조효소 A
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1. 개요
조효소 A는 1946년 프리츠 앨버트 리프먼에 의해 처음 발견되었으며, 아세틸기 전이에 관여하는 조효소이다. 판토텐산을 핵심 구성 요소로 하며, ATP, 시스테인 등을 거쳐 5단계 과정을 통해 생합성된다. 조효소 A는 세포 내 에너지 생산과 지방산 대사에 중요한 역할을 하며, 아실기 운반체로서 아실-CoA 형태로 작용한다. 또한 산화 스트레스에 대한 보호 기능도 수행하며, 다양한 화학 제조 업체에서 리튬염 또는 나트륨염 형태로 공급된다. 조효소 A는 아세틸-CoA, 지방산 아실-CoA 등 다양한 아실기와 결합하여 활성화된 형태를 형성하며 생체 내 다양한 대사 경로에 관여한다.
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| 조효소 A - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 개요 | |
 | |
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| 식별 정보 | |
| ChemSpider ID | 6557 |
| ChEMBL | 1213327 |
| ChEBI | 15346 |
| UNII | SAA04E81UX |
| InChI | 1/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/m1/s1 |
| InChIKey | RGJOEKWQDUBAIZ-DRCCLKDXBU |
| 표준 InChI | 1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | RGJOEKWQDUBAIZ-DRCCLKDXSA-N |
| CAS 등록번호 | 85-61-0 |
| CAS 등록번호 주석 | (free acid) |
| CAS 등록번호2 | 55672-92-9 |
| CAS 등록번호2 주석 | (sodium salt hydrate) |
| CAS 등록번호3 | 18439-24-2 |
| CAS 등록번호3 주석 | (lithium salt) |
| PubChem | 6816 |
| DrugBank | DB01992 |
| KEGG | C00010 |
| SMILES | O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O |
| MeSH 이름 | Coenzyme+A |
| 화학적 성질 | |
| 분자식 | C21H36N7O16P3S |
| 몰 질량 | 767.535 |
| 람다최대 | 259.5 nm |
| 흡광도 | ε259 = 16.8 mM−1 cm−1 |
| 위험성 | |
2. 구조의 발견
조효소 A는 판토텐산(비타민 B5)으로부터 자연적으로 합성된다. 판토텐산은 고기, 채소, 곡물, 콩, 달걀, 우유와 같은 음식에서 발견된다.[40] 사람과 대부분의 생명체에서 판토텐산은 다양한 기능을 가진 필수 비타민이다.[41] 대장균을 포함한 일부 식물과 세균은 판토텐산을 자체적으로 합성할 수 있으므로 이들에게는 필수적인 것으로 간주되지 않는다. 이러한 세균은 아미노산인 아스파르트산과 발린 생합성 과정의 대사 산물로부터 판토텐산을 합성한다.[42]
조효소 A는 1946년 프리츠 앨버트 리프먼에 의해 발견되었으며,[36] 리프먼은 পরে 조효소 A라는 이름을 붙였다. 아세틸-CoA의 구조는 1950년대 초 런던의 리스터 예방의학 연구소, 하버드 의학대학원 및 하버드 의대 메사추세츠 종합병원의 리프먼과 다른 연구자들에 의해 함께 밝혀졌다.[37] 리프먼은 처음에 동물에서 아세틸기의 전이를 연구하려고 했으며, 이 과정에서 효소 추출물에는 존재하지 않지만, 동물의 모든 기관에서 분명히 확인된 특이 인자를 발견했다. 그는 돼지의 간에서 이 인자를 분리 및 정제할 수 있었고, 그 기능이 콜린의 아세틸화에 활성을 나타내는 조효소와 관련이 있음을 발견했다.[38] 이 조효소는 "아세트산의 활성화"를 나타내기 위해 조효소 A로 명명되었다. 1953년 프리츠 리프먼은 "조효소 A의 발견과 중간 대사에서의 중요성"을 발견한 공로로 노벨 생리학·의학상을 수상했다.[38][39]
3. 생합성
모든 생명체에서 조효소 A의 생합성은 ATP, 판토텐산, 시스테인을 필요로 하는 5단계 과정을 거친다.[43]
1. 판토텐산(비타민 B5)은 판토텐산 키네이스(PanK; CoaA; CoaX)에 의해 4'-포스포판토텐산으로 인산화된다. 이 단계는 CoA 생합성의 개입 단계이며, ATP를 필요로 한다.[42]
2. 시스테인은 포스포판토테노일시스테인 합성효소(PPCS; CoaB)에 의해 4'-포스포판토텐산에 첨가되어 4'-포스포-N-판토테노일시스테인(PPC)을 형성한다. 이 단계는 ATP의 가수분해와 짝지어진다.[42]
3. 4'-포스포-N-판토테노일시스테인은 포스포판토테노일시스테인 탈카복실화효소(PPC-DC; CoaC)에 의해 4'-포스포판테테인으로 탈카복실화된다.
