아세트아마이드
1. 개요
아세트아마이드는 화학식 CH3C(O)NH2를 갖는 유기 화합물이다. 무색의 육각형 결정 형태로 존재하며, 가소제 및 산업용 용매로 사용된다. 아세트산 암모늄의 탈수 반응 또는 아세토니트릴의 수화 반응을 통해 생산할 수 있다. 융점은 82°C, 끓는점은 221°C이며, 물, 에탄올, 클로로포름, 글리세린에 녹는다. 가수분해 시 아세트산과 암모니아로 분해되며, 우주 공간에서도 발견되어 생명 기원 연구에 중요한 물질로 여겨진다. 실험 동물에서 암을 유발하는 것으로 확인되었으며, 국제 암 연구 기관(IARC)에서는 사람에 대한 발암 가능성을 그룹 2B로 분류하고 있다.
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| IUPAC 명칭 | 에탄아미드 |
|---|---|
| 다른 이름 | 아세트산 아미드 아세틸아민 |
| 약어 | 해당 없음 |
| UNII | 8XOE1JSO29 |
| ChEMBL | 16081 |
| PubChem | 178 |
| ChemSpider ID | 173 |
| DrugBank | DB02736 |
| KEGG | C06244 |
| SMILES | O=C(N)C |
| InChI | 1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) |
| 표준 InChI | 1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) |
| 표준 InChIKey | DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 60-35-5 |
| EINECS | 200-473-5 |
| RTECS | AB4025000 |
| 분자식 | C2H5NO |
|---|---|
| 겉모습 | 무색, 조해성 고체 |
| 냄새 | 무취, 불순물이 있는 경우 쥐와 유사한 냄새 |
| 밀도 | 1.159 g/cm³ |
| 녹는점 | 79 ~ 81 °C |
| 끓는점 | 221.2 °C (분해) |
| 용해도 | 2000 g/L (물) |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 에탄올: 500 g/L 피리딘: 166.67 g/L 클로로포름에 용해 글리세롤에 용해 벤젠에 용해 |
| pKa | 15.1 (25 °C, H₂O) |
| 굴절률 | 1.4274 |
| 증기압 | 1.3 Pa |
| 점성 | 2.052 cP (91 °C) |
| LogP | -1.26 |
| 자기 감수율 | -0.577 × 10⁻⁶ cm³/g |
| 결정 구조 | 삼방정계 |
|---|---|
| 배위 | 해당 없음 |
| 분자 모양 | 해당 없음 |
| 쌍극자 모멘트 | 해당 없음 |
| 열용량 | 91.3 J·mol⁻¹·K⁻¹ |
|---|---|
| 엔트로피 | 115.0 J·mol⁻¹·K⁻¹ |
| 생성 엔탈피 | -317.0 kJ·mol⁻¹ |
| 생체 이용률 | 해당 없음 |
|---|---|
| 대사 | 해당 없음 |
| 반감기 | 해당 없음 |
| 배설 | 해당 없음 |
| 투여 경로 | 해당 없음 |
| 충격 민감도 | 해당 없음 |
|---|---|
| 마찰 민감도 | 해당 없음 |
| 폭발 속도 | 해당 없음 |
| RE 계수 | 해당 없음 |
| GHS 그림 문자 | |
|---|---|
| GHS 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H351 (암을 일으킬 수 있다고 의심됨) |
| P 문구 | P201, P202, P281, P308+313, P405, P501 |
| NFPA 704 | 건강: 3 화재: 1 반응성: 1 기타: 해당 없음 |
| 인화점 | 126 °C |
| 자동 발화점 | 해당 없음 |
| 폭발 한계 | 해당 없음 |
| PEL | 해당 없음 |
| LD50 | 7000 mg/kg (쥐, 경구) |
| 외부 MSDS | 외부 MSDS |
| 기타 음이온 | 해당 없음 |
|---|---|
| 기타 양이온 | 해당 없음 |
| 기타 작용기 | 해당 없음 |
-
가소제 -
비스페놀 A
비스페놀 A는 폴리카보네이트 플라스틱과 에폭시 수지 제조에 주로 사용되는 화학 물질로, 에스트로겐 유사 활성으로 인한 안전성 논란으로 일부 국가에서 사용 금지 조치가 내려졌으며 대체 물질 연구 및 지속적인 감시와 규제가 이루어지고 있다. -
가소제 -
2,4-다이나이트로톨루엔
2,4-다이나이트로톨루엔은 톨루엔의 나이트로화 반응으로 생성되며, 톨루엔 다이아이소사이아네이트(TDI) 생산 및 폭발물 제조에 사용되나, 발암성 및 독성으로 인해 유해 폐기물로 관리된다. -
유기 광물 -
갈탄
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유기 광물 -
무연탄
무연탄은 연기가 나지 않는 석탄을 의미하며 휘발분 함량이 낮고 고정탄소 비율이 높은 석탄의 한 종류로, 과거에는 연료로 널리 사용되었으나 현재는 일부 용도로만 사용되고 대한민국을 포함한 여러 국가에서 생산된다. -
IARC 2B군 발암 물질 -
클로로포름
클로로포름은 화학식 CHCl3을 갖는 무색의 휘발성 액체 유기 화합물로, 마취 효과가 있어 과거에 마취제로 사용되었으나 독성 문제로 현재는 냉매 생산, 유기 용매 등으로 사용되며, 발암 가능성과 유독 물질 생성 위험으로 취급에 주의가 필요하고 사용을 줄이는 추세이다. -
IARC 2B군 발암 물질 -
다우노루비신
다우노루비신은 DNA에 삽입되어 복제와 전사를 억제하는 항암제로, 급성 골수성 백혈병과 신경모세포종 치료에 사용되며, 암세포 성장과 증식을 억제하고 다른 항암제 원료나 유사 약물 제조에도 사용되지만 심각한 심장 독성 부작용이 있다.
