1,2-벤조퀴논
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1. 개요
1,2-벤조퀴논은 C2v 대칭성을 갖는 유기 화합물로, 벤젠 고리에 두 개의 케톤 작용기가 인접하게 결합된 구조를 가지고 있다. 카테콜의 산화나 페놀의 오르토 산화 반응을 통해 생성되며, 생물학적으로는 멜라닌의 전구체 역할을 한다. 또한, 효소 보조 인자인 트립토판 트립토필퀴논(TTQ), 시스테인 트립토필퀴논(CTQ), 라이신 타이로실퀴논(LTQ), 피롤로퀴놀린 퀴논(PQQ) 등에서 오르소-퀴논 부분을 포함하는 것으로 알려져 있다.
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| 1,2-벤조퀴논 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명명법 | 사이클로헥사-3,5-다이엔-1,2-다이온 |
| 다른 이름 | 오르토-벤조퀴논 오-벤조퀴논 오-퀴논 |
| 식별 | |
| KEGG | C02351 |
| InChI | 1/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H |
| InChIKey | WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR |
| SMILES | C1=CC(=O)C(=O)C=C1 |
| 표준 InChI | 1S/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H |
| 표준 InChIKey | WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 583-63-1 |
| PubChem CID | 11421 |
| UNII | SVD1LJ47R7 |
| ChemSpider ID | 10941 |
| ChEBI | 17253 |
| 속성 | |
| 화학식 | C6H4O2 |
| 겉모습 | 붉은 휘발성 고체 |
| 밀도 | 1.424 g/cm³ |
| 녹는점 | 60-70 °C (분해) |
| 끓는점 | 213.3 °C |
| 위험성 | |
| 인화점 | 76.4 °C |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 1,4-벤조퀴논 퀴논 |
2. 구조
1,2-벤조퀴논은 C2v 대칭성을 가지며, X선 결정학 연구에 따르면 탄소-탄소 결합 길이가 교대로 길고 짧아져 이중 결합이 국소화되어 있음을 보여준다.
2. 1. 분자 구조
분자는 C2v 대칭성을 갖는다. X선 결정학에 따르면 고리 내 탄소-탄소 거리의 길이가 번갈아 가며 길고 짧아 이중 결합이 국소화되어 있다. 1.21Å의 C=O 거리는 케톤의 특징을 나타낸다.[5]3. 생성
1,2-벤조퀴논은 수용액[13] 상태에서 공기에 노출된 카테콜의 산화 작용이나 페놀의 오르토 산화를 통해 생성된다.[13] 멜라닌의 전구체 역할을 한다.[14] 오르토-퀴논은 유기 합성에 널리 사용된다.[8]
3. 1. 생물학적 합성
세균의 일종인 ''Pseudomonas mendocina''는 벤조산을 대사하여 카테콜을 거쳐 1,2-벤조퀴논을 생성한다.[7]4. 반응
5. 생물학적 역할
1,2-벤조퀴논은 멜라닌의 전구체이다.[14] 생물학적 색소인 멜라닌에는 ''오르소''-퀴논이 풍부하다.
5. 1. 효소 보조 인자
트립토판 트립토필퀴논(TTQ), 시스테인 트립토필퀴논(CTQ), 라이신 타이로실퀴논(LTQ), 피롤로퀴놀린 퀴논(PQQ)은 화학 구조에 ''오르소''-퀴논 부분을 포함하는 효소 보조 인자이다.[10]
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
서적
Concise encyclopedia chemistry
Walter de Gruyter
1994
[3]
서적
Quinonoid Compounds: Vol. 1 (1974)
[4]
서적
Quinonoid Compounds: Vol. 2 (1974)
[5]
학술지
Crystal and molecular structure of o-benzoquinone
[6]
학술지
Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX)
[7]
학술지
Formation of ''ortho''-benzoquinone from sodium benzoate by ''Pseudomonas mendocina'' P2d
http://nopr.niscair.[...]
2006
[8]
학술지
Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis
[9]
학술지
Use of Dipotassium Nitrosodisulfonate (Frémy's Salt): 4,5-Dimethyl-''o''-Benzoquinone
[10]
학술지
Synthesis and Characterization of Model Compounds of the Lysine Tyrosyl Quinone Cofactor of Lysyl Oxidase
[11]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[12]
문서
Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis
Accounts of Chemical Research
2002
[13]
저널
Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX)
[14]
웹사이트
Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods
http://minnie.uab.ca[...]
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