포삼프레나비르
1. 개요
포삼프레나비르는 HIV-1 감염 치료에 사용되는 의약품이다. 이 약물은 일반적으로 저용량의 리토나비르 또는 다른 항바이러스제와 함께 사용되지만, 반드시 병용해야 하는 것은 아니다. 흔한 부작용으로는 설사, 두통, 어지럼증, 발진 등이 있으며, 드물게 심각한 알레르기 반응이 나타날 수 있다. 포삼프레나비르는 간 효소 CYP3A4에 의해 대사되며, 이 효소를 약하게 억제하여 다른 약물과의 상호작용을 일으킬 수 있다. 특히 CYP3A4 억제제인 리토나비르와 함께 사용될 경우, 포삼프레나비르의 용량을 낮출 수 있다. 포삼프레나비르는 혈류에 도달하기 전에 암프레나비르로 활성화되며, 암프레나비르는 HIV 단백질분해효소 억제제이다.
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| USAN | 포삼프레나비르 칼슘 |
|---|---|
| 상품명 | 렉시바, 텔지르 |
| Drugs.com | 포삼프레나비르 |
| MedlinePlus | a604012 |
| 임신 범주 (호주) | B3 |
| 유럽 연합 허가 | 예 |
| 투여 경로 | 입으로 |
| ATC 코드 | J05AE07 |
| 법적 규제 (캐나다) | Rx-only |
| 법적 규제 (캐나다) 설명 | 텔지르 제품 정보 |
| 법적 규제 (영국) | POM |
| 법적 규제 (영국) 설명 | 텔지르 700 mg 필름 코팅 정 - 제품 특성 요약 (SmPC) |
| 법적 규제 (미국) | Rx-only |
| 법적 규제 (미국) 설명 | 렉시바 - 포삼프레나비르 칼슘 정제, 필름 코팅 렉시바 - 포삼프레나비르 칼슘 현탁액 |
| 법적 규제 (유럽 연합) | Rx-only |
| 법적 규제 (유럽 연합) 설명 | 텔지르 EPAR |
| 생체 이용률 | 알 수 없음 |
|---|---|
| 단백질 결합 | 90% |
| 대사 | 가수분해되어 암프레나비르와 인산으로 GI 관 상피에서 전환 |
| 제거 반감기 | 7.7시간 |
| 배설 | 대변 (암프레나비르 대사체) |
| CAS 등록번호 | 226700-79-4 |
|---|---|
| CAS 등록번호 (염) | 226700-81-8 |
| PubChem | 131536 |
| PubChem (염) | 131535 |
| DrugBank | DB01319 |
| DrugBank (염) | DBSALT001228 |
| ChemSpider | 116245 |
| ChemSpider (염) | 116244 |
| UNII | WOU1621EEG |
| UNII (염) | ID1GU2627N |
| KEGG | D02497 |
| KEGG (염) | D03835 |
| ChEBI | 82941 |
| ChEMBL | 1664 |
| ChEMBL (염) | 1200734 |
| NIAID ChemDB | 082186 |
| IUPAC 명명법 | {[(2R,3S)-1-[N-(2-메틸프로필)(4-아미노벤젠)설폰아미도]-3-({[(3S)-옥솔란-3-일옥시]카르보닐}아미노)-4-페닐부탄-2-일]옥시}포스폰산 |
|---|---|
| 분자식 | C25H36N3O9PS |
| SMILES | O=C(O[C@H]1CCOC1)N[C@@H](Cc2ccccc2)[C@H](OP(=O)(O)O)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)c3ccc(N)cc3 |
| StdInChI | 1S/C25H36N3O9PS/c1-18(2)15-28(39(33,34)22-10-8-20(26)9-11-22)16-24(37-38(30,31)32)23(14-19-6-4-3-5-7-19)27-25(29)36-21-12-13-35-17-21/h3-11,18,21,23-24H,12-17,26H2,1-2H3,(H,27,29)(H2,30,31,32)/t21-,23-,24+/m0/s1 |
| StdInChI (염) | 1S/C25H36N3O9PS.Ca/c1-18(2)15-28(39(33,34)22-10-8-20(26)9-11-22)16-24(37-38(30,31)32)23(14-19-6-4-3-5-7-19)27-25(29)36-21-12-13-35-17-21;/h3-11,18,21,23-24H,12-17,26H2,1-2H3,(H,27,29)(H2,30,31,32);/q;+2/p-2/t21-,23-,24+;/m0./s1 |