2. 생산
아세트아마이드는 실험실과 산업 현장에서 다양한 방법으로 생산된다. 실험실에서는 아세트산 암모늄을 탈수 반응시키거나, 아세틸아세톤을 암모니아화 반응시켜 얻을 수 있다. 산업적으로는 아세트산 암모늄을 탈수시키거나 아크릴로니트릴 생산 과정의 부산물인 아세토니트릴을 수화 반응시켜 생산한다.
2.1. 실험실적 생산
아세트산 암모늄을 탈수 반응시켜 아세트아마이드를 생성할 수 있다.
: [NH4][CH3CO2] → CH3C(O)NH2 + H2O
또는, 아세틸아세톤을 암모니아화 반응시켜, 환원 아민화 반응에 일반적으로 사용되는 조건 하에서 우수한 수율로 아세트아마이드를 얻을 수 있다.
아세토니트릴의 수화를 통해서도 생성할 수 있다.
: CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2
무수 아세트산, 아세토니트릴, 그리고 잘 건조된 염화 수소 기체를 사용하여 얼음물에서 반응시켜 만들 수도 있다. 이 경우 아세틸 클로라이드와 함께 생성된다. 수율은 일반적으로 낮고(최대 35%), 이렇게 만들어진 아세트아마이드는 염산과 염의 형태로 생성된다.
2.2. 산업적 생산
아세트산 암모늄을 탈수 반응시켜 아세트아마이드를 생산한다. 아크릴로니트릴 생산 과정의 부산물인 아세토니트릴을 수화 반응시켜서 생산하기도 한다.
: CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2
3. 성질
무색의 육각형 결정 형태이다. 융점은 82 ℃영어, 끓는점은 221 ℃영어이다. 20 ℃영어에서 물에 97%, 에탄올에는 31% 녹는다. 클로로포름이나 글리세린에도 녹지만, 에테르에는 거의 녹지 않는다.
가수 분해하면 아세트산과 암모니아로, 탈수하면 아세토니트릴이 된다. LiAlH4 등에 의해 환원되어 에틸아민이 된다.
용융 아세트아미드는 다양한 유기, 무기 화합물을 잘 녹이는 용매로 사용된다.
4. 용도
아세트아마이드는 가소제 및 산업용 용매로 사용된다. 녹은 아세트아마이드는 광범위한 적용 가능성을 가진 우수한 용매이다. 특히 유전율이 대부분의 유기 용매보다 높아 무기 화합물을 물과 유사한 용해도 수준으로 용해할 수 있다. 아세트아마이드는 전기화학 및 제약, 살충제, 플라스틱용 산화 방지제의 유기 합성에 사용된다. 티오아세트아미드의 전구체이다.
5. 안전성
실험 동물에서 암을 유발하는 것이 확인되었다. 국제 암 연구 기관(IARC)에서는 사람에 대한 발암 위험 분류를 그룹 2B(발암 가능성 있음)로 분류하고 있다.
6. 아세트아미도기
화학식이 CH3C(=O)NH- 로 표시되는 1가 치환기를 아세트아미도기라고 한다. 약한 전자 공여성기로 취급된다.
7. 우주에서의 분포
아세트아마이드는 혜성 표면과 은하수 중심부에서 검출되었다. 단백질 내 펩타이드 결합과 동일한 구조를 가져, 생명의 원료가 되는 화학 물질이 우주 공간에서 생성되고 있다는 증거 중 하나로 우주 생물학 분야에서 주목받고 있다.
은하수 은하의 중심 근처에서 발견된 아세트아마이드는 단백질의 아미노산 사이의 필수적인 결합과 유사한 아미드 결합을 가지고 있어 중요하다. 이 발견은 지구에서 우리가 알고 있는 생명체로 이어질 수 있는 유기 분자가 우주에서 형성될 수 있다는 이론을 뒷받침한다.
2015년 7월 30일, 과학자들은 혜성 67P의 표면에 필레 착륙선이 처음 착륙했을 때, COSAC와 프톨레마이(Ptolemy) 기기의 측정을 통해 16개의 유기 화합물이 밝혀졌으며, 이 중 아세트아마이드, 아세톤, 메틸 이소시아네이트, 프로피온알데히드의 4개는 혜성에서 처음으로 발견되었다고 보고했다.