맨위로가기

닌하이드린

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 개요

닌하이드린은 1910년 발견된 화학 물질로, 아미노산과 반응하여 색깔 변화를 일으키는 특성을 가지고 있다. 고체상 펩타이드 합성, 단백질 및 암모늄 이온의 정성 분석, 화학 반응 분석, 고대 생태 연구 등 다양한 분야에서 활용된다. 특히 법의학에서는 지문 검출에 사용되며, 닌하이드린 반응은 아미노산 검출에 활용되는 중요한 발색 반응이다. 닌하이드린은 알레르기성 비염과 천식을 유발할 수 있다는 보고도 있다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 법의화학물질 - 벤지딘
    벤지딘은 과거 염료, 안료, 고무, 플라스틱 합성 및 혈액 검출 시약으로 사용된 유기 화합물이지만, 발암성으로 인해 현재 여러 국가에서 제조가 금지되었다.
  • 법의화학물질 - 루미놀
    루미놀은 과산화수소 및 촉매 존재 하에 산화 반응을 통해 푸른 빛을 내는 화학 발광 물질로, 혈흔 감식에 주로 사용되며 법의학 분야에서 활용된다.
  • 트라이케톤 - 알도스테론
    알도스테론은 부신피질에서 합성되는 코르티코스테로이드로, 신장에서 나트륨과 물의 재흡수를 촉진하고 칼륨 배설을 증가시켜 혈압과 전해질 균형을 유지하며, 레닌-안지오텐신-알도스테론 시스템(RAAS) 등에 의해 분비가 조절되고 수치 이상은 임상적 문제를 야기할 수 있다.
  • 트라이케톤 - 요산
    요산은 퓨린 대사의 최종 산물로서 영장류에서 소변으로 배설되며, 고요산혈증은 통풍과 같은 질환과 관련되고 낮은 요산 수치 또한 건강에 부정적 영향을 미칠 수 있다.
  • 화학 실험 - 뒤마법
    뒤마법은 시료를 고온 연소시켜 질소를 측정하는 방법으로, 켈달법보다 빠르고 자동화가 용이하지만 초기 비용이 높고 비단백태 질소를 인식하는 한계가 있다.
  • 화학 실험 - 석회수
닌하이드린 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
닌히드린
닌히드린
닌히드린 샘플
닌히드린 샘플
IUPAC 명칭2,2-다이하이드록시-1H-인덴-1,3(2H)-다이온
다른 이름2,2-다이하이드록시인다네-1,3-다이온
1,2,3-인단트리온 하이드레이트
화학적 성질
화학식C9H6O4
몰 질량162.14 g/mol
외형흰색 고체
밀도0.862 g/cm3
용해도20 g/L (물)
녹는점250 °C (분해)
식별
CAS 등록번호485-47-2
PubChem CID10236
ChEMBL1221925
ChemSpider9819
EC 번호213-340-1
UNIIHCL6S9K23A
InChI1/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
InChIKeyFEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYAM
SMILESO=C2c1ccccc1C(=O)C2(O)O
위험성
신호어경고
외부 MSDS외부 물질안전보건자료

2. 역사

닌하이드린은 1910년 독일계 영국 화학자 지크프리트 루헤만(Siegfried Ruhemann, 1859–1943)에 의해 발견되었다.[4][5] 같은 해, 루헤만은 닌하이드린이 아미노산과 반응한다는 것을 관찰했다.[6] 1954년, 스웨덴 연구원 오덴(Oden)과 폰 호프스텐(von Hofsten)은 닌하이드린을 사용하여 잠재 지문을 현출할 수 있다고 제안했다.[7][8]

3. 용도

닌하이드린은 고체상 펩타이드 합성에서 탈보호를 모니터링하기 위한 카이저 검사에 사용될 수 있으며,[9] 단백질의 정성 무기 분석에도 사용된다. 프롤린을 제외한 대부분의 아미노산은 가수분해되어 닌하이드린과 반응한다.

암모늄 이온 포함 여부를 닌하이드린으로 검사할 수 있다. 암모늄 이온이 포함된 용액을 닌하이드린으로 처리하면 보라색이 나타난다. 박층 크로마토그래피(TLC)에 의한 화학 반응 분석에서 시약으로 사용될 수도 있다.

