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하이드록시퀴놀

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목차

1. 개요

하이드록시퀴놀은 화학식 C6H6O3을 갖는 유기 화합물로, 파라퀴논을 아세트산 무수물로 아세틸화한 후 가수분해하거나, 하이드로퀴논에 수산화 칼륨을 처리하여 산업적으로 제조된다. 또한 과당을 탈수 반응하여 제조할 수도 있다. 하이드록시퀴놀은 많은 방향족 화합물의 생분해 과정에서 중간 생성물로 생성되며, 카테킨의 생분해 산물로 자연에서 발견되기도 한다. 일부 생물체에서는 하이드록시퀴놀 1,2-이산소화효소에 의해 3-하이드록시-시스,시스-뮤콘산으로 대사된다.

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2. 생성

하이드록시퀴놀은 여러 가지 방법으로 만들 수 있다. 산업적으로는 파라퀴논을 아세트산 무수물로 아세틸화한 후 생성되는 트라이아세테이트를 가수분해하여 제조한다.[8] 역사적으로는 하이드로퀴논에 수산화 칼륨을 처리하거나, 과당을 탈수시켜 제조했다.[9][10][11]

2. 1. 산업적 생성

파라퀴논을 아세트산 무수물로 아세틸화한 후 생성되는 트라이아세테이트를 가수분해하여 산업적으로 제조한다.[8][1]

2. 2. 역사적 생성

과거에는 하이드로퀴논에 수산화 칼륨을 처리하여 하이드록시퀴놀을 제조하였다.[9][2] 또한 과당을 탈수하여 제조할 수도 있다.[10][11][3][4]

:C6H12O6 → 3 H2O + C6H6O3

2. 3. 기타 생성 방법

과당을 탈수하여 하이드록시퀴놀을 제조할 수 있다.[10][11]

:C6H12O6 → 3 H2O + C6H6O3

3. 자연적인 생성

하이드록시퀴놀은 방향족 화합물의 생분해 과정에서 중간생성물로 나타나며, 카테킨의 생분해 산물이자 일부 생물체의 대사 산물이기도 하다.

3. 1. 방향족 화합물의 생분해

하이드록시퀴놀은 모노클로로페놀, 다이클로로페놀, 살충제인 2,4,5-트라이클로로페녹시아세트산과 같은 다양한 방향족 화합물의 생분해에서 일반적인 중간생성물이다.[12] 하이드록시퀴놀은 식물에서 발견되는 천연 페놀인 카테킨의 생분해 산물로(예: 토양 세균인 브라디리조비움 자포니쿰) 자연에서 생성된다.[13] 또한 일부 생물체의 대사 산물이기도 하다. 예를 들어 하이드록시퀴놀 1,2-이산소화효소는 하이드록시퀴놀과 산소를 기질로 사용하여 3-하이드록시-시스,시스-뮤콘산을 생성한다.

3. 2. 카테킨의 생분해

하이드록시퀴놀은 식물에서 발견되는 천연 페놀인 카테킨의 생분해 산물로(예: 토양 세균인 브라디리조비움 자포니쿰) 자연에서 생성된다.[13]

3. 3. 생물체의 대사 산물

하이드록시퀴놀은 많은 방향족 화합물의 생분해 과정에서 흔히 나타나는 중간생성물이다. 이러한 기질에는 모노클로로페놀, 다이클로로페놀 및 살충제인 2,4,5-트라이클로로페녹시아세트산과 같은 더 복잡한 화학종들이 포함된다.[12] 하이드록시퀴놀은 식물에서 발견되는 천연 페놀인 카테킨의 생분해 산물로(예: 토양 세균인 브라디리조비움 자포니쿰) 자연에서 생성된다.[13] 하이드록시퀴놀은 또한 일부 생물체의 대사 산물이기도 하다. 예를 들어 하이드록시퀴놀 1,2-이산소화효소는 하이드록시퀴놀과 산소를 기질로 사용하여 3-하이드록시-시스,시스-뮤콘산을 생성한다.

참조

[1] 학술지 Phenol Derivatives Wiley-VCH
[2] 서적 A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3 https://books.google[...] Macmillan & Co.
[3] 학술지 Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose 1993
[4] 학술지 Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds 2004
[5] 학술지 Hydroxyquinol pathway for microbial degradation of halogenated aromatic compounds
[6] 학술지 Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum 1997
[7] 기타 Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum. Waheeta Hopper and A. Mahadevan, Biodegradation, Numéro Volume 8, Number 3 / may 1997, Pages 159-165, DOI 10.1023/A:1008254812074 http://www.springerl[...]
[8] 학술지 Phenol Derivatives Wiley-VCH
[9] 서적 A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3 https://books.google[...] Macmillan & Co.
[10] 학술지 Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose 1993
[11] 학술지 Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds 2004
[12] 학술지 Hydroxyquinol pathway for microbial degradation of halogenated aromatic compounds
[13] 학술지 Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum 1997


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