오르니틴
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
오르니틴은 요소 회로의 중간 생성물로, 과도한 질소를 처리하는 데 중요한 역할을 하는 아미노산의 일종이다. 단백질을 구성하는 아미노산은 아니지만, 아르기닌의 대사 과정에서 중요하며, 푸트레신과 같은 폴리아민 합성을 시작하는 지점이기도 하다. 오르니틴은 아르기닌의 대사, 크레아틴 구성, 그리고 세균에서의 합성에 관여하며, L-오르니틴 보충제는 운동 피로 완화, 간경변 치료 등에 사용되기도 한다. 재첩, 갓버섯 등 특정 식품에 풍부하게 함유되어 있으며, 건강 보조 식품으로도 활용된다.
더 읽어볼만한 페이지
- 염기성 아미노산 - 아르기닌
아르기닌은 높은 염기성을 띠는 아미노산으로, 세포 분열, 상처 치유, 암모니아 제거, 면역 기능 활성화 등 다양한 생체 기능에 관여하며, 요소 회로를 통해 암모니아 해독을 돕고 일산화 질소의 전구체로서 혈압 조절에 기여하며, 식품 섭취나 생합성을 통해 얻을 수 있고 건강기능식품으로도 판매된다. - 염기성 아미노산 - 히스티딘
히스티딘은 이미다졸 곁사슬을 가진 필수 아미노산으로, 효소 촉매 반응, 금속 이온과의 결합, 다른 생물학적 활성 아민으로의 전환 등 다양한 생물학적 역할을 수행하며, 성인의 경우 체중 1kg당 14mg이 권장된다. - 요소 회로 - 요소 (화학)
요소는 화학식 CO(NH₂)₂을 가지는 무색무취의 결정성 화합물로, 포유류와 양서류의 소변에 다량 함유되어 있으며, 비료, 목재 패널 제조, 배기가스 저감, 단백질 연구 등 다양한 분야에 사용되고, 1828년 뵐러에 의해 무기물에서 합성된 최초의 유기 화합물이다. - 요소 회로 - 아스파르트산
아스파르트산은 아스파라거스에서 발견된 아미노산으로, L형은 단백질 생합성에 사용되고 흥분성 신경전달물질로 작용하며, 산업적으로는 생분해성 고분자, 감미료 등으로 활용된다. - 다이아민 - 라이신
라이신은 단백질 생합성에 필수적인 아미노산으로, 두 가지 경로를 통해 생성되며, 식품을 통해 섭취해야 하고, 다양한 생물학적 역할을 수행하며 사료 첨가제로도 사용된다. - 다이아민 - 벤지딘
벤지딘은 과거 염료, 안료, 고무, 플라스틱 합성 및 혈액 검출 시약으로 사용된 유기 화합물이지만, 발암성으로 인해 현재 여러 국가에서 제조가 금지되었다.
오르니틴 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
일반 정보 | |
![]() | |
![]() | |
IUPAC 이름 | L-오르니틴 |
다른 이름 | (+)-(S)-2,5-다이아미노발레르산 (+)-(S)-2,5-다이아미노펜탄산 |
식별 정보 | |
IUPHAR 리간드 | 725 |
UNII | E524N2IXA3 |
InChI | 1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 |
InChIKey | AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNBZ |
ChEMBL | 446143 |
표준 InChI | 1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 |
표준 InChIKey | AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N |
CAS 등록번호 | 70-26-8 |
EC 번호 | 200-731-7 |
ChemSpider ID | 6026 |
PubChem CID | 389 |
KEGG | D08302 |
DrugBank | DB00129 |
ChEBI | 15729 |
SMILES | O=C(O)[C@@H](N)CCCN |
MeSH 이름 | 오르니틴 |
속성 | |
화학식 | C5H12N2O2 |
분자 질량 | 132.16 g/mol |
녹는점 | 140 °C |
용해도 | 용해됨 |
다른 용해도 | 에탄올에 용해됨 |
비선광도 | +11.5 (H2O, c = 6.5) |
pKa | 1.94 |
위험성 | |
인화점 | 해당 없음 |
자연 발화 온도 | 해당 없음 |
관련 화합물 | |
관련 화합물 | 리신 |
2. 요소 회로에서의 역할
L-오르니틴은 아르지네이스가 L-아르지닌에 작용하여 요소를 생성할 때 나오는 물질 중 하나이다. 오르니틴은 요소 회로에서 과잉 질소를 처리하는 중심 역할을 하며, 재활용되는 일종의 촉매와 같다.
요소 회로에서 오르니틴의 역할은 다음과 같다.
- 암모니아는 카바모일 인산으로 전환된다.
- 오르니틴은 오르니틴 카바모일트랜스퍼레이스에 의해 카바모일 인산과 반응하여 시트룰린을 생성한다.
- 아스파르트산으로부터 또 다른 질소를 획득하여 아르지니노석신산을 형성한다.
- 아르기니노숙신산은 아르지니노석시네이스에 의해 아르지닌과 푸마르산으로 분해된다.
