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하이포잔틴

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1. 개요

하이포잔틴은 퓨린 대사의 중간 생성물로, 잔틴 산화효소의 작용으로 잔틴을 생성하거나 하이포잔틴-구아닌 포스포리보실트랜스퍼레이스에 의해 이노신 일인산으로 전환된다. 아데닌의 탈아미노화 반응으로 생성되기도 하며, 구아닌과 유사하여 DNA 복제 및 전사 과정에서 오류를 유발할 수 있다. 어류의 신선도 저하 과정에서 이노신산을 거쳐 생성되며, 감칠맛을 내는 이노신산과 달리 하이포잔틴은 맛이 없다.

하이포잔틴 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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하이포잔틴 구조
IUPAC 명칭1H-퓨린-6(9H)-온
기타 명칭1,9-디하이드로-6H-퓨린-6-온
식별자
CAS 등록번호68-94-0
PubChem CID790
ChEBI17368
ChemSpider ID768
KEGGC00262
UNII2TN51YD919
ChEMBL1427
IUPHAR 리간드4555
MeSH 명칭하이포잔틴
SMILESc1[nH]c2c(n1)[nH]cnc2=O
InChI1/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
InChIKeyFDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ
표준 InChI1S/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
표준 InChIKeyFDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
특성
화학식C5H4N4O
몰 질량136.112
외관해당 없음
밀도해당 없음
녹는점해당 없음
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음
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목차

2. 반응

하이포잔틴은 잔틴에 대한 잔틴 산화효소의 생성물 중 하나이지만, 퓨린 뉴클레오타이드의 분해 대사에서 하이포잔틴이 잔틴 산화효소에 의해 잔틴으로 전환되는 경우가 더 많다.

하이포잔틴은 아데닌의 자발적인 탈아미노화 반응의 생성물이기도 하다.

어류의 신선도가 저하되면 이노신산이 이노신을 거쳐 하이포잔틴으로 분해된다. 이노신산은 감칠맛 성분이지만, 하이포잔틴은 맛이 없다.

2.1. 퓨린 대사

하이포잔틴은 잔틴 산화효소에 의해 잔틴으로부터 생성되는 물질 중 하나이다. 그러나 퓨린 뉴클레오타이드의 분해 대사에서는 잔틴 산화효소에 의해 하이포잔틴이 산화되어 잔틴이 생성되는 경우가 더 흔하다.

뉴클레오타이드 회수 경로에서 하이포잔틴은 하이포잔틴-구아닌 포스포리보실트랜스퍼레이스에 의해 이노신 일인산(IMP)로 전환된다.

하이포잔틴은 아데닌의 자발적인 탈아미노화 반응의 생성물이기도 하다. 하이포잔틴은 구아닌과 유사하여 사이토신과 염기쌍을 형성할 수 있기 때문에, 아데닌의 자발적인 탈아미노화는 DNA 복제/전사 과정에서 오류를 일으킬 수 있다. 하이포잔틴은 N-메틸퓨린 글리코실레이스(알킬 아데닌 글리코실레이스라고도 함)에 의해 개시되는 염기 절제 복구 기작을 통해 DNA에서 제거된다.

2.2. 뉴클레오타이드 회수 경로

뉴클레오타이드 회수 경로에서 하이포잔틴-구아닌 포스포리보실트랜스퍼레이스는 하이포잔틴을 이노신 일인산(IMP)로 전환하여 뉴클레오타이드 재생에 사용한다.

2.3. DNA 복제 및 전사 오류

하이포잔틴은 아데닌의 자발적인 탈아미노화 반응으로 생성된다. 하이포잔틴은 구아닌과 유사하여 사이토신과 염기쌍을 형성할 수 있기 때문에, 아데닌의 자발적인 탈아미노화는 DNA 복제 및 전사 과정에서 오류를 일으킬 수 있다. 하이포잔틴은 N-메틸퓨린 글리코실레이스(알킬 아데닌 글리코실레이스라고도 함)에 의해 개시되는 염기 절제 복구 기작을 통해 DNA에서 제거된다.

2.4. 염기 절제 복구

하이포잔틴은 N-메틸퓨린 글리코실레이스(알킬 아데닌 글리코실레이스라고도 함)에 의해 개시되는 염기 절제 복구 기작을 통해 DNA에서 제거된다. 하이포잔틴은 아데닌의 자발적인 탈아미노화 반응으로 생성된다. 구아닌과 유사한 하이포잔틴은 사이토신과 염기쌍을 형성할 수 있기 때문에 아데닌의 자발적인 탈아미노화는 DNA 복제나 전사 과정에서 오류를 일으킬 수 있다.

2.5. 어류의 신선도 저하 (한국의 관점)

어류의 신선도가 저하되면 이노신산이 이노신을 거쳐 하이포잔틴으로 분해된다. 이노신산은 감칠맛 성분이지만, 하이포잔틴은 맛이 없다.

3. 추가 이미지

아데닌
아데닌

구아닌
구아닌

잔틴
잔틴