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DPPH

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1. 개요

DPPH는 라디칼 특성을 갖는 화합물로, 다양한 결정 형태를 가지며 라디칼 트랩, 라디칼 중합 억제제, 전자 상자성 공명(EPR) 표준 물질 등으로 사용된다. DPPH는 약 520 nm에서 강한 흡수 밴드를 가져 용액에서 짙은 보라색을 띠며, 중화되면 무색 또는 옅은 노란색으로 변한다. 또한, DPPH는 매우 낮은 온도에서 반강자성 상태로 변환되는 특성을 보인다.

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DPPH - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
DPPH의 골격식
DPPH의 골격식
DPPH 분자의 공간 채우기 모델
DPPH 분자의 공간 채우기 모델
IUPAC 이름다이(페닐)-(2,4,6-트라이나이트로페닐)아이미노아자늄
기타 이름2,2-다이페닐-1-피크릴하이드라질
1,1-다이페닐-2-피크릴하이드라질 라디칼
2,2-다이페닐-1-(2,4,6-트라이나이트로페닐)하이드라질
다이페닐피크릴하이드라질
식별 정보
약어DPPH
화학 스파이더 ID'2016757'
InChIKeyWCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYAG
InChI11/C18H12N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12H
InChIKey1HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYAG
표준 InChI 참조표준 InChICite|correct|chemspider
표준 InChI1S/C18H12N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12H
표준 InChIKey 참조표준 InChIKeyCite|correct|chemspider
표준 InChIKeyHHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호 참조CASCite|correct|CAS
CAS 등록번호'1898-66-4'
UNII 참조FDACite|Correct|FDA
UNIIDFD3H4VGDH
PubChem'74358'
스마일 문자열c1ccc(cc1)N(c2ccccc2)[N]c3c(cc(cc3[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI1/C18H13N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12,19H
속성
화학식C18H12N5O6
몰 질량394.32 g/mol
외형검은색에서 녹색 분말, 용액 상태에서는 보라색
밀도1.4 g/cm3
녹는점135 °C
녹는점 설명(분해)
끓는점해당 없음
용해도불용성
용해도 110 mg/mL
용매 1메탄올
용매알코올
아세톤
pKa해당 없음
pKb해당 없음
위험성
주요 위험해당 없음
외부 MSDSMSDS
NFPA - H'0'
NFPA - F'1'
NFPA - R'0'
NFPA - S해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음
폭발 한계해당 없음
PEL해당 없음
기타 정보
PIN2,2-다이페닐-1-(2,4,6-트라이나이트로페닐)하이드라진-1-일

2. 특성

DPPH는 격자 대칭과 녹는점에 따라 여러 결정 형태를 갖는다. 상용 분말은 ~130°C에서 녹는 상 혼합물이다. DPPH-I (녹는점 106°C)는 사방정계이다. DPPH-II (녹는점 137°C)는 무정형이다. DPPH-III (녹는점 128–129°C)는 삼사정계이다.[2]

3. 사용

DPPH는 라디칼 측정, 라디칼 중합 억제, 전자 상자성 공명(EPR) 신호 표준 물질 등으로 사용된다. 또한 매우 낮은 온도에서 냉각하면 반강자성 상태로 변하는 특징이 있다.

DPPH는 상온에서 상자성을 띠지만, 0.3K 정도의 매우 낮은 온도로 냉각하면 반강자성 상태로 변한다. 이 현상은 1963년 알렉산드르 프로호로프가 처음 보고했다.[27][28][29][30]

3. 1. 항산화도 평가

DPPH는 잘 알려진 라디칼이며 다른 라디칼에 대한 트랩("스캐빈저")이다. 따라서 DPPH 첨가 시 화학 반응의 속도 감소는 해당 반응의 라디칼 특성을 나타내는 지표로 사용된다. 약 520nm를 중심으로 하는 강한 흡수대 때문에 DPPH 라디칼은 용액에서 짙은 보라색을 띠고 중화되면 무색 또는 옅은 노란색이 된다. 이 속성을 통해 반응을 시각적으로 모니터링할 수 있으며, 초기 라디칼의 수는 520nm에서의 광 흡수 또는 DPPH의 EPR 신호의 변화에서 계산할 수 있다.[23]


