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과당 1,6-이중인산

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1. 개요

과당 1,6-이중인산은 해당과정에서 과당 6-인산이 ATP를 사용하여 인산화되어 생성되는 대사 중간 생성물이다. 이 반응은 포스포프럭토키네이스-1에 의해 촉매되며, 이후 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 분해된다. 과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스의 다른 자리 입체성 활성인자이며, 생물학적 활성형은 β-D-형태이다. 또한, 과당 1,6-이중인산은 철 킬레이트화 작용을 통해 항산화제로 작용하여 알츠하이머병 및 파킨슨병과 같은 신경퇴행성 질환과 관련하여 연구되고 있다.

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과당 1,6-이중인산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
베타-D-프룩토스-1,6-비스인산
베타-D-프룩토스-1,6-비스인산 구조
IUPAC 이름1,6-다이-O-포스포노-β-D-프룩토푸라노스
기타 이름해당 없음
식별자
화학 스파이더 ID9848
인치아이1/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
표준 인치아이InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
인치아이 키RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N
표준 인치아이 키RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N
CAS 등록번호488-69-7
UNIIM7522JYX1H
펍켐 CID10267
KEGGC00354
켐블1089962
CHEBI32966
스마일즈C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(COP(=O)(O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O
MeSH 이름프룩토스-1,6-다이포스페이트
속성
분자식C6H14O12P2
몰 질량340.116
외형해당 없음
밀도해당 없음
녹는점해당 없음
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
약리학
ATC 코드 (주요)C01
ATC 코드 (세부)EB07
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음

2. 해당과정에서

과당 1,6-이중인산은 해당과정에서 과당 6-인산포스포프럭토키네이스-1에 의해 인산화되면서 생성된다. 생성된 과당 1,6-이중인산은 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산다이하이드록시아세톤 인산으로 분해된다. 과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스다른 자리 입체성 활성인자로 작용하여 해당과정의 속도를 조절한다.[8][4]

2. 1. 해당과정에서의 반응 메커니즘

과당 1,6-이중인산은 해당과정 대사 경로에 있으며, 과당 6-인산의 인산화에 의해 생성된다. 이 반응은 비가역적 반응으로 포스포프럭토키네이스-1에 의해 촉매되며, ΔG'°= –14.2 kJ/mol이다.

과당 6-인산이 포스포프럭토키네이스-1에 의해 과당 1,6-이중인산으로 전환된다.


다음 단계에서 과당 1,6-이중인산은 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산다이하이드록시아세톤 인산으로 분해되는 가역적 반응이 일어난다. 이 반응의 ΔG'°= 23.8 kJ/mol이다.

과당 1,6-이중인산이 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 전환된다.


과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스다른 자리 입체성 활성인자이다.[8]

해당과정에서의 반응 메커니즘
반응 전효소반응 후비고
β-과당 6-인산6-인산과당-1-키나아제β-과당 1,6-이중인산비가역적 반응 (ΔG'°= –14.2 kJ/mol)
ATPADP
β-과당 1,6-이중인산과당-이중인산 알돌레이스글리세르알데하이드 3-인산 + 다이하이드록시아세톤 인산가역적 반응 (ΔG'°= 23.8 kJ/mol)


3. 이성질체

과당 1,6-이중인산은 여러 이성질체를 가지지만, β-D-형태만이 생물학적으로 활성을 갖는다.[1]

4. 철 킬레이트화

과당 1,6-이중인산은 펜톤 화학(Fenton chemistry)을 통해 활성산소를 생성할 수 있는 불용성 Fe3+로 산화될 수 있는 용해성 철 형태인 Fe2+를 결합 및 분리하는 능력을 가지고 있다.[9][5] Fe2+와 결합하는 과당 1,6-이중인산의 능력은 전자전달을 방지하여 인체 내에서 항산화제로 작용할 수 있도록 한다.[9] 알츠하이머병파킨슨병과 같은 특정 신경퇴행성 질환은 철분 함량이 높은 화합물과 관련이 있지만, 펜톤 화학이 이러한 질환에 중요한 역할을 하는지, 또는 과당 1,6-이중인산이 이러한 질환에 대해 완화 작용을 할 수 있는지 여부는 불확실하다.[9][5]

참조

[1] 논문 Glycolysis, tumor metabolism, cancer growth and dissemination. A new pH-based etiopathogenic perspective and therapeutic approach to an old cancer question 2014-12-18
[2] 서적 Biochemistry https://archive.org/[...] W.H. Freeman and Company
[3] 서적 Lehninger, Principles of Biochemistry Worth Publishing
[4] 논문 Distinguishing the Interactions in the Fructose 1,6-Bisphosphate Binding Site of Human Liver Pyruvate Kinase That Contribute to Allostery
[5] 논문 Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions
[6] 서적 Biochemistry https://www.ncbi.nlm[...] W.H. Freeman and Company
[7] 서적 Lehninger, Principles of Biochemistry Worth Publishing
[8] 논문 Distinguishing the Interactions in the Fructose 1,6-Bisphosphate Binding Site of Human Liver Pyruvate Kinase That Contribute to Allostery
[9] 논문 Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions



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