| StdInChIKey | MLBVMOWEQCZNCC-OEMFJLHTSA-N |
| StdInChIKey (염) | PMDQGYMGQKTCSX-HQROKSDRSA-L |
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테트라하이드로퓨란 -
지도부딘
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테트라하이드로퓨란 -
푸라노스
푸라노스는 4개의 탄소와 1개의 산소로 이루어진 고리 구조의 유기 화합물이며, 알도펜토스 또는 케토헥소스의 고리형 구조를 가지며, D-형태 또는 L-형태로 분류되고, 변광 회전을 통해 α와 β 배치의 평형 혼합물을 형성한다. -
전구약물 -
아자티오프린
아자티오프린은 장기 이식 거부 반응 예방 및 자가면역 질환 치료에 사용되는 면역억제제이며, 다양한 질환에 사용되지만 부작용과 유전자형에 따른 차이가 보고되었고, 사이클로스포린 등의 도입으로 사용이 일부 대체되었다. -
전구약물 -
코르티손
코르티손은 부신에서 생성되는 비활성 스테로이드 호르몬으로, 11β-하이드록시스테로이드 탈수소 효소 1에 의해 활성형인 코르티솔로 전환되어 항염증, 면역 억제 효과를 나타내며, 켈로이드 치료 등에 사용되지만 다양한 부작용을 유발할 수 있다. -
설폰아마이드 -
아세타졸아마이드
아세타졸아마이드는 탄산탈수효소 억제제로, 녹내장, 부종, 간질 등의 치료에 사용되며 이뇨 작용을 통해 안압, 혈압, 두개내압을 감소시키지만, 대사성 산증, 전해질 이상 등의 부작용과 약물 상호작용에 주의해야 한다. -
설폰아마이드 -
푸로세미드
푸로세미드는 부종 치료 및 고혈압 치료에 사용되는 이뇨제로, 헨레 고리의 Na–K–Cl 공동수송체를 억제하며, 신장 질환, 간 경변 등에도 사용되고 부작용으로 통풍, 고혈당증 등이 나타날 수 있다.
2. 의학적 사용
포삼프레나비르는 HIV-1 감염을 치료하기 위해 사용된다. 다만 저용량의 리토나비르 혹은 다른 항바이러스성의 약물과는 병용투여하지 않는다. 일반적으로 저용량 리토나비르 또는 다른 항바이러스제와 병용하지만, 반드시 그럴 필요는 없다.
3. 유해 효과
가장 흔한 유해 효과는 설사이다. 다른 흔한 유해 효과는 두통, 어지럼증, 발진이며, 대부분 일시적이다. 심각한 알레르기 반응 (스티븐스-존슨 증후군)은 드물게 나타난다.
4. 상호작용
암프레나비르(혈장, 간 및 여러 장기들에서 발견되는 포삼프레나비르의 활성 대사체)는 간 효소인 CYP3A4에 의해 대사되며 동시에 약하게 이 효소를 억제한다. 즉, 포삼프레나비르가 CYP3A4에 의해 대사되는 다른 약물들과 함께 사용되면 그들의 혈장 농도를 증가시킬 수 있으며, 그 결과 부작용을 증가시킬 수 있다는 뜻이다. 또한 CYP3A4를 억제하는 약물들과 함께 사용할 때 암프레나비르의 농도를 증가시킬 수 있다는 뜻이다.
포삼프레나비르와 CYP3A4 억제제인 리토나비르 저용량을 병용하는 것은 이러한 상호작용이 포삼프레나비르의 처방 용량을 낮춰줄 수 있기 때문에 의도된 것이다. 암프레나비르(혈장, 간 및 기타 장기에서 발견되는 포삼프레나비르의 활성 대사체)는 간 효소 CYP3A4를 통해 대사되며, 이 효소를 약하게 억제하기도 한다. 이는 CYP3A4에 의해 대사되는 약물과의 병용 투여 시 혈장 농도가 증가하여 부작용이 증가할 수 있으며, CYP3A4를 억제하는 약물과의 병용 투여 시 암프레나비르의 농도가 증가할 수 있음을 의미한다.
포삼프레나비르를 CYP3A4 억제제인 리토나비르의 저용량과 병용할 경우, 이러한 상호작용은 의도된 것으로, 더 낮은 포삼프레나비르 용량을 적용할 수 있게 한다.
4.1. 리토나비르와의 상호작용
암프레나비르(혈장, 간 및 기타 장기에서 발견되는 포삼프레나비르의 활성 대사체)는 간 효소인 CYP3A4를 통해 대사되며, 이 효소를 약하게 억제하기도 한다. 이는 CYP3A4에 의해 대사되는 약물과 함께 사용되면 혈장 농도가 증가하여 부작용이 증가할 수 있으며, CYP3A4를 억제하는 약물과 함께 사용하면 암프레나비르의 농도가 증가할 수 있음을 의미한다.
포삼프레나비르를 CYP3A4 억제제인 리토나비르 저용량과 병용하는 것은 이러한 상호작용이 포삼프레나비르의 처방 용량을 낮춰줄 수 있기 때문에 의도된 것이다.
5. 약리학
포삼프레나비르는 혈류에 도달하기 이전에 빠르게 암프레나비르로 활성화된다. 암프레나비르는 HIV 단백질분해효소 억제제이다.