4. 4'-포스포판테테인은 포스포판테테인 아데닐릴트랜스퍼레이스(PPAT; CoaD)에 의해 디포스포-CoA로 아데닐릴화된다.
5. 마지막으로 디포스포-CoA는 디포스포-CoA 키네이스(DPCK; CoaE)에 의해 조효소 A로 인산화된다. 이 단계는 ATP를 필요로 한다.[42]
괄호 안의 효소 명칭 약어는 각각 진핵생물과 원핵생물의 효소를 나타낸다. 포유류에서는 4, 5단계가 COASY라는 양기능성 효소에 의해 촉매된다.[14] 이 경로는 생성물 억제에 의해 조절된다. CoA는 판토텐산 키네이스에 대한 경쟁적 저해제이며, 판토텐산 키네이스는 일반적으로 ATP와 결합한다.[42] 조효소 A, ATP 3분자, 일인산 1분자, 이인산 1분자가 생합성 과정을 통해 생성된다.[43]
세포 내 조효소 A 수준이 감소하고 데노보 경로가 손상되었을 때, 조효소 A는 대체 경로를 통해 합성될 수 있다.[44] 이 경로에서는 4'-포스포판테테인을 생성하기 위해 식품과 같은 외부 공급원에서 조효소 A를 공급받아야 한다. 엑토뉴클레오타이드 피로인산(ENPP)은 조효소 A를 생명체 내에서 안정한 분자인 4'-포스포판테테인으로 분해한다. 아실기 운반 단백질(ACP) 또한 4'-포스포판테테인을 생산하는 데 사용된다. 이 경로는 세포에서 4'-포스포판테테인을 보충하고, 포스포판테테인 아데닐릴트랜스퍼레이스(PPAT) 및 디포스포-CoA 키네이스(DPCK)를 통해 조효소 A로 전환할 수 있게 한다.[45]
2024년 한 연구에서는 원시 생명 기원 환경에서 조효소 A의 판테테인 성분(주요 기능 부분)에 대한 화학적 합성 메커니즘을 제시했다.
3. 1. 상업적 생산
조효소 A는 효모로부터 추출을 통해 상업적으로 생산되지만, 비효율적인 공정(수율: 약 25mg/kg)으로 인해 값이 비싸다. 조효소 A를 합성하여 생산하는 다양한 방법은 현재 산업적 규모로 운영되고 있지는 않지만, 계속해서 연구되어 왔다.[46]
4. 기능
조효소 A는 화학적으로 티올을 포함하고 있어 카복실산과 반응하여 티오에스터를 형성하며, 아실기 운반체 역할을 한다.[49] 아실기가 결합된 조효소 A는 아실-CoA라고 불리며, 아실기가 결합되지 않은 형태는 '''CoASH''' 또는 '''HSCoA'''로 표기한다.
