카테킨은 두 개의 벤젠 고리와 다이하이드로피란 헤테로고리를 가진 플라보노이드의 일종으로, 다양한 입체 이성질체를 가지며, (+)-카테킨이 가장 일반적인 형태이다. 카테킨은 프로안토시아니딘의 구성 요소이며, 항산화 작용을 나타낼 수 있지만 다른 플라보노이드에 비해 잠재력은 낮다. 카테킨은 관다발 식물에 널리 분포하며, 차, 카카오, 포도 등에 함유되어 있다. 인체 내에서는 위장관에서 흡수되어 간에서 대사 과정을 거치며, 혈관 확장, 혈압 감소 등 다양한 생리 활성을 나타낸다. 차 카테킨은 에피카테킨, 에피갈로카테킨, 그리고 이들의 갈산 에스터를 포함하며, 녹차의 떫은맛을 나타내는 주요 성분이다. 고농도 차 카테킨 제품은 체지방 감소를 돕는다고 알려져 있으며, 안전성에 대한 연구가 진행 중이다.
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H315: 피부 자극을 일으킴 H319: 눈에 심한 자극을 일으킴 H335: 호흡기 자극을 일으킬 수 있음
P 문구
P261: 분진/흄/가스/미스트/증기/스프레이의 흡입을 피하시오. P264: 취급 후에는 철저히 씻으시오. P271: 실외 또는 환기가 잘 되는 곳에서만 취급하시오. P280: 보호 장갑/보호 의류/눈 보호구/안면 보호구를 착용하시오. P302+352: 피부에 묻으면 다량의 물과 비누로 씻으시오. P304+340: 흡입하면 신선한 공기가 있는 곳으로 옮기고 호흡하기 편하게 하시오. P305+351+338: 눈에 들어가면 몇 분 동안 물로 조심스럽게 씻으시오. 콘택트 렌즈가 있으면 제거하고 계속 씻으시오. P312: 불편하면 의료 지원/진찰을 받으시오. P321: 특수 치료 (자세한 내용은 라벨 참조). P332+313: 피부 자극이 있으면 의료 지원/진찰을 받으시오. P337+313: 눈 자극이 지속되면 의료 지원/진찰을 받으시오. P362: 오염된 의류는 벗고 다시 사용하기 전에 세탁하시오. P403+233: 환기가 잘 되는 곳에 보관하고 용기를 단단히 닫아 두시오. P405: 잠금장치가 있는 곳에 보관하시오. P501: 내용물/용기는 지역/국가/국제 규정에 따라 폐기하시오.
카테킨은 두 개의 벤젠 고리(A, B 고리)와 다이하이드로피란 헤테로고리(C 고리)를 갖는 분자이다. A 고리는 레조르시놀, B 고리는 카테콜과 유사한 구조를 가진다. 탄소 3에는 수산화기(-OH)가 붙어 있다. 카테킨은 ''생체 외''에서 고농도일 때 항산화제 역할을 할 수 있지만, 다른 플라보노이드와 비교하면 항산화 잠재력은 낮다.[4] 일중항 산소를 소멸시키는 능력은 B 고리에 있는 카테콜 모이어티와 C 고리의 이중 결합을 활성화하는 수산화기의 존재와 관련이 있다.[5]
(+)-카테킨의 산화는 카테콜과 레소르시놀 그룹과 관련된 단계로 진행되며, pH에 따라 달라진다. 카테콜 3',4'-디히드록실 전자 공여 그룹의 산화가 먼저 발생하며, 매우 낮은 전위에서 가역 반응을 보인다.[6] 이후 산화된 레소르시놀 모이어티의 수산기는 비가역적 산화 반응을 거친다.[6] 락카아제/ABTS 시스템은 (+)-카테킨을 올리고머 생성물[7]로 산화시키며, 그중 프로안토시아니딘 A2가 이량체이다.