아미노산은 닌하이드린과 반응하면 탈카르복실화를 겪는다. 이 반응은 고대 뼈의 콜라겐에서 카르복실 탄소를 방출하는 데 사용되어 왔으며,[10] 동굴곰의 고대 식단을 재구성하기 위한 안정적인 동위원소 분석을 돕는다.[11]

닌하이드린으로 처리한 지문


'''닌히드린 반응'''(ninhydrin reaction)은 닌히드린 수용액과 α-아미노산에 의해 일어나는 발색 반응으로, '''아브데르할덴 반응'''(Abderhalden reaction)이라고도 불린다. 이 반응은 단백질이나 펩타이드 등의 검출에 이용된다. 스탠퍼드 무어와 윌리엄 스타인은 이 반응을 이용하여 단백질의 아미노산을 분석했다.

닌하이드린의 아세톤 용액은 법의학에서 지문 검출에 사용된다.

3. 1. 카이저 검사

닌하이드린은 고체상 펩타이드 합성에서 탈보호 반응을 모니터링하는 데 사용되는 카이저 검사에 쓰인다.[9] 펩타이드 사슬은 C-말단을 통해 고체 지지체에 연결되고, N-말단은 그 위로 연장된다. 질소가 탈보호되면 닌하이드린 검사에서 파란색이 나타난다. 아미노산 잔기는 N-말단이 보호된 상태로 부착되므로, 다음 잔기가 사슬에 성공적으로 결합되면 검사 결과는 무색 또는 노란색이 된다.

3. 2. 아미노산 분석

닌하이드린은 단백질을 구성하는 아미노산을 정성, 정량하는 데 사용된다. 프롤린을 제외한 대부분의 아미노산은 가수분해되어 닌하이드린과 반응하여 특유의 색깔을 나타낸다. 크로마토그래피와 같은 방법으로 아미노산을 분리한 후 비색법으로 정량 분석을 할 수 있다.[9]

암모늄 이온이 포함되어 있다고 의심되는 용액은 실리카겔과 같은 고체 지지체에 점을 찍어 닌하이드린으로 검사할 수 있다. 닌하이드린을 처리했을 때 용액에 암모늄 이온이 포함되어 있으면 보라색이 나타난다.[10]

스탠퍼드 무어와 윌리엄 스타인은 닌하이드린 반응을 이용하여 단백질의 아미노산을 분석했다.

3. 3. 암모늄 이온 검출

암모늄 이온이 포함되어 있다고 의심되는 용액은 실리카겔과 같은 고체 지지체에 점을 찍어 닌하이드린으로 검사할 수 있다. 용액에 암모늄 이온이 포함되어 있을 경우, 닌하이드린으로 처리하면 극적인 보라색이 나타난다.[9]

3. 4. 화학 반응 분석 (TLC)

박층 크로마토그래피(TLC)에 의한 화학 반응 분석에서 시약(일반적으로 n-부탄올 또는 에탄올에 0.2% 용액)을 사용할 수 있다. TLC 플레이트에서 거의 모든 아민, 카르바메이트를 검출하며, 격렬하게 가열한 후에는 아미드도 검출한다.[9]

3. 5. 고대 생태 연구

닌하이드린은 아미노산이 탈카르복실화를 겪을 때 방출되는 이산화탄소(CO2)를 이용하는 반응을 통해 고대 뼈의 콜라겐에서 카르복실 탄소를 방출하는 데 사용되어 왔다.[10] 이는 동굴곰의 고대 식단을 재구성하기 위한 안정적인 동위원소 분석을 돕는다.[11]

또한, 닌하이드린을 통해 표지된 기질로 처리된 토양에서 회수된 아미노산의 카르복실 탄소를 방출하면 해당 기질이 미생물 단백질로 동화됨을 보여준다.[12] 이 접근법은 일부 암모늄 산화 박테리아, 즉 질화 세균이 토양에서 요소를 탄소원으로 사용한다는 것을 밝히는 데 사용되었다.[13]

3. 6. 법의학

닌하이드린 용액은 종이와 같은 다공성 표면의 잠재 지문 분석에 법의학 수사관들이 일반적으로 사용한다. 손가락의 독특한 융선에 모이는 미세한 땀 분비물에 존재하는 아미노산은 접촉된 표면으로 옮겨진다. 닌하이드린에 표면을 노출시키면 아미노산이 눈에 띄는 색깔의 생성물로 변환되어 지문이 드러난다.[14]

닌하이드린의 능력을 더욱 향상시키기 위해, 1,2-인다디온과 염화아연 (IND-Zn) 용액을 닌하이드린 전에 사용할 수 있다. 이 순서는 아미노산의 전반적인 반응을 증가시키는데, 아마도 IND-Zn이 후속 닌하이드린 반응을 위해 표면에서 아미노산을 방출하는 데 도움을 주기 때문일 것이다.[16]

