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글루칸

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1. 개요

글루칸은 글루코스 단량체로 구성된 다당류의 일종으로, 글리코사이드 결합 방식에 따라 α-글루칸과 β-글루칸으로 분류된다. α-글루칸은 주로 에너지 저장 기능을 담당하며, 덱스트란, 녹말, 글리코겐 등이 있다. β-글루칸은 다양한 생리 활성을 가지며 구조적인 기능과 면역 조절 기능을 수행하며, 라미나란, 셀룰로스, 렌티난 등이 이에 해당한다. 글루칸은 구강 산/효소에 대한 저항성과 물에 대한 불용성을 띄며, 세포 내 에너지 저장, 세포 구조 강화, 면역 기능 조절 등 다양한 기능을 수행한다. 한국에서는 β-글루칸의 면역 증강 효과에 대한 연구가 활발히 진행되고 있으며, 이를 활용한 건강기능식품 개발이 이루어지고 있다.

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글루칸
개요
종류다당류
구성 단당류글루코스
상세 정보
구조글루코스 단위가 글리코시드 결합으로 연결된 중합체
결합 형태α-글루칸: α-글루코스 단위로 구성
β-글루칸: β-글루코스 단위로 구성
예시셀룰로스
키틴
녹말
글리코겐
덱스트란
생물학적 역할
역할저장: 에너지 저장 물질 (녹말, 글리코겐)
구조: 세포벽 구성 성분 (셀룰로스, 키틴)
면역 활성β-글루칸은 면역 세포를 자극하여 면역 활성을 나타냄
의학적 응용
응용 분야면역 증강제
항암 보조제
콜레스테롤 저하제
기타 정보
관련 물질올리고당
다당류
글루코스

2. 유형

글루칸은 글리코사이드 결합 방식에 따라 α-글루칸과 β-글루칸으로 분류된다.[16][2]

α-글루칸에는 덱스트란, 홍조녹말, 글리코젠, 풀루란, 녹말 등이 있다. β-글루칸에는 셀룰로스, 크리솔라미나린, 커들란, 라미나린, 렌티난, 리케닌, 오트 베타-글루칸, 플루란, 지모산 등이 있다.

2. 1. α-글루칸 (알파-글루칸)

α-글루칸은 주로 에너지 저장 기능을 담당한다.

  • 덱스트란은 α-1,3-가지를 가지고 있는 α-1,6-글루칸이다.[1]
  • 홍조녹말은 α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸이다.[1]
  • 글리코젠은 α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸이다.[1]
  • 풀루란은 α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸이다.[1]
  • 녹말아밀로스아밀로펙틴의 혼합물이며, α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸이다.[1]


결합 패턴이름주요 존재 장소
1-3무탄 (α-1,3-글루칸)치태
1-4아밀로스일반 쌀
1-4 (1-6)글리코겐동물
1-4 (1-6)아밀로펙틴찹쌀
1-4 (1-6)풀루란효모
1-6덱스트란유산균, 치태


2. 2. β-글루칸 (베타-글루칸)

β-글루칸은 구조적 기능, 면역 조절 기능 등 다양한 생리 활성을 가진다.[1]

β-글루칸의 종류는 다음과 같다.

  • 셀룰로스: β-1,4-글루칸[1]
  • 크리솔라미나린: β-1,3-글루칸[1]
  • 커들란: β-1,3-글루칸[1]
  • 라미나린: β-1,3-글루칸 및 β-1,6-글루칸[1]
  • 렌티난: 표고버섯(`Lentinus edodes`)으로부터 엄격하게 정제된 β-1,6-가지를 가지고 있는 β-1,3-글루칸[1]
  • 리케닌: β-1,3-글루칸 및 β-1,4-글루칸[1]
  • 오트 베타-글루칸: β-1,3-글루칸 및 β-1,4-글루칸[1]
  • 플루란: 느타리버섯(`Pleurotus ostreatus`)으로부터 분리된 β-1,3-글루칸 및 β-1,6-글루칸[1]
  • 지모산: β-1,3-글루칸[1]


