카프로락탐

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1. 개요
2. 합성 및 생산
3. 용도
- 3.1. 나일론 6
- 3.2. 기타 용도
4. 안전성
- 4.1. 독성
- 4.2. 규제
5. 환경 영향
- 5.1. 아산화 질소 배출
- 5.2. 규제 현황
참조

1. 개요

카프로락탐은 나일론 6의 제조에 사용되는 고리형 아미드이다. 1800년대 후반에 처음 합성되었으며, 전 세계적으로 연간 수백만 톤이 생산된다. 카프로락탐은 주로 시클로헥사논을 옥심으로 전환한 후 베크만 전위 반응을 통해 합성되며, 시클로헥산, 벤젠, 페놀 등을 출발 물질로 사용하기도 한다. 카프로락탐은 자극성이 있으며, 나일론 6, 의약품 등의 제조에 사용된다. 카프로락탐 생산 과정에서 발생하는 아산화 질소 배출은 환경 문제로 대두되고 있다.

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카프로락탐 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
카프로락탐 포대
카프로락탐 2D 구조
카프로락탐 3D 결정 구조
IUPAC명	아제판-2-온
다른 이름	1-아자-2-사이클로헵타논 2-아자사이클로헵타논 ε-카프로락탐 카프론 PK4 사이클로헥사논 아이소-옥심 엑스트롬 6N 헥사하이드로-2-아제피논 헥사하이드로-2H-아제핀-2-온 (9CI) 헥사놀락탐 헥사노-6-락탐 아미노카프로산 락탐
화학식	C₆H₁₁NO
몰 질량	113.16 g/mol
CAS 등록번호	105-60-2
PubChem CID	7768
ChEBI	28579
ChemSpider ID	7480
KEGG	C06593
ChEMBL	276218
UNII	6879X594Z8
Beilstein 등록번호	106934
Gmelin 등록번호	101802
SMILES 표기법	O=C1NCCCCC1
InChI	1/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8)
InChIKey	JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYAF
표준 InChI	1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8)
표준 InChIKey	JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N
EINECS 등록번호	203-313-2
물리적 성질
외관	흰색 고체
밀도	1.01 g/cm³
녹는점	69.2 °C
끓는점	270.8 °C (1013.25 hPa에서)
용해도	866.89 g/L (22 °C)
증기압	8.10⁻⁸ mmHg (20 °C)
위험성
신호어	경고
H 문구	H302, H315, H319, H332, H335
P 문구	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
인화점	125 °C
폭발 한계	1.4%-8.0%
관련 정보
관련 화합물	카프로산

2. 합성 및 생산

카프로락탐은 벤젠 또는 페놀을 출발 물질로 하여 합성된다. 먼저 시클로헥사논을 합성하고, 이를 시클로헥사논 옥심으로 변환한다. 광 니트로소화법으로는 니트로소벤젠을 합성하고, 이것을 시클로헥사논 옥심으로 변환한다.^[10]^[11] 간사이 대학이 개발한 방법에서는 시클로헥산을 출발 물질로 하여, 니트로소시클로헥산을 거쳐 시클로헥사논 옥심을 얻는다.^[16] 어떤 합성법을 사용하든 시클로헥사논 옥심의 베크만 전위를 통해 ε-카프로락탐이 얻어진다.

도레이는 염화 니트로실과 과량의 염화 수소 가스 존재 하에 빛을 쬐어 직접 시클로헥사논 옥심 염산염을 얻는 PNC법(도레이법)을 개발하여 실용화했다.^[13]

2. 1. 주요 합성 방법

카프로락탐은 1800년대 후반에 처음 알려졌으며, 카프로락탐의 가수분해 생성물인 ε-아미노카프로산의 고리화 반응으로 제조되었다.^[3] 2015년 카프로락탐의 세계 수요는 연간 5백만 톤에 달했다. 생산된 카프로락탐의 90%는 섬유를 만드는 데 사용되며, 10%는 플라스틱, 소량은 화학적 중간체로 사용된다.^[3]

상업적 중요성 때문에 카프로락탐 생산을 위한 많은 방법들이 개발되었다. 전체 카프로락탐의 90%는 시클로헥사논(''1'')을 옥심(''2'')으로 전환시킨 후 합성된다. 이 옥심을 산으로 처리하면 베크만 전위 반응이 일어나 카프로락탐(''3'')이 생성된다.^[2]

산 유도 전위 반응의 직접적인 생성물은 카프로락탐의 황산수소염이다. 이 염은 암모니아로 중화되어 카프로락탐을 방출하고 황산 암모늄을 부산물로 생성한다. 산업 공정에서는 황산 암모늄 염의 생성을 최소화하는 데 많은 노력을 기울인다.^[3]

다른 주요 산업적 경로는 니트로실 클로라이드를 사용하여 시클로헥산으로부터 옥심을 형성하는 것이며, 이 방법은 세계 생산량의 10%를 차지한다.^[3] 이 방법은 시클로헥산이 시클로헥사논보다 저렴하다는 장점이 있다.

기타 다른 합성 방법들은 다음과 같다.