조효소 A는 시트르산 회로 반응 메커니즘에 필수적인 5가지 중요 조효소 중 하나이다. 아세틸-CoA는 해당과정, 피루브산의 산화, 아미노산 대사, 지방산의 β 산화로부터 얻어지며, 시트르산 회로의 주요 투입물이다. 이러한 과정은 신체의 주요 이화 경로이며, 탄수화물, 단백질, 지방과 같은 세포의 호흡 기질을 분해하는데 필수적인 과정이다.[49][50]
여분의 포도당이 있을 때, 조효소 A는 지방산 합성을 위해 세포질에서 사용된다.[51] 이 과정은 아세틸-CoA 카복실레이스에 의해 조절되는데, 인슐린은 아세틸-CoA 카복실레이스를 활성화시키고 에피네프린과 글루카곤은 그 활성을 억제한다.[52] 세포가 기아 상태일 때, 조효소 A는 세포질의 지방산을 미토콘드리아로 운반하여, 산화 및 에너지 생성을 위한 아세틸-CoA를 생성한다.[51] 시트르산 회로에서 조효소 A는 피루브산 탈수소효소의 다른 자리 입체성 조절 인자로 작용한다.[49]
최근 연구에 따르면, 단백질에 CoA가 결합하는 것은 산화 스트레스 반응 조절에 중요하며, 세포 단백질 표면 시스테인의 티올기의 비가역적 산화를 방지하고, 산화 또는 대사 스트레스에 반응하는 효소 활성을 조절한다.[53]
4. 1. 지방산 합성
조효소 A는 화학적 성분으로 티올을 포함하고 있어 카복실산과 반응해 티오에스터를 형성하며, 이를 통해 아실기 운반체 역할을 수행한다.[49] 이 과정에서 조효소 A는 지방산을 세포질에서 미토콘드리아로 운반하는 데 중요한 역할을 한다. 아실기가 결합된 조효소 A는 아실-CoA라고 불리며, 아실기가 결합되지 않은 형태는 '''CoASH''' 또는 '''HSCoA'''로 표기한다. 이러한 지방산 운반 과정은 세포막 구조에 필수적인 세포 내 지방산 생성에 기여한다.[49]또한, 조효소 A는 아실기 운반 단백질 및 포르밀테트라하이드로폴산 탈수소효소와 같은 단백질에 보결분자단으로 추가되는 포스포판테테인의 공급원이기도 하다.[47][48]
4. 2. 에너지 생산
조효소 A는 시트르산 회로의 반응 메커니즘에 필수적인 5가지 중요 조효소 중 하나이다. 아세틸-CoA는 해당과정, 피루브산의 산화, 아미노산 대사, 지방산의 β 산화로부터 얻어지며, 시트르산 회로의 주요 투입물이다. 이러한 과정은 신체의 주요 이화 경로이며, 탄수화물, 단백질, 지방과 같은 세포의 호흡 기질을 분해하는데 필수적인 과정이다.[49][50]4. 3. 조절
여분의 포도당이 있을 때, 조효소 A는 지방산 합성을 위해 세포질에서 사용된다.[51] 이 과정은 아세틸-CoA 카복실레이스에 의해 조절되는데, 인슐린은 아세틸-CoA 카복실레이스를 활성화시키고 에피네프린과 글루카곤은 그 활성을 억제한다.[52]세포가 기아 상태일 때, 조효소 A는 세포질의 지방산을 미토콘드리아로 운반하여, 산화 및 에너지 생성을 위한 아세틸-CoA를 생성한다.[51] 시트르산 회로에서 조효소 A는 피루브산 탈수소효소의 다른 자리 입체성 조절 인자로 작용한다.[49]
