1,2-다이클로로에테인

3. 생산

1,2-다이클로로에테인은 미국, 서유럽, 일본에서 연간 2천만 톤이 생산된다.^[7] 주로 에틸렌과 염소의 염화철(III)-촉매 반응을 통해 생산된다.

3. 1. 반응식

4. 용도

1,2-다이클로로에테인은 염화 비닐 단량체 (VCM) 생산에 주로 사용되며, 폴리염화 비닐의 전구체가 된다. 이 과정에서 부산물로 생성되는 염화 수소는 1,2-다이클로로에테인 생산에 재사용된다.^[8] 그 외에도 탈지제, 페인트 제거제, 유기 화합물 합성의 중간체 등으로 사용되었으나, 독성 문제로 현재는 제한적으로 사용된다.^[9] 과거에는 휘발유 첨가제로도 사용되었다.^[10]

4. 1. 염화 비닐 단량체(VCM) 생산

4. 1. 1. 반응식

4. 2. 기타 용도

5. 안전성

1,2-다이클로로에테인은 인화성이 매우 높아 연소 시 염산을 방출하며, 독성 및 발암 물질일 가능성이 있다.^[11][12] 높은 용해도와 무산소 대수층에서의 긴 반감기로 인해 처리가 어렵고, 생물학적 정화 방법이 필요하다.^[12] 2009년 중국산 플라스틱 제품에서 방출되어 암 위험을 높인 사례가 보고되었다.^[13][14]

디옥솔란과 톨루엔 등이 대체 물질로 사용될 수 있다. 1,2-다이클로로에테인은 알루미늄과 함께 있을 때 불안정하며, 습한 환경에서는 아연, 철과 반응한다. 동물 실험에서 중간 정도의 급성 독성을 보이며, 사람의 경구 치사량은 30~50g으로 추정된다. 높은 인화점과 발암 가능성 때문에 취급에 주의해야 한다.^[16] 국제 암 연구 기관(IARC)은 1,2-다이클로로에테인을 그룹 2B(인간에게 발암 가능성이 있는 물질)로 분류했으며, 대한민국에서는 산업안전보건법상 제2류 특정 화학 물질로 지정되어 있다.

5. 1. 환경 문제

참조

_[1] 웹사이트 Standard Abbreviations and Acronyms http://pubs.acs.org/[...]
_[2] 간행물 PGCH
_[3] 간행물 Ethylene dichloride
_[4] 웹사이트 Toxic Substances – 1,2-Dichloroethane https://wwwn.cdc.gov[...] 2015-09-23
_[5] 서적 Chlorinated Hydrocarbons Wiley-VCH, Weinheim
_[6] 논문 "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält" https://books.google[...] 1795
_[7] 논문 Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds
_[8] 웹사이트 Ethylene Dichloride – Chemical Economics Handbook (CEH) – IHS Markit https://www.ihs.com/[...] 2018-04-08
_[9] 서적 Diamines and Higher Amines, Aliphatic
_[10] 논문 The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2
_[11] 문서 1,2-Dichoroethane MSDS http://hazard.com/ms[...] Mallinckrodt Chemicals 2008-05-19
_[12] 논문 The quest for microbial reductive dechlorination of C2 to C4 chloroalkanes is warranted 2003-03-25
_[13] 웹사이트 Toxic Christmas: Plastic Ornaments May Pollute Your Air https://web.archive.[...] 2018-04-08
_[14] 논문 Emissions of 1, 2-Dichloroethane from Holiday Decorations as a Source of Indoor Air Contamination 2010
_[15] 서적 農薬毒性の事典 改訂版 三省堂
_[16] 문서 국제簡潔評価文書 1,2-ジクロロエタン https://www.nihs.go.[...]
_[17] 웹인용 Standard Abbreviations and Acronyms http://pubs.acs.org/[...]
_[18] 간행물 PGCH
_[19] 간행물 Ethylene dichloride