과당 1,6-이중인산
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1. 개요
과당 1,6-이중인산은 해당과정에서 과당 6-인산이 ATP를 사용하여 인산화되어 생성되는 대사 중간 생성물이다. 이 반응은 포스포프럭토키네이스-1에 의해 촉매되며, 이후 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 분해된다. 과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스의 다른 자리 입체성 활성인자이며, 생물학적 활성형은 β-D-형태이다. 또한, 과당 1,6-이중인산은 철 킬레이트화 작용을 통해 항산화제로 작용하여 알츠하이머병 및 파킨슨병과 같은 신경퇴행성 질환과 관련하여 연구되고 있다.
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과당 1,6-이중인산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
일반 정보 | |
![]() | |
IUPAC 이름 | 1,6-다이-O-포스포노-β-D-프룩토푸라노스 |
기타 이름 | 해당 없음 |
식별자 | |
화학 스파이더 ID | 9848 |
인치아이 | 1/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 |
표준 인치아이 | InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 |
인치아이 키 | RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N |
표준 인치아이 키 | RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N |
CAS 등록번호 | 488-69-7 |
UNII | M7522JYX1H |
펍켐 CID | 10267 |
KEGG | C00354 |
켐블 | 1089962 |
CHEBI | 32966 |
스마일즈 | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(COP(=O)(O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O |
MeSH 이름 | 프룩토스-1,6-다이포스페이트 |
속성 | |
분자식 | C6H14O12P2 |
몰 질량 | 340.116 |
외형 | 해당 없음 |
밀도 | 해당 없음 |
녹는점 | 해당 없음 |
끓는점 | 해당 없음 |
용해도 | 해당 없음 |
약리학 | |
ATC 코드 (주요) | C01 |
ATC 코드 (세부) | EB07 |
위험성 | |
주요 위험 | 해당 없음 |
인화점 | 해당 없음 |
자연 발화점 | 해당 없음 |
2. 해당과정에서
과당 1,6-이중인산은 해당과정에서 과당 6-인산이 포스포프럭토키네이스-1에 의해 인산화되면서 생성된다. 생성된 과당 1,6-이중인산은 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 분해된다. 과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스의 다른 자리 입체성 활성인자로 작용하여 해당과정의 속도를 조절한다.[8][4]
2. 1. 해당과정에서의 반응 메커니즘
과당 1,6-이중인산은 해당과정 대사 경로에 있으며, 과당 6-인산의 인산화에 의해 생성된다. 이 반응은 비가역적 반응으로 포스포프럭토키네이스-1에 의해 촉매되며, ΔG'°= –14.2 kJ/mol이다.다음 단계에서 과당 1,6-이중인산은 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 분해되는 가역적 반응이 일어난다. 이 반응의 ΔG'°= 23.8 kJ/mol이다.
과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스의 다른 자리 입체성 활성인자이다.[8]
반응 전 | 효소 | 반응 후 | 비고 |
---|---|---|---|
β-과당 6-인산 | 6-인산과당-1-키나아제 | β-과당 1,6-이중인산 | 비가역적 반응 (ΔG'°= –14.2 kJ/mol) |
ATP | ADP | ||
β-과당 1,6-이중인산 | 과당-이중인산 알돌레이스 | 글리세르알데하이드 3-인산 + 다이하이드록시아세톤 인산 | 가역적 반응 (ΔG'°= 23.8 kJ/mol) |
과당 1,6-이중인산은 여러 이성질체를 가지지만, β-D-형태만이 생물학적으로 활성을 갖는다.[1]
과당 1,6-이중인산은 펜톤 화학(Fenton chemistry)을 통해 활성산소를 생성할 수 있는 불용성 Fe3+로 산화될 수 있는 용해성 철 형태인 Fe2+를 결합 및 분리하는 능력을 가지고 있다.[9][5] Fe2+와 결합하는 과당 1,6-이중인산의 능력은 전자전달을 방지하여 인체 내에서 항산화제로 작용할 수 있도록 한다.[9] 알츠하이머병과 파킨슨병과 같은 특정 신경퇴행성 질환은 철분 함량이 높은 화합물과 관련이 있지만, 펜톤 화학이 이러한 질환에 중요한 역할을 하는지, 또는 과당 1,6-이중인산이 이러한 질환에 대해 완화 작용을 할 수 있는지 여부는 불확실하다.[9][5]
[1]
논문
Glycolysis, tumor metabolism, cancer growth and dissemination. A new pH-based etiopathogenic perspective and therapeutic approach to an old cancer question
2014-12-18
3. 이성질체
4. 철 킬레이트화
참조
[2]
서적
Biochemistry
https://archive.org/[...]
W.H. Freeman and Company
[3]
서적
Lehninger, Principles of Biochemistry
Worth Publishing
[4]
논문
Distinguishing the Interactions in the Fructose 1,6-Bisphosphate Binding Site of Human Liver Pyruvate Kinase That Contribute to Allostery
[5]
논문
Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions
[6]
서적
Biochemistry
https://www.ncbi.nlm[...]
W.H. Freeman and Company
[7]
서적
Lehninger, Principles of Biochemistry
Worth Publishing
[8]
논문
Distinguishing the Interactions in the Fructose 1,6-Bisphosphate Binding Site of Human Liver Pyruvate Kinase That Contribute to Allostery
[9]
논문
Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions
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