스테롤

3. 스테롤의 생화학적 역할

스테롤 및 관련 화합물은 진핵생물 유기체의 생리에 필수적인 역할을 하며, 식물, 동물 및 곰팡이의 정상적인 생리 활동에 꼭 필요하다.^[4] 예를 들어, 콜레스테롤은 동물 세포막의 일부를 형성하여 막의 유동성에 영향을 미치고, 발달 신호 전달 과정에서 2차 전달자 역할을 한다. 인간 및 다른 동물에서는 코르티코스테로이드 (예: 코르티솔)가 세포 간의 소통 및 전반적인 신진대사에서 신호 전달 화합물로 작용한다. 또한 스테롤은 사람 피부의 기름 성분인 피지에서도 흔히 발견된다.^[5]

3. 1. 영양 보충제로서의 피토스테롤

4. 스테롤의 화학적 분류 및 구조

스테롤은 A 고리의 3번 위치에 수산기를 가진 스테로이드의 하위 그룹이다.^[10] 이들은 아세틸-CoA로부터 HMG-CoA 환원효소 경로를 통해 합성되는 양쪽성 지질이다. 전체 분자는 매우 평평한 구조를 가진다. A 고리의 수산기는 극성을 띠며, 나머지 지방족 사슬은 무극성이다.

5. 스테롤의 생합성

피토스테롤과 콜레스테롤은 스테로이드의 전구체인 옥시도스쿠알렌이 형성될 때까지 공통된 생합성 경로를 거친다. 식물에서는 시클로알테놀 신타제 효소가 옥시도스쿠알렌을 고리 모양으로 만들어 시클로알테놀을 생성한다. 반면, 동물에서는 Lanosterol synthase|라노스테롤 신타제^영어 효소가 옥시도스쿠알렌을 고리 모양으로 만들어 라노스테롤을 생성한다.^[11] 시클로알테놀과 라노스테롤은 모든 스테로이드의 출발 물질이 되기 때문에 함께 프로토스테롤이라고 불리기도 한다. 프로토스테롤에서 피토스테롤 및 콜레스테롤로 변형되는 과정 역시 두 경로에서 부분적으로 공통적인 단계(예: C-14 및 C-4 위치의 메틸기 제거)를 거친다. 최종적으로 시클로알테놀로부터는 다양한 피토스테롤이 합성되고, 라노스테롤로부터는 콜레스테롤이 합성된다.^[12][13]

현재 스테롤은 거의 모든 진핵생물에 의해 합성된다. 그러나 일부 세균도 스테롤을 합성하는 것으로 알려져 있다 (예: 점액세균, 감마프로테오박테리아강 등).^[14] 한편, 스테롤을 합성하지 못하는 진핵생물도 소수 존재한다 (예: 곤충, 혐기성 진핵생물 등). 이러한 생물들은 환경이나 먹이로부터 스테롤을 섭취하거나, 구조적으로 유사한 다른 화학 물질(예: 테트라히마놀)을 대신 사용한다.

6. 고생물학적 응용

옥시도스쿠알렌은 스테로이드의 전구체로, 스쿠알렌이 에폭시화 과정을 거쳐 만들어진다. 이 효소 반응에는 분자상 산소가 필요하기 때문에, 스테롤을 포함한 스테로이드 생합성에는 산소가 반드시 있어야 한다. 이러한 이유로 혐기성 진핵생물은 스스로 스테롤을 합성할 수 없다. 과거의 지층에는 당시 생물이 합성했던 스테로이드가 화석화된 상태로 남아 있는데, 이를 생체 표지자라고 부른다. 이 화석화된 스테로이드는 과거에 진핵생물과 대기 중 산소가 존재했음을 알려주는 중요한 지표로 사용된다^[15].

한편, 스테로이드와 구조적으로 비슷한 호파노이드라는 물질은 주로 박테리아에 의해 합성된다. 지층에 남아있는 화석화된 호파노이드는 과거 박테리아의 존재를 나타내는 지표로 활용된다. 스테로이드와 달리 호파노이드 합성은 산소를 필요로 하지 않는데, 이는 옥시도스쿠알렌이 아닌 스쿠알렌이 직접 고리화되어 호파노이드를 만들기 때문이다.

