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잔틴

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목차

1. 개요

잔틴은 다양한 유도체를 포함하는 화합물로, 약한 흥분제 및 기관지 확장제로서 천식 치료에 사용되는 알칼로이드 그룹에 속한다. 잔틴은 메틸화된 유도체인 카페인, 테오브로민, 테오필린, 파라잔틴 등을 포함하며, 포스포디에스터라제 저해제 및 아데노신 수용체 길항제 작용을 한다. 잔틴류는 천식 발작 시 증상 완화에 사용되며, 과다 섭취 시 독성을 나타낼 수 있다. 또한, 잔틴은 약물 전구체 및 살충제 성분으로 사용되며, 운석에서 발견되어 우주 기원 가능성이 제기되기도 한다.

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  • 잔틴 - 테오브로민
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잔틴 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
잔틴 - 잔틴
잔틴의 구조식
IUPAC 명칭3,7-다이하이드로퓨린-2,6-다이온
기타 이름1H-퓨린-2,6-다이온
PubChem'1188'
ChEMBL'1424'
DrugBankDB02134
UNII1AVZ07U9S7
KEGGC00385
속성
분자식C₅H₄N₄O₂
몰 질량152.11 g/mol
외형흰색 고체
용해도16 °C에서 1 g / 14.5 L
100 °C에서 1 g / 1.4 L
융점분해
약리학
위험성
NFPA 704"건강: 2"
"화재: 1"
"반응성: 0"

2. 선별된 잔틴

선별된 잔틴
이름R1R2R3IUPAC 명명법발견 위치
카페인CH3CH3CH31,3,7-트라이메틸-1H-퓨린-2,6(3H,7H)-다이온커피, 과라나, 마테, 차, 콜라
테오브로민HCH3CH33,7-다이하이드로-3,7-다이메틸-1H-퓨린-2,6-다이온초콜릿, 마테
테오필린CH3CH3H1,3-다이메틸-7H-퓨린-2,6-다이온차, 초콜릿, 마테
파라잔틴CH3HCH31,7-다이메틸-7H-퓨린-2,6-다이온카페인을 소비해온 짐승
잔틴HHH3,7-다이하이드로-퓨린-2,6-다이온식물, 짐승


3. 유도체

잔틴의 유도체를 통칭하여 '''잔틴류'''라고 부르기도 한다.

선별된 잔틴
이름R1R2R3IUPAC 명명법발견 위치
카페인CH3CH3CH31,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione커피, 과라나, 마테, 차, 콜라
테오브로민HCH3CH33,7-dihydro-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione초콜릿, 마테
테오필린CH3CH3H1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione차, 초콜릿, 마테
파라잔틴CH3HCH31,7-dimethyl-7H-purine-2,6-dione카페인을 소비해온 짐승
잔틴HHH3,7-dihydro-purine-2,6-dione식물, 짐승



카페인, 파라잔틴, 테오필린, 테오브로민(초콜릿에 함유)은 각각 잔틴이 메틸화된 유도체이다. 이러한 화합물은 포스포디에스터라제 저해제, 아데노신의 길항제로서의 작용을 한다. 또한, 잔틴을 염기로 가지는 핵산이 드물게 존재한다.

명칭R1R2R3
카페인CH3CH3CH3
테오필린CH3CH3
테오브로민CH3CH3
파라잔틴CH3CH3



잔틴류는 알칼로이드의 일군을 차지하며, 온화한 흥분제, 기관지 확장제로서의 효과로 기관지 천식 발작 시의 대증 요법으로 사용된다. 한편, 교감 신경 작용 아민으로서, 아데노신이 졸음을 유발하는 작용을 억제하는 효과도 강하다. 이러한 효과가 나타나는 농도 범위는 넓지만 치료역은 좁기 때문에, 천식의 장기 관리 약물로는 다른 약이 선택된다. 혈중 치료역은 10µg/mL-20µg/mL이며, 중독 증상으로 떨림, 메스꺼움, 과민함, 빈맥 및 부정맥이 나타날 수 있다.

4. 용도 및 생산

잔틴은 인간 및 동물 의약품의 약물 전구체(chemistry)로 사용되며, 살충제 성분으로 생산된다.[2]

잔틴의 유도체를 통칭하여 '''잔틴류'''라고 부르기도 한다.

카페인, 파라잔틴, 테오필린, 테오브로민(초콜릿에 함유)은 각각 잔틴이 메틸화된 유도체이다. 이러한 화합물은 포스포디에스터라제 저해제, 아데노신의 길항제로서의 작용을 한다. 또한, 잔틴을 염기로 가지는 핵산이 드물게 존재한다.

명칭R1R2R3
카페인CH3CH3CH3
테오필린CH3CH3
테오브로민CH3CH3
파라잔틴CH3CH3



잔틴류는 알칼로이드의 일군을 차지하며, 온화한 흥분제, 기관지 확장제로서의 효과로 기관지 천식 발작 시의 대증 요법으로 사용된다. 한편, 교감 신경 작용 아민으로서, 아데노신이 졸음을 유발하는 작용을 억제하는 효과도 강하다. 이러한 효과가 나타나는 농도 범위는 넓지만 치료역은 좁기 때문에, 천식의 장기 관리 약물로는 다른 약이 선택된다. 혈중 치료역은 10µg/mL-20µg/mL이며, 중독 증상으로 떨림, 메스꺼움, 과민함, 빈맥 및 부정맥이 나타날 수 있다.

