 보여주었다.[30]
5. 2. 기타 동물의 빌리베르딘
빌리베르딘은 조류의 알 껍질, 특히 청색 및 녹색 껍질의 주요 색소 성분이다. 청색 알 껍질은 갈색 알 껍질보다 빌리베르딘 농도가 상당히 높다.[29]연구에 따르면 알 껍질의 빌리베르딘은 혈류에서 적혈구가 분해되어 생성되는 것이 아니라 껍질샘에서 생성된다. 그러나 이 물질의 근원이 테트라피롤이거나 혈장에서 유리된 헴이 아니라는 증거는 없다.
조류의 알 껍질 외에도, 빌리베르딘은 많은 해양 어류의 청록색 혈액, ''Manduca sexta''의 혈액, 나방과 나비의 날개, 개구리의 혈장과 알, 개의 태반에도 존재한다.[30] 극히 드문 경우지만, 개에서 빌리베르딘으로 인해 녹색 털을 가진 강아지가 태어날 수 있다. 그러나 이 녹색 털은 태어난 후 점차 사라진다.[31] 동갈치(''Belone belone'') 및 관련 종의 뼈는 빌리베르딘 때문에 밝은 녹색을 띤다.
빌리베르딘은 뉴기니에서 발견되는 도마뱀과 ''Prasinohaema''속 도마뱀의 녹색 혈액, 근육, 뼈, 점막층에도 존재한다. 빌리베르딘의 존재가 어떤 종류의 생태적 또는 생리적 적응인지는 확실하지 않다. 통계적으로 유의미한 상관관계가 확립되지 않았지만, 빌리베르딘의 축적이 말라리아 원충에 의한 말라리아 감염을 막을 수 있다는 제안이 있다.[32] 캄보디아에 서식하는 개구리 종인 ''Chiromantis samkosensis''도 청록색 뼈와 함께 이러한 특성을 보인다.[33]
6. 형광 이미지에서의 활용
빌리베르딘은 재설계된 세균 피토크롬과의 복합체에서 생체 내 영상화를 위한 적외선 방출 발색단으로 사용되어 왔다.[13][14] 최근 연구에 따르면, 빌리베르딘에 대한 높은 친화력을 가진 세균 피토크롬 기반 형광 단백질은 내생 리간드만을 사용하여 생체 내에서 영상화될 수 있으며, 이는 기존의 형광 단백질과 동일한 정도로 용이하다는 것을 보여주었다.[14]
2016년에는 남세균(''Trichodesmium erythraeum'') 피코빌리단백질인 α-알로피코시아닌으로부터 새로운 종류의 형광 단백질이 개발되었으며, 이는 작은 초적색 형광 단백질(smURFP)로 명명되었다. smURFP는 리아제라고 알려진 외부 단백질의 필요 없이, 자동 촉매 작용으로 스스로 발색단인 빌리베르딘을 자체적으로 통합한다.[15] smURFP는 큰 몰 흡광 계수 (180,000 M−1 cm−1)를 가지며, 적당한 양자 수율 (0.20)을 가지고 있어, eGFP와 생물물리학적 밝기가 비슷하며, 대부분의 산호 유래 적색 또는 원적색 형광 단백질보다 약 2배 더 밝다. smURFP의 스펙트럼 특성은 유기 염료 Cy5와 유사하다.[15]
6. 1. 빌리베르딘 기반 형광 단백질
리엔지니어링된 세균 피토크롬과의 복합체에서 빌리베르딘은 생체 내 영상화를 위한 IR-발광 발색단으로 사용되어 왔다.[34][35] 폴리펩타이드 사슬의 번역 후 변형을 통해 그들의 발색단을 형성하는 형광 단백질과는 달리, 피토크롬은 외부 리간드(이 경우, 빌리베르딘)와 결합한다. 최초의 박테리오피토크롬 기반의 프로브의 성공적인 영상화는 외인성 빌리베르딘의 첨가를 필요로 했다.[34] 최근의 연구는 빌리베르딘에 높은 친화성을 갖는 박테리오피토크롬 기반 형광 단백질이 내인성 리간드만을 이용하여 생체 내에서 영상화 될 수 있고, 따라서 종래의 형광 단백질과 동일한 용이성을 갖는 것으로 입증되었다.[35] 빌리베르딘 결합 박테리오피토크롬 기반의 프로브의 2세대 및 다음 세대의 출현은 비침습적 생체 내 영상화의 가능성을 넓혔다.새로운 종류의 형광 단백질은 남세균(''Trichodesmium erythraeum'')의 피코빌리 단백질, α-알로피코사이아닌으로부터 진화되었으며, 2016년에 작은 적색 형광 단백질(smURFP)로 명명되었다. 작은 적색 형광 단백질(smURFP)은 리에이스(lyase)로 알려진 외부 단백질의 필요 없이 발색단인 빌리베르딘을 자동촉매적으로 자기-결합시킨다.[36] 해파리 및 산호에서 유래한 형광단백질은 산소를 필요로 하며, 발색단 형성시 화학양론적 양의 과산화 수소를 생성한다.[37] 작은 적색 형광 단백질(smURFP)은 산소를 필요로 하지 않거나 과산화 수소를 생성하지 않으며 발색단으로 빌리베르딘을 사용한다. 작은 적색 형광 단백질(smURFP)은 큰 흡광 계수(180,000 M−1 cm−1)를 가지고 있으며 적당한 양자수율(0.20)을 갖는다. 이것은 녹색 형광 단백질에 필적하는 생물물리학적 밝기를 제공하며 산호에서 추출한 대부분의 적색 또는 원적색 형광 단백질보다 대략 2배 이상 더 밝다. 작은 적색 형광 단백질(smURFP)의 스펙트럼 특성은 유기 염료인 Cy5와 비슷하다.[36]
6. 2. smURFP (small ultra-red fluorescent protein)
