DPPH
1. 개요
DPPH는 라디칼 특성을 갖는 화합물로, 다양한 결정 형태를 가지며 라디칼 트랩, 라디칼 중합 억제제, 전자 상자성 공명(EPR) 표준 물질 등으로 사용된다. DPPH는 약 520 nm에서 강한 흡수 밴드를 가져 용액에서 짙은 보라색을 띠며, 중화되면 무색 또는 옅은 노란색으로 변한다. 또한, DPPH는 매우 낮은 온도에서 반강자성 상태로 변환되는 특성을 보인다.
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| IUPAC 이름 | 다이(페닐)-(2,4,6-트라이나이트로페닐)아이미노아자늄 |
|---|---|
| 기타 이름 | 2,2-다이페닐-1-피크릴하이드라질 1,1-다이페닐-2-피크릴하이드라질 라디칼 2,2-다이페닐-1-(2,4,6-트라이나이트로페닐)하이드라질 다이페닐피크릴하이드라질 |
| 약어 | DPPH |
|---|---|
| 화학 스파이더 ID | '2016757' |
| InChIKey | WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYAG |
| InChI1 | 1/C18H12N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12H |
| InChIKey1 | HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYAG |
| 표준 InChI 참조 | 표준 InChICite|correct|chemspider |
| 표준 InChI | 1S/C18H12N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12H |
| 표준 InChIKey 참조 | 표준 InChIKeyCite|correct|chemspider |
| 표준 InChIKey | HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 참조 | CASCite|correct|CAS |
| CAS 등록번호 | '1898-66-4' |
| UNII 참조 | FDACite|Correct|FDA |
| UNII | DFD3H4VGDH |
| PubChem | '74358' |
| 스마일 문자열 | c1ccc(cc1)N(c2ccccc2)[N]c3c(cc(cc3[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| InChI | 1/C18H13N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12,19H |
| 화학식 | C18H12N5O6 |
|---|---|
| 몰 질량 | 394.32 g/mol |
| 외형 | 검은색에서 녹색 분말, 용액 상태에서는 보라색 |
| 밀도 | 1.4 g/cm3 |
| 녹는점 | 135 °C |
| 녹는점 설명 | (분해) |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 불용성 |
| 용해도 1 | 10 mg/mL |
| 용매 1 | 메탄올 |
| 용매 | 알코올 아세톤 |
| pKa | 해당 없음 |
| pKb | 해당 없음 |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
|---|---|
| 외부 MSDS | MSDS |
| NFPA - H | '0' |
| NFPA - F | '1' |
| NFPA - R | '0' |
| NFPA - S | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 폭발 한계 | 해당 없음 |
| PEL | 해당 없음 |
| PIN | 2,2-다이페닐-1-(2,4,6-트라이나이트로페닐)하이드라진-1-일 |
|---|
-
유리기 -
오존화물
오존화물은 굽은 형태의 O₃⁻ 음이온을 포함하는 이온 화합물로, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 오존의 반응 등으로 생성되며, 화학적 산소 발생기나 일중항 산소 생성 중간체로 연구되지만, 분자 오존화물은 불안정하여 트리옥솔란으로 전환되거나 물과 반응하여 분해된다. -
유리기 -
초과산화물
초과산화물은 분자 산소에 전자가 추가되어 생성된 음이온(O<sub>2</sub><sup>-</sup>)으로, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속과 염을 형성하며, 화학적 산소 발생기나 소방관 산소통에 사용되거나 생체 내에서 활성 산소종으로 작용하지만 초과산화물 불균등화 효소에 의해 조절된다.
2. 특성
DPPH는 격자 대칭과 녹는점에 따라 여러 결정 형태를 갖는다. 상용 분말은 ~130°C에서 녹는 상 혼합물이다. DPPH-I (녹는점 106°C)는 사방정계이다. DPPH-II (녹는점 137°C)는 무정형이다. DPPH-III (녹는점 128–129°C)는 삼사정계이다.
3. 사용
DPPH는 라디칼 측정, 라디칼 중합 억제, 전자 상자성 공명(EPR) 신호 표준 물질 등으로 사용된다. 또한 매우 낮은 온도에서 냉각하면 반강자성 상태로 변하는 특징이 있다.
DPPH는 상온에서 상자성을 띠지만, 0.3K 정도의 매우 낮은 온도로 냉각하면 반강자성 상태로 변한다. 이 현상은 1963년 알렉산드르 프로호로프가 처음 보고했다.
3.1. 항산화도 평가
DPPH는 잘 알려진 라디칼이며 다른 라디칼에 대한 트랩("스캐빈저")이다. 따라서 DPPH 첨가 시 화학 반응의 속도 감소는 해당 반응의 라디칼 특성을 나타내는 지표로 사용된다. 약 520nm를 중심으로 하는 강한 흡수대 때문에 DPPH 라디칼은 용액에서 짙은 보라색을 띠고 중화되면 무색 또는 옅은 노란색이 된다. 이 속성을 통해 반응을 시각적으로 모니터링할 수 있으며, 초기 라디칼의 수는 520nm에서의 광 흡수 또는 DPPH의 EPR 신호의 변화에서 계산할 수 있다.
3.2. 라디칼 중합 억제
DPPH는 효율적인 라디칼 트랩이므로 라디칼 중합의 강력한 억제제이기도 하다.
3.3. EPR 표준 물질
안정적이고 잘 특성화된 고체 라디칼 소스인 DPPH는 전자 상자성 공명(EPR) 신호의 위치(g-마커) 및 강도에 대한 전통적이고 가장 널리 사용되는 표준이다. 칭량에 의해 결정되고 DPPH에 대한 EPR 분할 계수는 g = 2.0036에서 보정된다. DPPH 신호는 일반적으로 더 넓은 전력 범위에서 마이크로파 전력의 제곱근에 따라 강도가 선형적으로 증가하는 단일 라인에 집중된다는 점에서 편리하다. DPPH 라디칼의 묽은 성질(41개 원자당 하나의 짝을 이루지 않은 스핀)은 상대적으로 작은 선폭(1.5-4.7G)을 초래한다. 용매 분자가 결정에 남아 있고 측정이 고주파 EPR 설정(~200GHz)으로 수행되는 경우 선폭이 증가할 수 있으며, 여기서 DPPH의 약간의 g-이방성이 감지 가능하게 된다.