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다당류

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목차

1. 개요

다당류는 단당류가 여러 개 결합된 고분자 탄수화물로, 에너지 저장 및 구조적 기능을 수행한다. 저장 다당류에는 녹말, 글리코겐 등이 있으며, 셀룰로스, 키틴과 같은 구조 다당류는 식물, 동물, 미생물의 세포벽과 외골격을 형성한다. 다당류는 식이 섬유로서 소화 작용을 돕고, 세균의 캡슐을 형성하여 면역 반응을 회피하는 역할도 한다. 다당류는 화학적 변형을 통해 특성을 향상시킬 수 있으며, 다양한 분야에서 활용된다.

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다당류
개요
단당류 단위체로부터의 다당류 합성을 나타내는 다이어그램.
단당류 단위체로부터의 다당류 합성 다이어그램
정의단당류의 긴 사슬로 구성된 탄수화물 중합체
구성단당류 단위체 (40개에서 3,000개 이상)
분류동종다당류 (homopolysaccharide): 단일 종류의 단당류 단위체로 구성됨
이종다당류 (heteropolysaccharide): 두 가지 이상의 단당류 단위체로 구성됨
구조 및 기능
저장 다당류녹말 (식물의 주요 저장 형태)
글리코젠 (동물의 주요 저장 형태)
구조 다당류셀룰로스 (식물 세포벽의 주요 구성 성분)
키틴 (갑각류의 외골격, 균류 세포벽의 구성 성분)
추가 정보
기타다당류는 때때로 글리칸이라고도 불린다.

2. 기능

다당류는 일반적으로 상온에서 고체이며, 친수성을 가지고 있어 물을 흡착하기 쉽다. 그러나 물성은 다양하여 물에 녹지 않는 것(셀룰로스, 키틴 등)과 가열하면 녹거나 겔을 만드는 것(녹말, 글리코겐, 아가로스, 펙틴 등)이 있다.

다당류는 생물에 의한 생합성 산물로 얻어지며, 식물 세포벽에 있는 셀룰로스와 펙틴, 절지동물·균류의 외골격에 있는 키틴, 조류 세포에 있는 아가로스(한천)나 카라기난과 같은 구조 다당류, 녹말, 글리코겐과 같은 에너지 저장 물질, 미생물이 분비하는 잔탄 검과 같은 겔상 물질 등으로 존재한다.

동물은 녹말을 소화하여 에너지원으로 사용하며, 일부는 셀룰로스 등도 소화한다. 그러나 소화되지 않는 다당류도 많으며, 이것들은 식이 섬유로 취급된다. 겔 상태의 다당류는 식품 또는 식품 첨가물(증점 안정제)로 사용된다. 그 외에도 섬유, 제지, 화장품이나 치약 등의 일용품, 접착제(풀), 의료 등 넓은 범위에 이용되는 중요한 물질군이다.

예를 들어, 셀룰로스의 수산기를 수식한 니트로셀룰로스나 아세틸 셀룰로스(셀룰로스 아세테이트) 등은 예전부터 수지로 이용되어 왔다. 또한, 다른 다당류도 유도체화함으로써 열가소성 수지(바이오 플라스틱)로 이용할 수 있다.

2. 1. 저장 다당류

녹말은 식물이 포도당을 저장하는 형태이며, 글리코젠은 동물과 균류에서 에너지를 저장하는 형태이다. 녹말은 아밀로스와 아밀로펙틴의 혼합물로 구성된 포도당 중합체이다. 글리코젠은 녹말보다 더 분지되어 있고 조밀한 구조를 가지고 있다. 사람과 동물은 아밀레이스를 가지고 있어 녹말을 소화할 수 있으며, 글리코젠은 포도당이 필요할 때 빠르게 에너지로 사용될 수 있다.

녹말과 글리코젠 외에도 베타-1,6-글루칸, 파라밀론, 베타-1,2-글루칸, 덱스트란, α-1,3-글루칸, 알파-1,2-글루칸, 니게란과 같은 저장 다당류들이 있다.

