아세트아마이드
1. 개요
아세트아마이드는 화학식 CH3C(O)NH2를 갖는 유기 화합물이다. 무색의 육각형 결정 형태로 존재하며, 가소제 및 산업용 용매로 사용된다. 아세트산 암모늄의 탈수 반응 또는 아세토니트릴의 수화 반응을 통해 생산할 수 있다. 융점은 82°C, 끓는점은 221°C이며, 물, 에탄올, 클로로포름, 글리세린에 녹는다. 가수분해 시 아세트산과 암모니아로 분해되며, 우주 공간에서도 발견되어 생명 기원 연구에 중요한 물질로 여겨진다. 실험 동물에서 암을 유발하는 것으로 확인되었으며, 국제 암 연구 기관(IARC)에서는 사람에 대한 발암 가능성을 그룹 2B로 분류하고 있다.
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| IUPAC 명칭 | 에탄아미드 |
|---|---|
| 다른 이름 | 아세트산 아미드 아세틸아민 |
| 약어 | 해당 없음 |
| UNII | 8XOE1JSO29 |
| ChEMBL | 16081 |
| PubChem | 178 |
| ChemSpider ID | 173 |
| DrugBank | DB02736 |
| KEGG | C06244 |
| SMILES | O=C(N)C |
| InChI | 1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) |
| 표준 InChI | 1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) |
| 표준 InChIKey | DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 60-35-5 |
| EINECS | 200-473-5 |
| RTECS | AB4025000 |
| 분자식 | C2H5NO |
|---|---|
| 겉모습 | 무색, 조해성 고체 |
| 냄새 | 무취, 불순물이 있는 경우 쥐와 유사한 냄새 |
| 밀도 | 1.159 g/cm³ |
| 녹는점 | 79 ~ 81 °C |
| 끓는점 | 221.2 °C (분해) |
| 용해도 | 2000 g/L (물) |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 에탄올: 500 g/L 피리딘: 166.67 g/L 클로로포름에 용해 글리세롤에 용해 벤젠에 용해 |
| pKa | 15.1 (25 °C, H₂O) |
| 굴절률 | 1.4274 |
| 증기압 | 1.3 Pa |
| 점성 | 2.052 cP (91 °C) |
| LogP | -1.26 |
| 자기 감수율 | -0.577 × 10⁻⁶ cm³/g |
| 결정 구조 | 삼방정계 |
|---|---|
| 배위 | 해당 없음 |
| 분자 모양 | 해당 없음 |
| 쌍극자 모멘트 | 해당 없음 |
| 열용량 | 91.3 J·mol⁻¹·K⁻¹ |
|---|---|
| 엔트로피 | 115.0 J·mol⁻¹·K⁻¹ |
| 생성 엔탈피 | -317.0 kJ·mol⁻¹ |
| 생체 이용률 | 해당 없음 |
|---|---|
| 대사 | 해당 없음 |
| 반감기 | 해당 없음 |
| 배설 | 해당 없음 |
| 투여 경로 | 해당 없음 |
| 충격 민감도 | 해당 없음 |
|---|---|
| 마찰 민감도 | 해당 없음 |
| 폭발 속도 | 해당 없음 |
| RE 계수 | 해당 없음 |
| GHS 그림 문자 | |
|---|---|
| GHS 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H351 (암을 일으킬 수 있다고 의심됨) |
| P 문구 | P201, P202, P281, P308+313, P405, P501 |
| NFPA 704 | 건강: 3 화재: 1 반응성: 1 기타: 해당 없음 |
| 인화점 | 126 °C |
| 자동 발화점 | 해당 없음 |
| 폭발 한계 | 해당 없음 |
| PEL | 해당 없음 |
| LD50 | 7000 mg/kg (쥐, 경구) |
| 외부 MSDS | 외부 MSDS |
| 기타 음이온 | 해당 없음 |
|---|---|
| 기타 양이온 | 해당 없음 |
| 기타 작용기 | 해당 없음 |
-
가소제 -
비스페놀 A
비스페놀 A는 폴리카보네이트 플라스틱과 에폭시 수지 제조에 주로 사용되는 화학 물질로, 에스트로겐 유사 활성으로 인한 안전성 논란으로 일부 국가에서 사용 금지 조치가 내려졌으며 대체 물질 연구 및 지속적인 감시와 규제가 이루어지고 있다. -
가소제 -
2,4-다이나이트로톨루엔
2,4-다이나이트로톨루엔은 톨루엔의 나이트로화 반응으로 생성되며, 톨루엔 다이아이소사이아네이트(TDI) 생산 및 폭발물 제조에 사용되나, 발암성 및 독성으로 인해 유해 폐기물로 관리된다. -
유기 광물 -
갈탄
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유기 광물 -
무연탄
무연탄은 연기가 나지 않는 석탄을 의미하며 휘발분 함량이 낮고 고정탄소 비율이 높은 석탄의 한 종류로, 과거에는 연료로 널리 사용되었으나 현재는 일부 용도로만 사용되고 대한민국을 포함한 여러 국가에서 생산된다. -
2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물 -
아세트산
아세트산(CH₃COOH)은 식초의 주성분인 카르복실산으로, 다양한 화학적 합성법과 발효법으로 대량 생산되며, 산업 및 일상생활에서 널리 사용되지만 고농도에서는 부식성이 강해 주의해야 한다. -
2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물 -
아세틸렌
아세틸렌은 두 개의 탄소 원자가 삼중 결합으로 연결된 가장 간단한 알킨으로, 높은 연소 온도 덕분에 용접과 절단에 사용되지만 폭발 위험성 때문에 아세톤에 용해된 상태로 보관 및 운반되며, 화학 물질의 전구체나 생물학적, 천문학적 환경에서도 발견된다.