- 아르지닌은 아르지네이스에 의해 분해되어 오르니틴과 요소를 생성한다.
이때 요소의 질소는 암모니아와 아스파트산에서 유래되었으며, 오르니틴의 질소는 그대로 유지된다.[17]
오르니틴은 DNA에 의해 암호화되는 단백질성 아미노산은 아니지만, 포유류의 간 이외 조직에서 요소 회로의 주요 용도가 아르지닌 생합성이기 때문에 대사 과정의 중간생성물로서 중요하다.[4]
2. 1. 반응 메커니즘
L-오르니틴은 아르지네이스가 L-아르지닌에 작용하여 요소를 생성할 때 나오는 물질 중 하나이다. 오르니틴은 과도한 질소를 제거하는 요소 회로에서 중심적인 역할을 한다. 오르니틴은 재활용되며, 어떤 면에서는 촉매와 같다. 먼저, 암모니아는 카바모일 인산 합성효소에 의해 카바모일 인산으로 변환된다. 오르니틴 트랜스카바모일라제는 카바모일 인산과 오르니틴 사이의 반응을 촉매하여 시트룰린과 인산염(Pi)을 생성한다. 또 다른 아미노기는 아스파르트산으로부터 추가되어 아르지닌과 탈질소화된 푸마르산을 생성한다. 생성된 아르지닌(구아니디늄 화합물)은 다시 오르니틴으로 가수분해되어 요소를 생성한다. 요소의 아미노기는 암모니아와 아스파트산에서 유래하며, 오르니틴의 질소는 그대로 유지된다.[3]3. 생합성 및 대사
L-오르니틴은 아르지네이스가 L-아르지닌에 작용하여 요소를 생성할 때 함께 만들어지는 물질이다. 오르니틴은 질소를 제거하는 요소 회로에서 중심적인 역할을 하며, 재활용되는 촉매와 같다.
오르니틴의 대사 경로는 다음과 같다.
# 암모니아는 카바모일 인산으로 전환된다.
# 오르니틴은 오르니틴 카바모일트랜스퍼레이스에 의해 카바모일 인산과 반응하여 시트룰린을 생성한다.
# 아스파르트산으로부터 질소를 얻어 아르지니노석신산을 형성한다.
# 아르지니노석신산은 아르지니노석시네이스에 의해 아르지닌과 푸마르산으로 분해된다.
# 아르지닌은 아르지네이스에 의해 분해되어 오르니틴과 요소를 생성한다.
요소의 질소는 암모니아와 아스파트산에서 유래되었으며, 오르니틴이 원래 가지고 있던 질소는 그대로 남는다.
오르니틴은 DNA에 의해 암호화되는 단백질성 아미노산이 아니지만, 포유류의 간 이외의 조직에서 요소 회로의 주요 용도는 아르지닌 생합성이기 때문에, 대사 과정의 중간생성물로서 중요하다.[17]
오르니틴은 아르기닌과 물의 반응으로 요소와 함께 생성되며, 카르바모일 인산과의 반응으로 시트룰린과 인산이 된다.
: 아르기닌 + H2O → 요소 + 오르니틴
: 카바모일 인산 + 오르니틴 → 시트룰린 + 인산
또한, 크레아틴을 구성하는 물질이며, 글리신과 아르기닌의 반응에서도 구아니딘아세트산과 함께 생성된다.
: 아르기닌 + 글리신 → 오르니틴 + 구아니딘아세트산
3. 1. 세균에서의 합성
오르니틴은 오르니틴 탈카복실화효소(E.C. 4.1.1.17)의 작용을 통해 푸트레신과 같은 폴리아민 합성의 출발점이 된다.[18]대장균과 같은 세균에서 오르니틴은 L-글루탐산으로부터 합성될 수 있다.[18]
4. 연구
L-오르니틴은 고정식 자전거 운동 실험에서 피로를 줄이는 효과를 보였으며, 에너지 효율을 높이고 암모니아 배출을 촉진하여 피로를 억제하는 것으로 나타났다.[19][20][6][7]
사람 생장 호르몬(HGH) 수치, 근육량, 근력 증가를 주장하며 판매되는 L-오르니틴 포함 아미노산 보충제는 임상 연구에서 하루 2g 복용 시 HGH 증가 효과가 없었다.[21] 관련 연구 검토에서도 운동 선수의 생장 호르몬 방출 자극을 위한 특정 아미노산 사용은 권장되지 않는다고 결론 내렸다.[22]
L-오르니틴 L-아스파르트산(LOLA)은 오르니틴과 아스파르트산의 안정한 염으로, 간경변[10] 및 간성 뇌증 치료에 사용된다.[11]
4. 1. 운동 피로
L-오르니틴 보충제는 고정식 자전거 운동을 사용한 위약 대조 연구에서 피험자의 피로를 약화시켰다. 연구 결과는 L-오르니틴이 에너지 소비 효율을 높이고 암모니아 배설을 촉진하여 항피로 효과가 있음을 시사했다.[19][20] L-오르니틴 보충은 사이클 에르고미터를 사용한 위약 대조 연구에서도 피험자들의 피로를 완화시키는 것으로 나타났다.[6][7]4. 2. 역도 보충제
L-오르니틴을 포함한 아미노산 보충제는 사람 생장 호르몬(HGH)의 수치, 근육량 및 강도를 증가시킨다는 주장과 함께 보디빌더와 역도 선수들에게 자주 판매된다. 임상 연구에 따르면 2 g/d의 L-오르니틴은 사람 생장 호르몬(HGH)을 증가시키지 않았다.[21] 이 주제에 대한 검토에서는 "운동 선수들의 생장 호르몬 방출을 자극하기 위해 특정 아미노산을 사용하는 것은 권장되지 않는다"라고 결론지었다.[22]4. 3. 간경변
L-오르니틴 L-아스파르트산(LOLA)은 오르니틴과 아스파르트산의 안정한 염으로, 간경변 치료에 사용되어 왔다.[23]5. 건강 보조 식품
오르니틴은 성장 호르몬 유도체이며, 같은 아미노산의 일종인 아르기닌과 함께 건강 보조 식품에 배합되는 경우가 있다.
