사이클로헥산올
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1. 개요
사이클로헥산올은 무색 액체로, 2차 알코올이며, 화학식은 C6H12O이다. 주로 코발트 촉매를 사용하여 사이클로헥산을 산화시키거나 페놀을 수소화하여 생산한다. 사이클로헥산올은 사이클로헥사논과 함께 아디프산 생산의 원료로 사용되며, 옥심으로 전환되어 카프로락탐의 전구체가 되기도 한다. 폴리머 산업에서 나일론, 가소제, 용매 등의 제조에 사용되며, 안전성 측면에서 다소 독성이 있고, 수질 오염 물질로 분류된다.
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| 사이클로헥산올 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 사이클로헥산올 |
| 다른 이름 | 사이클로헥실 알코올 헥사히드로페놀 하이드로페놀 하이드록시사이클로헥세인 낙솔 헥살린 하이드랄린 HOCy |
| 식별 정보 | |
| ChEBI | 18099 |
| DrugBank | DB03703 |
| SMILES | C1CCCCC1O |
| PubChem CID | 7966 |
| CAS 등록번호 | 108-93-0 |
| UNII | 8E7S519M3P |
| RTECS 번호 | GV7875000 |
| EC 번호 | 203-630-6 |
| ChemSpider ID | 7678 |
| KEGG | C00854 |
| 3DMet | B00190 |
| InChI | 1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 |
| ChEMBL | 32010 |
| 표준 InChI | 1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 |
| InChIKey | HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN |
| 표준 InChIKey | HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N |
| 물성 | |
| 화학식 | C6H12O |
| 분자량 | 100.158 g/mol |
| 외형 | 무색, 점성 액체, 흡습성 |
| 냄새 | 장뇌 유사 |
| 밀도 | 0.9624 g/mL, 액체 |
| 물에 대한 용해도 | 3.60 g/100 mL (20 °C), 4.3 g/100 mL (30 °C) |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 에탄올, 에틸 에터, 아세톤, 클로로폼에 용해, 에틸 아세테이트, 아마인유, 벤젠과 혼합 가능 |
| 녹는점 | 25.93 °C |
| 끓는점 | 161.84 °C |
| pKa | 16 |
| 점성도 | 41.07 mPa·s (30 °C) |
| 굴절률 | 1.4641 |
| 헨리 상수 | 4.40 x 10−6 atm-cu m/mol |
| 증기압 | 1 mmHg (20 °C) |
| 자기 감수율 | -73.40·10−6 cm3/mol |
| 위험성 | |
| 물질안전보건자료 (MSDS) | 사이클로헥산올에 대한 MSDS |
| 주요 위험 | 가연성, 피부 자극성, 산화제와 격렬하게 반응 |
| NFPA 704 | 건강: 1 화재: 2 반응성: 0 |
| 인화점 | 67 °C |
| 자연 발화점 | 300 °C |
| 폭발 한계 | 2.7-12% |
| LD50 | 2060 mg/kg (경구, 쥐) 2200-2600 mg/kg (경구, 토끼) |
| 신호어 | 경고 |
| PEL | TWA 50 ppm (200 mg/m3) |
| IDLH | 400 ppm |
| REL | TWA 50 ppm (200 mg/m3) |
2. 제법
사이클로헥산올은 코발트 촉매를 사용하여 공기 중에서 사이클로헥산을 산화시키거나, 페놀을 수소화하여 생산할 수 있다.[5] 사이클로헥센에 물을 첨가하여 생산하는 방법도 있다.[10]
2. 1. 코발트 촉매를 이용한 사이클로헥세인의 산화
사이클로헥산올은 일반적으로 코발트 촉매를 사용하여 공기 중에서 사이클로헥산을 산화시켜 생산한다.[5] 이 과정에서 사이클로헥사논이 부산물로 함께 생성되며, 이 혼합물(케톤-알코올 오일을 의미하는 "KA 오일")은 아디프산 생산의 주요 원료이다. 산화 과정에는 라디칼이 관여하며, 하이드로퍼옥사이드 C6H11O2H가 중간체로 작용한다.[10]::2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH
2. 2. 페놀의 수소화
페놀의 수소화를 통해 사이클로헥산올을 생산할 수 있다.[5]:C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
이 반응은 사이클로헥사논 생성을 선호하도록 조절할 수 있다.
2. 3. 사이클로헥센의 수화 반응
사이클로헥센에 물을 첨가하는 반응은 다음과 같다.[10]:
3. 물리화학적 특성
사이클로헥산올은 특징적인 냄새가 나는 무색 액체이다. 25℃에서 녹고, 161℃에서 끓는다. 에탄올, 아세트산에틸, 방향족 탄화수소 화합물 등에 잘 녹는다. 물에 대한 용해도는 3.60g/100mL이다. 인화점은 약 68℃이며 발화점은 290℃이다. 밀도는 0.941g/cm³로 물보다 낮다. 융점이 25℃이기 때문에, 실온에서는 보통 점성이 있는 액체 상태이다.