4. 닌히드린 반응

'''닌히드린 반응'''은 닌히드린 수용액과 α-아미노산 사이에서 일어나는 발색 반응으로, '''아브데르할덴 반응'''이라고도 불린다. 이 반응은 단백질이나 펩타이드 등의 검출에 이용된다. α-아미노산은 2분자의 닌히드린과 반응하여 공액계 화합물인 청자색 색소 루에만 자색(Ruhemann's purple)과 알데히드를 생성한다.[1]

프롤린은 일반적인 α-아미노산과 달리 닌히드린 1분자와만 반응하여 루에만 자색과는 다른 황색을 띠는 공액계 화합물을 생성하고 반응이 종결된다.[1]

이 반응은 여러 방면에 응용되는데, 닌히드린의 아세톤 용액은 지문 검출에 사용된다. 스탠퍼드 무어와 윌리엄 스타인은 이 반응을 이용하여 단백질의 아미노산을 분석했다.[1]

4. 1. 반응 메커니즘

닌히드린의 2번 탄소에 있는 두 개의 하이드록실기는 쉽게 탈수되어 카르보닐기가 된다. α-아미노산의 아미노기가 닌히드린의 카르보닐기에 친핵성 공격을 한다. 탈수, 탈탄산, 가수 분해를 거쳐 닌히드린 유도체와 알데히드가 생성된다. (단, 프롤린 등 α-아미노산이 아닌 경우 가수 분해 반응이 일어나지 않는다.) 2분자째 닌히드린이 1분자째 닌히드린에 결합한 아미노기와 반응하여 공액 계 구조를 갖는 색소인 루에만 자색을 생성한다. 2차 아민과의 반응은 이민늄 염을 생성하며, 이는 일반적으로 황-오렌지색을 띈다.[1]

5. 건강 영향

닌히드린은 알레르기성, IgE 매개성 비염과 천식을 유발할 수 있다.[17] 닌히드린을 취급하는 41세 법과학 실험실 직원이 비염과 호흡 곤란을 겪은 사례가 보고되었으며, 이 직원의 특정 IgE 수치가 거의 두 배로 증가한 것으로 나타났다.[17]

참조

[1] 간행물 Chemicals and reagents Merck 2008-2010
[2] 웹사이트 Fingerprinting Analysis https://web.archive.[...] Bergen County Technical Schools 2003-06
[3] 서적 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
[4] 논문 Cyclic Di- and Tri-ketones https://archive.org/[...]
[5] 논문 Siegfried Ruhemann and the Discovery of Ninhydrin https://pubs.acs.org[...] 1965-07-01
[6] 논문 Triketohydrindene Hydrate https://archive.org/[...]
[7] 논문 Detection of Fingerprints by the Ninhydrin Reaction https://ui.adsabs.ha[...]
[8] 웹사이트 Process of Developing Fingerprints http://pdfpiw.uspto.[...]
[9] 논문 Color Test for Detection of Free Terminal Amino Groups in the Solid-Phase Synthesis of Peptides
[10] 논문 Stable Carbon Isotope Measurements of the Carboxyl Carbons in Bone Collagen http://summit.sfu.ca[...]
[11] 논문 Changes in the Intramolecular Stable Carbon Isotope Ratios with Age of the European Cave Bear (''Ursus spelaeus'')
[12] 논문 A Technique to Recover Tracer as Carboxyl-Carbon and α-Nitrogen from Amino Acids in Soil Hydrolysates
[13] 논문 Availability of Urea to Autotrophic Ammonia-Oxidizing Bacteria as Related to the Fate of 14C- and 15N-labeled Urea Added to Soil
[14] 서적 Manual of fingerprint development techniques Home Office, Scientific Research and Development Branch, London 1986
[15] 논문 Positive control tests for fingermark development reagents 2020-05
[16] 논문 Performance of 1,2-indanedione and the need for sequential treatment of fingerprints 2015-09
[17] 논문 Rhinitis caused by ninhydrin develops into occupational asthma 1997-08
[18] 간행물 Chemicals and reagents Merck 2008-2010
[19] 간행물 Chemicals and reagents Merck 2008-2010
[20] 웹사이트 Fingerprinting Analysis https://web.archive.[...]
[21] 논문 Cyclic Di- and Tri-ketones https://archive.org/[...]
[22] 논문 Siegfried Ruhemann and the discovery of ninhydrin
[23] 논문 Triketohydrindene Hydrate https://archive.org/[...]
[24] 논문 Detection of fingerprints by the ninhydrin reaction
[25] 웹사이트 Process of developing fingerprints, http://pdfpiw.uspto.[...]


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com