2. 생산
아세트아마이드는 실험실과 산업 현장에서 다양한 방법으로 생산된다. 실험실에서는 아세트산 암모늄을 탈수 반응시키거나, 아세틸아세톤을 암모니아화 반응시켜 얻을 수 있다. 산업적으로는 아세트산 암모늄을 탈수시키거나 아크릴로니트릴 생산 과정의 부산물인 아세토니트릴을 수화 반응시켜 생산한다.
2.1. 실험실적 생산
아세트산 암모늄을 탈수 반응시켜 아세트아마이드를 생성할 수 있다.
: [NH4][CH3CO2] → CH3C(O)NH2 + H2O
또는, 아세틸아세톤을 암모니아화 반응시켜, 환원 아민화 반응에 일반적으로 사용되는 조건 하에서 우수한 수율로 아세트아마이드를 얻을 수 있다.
아세토니트릴의 수화를 통해서도 생성할 수 있다.
: CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2
무수 아세트산, 아세토니트릴, 그리고 잘 건조된 염화 수소 기체를 사용하여 얼음물에서 반응시켜 만들 수도 있다. 이 경우 아세틸 클로라이드와 함께 생성된다. 수율은 일반적으로 낮고(최대 35%), 이렇게 만들어진 아세트아마이드는 염산과 염의 형태로 생성된다.
2.2. 산업적 생산
아세트산 암모늄을 탈수 반응시켜 아세트아마이드를 생산한다. 아크릴로니트릴 생산 과정의 부산물인 아세토니트릴을 수화 반응시켜서 생산하기도 한다.
: CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2
3. 성질
무색의 육각형 결정 형태이다. 융점은 82 ℃영어, 끓는점은 221 ℃영어이다. 20 ℃영어에서 물에 97%, 에탄올에는 31% 녹는다. 클로로포름이나 글리세린에도 녹지만, 에테르에는 거의 녹지 않는다.
가수 분해하면 아세트산과 암모니아로, 탈수하면 아세토니트릴이 된다. LiAlH4 등에 의해 환원되어 에틸아민이 된다.
용융 아세트아미드는 다양한 유기, 무기 화합물을 잘 녹이는 용매로 사용된다.
4. 용도
아세트아마이드는 가소제 및 산업용 용매로 사용된다. 녹은 아세트아마이드는 광범위한 적용 가능성을 가진 우수한 용매이다. 특히 유전율이 대부분의 유기 용매보다 높아 무기 화합물을 물과 유사한 용해도 수준으로 용해할 수 있다. 아세트아마이드는 전기화학 및 제약, 살충제, 플라스틱용 산화 방지제의 유기 합성에 사용된다. 티오아세트아미드의 전구체이다.
5. 안전성
실험 동물에서 암을 유발하는 것이 확인되었다. 국제 암 연구 기관(IARC)에서는 사람에 대한 발암 위험 분류를 그룹 2B(발암 가능성 있음)로 분류하고 있다.
6. 아세트아미도기
화학식이 CH3C(=O)NH- 로 표시되는 1가 치환기를 아세트아미도기라고 한다. 약한 전자 공여성기로 취급된다.
7. 우주에서의 분포
아세트아마이드는 혜성 표면과 은하수 중심부에서 검출되었다. 단백질 내 펩타이드 결합과 동일한 구조를 가져, 생명의 원료가 되는 화학 물질이 우주 공간에서 생성되고 있다는 증거 중 하나로 우주 생물학 분야에서 주목받고 있다.
은하수 은하의 중심 근처에서 발견된 아세트아마이드는 단백질의 아미노산 사이의 필수적인 결합과 유사한 아미드 결합을 가지고 있어 중요하다. 이 발견은 지구에서 우리가 알고 있는 생명체로 이어질 수 있는 유기 분자가 우주에서 형성될 수 있다는 이론을 뒷받침한다.
2015년 7월 30일, 과학자들은 혜성 67P의 표면에 필레 착륙선이 처음 착륙했을 때, COSAC와 프톨레마이(Ptolemy) 기기의 측정을 통해 16개의 유기 화합물이 밝혀졌으며, 이 중 아세트아마이드, 아세톤, 메틸 이소시아네이트, 프로피온알데히드의 4개는 혜성에서 처음으로 발견되었다고 보고했다.