최근 연구에 따르면, 단백질에 CoA가 결합하는 것은 산화 스트레스 반응 조절에 중요하며, 세포 단백질 표면 시스테인의 티올기의 비가역적 산화를 방지하고, 산화 또는 대사 스트레스에 반응하는 효소 활성을 조절한다.[53]
4. 4. 산화 방지 기능 및 조절
최근 연구에 따르면 조효소 A가 단백질에 결합하는 것은 산화 스트레스 반응 조절에 중요한 역할을 한다. 단백질과 CoA의 결합은 세포에서 글루타티오닐화와 유사한 역할을 하며, 세포 단백질 표면의 시스테인에 있는 티올기의 비가역적 산화를 방지하고, 산화 스트레스나 대사 스트레스에 직접적으로 반응하는 효소의 활성을 조절한다.[53] 조효소 A의 새로운 항산화 기능 발견은 세포 스트레스 동안 조효소 A의 보호 역할을 강조한다. 산화 스트레스와 대사 스트레스를 받는 포유류 및 세균 세포는 조효소 A에 의한 단백질 시스테인 잔기의 공유 변형이 현저하게 증가하는 것을 보인다.[23][24] 이러한 가역적 변형은 단백질 CoAlation (Protein-S-SCoA)이라고 하며, 이는 단백질 ''S''-글루타티온화와 유사한 역할을 하여 시스테인 잔기의 티올기의 비가역적 산화를 방지한다.항 조효소 A 항체[25] 및 액체 크로마토그래피 탠덤 질량 분석 (LC-MS/MS) 방법을 사용하여 스트레스를 받은 포유류 및 세균 세포에서 2,000개 이상의 CoAlated 단백질이 확인되었다.[26] 이러한 단백질의 대부분은 세포 대사 및 스트레스 반응에 관여한다.[26] 다양한 연구에서 조효소 A 매개 단백질 조절을 해독하는 데 중점을 두고 있다. 단백질 CoAlation에 의해, 전이 억제제 NME1, 퍼옥시레독신 5, GAPDH 등 다양한 단백질의 촉매 활성 억제가 보고되었다.[27][28][24][29] 단백질의 활성을 회복시키기 위해, 조효소 A와 단백질 시스테인 잔기 사이의 이황화 결합을 환원시키는 항산화 효소가 중요한 역할을 한다. 이 과정을 단백질 deCoAlation이라고 한다. 티오레독신 A 및 티오레독신 유사 단백질(YtpP)은 단백질을 deCoAlate하는 것으로 나타났다.[30]
5. 생물학적 연구에 사용
조효소 A는 다양한 화학 제조 업체로부터 유리산 및 리튬염 또는 나트륨염의 형태로 제공된다. 조효소 A의 유리산 형태는 불안정하게 검출되며, -20°C에서 저장하면 6개월 후에 약 5%가 분해되고,[54] 37°C에서 저장하면 1개월 후에 거의 완전히 분해된다.[55] CoA의 리튬염과 나트륨염은 다양한 온도에서 수 개월 동안 저장해도 분해가 미미할 정도로 보다 안정하다.[56] 조효소 A 수용액은 pH 8 이상에서 불안정하며, 25°C, pH 8인 조건에서 24시간 후에 전체 활성 중 31%가 소실되었다. CoA 저장 용액은 pH 2~6에서 동결될 때 비교적 안정하다. CoA 활성 소실의 주요 경로는 CoA의 CoA 이황화물로의 공기 산화일 가능성이 높다. CoA-S-S-글루타티온과 같은 CoA가 혼합된 이황화물은 CoA의 상업적 제품에서 흔히 발견되는 오염 물질이다.[54] 유리된 CoA는 다이티오트레이톨 또는 2-머캅토에탄올과 같은 환원제를 사용하여 CoA 이황화물 및 혼합된 CoA 이황화물로부터 재생될 수 있다.