2. 1. 1. 녹말

녹말은 글루코피라노스 단위체들이 α-글리코사이드 결합으로 연결된 포도당의 중합체이다. 녹말은 아밀로스(15~20%)와 아밀로펙틴(80~85%)의 혼합물로 구성된다.[14] 아밀로스는 수백 개의 포도당 분자의 선형 사슬로 구성되어 있으며, 아밀로펙틴은 수천 개의 포도당 단위체로 이루어진 분지형 분자이다(24~30개의 잔기마다 분지점이 있음).[14] 녹말은 물에 녹지 않는다.[14] 녹말은 α-글리코사이드 결합을 분해함으로써 소화될 수 있다. 사람과 동물에는 아밀레이스가 있어서 녹말을 소화할 수 있다.[14] 감자, 쌀, 밀, 옥수수는 사람의 식단에서 녹말의 주공급원이다.[14] 식물은 포도당을 녹말의 형태로 저장한다.[14]

2. 1. 2. 글리코젠

글리코젠은 동물과 균류에서 2차적인 장기 에너지 저장원으로 역할을 한다(1차적으로는 지방의 형태로 장기 에너지를 저장한다). 글리코젠은 주로 간과 근육에서 만들어지지만, 뇌와 위에서 글리코젠 합성으로 만들어질 수 있다.[57]

글리코젠은 식물의 포도당 중합체인 녹말과 비슷하며, 때로는 동물성 녹말이라고도 하는데,[58] 아밀로펙틴과 비슷한 구조를 가지고 있지만, 녹말보다 더 분지되어 있고, 조밀하다. 글리코젠은 포도당들이 α(1→4) 글리코사이드 결합으로 연결된 중합체로서 α(1→6) 글리코사이드 결합으로 연결된 가지를 가지고 있다. 글리코젠은 다양한 유형의 세포들의 세포기질/세포질에서 과립의 형태로 발견된다. 글리코젠은 포도당에 대한 갑작스런 필요성을 충족시키기 위해 신속하게 대사될 수 있는 에너지 저장 형태로 트라이글리세라이드보다 덜 조밀하고 에너지로 즉각적으로 이용 가능하다.

간세포에서 글리코젠은 식사 후에 간 중량의 8%(성인에서 100~120g)를 구성할 수 있다.[59] 간에 저장된 글리코젠만 다른 기관에서 접근할 수 있다. 근육에서 글리코젠은 근육 중량의 1~2%의 낮은 비율로 발견된다. 신체 내, 특히 근육, 간, 적혈구에 저장된 글리코젠의 양은 신체 활동, 기초 대사량 및 간헐적인 금식과 같은 식습관에 따라 달라진다.[60][61][62] 콩팥에서 소량의 글리코젠이 발견되며, 뇌의 일부, 신경아교세포와 백혈구에서도 소량이 발견된다. 또한 임신 중에 자궁은 배아를 키우기 위해 글리코젠을 저장한다.[59]

글리코젠은 포도당 잔기들의 분지로 구성되며, 간과 근육에 저장된다.

  • 글리코젠은 동물의 저장 에너지원이다.
  • 글리코젠은 동물에 저장되는 탄수화물의 주요 형태이다.
  • 글리코젠은 물에 녹지 않는다. 아이오딘과 혼합되면 적갈색으로 변한다.
  • 글리코젠은 가수분해시 포도당을 생성한다.


2. 1. 3. 기타 저장 다당류


  • 글리코겐
  • 베타-1,6-글루칸 (beta-1,6-글루칸)
  • 파라밀론 (beta-1,3-글루칸)
  • 베타-1,2-글루칸 (beta-1,2-글루칸)
  • 덱스트란 (alpha-1,6-글루칸)
  • α-1,3-글루칸 (alpha-1,3-글루칸)
  • 알파-1,2-글루칸 (alpha-1,2-글루칸)
  • 니게란

2. 2. 구조 다당류

몇몇 중요한 천연 구조 다당류


일반적으로 다당류는 상온에서 고체이며, 친수성(물을 흡착하기 쉽다)을 가지고 있다. 그러나 물성은 다양하여 물에 녹지 않는 것(셀룰로스, 키틴 등)과 가열하면 녹거나 겔을 만드는 것(전분, 글리코겐, 아가로스, 펙틴 등)이 있다.

다당류는 생물에 의한 생합성 산물로 얻어지며, 구조 다당류(식물 세포벽에 있는 셀룰로스와 펙틴, 절지동물·균류의 외골격에 있는 키틴, 조류 세포에 있는 아가로스(한천)나 카라기난), 에너지 저장 물질(전분, 글리코겐), 또는 미생물이 분비하는 겔상 물질(잔탄 검) 등으로 존재한다.

동물은 전분을 소화하여 에너지원으로 사용하며, 일부는 셀룰로스 등도 소화한다. 그러나 소화되지 않는 다당류도 많으며, 이것들은 식이 섬유로 취급된다. 겔 상태의 다당류는 식품 또는 식품 첨가물(증점 안정제)로 사용된다. 그 외에도 섬유, 제지, 화장품이나 치약 등의 일용품, 접착제(풀), 의료 등 넓은 범위에 이용되는 중요한 물질군이다.