5. 임상적 의의

잔틴 유도체(잔틴류)는 알칼로이드의 일종으로, 약한 흥분제 및 기관지 확장제로서 천식이나 독감 증상 치료에 사용된다.[2] 교감신경 흥분 아민과 달리, 잔틴은 주로 아데노신의 작용을 억제하고 중추 신경계의 각성을 증가시킨다.[2]

잔틴류는 천식 발작 시 증상 완화를 위해 사용되지만, 치료역이 좁아 장기적인 관리에는 다른 약물이 선택된다. 혈중 치료 농도는 10~20µg/mL이며, 이 범위를 벗어나면 떨림, 메스꺼움, 과민함, 빈맥 및 부정맥과 같은 중독 증상이 나타날 수 있다.

5. 1. 독성

잔틴은 다량으로 삼키거나, 흡입하거나, 눈에 노출될 경우 유해할 수 있으며, 국소 투여 시 알레르기 반응을 일으킬 수 있다.[2]

5. 2. 약리 작용

생체 외(in vitro) 약리학 연구에서, 잔틴은 경쟁적 비선택적 포스포다이에스터레이스 저해제와 비선택적 아데노신 수용체 길항제로 작용한다.[2] 포스포다이에스터레이스 저해제는 세포 내 cAMP를 증가시키고, PKA를 활성화하며, TNF-α 합성을 억제하고,[2][4][5] 류코트리엔[6]을 억제하고, 염증과 선천 면역을 감소시킨다.[6] 아데노신 수용체 길항제[7]는 졸음을 유발하는 아데노신을 억제한다.[2]

그러나, 서로 다른 유사체들은 수많은 아형에 대해 다양한 효능을 보이며, 포스포다이에스터레이스 효소 또는 아데노신 수용체 아형에 대한 선택성이 더 큰 화합물을 찾기 위해 광범위한 합성 잔틴(일부는 비메틸화됨)이 개발되었다.[2][8][9][10][11][12]

잔틴의 유도체를 통칭하여 '''잔틴류'''라고 부르기도 한다.

카페인, 파라잔틴, 테오필린, 테오브로민(초콜릿에 함유)은 각각 잔틴이 메틸화된 유도체이다. 이러한 화합물은 포스포디에스터라제 저해제, 아데노신의 길항제로서의 작용을 한다. 또한, 잔틴을 염기로 가지는 핵산이 드물게 존재한다.

명칭R1R2R3
카페인CH3CH3CH3
테오필린CH3CH3
테오브로민CH3CH3
파라잔틴CH3CH3



잔틴류는 알칼로이드의 일군을 차지하며, 온화한 흥분제, 기관지 확장제로서의 효과로 기관지 천식 발작 시의 대증 요법으로 사용된다. 한편, 교감 신경 작용 아민으로서, 아데노신이 졸음을 유발하는 작용을 억제하는 효과도 강하다. 이러한 효과가 나타나는 농도 범위는 넓지만 치료역은 좁기 때문에, 천식의 장기 관리 약물로는 다른 약이 선택된다. 혈중 치료역은 10~20µg/mL이며, 중독 증상으로 떨림, 메스꺼움, 과민함, 빈맥 및 부정맥이 나타날 수 있다.

6. 병리학

잔티누리아와 레쉬-니한 증후군 같은 희귀 유전 질환 환자는 잔틴 산화효소가 부족하여 잔틴을 요산으로 전환할 수 없다.[2]

7. 생명체 외부에서의 형성 가능성

2008년에 보고된 연구에 따르면, 머치슨 운석에서 발견된 유기 화합물의 12C/13C 동위 원소 비를 바탕으로 잔틴과 관련된 화학 물질, RNA 구성 요소인 우라실을 포함하여, 외계 물질에서 형성되었을 가능성이 제시되었다.[13][14] 2011년 8월에는 지구에서 발견된 운석에 대한 NASA 연구를 기반으로 한 보고서가 발표되었으며, 잔틴과 관련된 유기 분자, DNA 및 RNA 구성 요소인 아데닌과 구아닌을 포함하여, 우주에서 발견되었다고 제안했다.[15][16][17]

참조

[1] 간행물 Merck Index
[2] 웹사이트 Xanthine, CID 1188 https://pubchem.ncbi[...] PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health 2019-09-28
[3] 서적 Caffeine CRC Press
[4] 서적 Basic & Clinical Pharmacology Paramount Publishing
[5] 논문 Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages 1999-02
[6] 논문 Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses
[7] 논문 Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists
[8] 논문 Analogues of caffeine and theophylline: effect of structural alterations on affinity at adenosine receptors 1986-07
[9] 논문 Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists
[10] 논문 Caffeine analogs: structure-activity relationships at adenosine receptors https://zenodo.org/r[...]
[11] 논문 Search for new antagonist ligands for adenosine receptors from QSAR point of view. How close are we? 2008-05
[12] 논문 Adenosine receptor antagonists: translating medicinal chemistry and pharmacology into clinical utility 2008-01
[13] 논문 Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite
[14] 웹사이트 We may all be space aliens: study http://afp.google.co[...] AFP 2008-06-13
[15] 논문 Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases
[16] 웹사이트 NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space http://www.nasa.gov/[...] NASA 2011-08-08
[17] 웹사이트 DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests https://www.scienced[...] 2011-08-09
[18] 간행물 Merck Index
[19] 서적 Caffeine https://archive.org/[...] CRC Press
[20] 문서 The Major Pathways of Purine Catabolism in Animals


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