6. 활성화된 아실기와 결합된 조효소 A의 목록
조효소 A는 티올의 일종으로, 카복실산과 반응하여 티오에스터 결합을 형성하고 아실기를 운반하는 역할을 한다. 조효소 A가 아실기와 결합한 형태를 아실-CoA라고 하며, 아실기가 붙어 있지 않은 경우는 "CoASH" 또는 "HSCoA"로 표기한다.[49]
다음은 활성화된 아실기와 결합된 조효소 A의 목록이다.
| 이름 | 설명 |
|---|---|
| 아세틸-CoA | 해당 과정, 지방산 및 아미노산 대사 등 다양한 경로를 통해 생성되며, 시트르산 회로와 메발론산 경로 등 주요 대사 경로에 관여한다. |
| 지방산 아실-CoA | 지방산의 활성화된 형태로, 모노아실글리세롤, 다이아실글리세롤, 트라이아실글리세롤 합성, 카르니틴 팔미토일트랜스퍼레이스, 콜레스테롤 에스터화 반응 등에 기질로 사용된다. |
| 프로피오닐-CoA | 홀수 탄소 사슬 지방산이나 발린, 로이신, 이소로이신, β-알라닌 분해 과정에서 생성되며, 석시닐-CoA로 전환되어 시트르산 회로에 들어간다. |
| 뷰티릴-CoA | |
| 크로토닐-CoA | 트립토판 및 리신 대사의 중간체로, 글루타릴-CoA로부터 생성되며, 최종적으로 해당 경로에 통합된다. |
| 아세토아세틸-CoA | 아세틸-CoA 2분자가 축합되어 생성되며, 테르페노이드 합성 (메발론산 경로) 및 β 산화의 최종 단계에 나타난다. |
| 코마로일-CoA | 플라보노이드 및 스틸베노이드 생합성에 사용된다. |
| 벤조일-CoA | |
| 말로닐-CoA | 지방산 생합성 및 폴리케타이드 생합성에서 사슬 신장에 중요한 역할을 한다. |
| 석시닐-CoA | 헴 생합성에 사용되며, 시트르산 회로의 중간체이자 조절 물질로 작용한다. |
| HMG-CoA | 아이소프레노이드 생합성에 사용되며, 메발론산 경로의 핵심 화합물이다. |
| 피멜릴-CoA | 비오틴 생합성에 사용된다. |
| 카페오일CoA | 커피산과 조효소 A로 구성되며, 리그닌 생합성에 관여한다. |
| 글루타릴CoA | 글루타르산과 조효소 A의 축합 화합물로, 리신 및 트립토판 분해 과정에서 생성된다. |
| 시나포일CoA | 시나프산과 CoA의 티오에스터 화합물로, 리그닌 생합성과 관련이 있다. |
| 신나모일CoA | 계피산과 조효소 A로부터 생성되며, 리그닌 합성과 관련이 있다. |
| 3-히드록시부타노일CoA | 트립토판 및 리신 분해의 중간체이다. |
| 페룰로일CoA | 페룰산과 조효소 A의 축합 화합물이며, 리그닌 생합성에 관여한다. |
7. 효소 보조 인자 (참고)
조효소 A 외에도 다양한 비타민 및 비타민이 아닌 보조 인자들이 생체 내 효소 반응에 관여한다.
주요 비타민 보조 인자로는 다음이 있다.
| 비타민 | 활성형 보조 인자 |
|---|---|
| B1 | TPP / ThDP |
| B2 | FMN, FAD |
| B3 | NAD+, NADH, NADP+, NADPH |
| B6 | PLP / P5P |
| B7 | 비오틴 |
| B9 | THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF |
| B12 | AdoCbl, MeCbl |
| C | 아스코르브산 |
| K1, K2 | 필로퀴논 (K1), 메나퀴논 (K2) |
비타민이 아닌 보조 인자로는 다음이 있다.
- ATP
- CTP
- SAMe
- PAPS
- GSH
- 조효소 B
- 보조 인자 F430
- 조효소 M
- 조효소 Q
- 헴/헤임 (A, B, C, O)
- 리포산
- 메탄푸란
- 몰리브도프테린
- 마이코팍토신
- PQQ
- THB / BH4
- THMPT / H4MPT
금속 이온도 효소 보조 인자로 작용한다.
참조
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