남세균(''Trichodesmium erythraeum'')의 피코빌리 단백질, α-알로피코사이아닌으로부터 진화된 새로운 종류의 형광 단백질은 2016년에 작은 적색 형광 단백질(smURFP)로 명명되었다. 작은 적색 형광 단백질(smURFP)은 리에이스(lyase)로 알려진 외부 단백질의 필요 없이 발색단인 빌리베르딘을 자동촉매적으로 자기-결합시킨다.[36] 해파리 및 산호에서 유래한 형광단백질은 산소를 필요로 하며, 발색단 형성시 화학양론적 양의 과산화 수소를 생성한다.[37]작은 적색 형광 단백질(smURFP)은 산소를 필요로 하지 않거나 과산화 수소를 생성하지 않으며 발색단으로 빌리베르딘을 사용한다. 작은 적색 형광 단백질(smURFP)은 큰 흡광 계수(180,000 M−1 cm−1)를 가지고 있으며 적당한 양자수율(0.20)을 갖는다. 이것은 녹색 형광 단백질에 필적하는 생물물리학적 밝기를 제공하며 산호에서 추출한 대부분의 적색 또는 원적색 형광 단백질보다 대략 2배 이상 더 밝다. 작은 적색 형광 단백질(smURFP)의 스펙트럼 특성은 유기 염료인 Cy5와 비슷하다.[36]
참조
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[4]
논문
Transient relief of asthma symptoms during jaundice: a possible beneficial role of bilirubin
[5]
논문
The anti-mutagenic properties of bile pigments
[6]
논문
Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro
[7]
논문
Isolation of Biliverdin IXα, as its Dimethyl Ester, from Emu Eggshells
[8]
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The blue-green blood plasma of marine fish
[9]
웹사이트
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https://time.com/287[...]
2014-06-13
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논문
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https://www.eje.cz/p[...]
2023-06-25
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논문
Parasites in a biodiversity hotspot: a survey of hematozoa and a molecular phyolgenetic analysis of plasmodium in New Guinea skinks
https://digitalcommo[...]
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A New Species of Chiromantis Peters 1854 (Anura: Rhacophoridae) from Phnom Samkos in the Northwestern Cardamom Mountains, Cambodia
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Mammalian expression of infrared fluorescent proteins engineered from a bacterial phytochrome
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Bright and stable near infra-red fluorescent protein for in vivo imaging
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A far-red fluorescent protein evolved from a cyanobacterial phycobiliprotein
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Bright and stable near infra-red fluorescent protein for in vivo imaging
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The Green Fluorescent Protein
1998-01-01
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