2,4-다이나이트로톨루엔
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1. 개요
2,4-다이나이트로톨루엔(DNT)은 톨루엔의 나이트로화 반응으로 생성되는 6가지 위치 이성질체 중 하나로, 주로 2,4-다이나이트로톨루엔이 생성된다. 주로 연질 폴리우레탄 폼 생산에 사용되는 톨루엔 다이아이소사이아네이트(TDI) 생산에 사용되며, 폭발물 제조에도 활용된다. 추진제의 가소제, 억제 코팅 및 연소율 조절제로도 사용되었으나 발암성 및 독성으로 인해 사용을 기피하는 경향이 있다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 독성이 매우 강하며, 대한민국 환경부 및 미국 환경보호청(EPA)에서 유해 폐기물로 지정하여 관리하고 있다.
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| 2,4-다이나이트로톨루엔 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| 관용명 | 다이나이트로톨루엔 메틸다이나이트로벤젠 |
| 퓨린 명명법 | 1-메틸-2,4-다이나이트로벤젠 |
| 화학식 | C7H6N2O4 |
| 몰 질량 | 182.134 g/mol |
| 외관 | 엷은 노란색 내지 오렌지색의 결정성 고체 |
| 밀도 | 1.52 g/cm³ |
| 녹는점 | 70 °C |
| 끓는점 | 250–300 °C에서 분해됨 |
| 증기압 | 22 °C에서 1.47X10-4 mm Hg |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 발암 물질, 가연성 (점화하기는 어려움) |
| 인화점 | 404 °F |
| 노출 기준 (PEL) | TWA 1.5 mg/m³ [피부] |
| 즉시 위험 농도 (IDLH) | Ca [50 mg/m³] |
| 최소 치사량 (LDLo) | 27 mg/kg (고양이, 경구, 2,4-이성질체) |
| 반수 치사량 (LD50) | 216 mg/kg (쥐, 경구, 3,5-이성질체) 1,954 mg/kg (쥐, 경구, 2,4-이성질체) |
| 권장 노출 기준 (REL) | Ca TWA 1.5 mg/m³ [피부] |
| 폭발성 | |
| 충격 민감도 | 둔감 |
| 마찰 민감도 | 매우 낮음 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 121-14-2 |
| UN 번호 | 용융: 1600 고체 또는 액체: 2038 |
| PubChem CID | 8461 |
| ChemSpider ID | 8150 |
| KEGG | C11006 |
| ChEBI | 920 |
| ChEMBL | 259865 |
| UNII | 6741D310ED |
| SMILES | Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| InChI | 1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYAC |
| 표준 InChI | 1S/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3 |
| 표준 InChIKey | RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N |
2. 다이나이트로톨루엔의 이성질체
다이나이트로톨루엔에는 6가지 위치 이성질체가 가능하다. 가장 흔한 것은 2,4-다이나이트로톨루엔이다. 톨루엔의 니트로화는 순차적으로 모노나이트로톨루엔, 다이나이트로톨루엔(DNT), 트라이나이트로톨루엔(TNT)을 생성한다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 다이나이트로화의 주요 생성물이며, 약 30%는 2,6-다이나이트로톨루엔이 차지한다. 4-니트로톨루엔을 나이트로화하면 2,4-다이나이트로톨루엔이 생성된다.[12]
2,4-다이나이트로톨루엔은 주로 연질 폴리우레탄 폼 생산에 사용되는 톨루엔 다이아이소사이아네이트(TDI)를 만드는 데 쓰인다. 2,4-다이나이트로톨루엔에 수소화 반응을 일으켜 2,4-다이아미노톨루엔을 생성하고, 이를 다시 포스젠과 반응시켜 톨루엔 다이아이소사이아네이트를 얻는다. 1999년에서 2000년 사이에 연간 약 14억kg의 2,4-다이나이트로톨루엔이 이러한 방식으로 생산되었다.[13][6]
2,4-다이나이트로톨루엔은 허용 한계값이 1.5mg/m3으로 독성이 매우 강하다.[14] 헤모글로빈을 메트헤모글로빈으로 전환시킨다.
[1]
간행물
2007-10-09
3. 활용
2,4-다이나이트로톨루엔은 폭발물 제조에도 사용되며, 일부는 트라이나이트로톨루엔(TNT)으로 전환된다. 무연 화약과 같은 추진제의 가소제, 억제 코팅 및 연소율 조절제로도 사용된다. 발암성[10][3]과 독성 때문에 최근에는 프탈산 다이뷰틸 등 다른 물질로 대체되는 경향이 있다.
4. 독성
대한민국 환경부 및 미국 환경보호청(EPA)에서 유해 폐기물로 지정하여 관리하고 있으며, 미국 환경보호청(EPA) 유해 폐기물 번호는 D030이다. 독성이 없는 것으로 간주될 수 있는 최대 농도는 0.13mg/L이다.
참조
[2]
논문
Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301-305, 1977
[3]
문서
PGCH
[4]
웹사이트
Dinitrotoluene (mixed isomers)
https://www.cdc.gov/[...]
National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
2014-12-04
[5]
백과사전
Nitro Compounds, Aromatic
Wiley-VCH
[6]
간행물
Isocyanates, Organic
[7]
웹사이트
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene
https://www.cdc.gov/[...]
[8]
간행물
2007-10-09
[9]
논문
Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301-305, 1977
[10]
문서
PGCH
[11]
웹인용
Dinitrotoluene (mixed isomers)
https://www.cdc.gov/[...]
National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
2014-12-04
[12]
백과사전
Nitro Compounds, Aromatic
Wiley-VCH
[13]
간행물
Isocyanates, Organic
[14]
웹사이트
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene
https://www.cdc.gov/[...]
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