카테킨은 두 개의 벤젠 고리(A 및 B 고리)와 탄소 3에 수산화기가 있는 다이하이드로피란 헤테로고리(C 고리)를 가진다. A 고리는 레조르시놀과 유사하고 B 고리는 카테콜과 유사하다. 분자에는 탄소 2와 3에 두 개의 키랄 중심이 있어 네 개의 입체 이성질체를 갖는다. 이성질체 중 두 개는 ''트랜스'' 배위에 있으며 ''카테킨''이라 하고, 다른 두 개는 ''시스'' 배위에 있으며 ''에피카테킨''이라고 한다.
가장 일반적인 카테킨 이성질체는 (+)-카테킨이다. 다른 입체 이성질체는 (−)-카테킨 또는 ''ent''-카테킨이다. 가장 일반적인 에피카테킨 이성질체는 (−)-에피카테킨((-)-epicatechin영어)이다.
키랄 컬럼 크로마토그래피를 사용하여 다른 에피머를 분리할 수 있다.[2]
특정 이성질체를 언급하지 않으면 분자를 카테킨이라고 부를 수 있다. 서로 다른 거울상이성질체의 혼합물은 (±)-카테킨 또는 DL-catechin영어 및 (±)-에피카테킨 또는 DL-epicatechin영어이라고 할 수 있다.
카테킨과 에피카테킨은 응축형 탄닌의 일종인 프로안토시아니딘의 구성 요소이다.
C-링의 유연성으로 인해 B-링을 의사 적도 위치(E 컨포머) 또는 의사 축 위치(A 컨포머)에 배치하는 두 개의 입체 이성질체가 가능하다. 연구에 따르면 (+)-카테킨은 수용액에서 A-와 E-컨포머의 혼합물을 채택하며, 컨포메이션 평형은 33:67로 평가되었다.[3]
전기화학 실험에 따르면 (+)-카테킨의 산화 메커니즘은 카테콜과 레소르시놀 그룹과 관련된 일련의 단계로 진행되며 산화는 pH에 따라 달라진다. 카테콜 3',4'-디히드록실 전자 공여 그룹의 산화가 먼저 발생하며 매우 낮은 양의 전위에서 가역 반응이다.[6] 이후 산화된 레소르시놀 모이어티의 수산기 그룹은 비가역적 산화 반응을 거치는 것으로 나타났다.[6]
락카아제/ABTS 시스템은 (+)-카테킨을 올리고머 생성물[7]로 산화시키는데, 그중 프로안토시아니딘 A2가 이량체이다.
(+)-카테킨과 (−)-에피카테킨, 그리고 이들의 갈산 결합체는 관다발 식물의 흔한 구성 성분이며, 갈고리손톱풀(Uncaria rhynchophylla)과 같은 전통 약초 요법의 빈번한 구성 요소이다. 이 두 이성질체는 주로 카카오, 차의 성분으로 발견되며, 포도(Vitis vinifera)에서도 발견된다.[9][10][11]
카테킨과 에피카테킨은 코코아 콩에서 발견되는데,[14] 한 데이터베이스에 따르면 분석된 식품 중에서 카테킨 함량이 가장 높은 식품(108mg/100g)이며, 그 다음은 자두 주스 (25mg/100ml)와 잠두 꼬투리(16mg/100g)이다.[17] 아사이 오일은 아사이 야자 열매(Euterpe oleracea)에서 얻은 것으로, (+)-카테킨(67kg)을 함유하고 있다.[15]
카테킨은 복숭아에서부터[16]녹차와 식초에 이르기까지 음식에 따라 다양하게 존재한다.[17][18] 카테킨은 보리 곡물에서 발견되며, 여기서 반죽의 변색을 유발하는 주요 페놀 화합물이다.[19] 단량체 (+)-카테킨 또는 (−)-에피카테킨과 관련된 맛은 약간 떫은 맛으로 묘사되지만 쓰지는 않다.[20]
한편, 일본인에게 친숙한 차 카테킨은 1929년부터 쓰지무라 미치요 등에 의해 결정 형태로 단리되었다. 차 카테킨의 주요 성분은 에피카테킨 (epicatechin영어, EC)과 그 히드록시체인 에피갈로카테킨 (epigallocatechin영어, EGC), 그리고 이들의 갈산에스터인 에피카테킨 갈레이트 (epicatechin gallate영어, 몰식자산 에피카테킨, ECg)와 에피갈로카테킨 갈레이트 (epigallocatechin gallate영어, 몰식자산 에피갈로카테킨, EGCg)의 4가지이다. 이들 화합물은 녹차의 떫은맛 성분으로 함유량은 EGCg>EGC>ECg>EC 순이며, 합계하면 차 잎 중 수분을 제외한 총 중량의 13~30% 정도를 차지한다. 홍차를 만들 때의 발효 과정에서 카테킨은 폴리페놀 산화 효소 (polyphenol oxidase영어)에 의해 산화 중합되어 테아플라빈과 테아루비긴으로 변화한다.