대부분의 생물들은 셀룰로스, 키틴, 아라비노자일란과 같은 다당류들을 녹말처럼 쉽게 포도당으로 분해하여 대사할 수 없다. 그러나 일부 세균과 원생생물은 이러한 다당류를 대사할 수 있다. 예를 들어 반추동물과 흰개미는 장에 공생하는 미생물을 이용하여 셀룰로스를 분해한다.

이러한 복합 다당류들은 소화되지 않지만, 식이 섬유로 불리며 사람에게 중요한 식이 요소를 제공한다.[51][54] 식이 섬유는 위장관 내용물의 성질을 변화시키고, 다른 영양소와 화합물의 흡수 방식을 변화시켜 소화 작용을 돕는다.[51][54] 가용성 섬유는 소장에서 담즙산과 결합하여 신체 내로 흡수되는 것을 막아 혈액의 콜레스테롤 수치를 낮춘다.[52] 또한 설탕의 흡수를 늦추고, 식후 당 반응을 감소시키며, 혈중 지질 수치를 정상화시키고, 결장에서 발효되면 짧은 사슬 지방산을 생성하여 광범위한 생리 활성을 갖는다. 불용성 섬유는 당뇨병 위험 감소와 관련이 있지만, 그 기전은 아직 알려져 있지 않다.[53]

식이 섬유는 아직 필수 영양소로 공식적으로 제안되지 않았지만, 식단에서 중요한 것으로 여겨지며, 많은 선진국 규제 당국은 식이 섬유 섭취를 증가시킬 것을 권고하고 있다.[51][54][55][56]

2. 2. 1. 셀룰로스

식물의 구조적인 성분은 주로 셀룰로스로 형성된다. 목재는 주로 셀룰로스와 리그닌이며, 종이와 면화는 거의 순수한 셀룰로스이다. 셀룰로스는 반복적인 포도당 단위체가 β-글리코사이드 결합으로 연결된 중합체이다. 사람과 많은 동물들은 β-글리코사이드 결합을 분해하는 효소가 없기 때문에 셀룰로스를 소화할 수 없다. 흰개미와 같은 특정 동물들은 내부에 분해효소를 가지고 있는 세균이 존재하기 때문에 셀룰로스를 소화할 수 있다.[30] 셀룰로스는 물에 녹지 않는다. 아이오딘과 혼합하면 색이 변하지 않는다. 가수분해하면 포도당이 생성된다. 셀룰로스는 자연에서 가장 풍부한 탄수화물이다.[30]

셀룰로스의 수산기를 수식한 니트로셀룰로스나 아세틸 셀룰로스(셀룰로스 아세테이트) 등은 예전부터 수지로 이용되어 왔다. 또한, 다른 다당류도 유도체화함으로써 열가소성 수지(바이오 플라스틱)로 이용할 수 있다.

2. 2. 2. 키틴

키틴은 자연에서 생성되는 많은 중합체 중 하나이다. 절지동물의 외골격 등 많은 동물의 구조적 구성 요소를 형성한다. 키틴은 시간이 지남에 따라 자연 환경에서 생분해될 수 있다. 세균과 균류와 같은 미생물에 의해 분비되고, 일부 식물에 의해 형성되는 키티네이스라는 효소에 의해 분해될 수 있다. 이러한 미생물 중 일부는 키틴 분해로부터 생성되는 단당류에 대한 수용체를 가지고 있다. 키틴이 검출되면 이들 미생물은 글리코사이드 결합을 분해하여 단당류 및 암모니아로 전환시키는 효소를 생산한다.[31]

화학적으로 키틴은 키토산(키틴의 수용성 유도체)과 밀접한 관련이 있다. 또한 포도당 유도체의 가지가 없는 긴 사슬인 점에서 셀룰로스와도 밀접한 관련이 있다. 키틴은 구조와 강도에 기여하여 생물을 보호하는 역할을 한다.[32]

2. 2. 3. 기타 구조 다당류

아라비노자일란은 아라비노스와 자일로스로 구성된 중합체로, 식물의 1차 세포벽과 2차 세포벽 모두에서 발견된다. 또한 아라비노자일란은 사람의 건강에 유익한 효과를 줄 수 있다.[64]

펙틴은 α-D-갈락토실 우론산 잔기가 1,4-글리코사이드 결합으로 연결된 복합 다당류의 일종이다. 펙틴은 육상 식물의 1차 세포벽과 비목재 부분에 존재한다.