3. 2. 라디칼 중합 억제

DPPH는 효율적인 라디칼 트랩이므로 라디칼 중합의 강력한 억제제이기도 하다.[24]

DPPH에 의한 고분자 사슬(R)의 중합 억제

3. 3. EPR 표준 물질

안정적이고 잘 특성화된 고체 라디칼 소스인 DPPH는 전자 상자성 공명(EPR) 신호의 위치(g-마커) 및 강도에 대한 전통적이고 가장 널리 사용되는 표준이다. 칭량에 의해 결정되고 DPPH에 대한 EPR 분할 계수는 g = 2.0036에서 보정된다.[25][26] DPPH 신호는 일반적으로 더 넓은 전력 범위에서 마이크로파 전력의 제곱근에 따라 강도가 선형적으로 증가하는 단일 라인에 집중된다는 점에서 편리하다. DPPH 라디칼의 묽은 성질(41개 원자당 하나의 짝을 이루지 않은 스핀)은 상대적으로 작은 선폭(1.5-4.7G)을 초래한다. 용매 분자가 결정에 남아 있고 측정이 고주파 EPR 설정(~200GHz)으로 수행되는 경우 선폭이 증가할 수 있으며, 여기서 DPPH의 약간의 g-이방성이 감지 가능하게 된다.[25][26]

4. 상전이

DPPH는 일반적으로 상자성 고체이지만, 300 정도의 매우 낮은 온도로 냉각되면 반강자성 상태로 변한다. 이 현상은 1963년 알렉산더 프로호로프에 의해 처음 보고되었다.[27][28][29][30]

참조

[1] 논문 DPPH antioxidant assay revisited 2009-04-15
[2] 논문 The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification
[3] 서적 Polymer science dictionary https://books.google[...] Springer
[4] 서적 Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials CRC Press
[5] 서적 Electron Paramagnetic Resonance https://books.google[...] Royal Society of Chemistry
[6] 서적 Electron spin resonance: a comprehensive treatise on experimental techniques https://books.google[...] Courier Dover Publications
[7] 간행물
[8] 논문 Magnetic Interaction in Solvent-free DPPH and DPPH–Solvent Complexes
[9] 서적 Nobel Lectures in Physics, 1963–1970 World Scientific
[10] 웹사이트 Aleksandr M. Prokhorov, The Nobel Prize in Physics 1964 http://nobelprize.or[...]
[11] 논문 DPPH antioxidant assay revisited 2009-04-15
[12] 논문 The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification
[13] 서적 Polymer science dictionary https://books.google[...] Springer
[14] 서적 Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials CRC Press
[15] 서적 Electron Paramagnetic Resonance https://books.google[...] Royal Society of Chemistry
[16] 서적 Electron spin resonance: a comprehensive treatise on experimental techniques https://books.google[...] Courier Dover Publications
[17] 간행물
[18] 논문 Magnetic Interaction in Solvent-free DPPH and DPPH–Solvent Complexes
[19] 서적 Nobel Lectures in Physics, 1963–1970 World Scientific
[20] 웹사이트 Aleksandr M. Prokhorov, The Nobel Prize in Physics 1964 https://www.nobelpri[...]
[21] 논문 DPPH antioxidant assay revisited https://linkinghub.e[...] 2009-04
[22] 논문 The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification http://scripts.iucr.[...] 1976-08-15
[23] 서적 Polymer science dictionary Springer
[24] 서적 Polymers : chemistry and physics of modern materials https://www.worldcat[...] 2008
[25] 서적 Electron paramagnetic resonance. https://www.worldcat[...] Royal Society of Chemistry 2000
[26] 서적 Electron spin resonance : a comprehensive treatise on experimental techniques https://www.worldcat[...] Dover Publications 1996
[27] 간행물
[28] 논문 Magnetic Interaction in Solvent-free DPPH and DPPH–Solvent Complexes http://www.journal.c[...] 1981-10
[29] 서적 Nobel Lectures in Physics, 1963–1970 World Scientific
[30] 웹인용 The Nobel Prize in Physics 1964 https://www.nobelpri[...] 2022-01-27
[31] 논문 DPPH법에 의한 항산화활성 평가(Antioxidant Activity by DPPH Assay)



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