3. 1. 구조
사이클로헥산올은 적어도 두 가지 고체 상을 갖는다. 그중 하나는 가소성 결정이다.4. 반응
사이클로헥산올은 2차 알코올로서 다음과 같은 주요 반응들을 보인다. 사이클로헥사논으로 산화되는 반응, 가소제로 사용되는 디사이클로헥실아디페이트 및 디사이클로헥실프탈레이트 등의 유도체를 만드는 에스터화 반응, 그리고 산 촉매 하에서 가열하면 사이클로헥센으로 전환되는 탈수 반응이 있다.[5][6]
4. 1. 산화 반응
사이클로헥산올은 2차 알코올에서 예상되는 주요 반응을 보인다. 산화 반응을 통해 사이클로헥사논을 생성하며, 이는 산업적으로 대규모로 옥심으로 전환되어 카프로락탐의 전구체가 된다. 실험실 과정에서 이 산화 반응은 크롬산을 사용하여 수행할 수 있다. 에스터화를 통해 상업적으로 유용한 유도체인 디사이클로헥실아디페이트와 디사이클로헥실프탈레이트를 얻을 수 있으며, 이들은 가소제로 사용된다. 산 촉매 존재 하에 가열하면 사이클로헥산올은 사이클로헥센으로 전환된다.[5][6]4. 2. 에스터화 반응
사이클로헥산올은 2차 알코올에서 예상되는 주요 반응을 나타낸다. 에스터화를 통해 상업적으로 유용한 유도체인 디사이클로헥실아디페이트와 디사이클로헥실프탈레이트를 얻을 수 있으며, 이들은 가소제로 사용된다.[5][6]4. 3. 탈수 반응
사이클로헥산올은 2차 알코올에서 예상되는 주요 반응을 나타낸다. 산 촉매 존재 하에 가열하면 사이클로헥센으로 전환된다.[5][6]5. 용도
사이클로헥산올은 폴리머 산업에서 중요한 원료이며, 우선적으로 나일론의 전구체로 사용되지만, 다양한 가소제에도 사용된다. 소량은 용매로 사용된다.[11] 플라스틱과 래커 생산 시 용매로 사용되며, 가스크로마토그래피의 표준 물질로도 사용된다.[11] 화학 합성의 중간 생성물이기도 하다.[11] 독일에서는 1980년대까지 증기압식 온도계의 휘발성 액체로 사용되었다.[11]
사이클로헥산온과 함께 ε-카프로락탐, 아디핀산, 헥사메틸렌디아민의 원료이며, 6-나일론, 6,6-나일론의 원료로서 산업적으로 중요하다.[11]
6. 안전성 및 규제
사이클로헥산올은 다소 독성이 있다. 8시간 기준 수증기 TLV는 50 ppm(Parts per million)이다.[17] 즉시 위험 생명 건강 위해 수준(IDLH) 농도는 동물의 구강 투여 독성 기준 연구를 기준으로 400ppm으로 설정되어 있다.[18]
발암성에 대한 연구는 거의 이루어지지 않았지만, 한 연구에서는 쥐에게 공발암 작용 효과가 있는 것으로 나타났다.[8]
사이클로헥산올은 인체에 유해한 물질이며, 약한 수질오염 물질이기도 하다. 독일 수질 위험 등급 목록에서는 "WGK 1"로 지정되어 있다.
일본 법률에서는 일반적인 유기 용제와 마찬가지로, 소방법에서는 제4류 인화성 액체, 제2석유류 수용성 액체로, 노동기준법 및 산업안전보건법에서도 고지 의무가 있는 화학물질로 분류되어 있다.[12]
7. 환경 영향
사이클로헥산올은 인체에 유해한 물질이다. 또한, 약한 수질오염 물질이기도 하며, 독일 수질 위험 등급 목록에서는 "WGK 1"로 지정되어 있다.
일본 법률에서는 일반적인 유기 용제와 마찬가지로, 소방법상 제4류 인화성 액체, 제2석유류 수용성 액체로, 노동기준법 및 산업안전보건법상 고지 의무가 있는 화학물질로 분류되어 있다.[12]
참조
[1]
서적
Merck Index
[2]
IDLH
[3]
PGCH
[4]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
[5]
서적
Cyclohexanol and Cyclohexanone
Wiley-VCH
[6]
논문
Cyclohexene
[7]
웹사이트
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
https://www.cdc.gov/[...]
[8]
논문
Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model
https://archive.toda[...]
[9]
웹사이트
製品安全データシート
http://www.jaish.gr.[...]
[10]
논문
Cyclohexane Oxidation: History of Transition from Catalyzed to Noncatalyzed
https://doi.org/10.1[...]
Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
2022-03-02
[11]
서적
理科年表 2022
丸善出版
2021-11-30
[12]
웹사이트
職場のあんぜんサイト：化学物質： シクロヘキサノール
https://anzeninfo.mh[...]
2022-03-02
[13]
서적
Merck Index
[14]
IDLH
[15]
PGCH
[16]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
[17]
서적
Cyclohexanol and Cyclohexanone
Wiley-VCH
[18]
웹사이트
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
https://www.cdc.gov/[...]
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