에피갈로카테킨
에피갈로카테킨 갈레이트
4. 생합성 및 생분해
카테킨의 생합성 및 생분해는 다양한 효소와 미생물의 작용을 통해 이루어진다. 카테킨 생합성은 4-하이드록시신나모일 CoA를 시작으로 여러 단계를 거쳐 진행되며, 로이코시아니딘 환원 효소 등의 효소가 관여한다.
카테킨 분해의 핵심 효소인 카테킨 산소화 효소는 곰팡이와 박테리아에 존재한다.[26] Acinetobacter calcoaceticus와 Bradyrhizobium japonicum 등의 박테리아는 카테킨을 프로토카테츄산과 플로로글루시놀 카르복실산 등으로 분해한다. 곰팡이 중에서는 Chaetomium cupreum이 카테킨 분해 능력을 가지고 있다.
4-하이드록시신나모일-CoA의 생합성 과정
카테킨 생합성 과정
4. 1. 생합성
카테킨의 생합성은 PKSIII 경로를 통해 3개의 말로닐-CoA가 첨가되어 사슬 연장을 겪는 4-하이드록시신나모일 CoA 시작 단위를 시작으로 한다. 4-하이드록시신나모일 CoA는 L-페닐알라닌으로부터 시키메이트 경로를 통해 생합성된다. L-페닐알라닌은 먼저 페닐알라닌 암모니아 분해 효소(PAL)에 의해 탈아민화되어 신남산을 형성한 다음 신나메이트 4-하이드록실라아제에 의해 4-하이드록시신남산으로 산화된다. 찰콘 신타아제는 4-하이드록시신나모일 CoA와 3분자의 말로닐-CoA를 응축하여 찰콘을 형성하는 반응을 촉매한다. 찰콘은 그 후 찰콘 이성질체화 효소에 의해 나린제닌으로 이성질체화되며, 플라보노이드 3′-하이드록실라아제에 의해 에리오딕티올로 산화되고, 플라바논 3-하이드록실라아제에 의해 탁시폴린으로 더 산화된다. 탁시폴린은 디하이드로플라바놀 4-환원 효소와 로이코안토시아니딘 환원 효소에 의해 환원되어 카테킨을 생성한다.[21][22][23]
로이코시아니딘 환원 효소(LCR)는 2,3-''trans''-3,4-''cis''-로이코시아니딘을 사용하여 (+)-카테킨을 생성하며, 이는 프로안토시아니딘 (PA) 특이적 경로의 첫 번째 효소이다. 그 활성은 콩과 식물인 자주개자리(''Medicago sativa''), Lotus japonicus, ''Lotus uliginosus'', ''Hedysarum sulfurescens'', 및 아까시나무(''Robinia pseudoacacia'')의 잎, 꽃, 종자에서 측정되었다.[24] 이 효소는 또한 포도(''Vitis vinifera'')에도 존재한다.[25]
4. 2. 생분해
카테킨 분해의 핵심 효소인 카테킨 산소화 효소는 곰팡이와 박테리아에 존재한다.[26]