스테로이드 합성 효소(시클로아르테놀 신타제 및 라노스테롤 신타제)와 호파노이드 합성 효소(스쿠알렌-호펜 시클라제), 그리고 테트라히마놀 합성 효소(스쿠알렌-테트라히마놀 시클라제)는 모두 아미노산 서열에서 상동성이 발견되어, 공통 조상으로부터 분화된 것으로 추정된다^[16][17]. 스테로이드, 호파노이드, 테트라히마놀은 모두 스쿠알렌을 출발 물질로 하여 합성되는 테르페노이드의 한 종류인 트리테르페노이드(C₃₀ 테르페노이드) 그룹에 속한다.

7. 스테롤의 기능

스테롤 및 관련 화합물은 진핵생물 유기체의 생리 작용에 필수적인 역할을 하며, 식물, 동물, 곰팡이의 정상적인 생리 기능에 꼭 필요하다.^[4] 예를 들어, 콜레스테롤은 동물 세포막의 일부를 형성하여 막의 유동성에 영향을 미치고 기능을 조절한다. 또한, 발생 과정에서의 신호 전달에서 2차 전달자 역할을 하기도 한다.^[4][18] 콜레스테롤과 스핑고지질의 상호 작용으로 생성되는 지질 뗏목 역시 중요한 연구 주제이다.^[18][19]

인간 및 다른 동물에서는 코르티코스테로이드(예: 코르티솔)와 같은 스테롤 유도체가 세포 간의 통신 및 일반적인 신진대사 과정에서 신호 전달 화합물로 작용한다.^[4] 스테롤은 사람 피부의 기름 성분인 피지에서도 흔히 발견되는 성분이다.^[5]

한편, 식물성 스테롤인 피토스테롤은 사람의 소화 기관 내에서 구조적으로 유사한 콜레스테롤과 경쟁하여, 결과적으로 콜레스테롤의 섭취량을 감소시키는 효과가 있는 것으로 알려져 있다.

참조

_[1] 웹사이트 sterol (CHEBI:15889) https://www.ebi.ac.u[...] 2023-11-04
_[2] 논문 Sterol Synthesis in Diverse Bacteria 2016-06-24
_[3] 논문 Evolution of bacterial steroid biosynthesis and its impact on eukaryogenesis 2021-06
_[4] 논문 Mechanisms and regulation of cholesterol homeostasis https://www.nature.c[...] 2020-04
_[5] 논문 Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations 1983-02
_[6] 논문 Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ 2003-06
_[7] 논문 Do we need to be buying plant sterols? http://www.foodcomm.[...] 2008-08-08
_[8] 논문 Plant Sterols and Plant Stanols in Cholesterol Management and Cardiovascular Prevention 2023-01
_[9] 논문 Phytosterols as anticancer compounds 2007-02
_[10] 논문 A comprehensive classification system for lipids 2005-05
_[11] 논문 Enzymic Conversion of Squalene 2,3-Oxide to Lanosterol and Cholesterol https://pubs.acs.org[...] 1966-10
_[12] 논문 Phylogenomics of Sterol Synthesis: Insights into the Origin, Evolution, and Diversity of a Key Eukaryotic Feature https://academic.oup[...] 2009-01-01
_[13] 논문 Biosynthesis of Cholesterol and Other Sterols https://pubs.acs.org[...] 2011-10-12
_[14] 논문 Sterol Synthesis in Diverse Bacteria http://journal.front[...] 2016-06-24
_[15] 논문 Steroids, triterpenoids and molecular oxygen https://royalsociety[...] 2006-06-29
_[16] 논문 Origin and Evolution of Polycyclic Triterpene Synthesis https://academic.oup[...] 2020-07-01
_[17] 논문 Evolution of bacterial steroid biosynthesis and its impact on eukaryogenesis http://www.pnas.org/[...] 2021-06-22
_[18] 논문 Lipid rafts come of age http://www.nature.co[...] 2020-08
_[19] 논문 Lipid Rafts: Controversies Resolved, Mysteries Remain https://linkinghub.e[...] 2020-05
_[20] 간행물 Boldenone, Boldione, and Milk Replacers in the Diet of Veal Calves: The Effects of Phytosterol Content on the Urinary Excretion of Boldenone Metabolites 2007
_[21] 논문 Phytosterols: Perspectives in human nutrition and clinical therapy 2011
_[22] 논문 New insights into the molecular actions of plant sterols and stanols in cholesterol metabolism 2009
_[23] 논문 Synthesis of vitamin D3 and related compounds 1987
_[24] 논문 Steroids, the steroid community, and Upjohn in perspective: A profile of innovation 1992
_[25] 논문 Beta-sitosterols for benign prostatic hyperplasia 2000