결합 패턴이름주요 존재 장소
1-3 (1-6)라미나린해조류, 버섯
1-3 (1-6)커들란진정세균
1-3 (1-6)칼로스식물
1-4셀룰로스나무


3. 구조

글루칸은 글루코스 단량체들이 글리코사이드 결합으로 연결된 다당류이다. 글루코스 단량체는 글리코사이드 결합으로 연결된다. 1,6-글리코사이드 결합(녹말), 1,4-글리코사이드 결합(셀룰로스), 1,3-글리코사이드 결합(라미나린), 1,2-글리코사이드 결합 글루칸의 4가지 유형의 글루코스 기반 다당류를 형성하는 것이 가능하다.

탄소 원자에 번호가 매겨져 있는 포도당의 화학 구조


레보글루코산의 화학 구조


레보글루코산 단위로 구성된 주사슬 비가수분해성 선형 중합체의 첫 번째 대표자는 1985년에 레보글루코산의 2,3-에폭시 유도체(1,6;2,3-다이안하이드로-4-''O''-알킬-β-D-만노피라노스)의 음이온 중합에 의해 합성되었다.[17]

2,3-중합체


다양한 라디칼 R을 가진 고유 단량체를 합성할 수 있다.[18] R= –CH3,[17] –CH2CHCH2,[19] –CH2C6H5[20]중합체가 합성되었다. 이들 유도체의 중합 동역학, 분자량 및 분자량 분포를 조사한 결과, 중합이 리빙 중합 시스템의 특징을 가짐을 보여주었다. 이 과정은 개시제에 대한 단량체의 몰비와 동일한 중합도로 중합체 사슬의 종결 및 이동 없이 일어난다.[21][22] 따라서 상위값 분자량 중합체는 시스템에서 제어할 수 없는 중합체 사슬 종결자의 존재를 결정하는 정제 시스템의 정도만을 결정한다.

폴리(2-3)-D-포도당은 벤질(R= –CH2C6H5) 작용기화 중합체의 변형에 의해 합성되었다.[20]

폴리글루코스


3,4-에폭시 레보글루코산(1,6;3,4-다이안하이드로-2-''O''-알킬-β-D-갈락토피라노스)[23]의 중합은 3,4-결합 레보글루코산 중합체를 형성한다.

3,4-중합체


중합체 사슬의 모든 단위에 1,6-안하이드로 구조가 존재하기 때문에 연구자들은 매우 흥미로운 생물학적 응용 중합체의 형성과 함께 탄수화물화학의 잘 발달된 방법의 모든 스펙트럼을 적용할 수 있다. 중합체는 주 중합체 사슬에 탄수화물 단위로 구성된 유일하게 알려진 일반 폴리에터이다.[24][25]

4. 특성

글루칸은 구강의 /효소에 대한 저항성과 에 대한 불용성을 가지는 특성이 있다. 곡물에서 추출한 글루칸은 용해성과 불용성을 모두 가지는 경향이 있다.

5. 기능

글루칸은 세포 내에서 다양한 기능을 수행한다. 특정 글루칸은 에너지를 저장하고, 세포 구조를 강화하며, 인지 작용을 돕고, 병원성 생물체의 병독성을 강화하기도 한다.[26]

글리코겐과 녹말은 세포의 에너지 저장을 담당하는 중요한 글루칸이다. 면역계의 수용체인 보체 수용체 3 (CR3) 또는 CD5 수용체 등은 침입하는 세포 표면의 β-글루칸을 인식하고 결합한다.[27]