아라비녹실란은 식물의 1차 및 2차 세포벽 모두에서 발견되며, 아라비노스와 자일로스 두 가지 당의 공중합체이다. 또한 인간의 건강에 유익한 영향을 미칠 수 있다.[29]

2. 3. 식이 섬유

식이 섬유는 소화되지 않는 복합 다당류이지만, 사람에게 중요한 식이 요소들을 제공한다. 식이 섬유는 위장관 내용물의 성질을 변화시키고, 다른 영양소와 화합물이 흡수되는 방식을 변화시켜 소화 작용에 도움을 준다.[51][54] 가용성 섬유는 소장에서 담즙산과 결합하여 체내로 잘 흡수되지 않게 한다. 이는 혈액의 콜레스테롤 수치를 낮추는 효과를 가져온다.[52] 또한 가용성 섬유는 설탕의 흡수를 늦추고, 식후 혈당 반응을 감소시키며, 혈중 지질 수치를 정상화시킨다. 결장에서 발효되면 광범위한 생리 활성을 갖는 짧은 사슬 지방산을 생성하기도 한다. 불용성 섬유는 당뇨병 위험 감소와 관련이 있지만, 그 기전은 아직 밝혀지지 않았다.[53]

식이 섬유는 아직 필수 영양소로 공식 지정되지는 않았지만, 식단에서 중요한 요소로 여겨진다. 많은 선진국 규제 당국은 식이 섬유 섭취를 늘릴 것을 권고하고 있다.[51][54][55][56]

3. 세균의 협막 다당류

병원성 세균은 보통 두껍고 점액 같은 다당류 층인 협막을 생성한다. 이 협막은 세균 표면에 있는 항원 단백질을 덮어 면역 반응을 막는다. 협막 다당류는 수용성이며, 대개 산성을 띠고, 분자량은 100~200 kDa 정도이다. 1~6개의 단당류 소단위체들이 규칙적으로 반복되는 선형 구조를 가지며, 구조적 다양성이 매우 크다. 대장균의 경우 약 200종류의 다당류를 생성할 수 있다.[37] 접합되거나 천연 상태의 협막 다당류 혼합물은 백신으로 사용된다.[37]

세균, 균류, 조류 등 많은 미생물들은 표면에 부착하거나 건조를 막기 위해 다당류를 분비한다.[38] 인간은 잔탄검, 덱스트란, 웰란검, 젤란검, 디우탄검, 풀루란 등 이들 다당류를 유용한 제품으로 개발했다.

이러한 다당류들은 매우 낮은 농도에서도 물에 녹으면 유용한 점탄성을 나타낸다.[39] 일상 생활에서 사용되는 액체(식품, 로션, 세제, 페인트 등)는 정지 상태에서는 점성을 띠지만, 전단응력(젓기, 흔들기, 붓기, 닦기 등)이 가해지면 더 자유롭게 흐른다. 이러한 특성을 의가소성(pseudoplasticity) 또는 전단박화(shear thinning)라고 하며, 이 현상을 연구하는 학문을 유변학(rheology)이라고 한다.

웰란검의 점성은 아래 표와 같이 전단율에 따라 달라진다.

웰란검의 점성[39]
전단율 (rpm)점성 (cP)
0.323,330
0.516,000
111,000
25,500
43,250
52,900
101,700
20900
50520
100310



다당류 수용액은 저을 때 독특한 현상을 보인다. 젓기를 멈추면 처음에는 운동량 때문에 계속 소용돌이치다가, 점성 때문에 멈추고, 멈추기 직전에 순간적으로 반대 방향으로 움직인다. 이는 용액 내에서 뻗어 있던 다당류 사슬이 원래 상태로 돌아가려는 탄성 효과 때문이다.

세포 표면 다당류는 세균의 생태학과 생리학에서 다양한 역할을 한다. 세포벽과 환경 사이의 장벽 역할을 하고, 숙주-병원체 간 상호작용을 매개하며, 생물막의 구조를 형성한다. 이러한 다당류는 뉴클레오타이드로 활성화된 전구체(당뉴클레오타이드)로부터 합성된다. 대부분의 경우 중합체의 생합성, 조립, 운반에 필요한 효소는 생물 게놈 내 특정 클러스터에 조직화된 유전자에 의해 암호화된다. 지질다당류는 외막의 구조적 역할과 숙주-병원체 상호작용에서 중요한 매개체 역할을 하는 중요한 세포 표면 다당류이다.