건강 보조 식품으로서의 오르니틴은 당밀을 원료로 한 발효법에 의해 공업적으로 생산되고 있다.
6. 오르니틴이 풍부한 식품
- 재첩
- 다다차콩[14]
- 느타리버섯
- 송이버섯
- 갓버섯
7. 안전성
오르니틴의 부작용은 대체로 인정되지 않는다는 문헌이 많다.[12] 그러나 오르니틴 아미노전이효소 결핍증(유전병)과 같이 혈장 내 오르니틴 농도가 장기간 고농도로 유지되는 경우, 망막에 영향이 나타날 수 있다는 연구 결과가 있다.[15] 따라서 건강한 사람이라도 혈장 내 오르니틴 농도가 높아지면 유사한 위험성이 있을 수 있다는 지적도 있다.
참조
[1]
서적
RubberBible62nd
[2]
논문
Ornithine and its role in metabolic diseases: An appraisal
2017-02
[3]
논문
Mechanism of inactivation of ornithine transcarbamoylase by Ndelta -(N'-Sulfodiaminophosphinyl)-L-ornithine, a true transition state analogue? Crystal structure and implications for catalytic mechanism
2000-06
[4]
논문
Reasons for the occurrence of the twenty coded protein amino acids
http://physwww.mcmas[...]
[5]
논문
Ornithine Biosynthesis
http://www.chem.qmul[...]
School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London
2007-08-17
[6]
논문
L-ornithine supplementation attenuates physical fatigue in healthy volunteers by modulating lipid and amino acid metabolism
2008-11
[7]
논문
The effect of L-ornithine hydrochloride ingestion on performance during incremental exhaustive ergometer bicycle exercise and ammonia metabolism during and after exercise
2010-10
[8]
논문
Low-dose amino acid supplementation: no effects on serum human growth hormone and insulin in male weightlifters
1993-09
[9]
논문
Use of amino acids as growth hormone-releasing agents by athletes
[10]
논문
"[Physiological functions of L-ornithine and L-aspartate in the body and the efficacy of administration of L-ornithine-L-aspartate in conditions of relative deficiency]"
https://www.research[...]
2010-06
[11]
논문
L-Ornithine L-Aspartate (LOLA) for Hepatic Encephalopathy in Cirrhosis: Results of Randomized Controlled Trials and Meta-Analyses
2019-02
[12]
논문
オルニチン
https://doi.org/10.1[...]
日本外科代謝栄養学会
2016
[13]
논문
The ornithine effect in peptide cation dissociation.
https://www.ncbi.nlm[...]
2013
[14]
논문
【原著論文】エダマメにおけるダダチャマメ系品種の生育および成分特性」
https://doi.org/10.1[...]
日本育種学会
2011
[15]
논문
Retinal risks of high-dose ornithine supplements: a review
https://www.cambridg[...]
2011-09
[16]
서적
RubberBible62nd
[17]
논문
Reasons for the occurrence of the twenty coded protein amino acids
http://physwww.mcmas[...]
[18]
논문
Ornithine Biosynthesis
http://www.chem.qmul[...]
School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London
2007-08-17
[19]
논문
L-ornithine supplementation attenuates physical fatigue in healthy volunteers by modulating lipid and amino acid metabolism
2008-11
[20]
논문
The effect of L-ornithine hydrochloride ingestion on performance during incremental exhaustive ergometer bicycle exercise and ammonia metabolism during and after exercise
2010-10
[21]
논문
Low-dose amino acid supplementation: no effects on serum human growth hormone and insulin in male weightlifters
1993-09
[22]
논문
Use of amino acids as growth hormone-releasing agents by athletes
[23]
논문
"[Physiological functions of L-ornithine and L-aspartate in the body and the efficacy of administration of L-ornithine-L-aspartate in conditions of relative deficiency]"
https://www.research[...]
2010-06
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com