박테리아 중에서는, (+)-카테킨의 분해는 Acinetobacter calcoaceticus에 의해 이루어질 수 있다. 카테킨은 프로토카테츄산 (PCA)과 플로로글루시놀 카르복실산 (PGCA)으로 대사된다.[27] 또한 Bradyrhizobium japonicum에 의해서도 분해된다. 플로로글루시놀 카르복실산은 추가적으로 탈카르복실화되어 플로로글루시놀이 되고, 이는 탈수산화되어 레소르시놀이 된다. 레소르시놀은 수산화되어 히드록시퀴놀이 된다. 프로토카테츄산과 히드록시퀴놀은 디올을 거쳐 프로토카테츄산 3,4-이산소화 효소 및 히드록시퀴놀 1,2-이산소화 효소를 통해 분해되어 β-카르복시-''시스'',''시스''-무콘산과 말레일 아세테이트를 생성한다.[28]
곰팡이 중에서는, 카테킨의 분해는 Chaetomium cupreum에 의해 이루어질 수 있다.[29]
5. 인체 대사
카테킨은 위장관, 특히 공장에서 흡수된 후, 간에서 대사되어 소위 구조적으로 관련된 에피카테킨 대사체(SREM)가 생성된다.[31] SREM의 주요 대사 경로는 카테콜-O-메틸 트랜스퍼라제에 의한 글루쿠론산화, 황산화, 메틸화이며, 혈장에서 소량만 검출된다.[32][39] 그러나 식이 카테킨의 대부분은 결장 미생물군에 의해 감마-발레로락톤과 마뇨산으로 대사되며, 이들은 간에서 추가적인 생물전환, 글루쿠론산화, 황산화 및 메틸화를 거친다.[32]
카테킨의 입체 화학적 배치는 흡수와 대사에 큰 영향을 미치며, (−)-에피카테킨의 흡수가 가장 높고 (−)-카테킨의 흡수가 가장 낮다.[33]
6. 생리 활성 (효능)
식이 연구에서 카테킨이 인간의 혈관 내피 의존적 혈관 확장에 영향을 미칠 수 있다는 제한적인 증거가 나타났으며, 이는 정상적인 혈류 조절에 기여할 수 있다.[40][41] 녹차 카테킨은 혈압을 낮출 수 있으며, 특히 수축기 혈압이 130 mmHg 이상일 때 효과가 있다.[42][43]
소화 과정에서 광범위한 대사 작용으로 인해 혈관에 영향을 미치는 카테킨 대사 산물의 운명과 활성, 그리고 실제 작용 방식은 알려져 있지 않다.[32][44] 카페인의 흡수를 억제한다.[67]
카테킨에는 실로 다양한 생리 활성이 있다는 것이 보고되고 있으며, 그것들을 열거하면 다음과 같다.
차나무의 추출물은 미국에서 시네카테킨으로 생식기 헤르페스(HPV 바이러스) 치료에 승인되었다.
차 추출물은 1988년경부터 충치 예방 식품 컨셉으로 산업적으로 사용되기 시작하여, 특히 어린이용 과자에 이용되고 있다. 또한 차 카테킨의 각종 생리 효과를 특징으로 한 특정 보건용 식품이 수 점 인가·판매되고 있다.
7. 차 카테킨
일본에서 차 카테킨은 1929년 쓰지무라 미치요 등이 결정 형태로 분리하였다. 차 카테킨의 주요 성분은 에피카테킨(EC), 에피갈로카테킨(EGC), 에피카테킨 갈레이트(ECg), 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCg) 4가지이다. 이들은 녹차의 떫은맛 성분이며, 함유량은 EGCg > EGC > ECg > EC 순이다. 차 잎에서 수분을 제외한 총 중량의 13~30%를 차지한다. 홍차발효 과정에서 카테킨은 폴리페놀 산화 효소에 의해 산화 중합되어 테아플라빈, 테아루비긴으로 변화한다.