A-밴드(호모폴리머)와 B-밴드(헤테로폴리머) O-항원을 만드는 효소와 대사 경로가 밝혀졌다.[40] 세포외 다당류인 알지네이트(alginate)는 D-만누론산과 L-굴루론산이 β(1→4) 글리코사이드 결합으로 연결된 선형 중합체로, 낭포성 섬유증의 점액성 표현형을 유발한다. pel 과 psl 유전자 자리는 생물막 형성에 중요한 세포외 다당류를 암호화하는 유전자 클러스터이다. 람노리피드는 전사 수준에서 엄격하게 조절되는 생물학적 계면활성제이지만, 질병에서의 정확한 역할은 아직 밝혀지지 않았다. 필린과 플라젤린의 단백질 글리코실화는 세균 감염 시 접착과 침입에 중요한 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.[41]

4. 다당류의 화학적 동정 시험

인접 다이올을 포함하거나 아미노당(일부 수산기가 아민으로 대체된 경우)을 가진 다당류는 양성 주기산 쉬프 염색 (PAS) 반응을 보인다. PAS 염색에 반응하는 다당류 목록은 매우 길다. 상피 기원의 뮤신은 PAS 염색에 반응하지만, 결합 조직 기원의 뮤신은 산성 치환기가 많아 PAS와 반응할 수 있는 글리콜 또는 아미노 알코올기가 충분하지 않다.[1]

5. 다당류 유도체

화학적 변형을 통해 다당류의 특정 성질을 향상시킬 수 있다. 다양한 리간드를 이들의 수산화기에 공유 결합시킬 수 있다. 예를 들어, 셀룰로스에 메틸기, 하이드록시에틸기 또는 카르복시메틸기를 공유 결합시키면 수성 매질에서 높은 팽윤성을 나타낼 수 있다.[42]

또 다른 예로는 싸이올화된 다당류가 있다.[43] (Thiolated polymers|싸이오머영어 참조). 싸이올기는 히알루론산 또는 키토산과 같은 다당류에 공유 결합한다.[44][45] 싸이올화된 다당류는 이황화 결합 형성을 통해 가교 결합할 수 있으므로, 안정적인 3차원 네트워크를 형성한다. 또한, 이들은 이황화 결합을 통해 단백질의 시스테인 소단위체에 결합할 수 있다. 이러한 결합으로 인해 다당류는 뮤신 또는 케라틴과 같은 내인성 단백질에 공유 결합될 수 있다.[43]

셀룰로스의 수산기를 수식한 니트로셀룰로스나 아세틸 셀룰로스(셀룰로스 아세테이트) 등은 예전부터 수지로 이용되어 왔다. 또한, 다른 다당류도 유도체화함으로써 열가소성 수지(바이오 플라스틱)로 이용할 수 있다.

6. 주요 다당류 목록 (일본어 위키백과 참고)

일반적으로 다당류는 상온에서 고체이며, 친수성(물을 흡착하기 쉽다)을 가지고 있다. 그러나 물성은 다양하며, 물에 녹지 않는 것(셀룰로스, 키틴 등)과 가열하면 녹거나 겔을 만드는 것(전분, 글리코겐, 아가로스, 펙틴 등)이 있다.

생물에 의한 생합성 산물로 얻어지는 다당류는 구조 다당류(식물 세포벽의 셀룰로스와 펙틴, 절지동물·균류의 외골격의 키틴, 조류 세포의 아가로스(한천)나 카라기난 등), 에너지 저장 물질(전분, 글리코겐), 미생물이 분비하는 겔상 물질(잔탄 검) 등으로 존재한다.

동물은 전분을 소화하여 (일부는 셀룰로스 등도 소화) 에너지원으로 한다. 그러나 소화되지 않는 다당류도 많으며, 식이 섬유로 취급된다.

겔 상태의 다당류는 식품 또는 식품 첨가물(증점 안정제)로 사용되는 경우가 있다.

그 외에도 다당류는 공업적으로 섬유, 제지, 화장품이나 치약 등의 일용품, 접착제(풀), 의료 등 넓은 범위에 이용되는 중요한 물질군이다.

예를 들어, 셀룰로스의 수산기를 수식한 니트로셀룰로스나 아세틸 셀룰로스(셀룰로스 아세테이트) 등은 예전부터 수지로 이용되어 왔다. 또한, 다른 다당류도 유도체화하여 열가소성 수지(바이오 플라스틱)로 이용할 수 있다.

참조

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[2] 문서 homopolysaccharide (homoglycan)
[3] 문서 heteropolysaccharide (heteroglycan)
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