결합 패턴이름주요 존재 장소
1-3무탄 (α-1,3-글루칸)치태
1-4아밀로스일반 쌀
1-4 (1-6)글리코겐동물
1-4 (1-6)아밀로펙틴찹쌀
1-4 (1-6)풀루란효모
1-6덱스트란유산균, 치태
1-3 (1-6)라미나란해조류, 버섯
1-3 (1-6)카르드란진정세균
1-3 (1-6)칼로스식물
1-4셀룰로스나무
2-1이눌린치태
2-6레반치태


6. 한국의 β-글루칸 연구 및 산업

한국에서는 β-글루칸의 면역 증강 효과에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있다. 특히, 버섯, 해조류 등 천연물 유래 β-글루칸에 대한 관심이 높으며, 이를 활용한 건강기능식품 개발이 활발하다. 라미나란은 해조류와 버섯에서 발견되는 (1-3)(1-6) 결합 패턴의 β-글루칸이다.

참조

[1] MeshName Glucans
[2] 논문 Structural analysis of glucans 2014-02
[3] 논문 Regio and Stereospecific Synthesis of Polyglucose with Novel Type Bond 1985
[4] 학술지 Preparation of 2- and 4-Substituted D-Glucose Derivatives from 1,6-Anhydro-β-D- glucopyranose 1965-11
[5] 논문 Polymerization of 1, 6;2,3 dianhydro 4 O allyl β D manno¬pyranose 1987
[6] 논문 A New Polymer of Glucose. Poly(2 3) D glucose 1987
[7] 논문 Kinetics and Mechanism of Epoxy Ring-Opening Polymerization of 1,6;2,3-Dianhydro-4-O-alkyl-b-D-mannopyranoses 1988
[8] 논문 Synthesis of Chiral Derivatives of Poly(Ethylene Oxide) 1988
[9] 논문 Poly(3 4) 2 O methyl 1,6 anhydro b D glucopyranose. The First Example of (3 4) linked Polymer Carbohydrates 1986
[10] 논문 Structure and Polymerizability of 1,6;2,3 and 1,6;3,4¬ Dianhydrohexapyranoses 1988
[11] 서적 New Glucose Polymers A T L Press, Scientific Publishers null
[12] 논문 Occurrence of glucosylsucrose [alpha-D-glucopyranosyl- (1-->2)-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-fructofuranoside] and glucosylated homologues in cyanobacteria. Structural properties, cellular contents and possible function as thermoprotectants 2006-01
[13] 학술지 Cell wall glucans of fungi. A review 2019-12-01
[14] 학술지 β-glucan recognition by the innate immune system 2009-06-29
[15] MeshName Glucans
[16] 논문 Structural analysis of glucans 2014-02
[17] 논문 Regio and Stereospecific Synthesis of Polyglucose with Novel Type Bond 1985
[18] 학술지 Preparation of 2- and 4-Substituted D-Glucose Derivatives from 1,6-Anhydro-β-D- glucopyranose 1965-11
[19] 논문 Polymerization of 1, 6;2,3 dianhydro 4 O allyl β D manno¬pyranose 1987
[20] 논문 A New Polymer of Glucose. Poly(2 3) D glucose 1987
[21] 논문 Kinetics and Mechanism of Epoxy Ring-Opening Polymerization of 1,6;2,3-Dianhydro-4-O-alkyl-b-D-mannopyranoses 1988
[22] 논문 Synthesis of Chiral Derivatives of Poly(Ethylene Oxide) 1988
[23] 논문 Poly(3 4) 2 O methyl 1,6 anhydro b D glucopyranose. The First Example of (3 4) linked Polymer Carbohydrates 1986
[24] 논문 Structure and Polymerizability of 1,6;2,3 and 1,6;3,4¬ Dianhydrohexapyranoses 1988
[25] 서적 New Glucose Polymers A T L Press, Scientific Publishers null
[26] 학술지 Cell wall glucans of fungi. A review https://www.scienced[...] 2019-12-01
[27] 학술지 β-glucan recognition by the innate immune system 2009-06-29



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