노보넨
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1. 개요
노보넨은 사이클로펜타디엔과 에틸렌의 딜스-알더 반응으로 생성되는 유기 화합물이다. 노보넨은 산 촉매 수화 반응을 통해 노보네올을 형성하며, 카텔라니 반응 및 meta-C−H 활성화에도 사용된다. 노보넨은 개환 메타테시스 중합 반응(ROMP)의 단량체로 사용되며, 폴리노보넨은 높은 유리 전이 온도와 광학 투명도를 나타낸다. 폴리노보넨은 고무 산업에서 진동 방지, 충격 방지 및 그립 개선에 활용된다. 또한, 노보넨은 의약품 중간체, 살충제 성분, 방향제 성분, 유기 합성 연구 및 환형 올레핀계 공중합체로 사용된다.
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| 노보넨 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| PIN (IUPAC 명명법) | 바이시클로[2.2.1]헵트-2-엔 |
| 다른 이름 | 노르보닐렌 노르캄펜 |
| 식별 | |
| 펍켐(PubChem) CID | 10352 |
| 켐스파이더(ChemSpider) ID | 9925 |
| 인치아이(InChI) | 1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2 |
| 인치아이 키(InChIKey) | JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB |
| 표준 인치아이(StdInChI) | 1S/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2 |
| 표준 인치아이 키(StdInChIKey) | JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 498-66-8 |
| UNII | 2Q51FLS550 |
| EC 번호(EINECS) | 207-866-0 |
| 스마일즈(SMILES) | C1=CC2CCC1C2 |
| CHEBI | 52286 |
| KEGG | C08261 |
| 속성 | |
| 분자식 | C7H10 |
| 겉모습 | 흰색 고체 |
| 융점 | 42 ~ 46°C |
| 비점 | 96°C |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | NFPA-H: 2 NFPA-F: 3 NFPA-R: 1 NFPA-S: 해당 없음 |
| 인화점 | −15°C |
| 관련 화합물 | |
| 기타 화합물 | 나드산 무수물 |
2. 생산
노보넨은 사이클로펜타디엔과 에틸렌의 딜스-알더 반응을 통해 만들어진다.[10][11][2][3] 많은 치환된 노보넨 역시 유사한 방식으로 제조할 수 있다. 연관된 두고리 화합물로는 노보나디엔과 노보난이 있다. 노보나디엔은 노보넨과 같은 탄소 골격을 가지지만 두 개의 이중 결합을 가진다. 노보난은 노보넨의 수소화 반응에 의해 생성된다.
노보넨은 산 촉매 수화 반응을 거쳐 노보네올을 형성한다. 이 반응은 2-노보르닐 양이온의 비고전적 탄소 양이온 논쟁을 규명하는 데 큰 관심사였다.
3. 반응
노보넨은 카텔라니 반응 및 노보넨 매개 ''meta''-C−H 활성화에 사용된다.[4]
특정 치환된 노보넨은 2-노보르닐 양이온의 생성으로 인해 특이한 치환 반응을 겪는다.
변형된 엔인 노보넨은 티올과 티올-엔 반응으로 쉽게 반응하여 티오에테르를 형성한다. 이로 인해 노보넨으로 기능화된 단량체는 티올 기반 단량체와 중합하여 티올-엔 네트워크를 형성하는 데 이상적이다.[5]
3. 1. 폴리노보넨
노보넨은 개환 메타테시스 중합 반응(ROMP)에서 중요한 단량체이다. 이 반응은 그럽스 촉매 등을 이용하며, 일반적으로 잘 정의되지 않은 촉매가 사용된다.
ROMP 반응을 통해 생성되는 '''폴리노보넨'''은 높은 유리 전이 온도와 높은 광학 투명도(광 투과성)를 나타낸다.[6]
ROMP 외에도, 노보넨 단량체는 비닐-첨가 중합 반응도 거치며, 환형 올레핀 공중합체에 사용되는 인기 있는 단량체이다.
폴리노보넨은 주로 고무 산업에서 다음과 같은 용도로 사용된다.
에틸리덴 노보르넨은 시클로펜타디엔과 부타디엔에서 파생된 관련 단량체로, 이것 또한 중합용 모노머로 이용된다.
4. 용도
노보르넨은 고리 열림 메타테제 중합 반응(ROMP)에서 중요한 단량체로 사용되어 '''폴리노보르넨'''을 생성한다.[6]
폴리노보르넨은 높은 유리 전이 온도와 높은 광학 투명도를 나타내며,[6] 주로 고무 산업에서 다음과 같은 목적으로 활용된다.
또한, 노보르넨 단량체는 비닐-첨가 중합 반응에도 사용되며, 환형 올레핀 공중합체(COC) 제조에 사용되는 주요 단량체 중 하나이다. 에틸렌 등 다른 단량체와의 공중합에도 이용된다.
에틸렌과 같이 널리 사용되는 화합물에 비해 산업적 규모의 활용은 제한적이지만, 의약품 중간체, 살충제 성분, 방향제 성분, 유기 합성 연구 등 다양한 분야에서 사용된다.
에틸리덴 노보르넨은 시클로펜타디엔과 부타디엔으로부터 유도되는 관련 단량체이다.
참조
[1]
웹사이트
Norbornene MSDS
https://fscimage.fis[...]
[2]
간행물
Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene
[3]
간행물
2-Cyclohexene-1,4-dione
[4]
논문
Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines
2010-05-21
[5]
논문
Thiol–Ene Click Chemistry
[6]
백과사전
Wiley-VCH
[7]
웹사이트
Norbornene MSDS
https://fscimage.fis[...]
[8]
간행물
Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene.
http://www.orgsyn.or[...]
[9]
간행물
2-Cyclohexene-1,4-dione.
http://www.orgsyn.or[...]
[10]
간행물
Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene
[11]
간행물
2-Cyclohexene-1,4-dione
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