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2-아미노페놀

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목차

1. 개요

2-아미노페놀은 아미노기와 하이드록실기를 모두 포함하는 유기 화합물이다. 나이트로페놀을 환원시켜 산업적으로 합성하며, 분자 내 및 분자 간 수소 결합으로 인해 높은 녹는점을 갖는다. 2-아미노페놀은 흑백 사진 현상, 염료 합성, 헤테로고리 화합물 합성에 사용된다. 특히 염료 합성 과정에서 중간 생성물로 활용되며, 벤즈옥사졸과 같은 헤테로고리 화합물은 생물학적 활성을 보여 제약 분야에서 활용될 수 있다.

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2-아미노페놀 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
o-아미노페놀 구조
o-아미노페놀 구조
2-아미노페놀 공간 채움 모형
2-아미노페놀 공간 채움 모형
2-아미노페놀 볼-스틱 모형
2-아미노페놀 볼-스틱 모형
IUPAC 명칭2-아미노페놀
다른 이름o-아미노페놀
오르토-아미노페놀
2-하이드록시아닐린
2-아미노-1-하이드록시벤젠
식별 정보
ChEBI18112
UNII23RH73DZ65
DrugBankDB01726
SMILESOc1ccccc1N
ChemSpider ID5596
KEGGC01987
InChIKeyCDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYAP
ChEMBL28319
표준 InChI1S/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2
표준 InChIKeyCDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호95-55-6
PubChem5801
EC 번호202-431-1
RTECSSJ4950000
UN 번호2512
InChI1/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2
속성
분자식C6H7NO
몰 질량109.13 g/mol
외관흰색의 사방정계 피라미드형 결정
밀도1.328 g/cm3
용해도찬물에 약간 용해, 뜨거운 물에 용해
녹는점174 °C
pKa4.78 (아미노; 20 °C, H2O)
9.97 (페놀; 20 °C, H2O)
위험성
신호어경고
H 문구H302, H332, H341
P 문구P201, P202, P261, P264, P270, P271, P281, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P330, P405, P501

2. 합성 및 구조

2-아미노페놀 및 그 이성질체인 4-아미노페놀은 다양한 촉매 존재 하에서 나이트로페놀을 수소로 환원시켜 산업적으로 합성된다. 철을 이용해 나이트로페놀을 환원시키기도 한다.[14]

2. 1. 분자 구조 및 특징

2-아미노페놀은 이웃하는 아미노기 및 하이드록실기를 포함하는 분자 내 수소 결합 및 분자 간 수소 결합을 형성할 수 있다. 이로 인해 2-아미노페놀은 비슷한 분자량을 가진 다른 화합물들에 비해 상대적으로 높은 녹는점(174 °C)을 가진다. 예를 들어, 2-메틸페놀은 녹는점이 31 °C이다.[15]

3. 응용

2-아미노페놀은 환원제로서 흑백 사진을 현상하거나, 염료 합성 과정에서 중간생성물로 사용되는 등 다양한 용도로 활용된다. 아미노기와 하이드록실기가 인접해 있어 벤즈옥사졸과 같은 헤테로고리 화합물을 쉽게 형성하여 제약 산업에서도 유용하게 쓰인다.[14]

3. 1. 사진 현상

2-아미노페놀은 환원제로서 아토말(Atomal) 및 오르톨(Ortol)이라는 이름으로 판매되며, 흑백 사진을 현상하는 데 사용된다.[14]

3. 2. 염료 합성

2-아미노페놀은 염료 합성 과정에서 중간생성물로 사용된다. 특히 다이아조화 반응을 거쳐 페놀, 나프톨 또는 다른 방향족 화합물과 결합하여 금속 복합 염료를 생성하는 데 유용하다. 구리나 크롬을 사용하는 금속 복합 염료는 일반적으로 둔한 색상을 나타낸다. 3자리 리간드 염료는 1자리 또는 2자리 리간드 염료보다 안정성이 높아 더 유용하게 사용된다.[16][17]

2-아미노페놀의 다이아조화 및 커플링


2-아미노페놀의 배위

3. 3. 헤테로고리 화합물 합성

아미노기 및 하이드록실기가 인접해 있기 때문에 2-아미노페놀은 헤테로고리 화합물을 쉽게 형성한다. 벤즈옥사졸과 같은 이러한 헤테로고리는 생물학적 활성을 가질 수 있으며, 제약 산업에서 유용할 수 있다.[14]

2-아미노페놀의 헤테로고리 형성 과정

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
[3] 간행물 Aminophenols Wiley-VCH 2002
[4] 웹사이트 Reference Handbook of Fine Chemicals www.acros.com Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK 2007
[5] 간행물 Metal-Complex Dyes Wiley-VCH 2002
[6] 간행물 Azo Dyes Wiley-VCH 2002
[7] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[8] 간행물 Aminophenols Wiley-VCH 2002
[9] 웹사이트 Reference Handbook of Fine Chemicals www.acros.com Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK 2007
[10] 간행물 Metal-Complex Dyes Wiley-VCH 2002
[11] 간행물 Azo Dyes Wiley-VCH 2002
[12] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[13] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
[14] 간행물 Aminophenols Wiley-VCH 2002
[15] 웹사이트 Reference Handbook of Fine Chemicals www.acros.com Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK 2007
[16] 간행물 Metal-Complex Dyes Wiley-VCH 2002
[17] 간행물 Azo Dyes Wiley-VCH 2002


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