8. 고농도 차 카테킨
일본에서는 차 카테킨을 유효 성분으로 하여 소비자청에서 "체지방이 걱정되는 분에게"라는 기능성을 표시하도록 허가한 특정 보건용 식품이 판매되고 있다. 카테킨이 체지방 축적을 억제하는 기전은 아직 명확하게 밝혀지지 않았지만, 한 가지 설에 따르면 섭취한 카테킨이 간이나 근육 내 지방 소비 효소의 활성을 높여 지방을 에너지로 사용하기 쉽게 하거나, 담즙산 배출을 촉진하는 등의 작용을 한다고 알려져 있다.[1] 또한, 고농도 카테킨을 함유한 다양한 건강 보조 식품도 일본과 서양에서 판매되고 있다.[1]
9. 안전성
일본에서도 차 카테킨을 이용한 제품이 판매되고 있지만, 현재 시점에서는 유사한 건강 피해 보고는 발견되지 않았다. 그러나 다량의 카테킨을 한 번에 섭취하는 경우에는 음용 방법 등에 주의할 필요가 있다.
9. 1. 부작용
카테킨과 그 대사산물은 적혈구에 강력하게 결합하여 자가항체의 생성을 유도, 용혈성 빈혈과 신부전을 유발할 수 있다.[45] 이 때문에 바이러스성 간염 치료에 사용되던 카테킨 함유 약물인 케터젠은 1985년에 시장에서 철수되었다.[46][47]
녹차의 카테킨은 간독성을 유발할 수 있으며,[48] 유럽 식품 안전청은 하루 800mg을 초과하지 않도록 권고했다.[49] 카테킨은 일부 식물이 땅에 방출하여 주변 식물의 성장을 방해할 수 있는데, 이는 타감 작용의 한 형태이다.[52] 이러한 현상으로 자주 연구되는 물레나물(학명: ''Centaurea maculosa'')은 뿌리를 통해 카테킨 이성질체를 땅에 방출하여 항생제 또는 제초제와 같은 효과를 낼 수 있다. 한 가설에 따르면 이는 표적 식물의 뿌리를 통해 활성 산소 파동을 일으켜 세포 자멸사에 의해 뿌리 세포를 죽게 만든다.[53] 유럽 생태계의 대부분의 식물은 카테킨에 대한 방어 기작을 가지고 있지만, 물레나물이 침입하여 통제되지 않는 잡초가 된 북미 생태계에서는 이에 대한 방어를 갖춘 식물이 거의 없다.[52]
카테킨은 딸기 잎에서 감염 억제 인자로 작용한다.[54] 에피카테킨과 카테킨은 ''Colletotrichum kahawae''의 부착기 멜라닌 생성을 억제하여 커피 열매 질병을 예방할 수 있다.[55]캐나다, 프랑스, 스페인 등에서는 녹차 카테킨 섭취가 원인으로 의심되는 간 손상이 보고되고 있다. 또한 지금까지 카테킨은 유럽에서 일반 의약품으로 판매되었지만, 간 이식까지 필요로 하는 중증 사례가 발생하면서 판매 금지 조치가 취해졌다.[64][65][66]
일본에서도 차 카테킨을 이용한 제품이 판매되고 있지만, 현 시점에서는 유사한 건강 피해 보고는 발견되지 않았다. 그러나 한 번에 다량의 카테킨을 섭취하는 경우에는 음용 방법 등에 주의할 필요가 있다.
10. 응용 연구
제한적인 메타 분석에 따르면 녹차와 카테킨 섭취량을 하루 7잔으로 늘리면 전립선암 위험을 약간 줄일 수 있다.[50]나노입자 방법은 카테킨의 잠재적 전달 시스템으로 예비 연구가 진행 중이다.[51]
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(+)-Catechin acts as an infection-inhibiting factor in strawberry leaf
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논문
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Green Tea Extract Banned In France And Spain
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Green tea extract (Green Lite): suspected association with hepatotoxicity
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カナダ保健省が緑茶抽出物摂取との関連が疑われる肝毒性の事例を公表
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뉴스
녹차와 커피의 카페인, 무엇이 다를까
https://www.sciencet[...]
2018-09-03
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