시클로헥산카르복실산을 니트로실황산으로 처리 (Snia Viscosa 공정): 케텐을 통해 진행된다.
폐 나일론 6의 탈중합 반응
카프로락톤과 암모니아의 반응^[2]
실험실 규모: 슈미트 반응에서 카프로락탐을 얻기 위해 시클로헥사논과 아지드산의 반응^[3]

ε-카프로락탐의 합성은 벤젠 또는 페놀을 출발 물질로 하여 이루어진다. 광 니트로소화법을 제외하고, 먼저 시클로헥사논을 합성하고, 이것을 시클로헥사논 옥심으로 변환한다. 광 니트로소화법은 니트로소벤젠을 합성하고, 이것을 시클로헥사논 옥심으로 변환한다.^[10]^[11] 간사이 대학이 개발한 방법에서는 시클로헥산을 출발 물질로 하여, 니트로소시클로헥산을 거쳐 시클로헥사논 옥심을 얻는다.^[16] 어떤 합성법에서도 시클로헥사논 옥심의 베크만 전위에 의해 ε-카프로락탐이 얻어진다.

구체적인 합성 방법은 다음과 같다.

벤젠으로부터 시클로헥사논 합성:
벤젠을 수소화하여 얻은 시클로헥산을 산화
벤젠을 부분 수소화하여 시클로헥센으로 만든 다음, 이것을 수화 반응으로 시클로헥산올로 만든 후, 탈수소하여 시클로헥사논을 획득^[12]
페놀로부터 시클로헥사논 합성: 수소화에 의해 직접 시클로헥사논을 합성.^[12]
사이클로헥산의 산화로 얻어진 시클로헥사논을 히드록실아민 황산염을 사용하여 시클로헥사논옥심으로 변환. 히드록실아민 제조 방법:
Raschig 법: 아질산 암모늄을 SO₂로 환원하여 디설포네이트로 만들고, 이어서 가수분해하여 히드록실아민 황산염으로 제조. 부산물: 다량의 황산암모늄 (카프로락탐에 대해 중량비 2.3배)
NO 환원법 (BASF): 암모니아를 산소로 산화하여 일산화 질소로 만들고, 이를 황산 수용액 중에서 Pt/C계 촉매에 의해 수소 첨가하여 히드록실아민의 황산염을 제조. 부산물: 카프로락탐에 대해 0.7 중량배의 황산암모늄
HPO 법 (DSM): 인산/질산 암모늄 완충액 중에서 질산 이온을 Pd 촉매의 존재 하에 수소 환원하여 히드록실아민 제조. 황산암모늄 부산물 없음.
히드록실아민을 사용하지 않는 합성법 (에니켐사): MFI형 타이타노규산 제올라이트의 TS-1 촉매 (티타늄 및 규산염으로 구성)^[12]에 의해 과산화 수소, 암모니아를 시클로헥사논에 반응시켜 시클로헥사논옥심을 획득.
NHPI (N-하이드록시프탈이미드)를 촉매로 하고, 시클로헥산과 아질산 3급 부틸로부터 시클로헥산을 니트로소시클로헥산으로 변환하고, 이를 아민과 반응시켜 시클로헥사논옥심으로 하는 방법^[16]

도레이는 염화 니트로실과 과량의 염화 수소 가스 존재 하에 빛을 쬐어 직접 시클로헥사논 옥심 염산염을 얻는 PNC법(도레이법)을 개발하여 실용화했다.^[13]

시클로헥사논 옥심의 베크만 전위는, 종래에는 발연 황산에 의해 수행되었다. 이 방법은 반응에 사용한 황산을 암모니아로 중화하기 위해 카프로락탐 1톤당 약 1.7톤의 황산 암모늄을 부산물로 생성한다.^[12] 황산 암모늄은 토양 산성화 및 식물 고사 ("가을 낙엽" 현상)를 유발하며, 일본에서는 황산 암모늄이 과잉 공급되어 가치가 낮다.^[14] 히드록실아민 제조에서도 황산 암모늄이 부산물로 생성되므로, 황산 암모늄 비료의 가치 저하는 문제가 되고 있다.

발연 황산을 사용하지 않는 방법으로, MFI형 고실리카 제올라이트촉매를 사용한 기상 베크만 전위를 실시하여 카프로락탐을 얻는 방법이 2003년에 스미토모 화학에 의해 개발되어 공업화되었다. 시클로헥사논 옥심을 메탄올 증기와 함께 촉매를 충전한 반응기에 보내고, 반응 후 메탄올은 회수하여 반응기로 재활용된다.^[12] 이 방법은 황산 암모늄을 부산물로 생성하지 않아 높이 평가받았으며, 2003년도 그린·서스테이너블 케미스트리(GSC)상 경제산업대신상을 수상했다.^[15] 사용되는 고실리카 제올라이트는 알루미나를 거의 포함하지 않고 (4 ppm 이하^[12]) 중성이며, 실리카라이트라고도 불린다. 알루미나가 높은 제올라이트는 본 반응에 유효하지 않다.^[12] 베크만 전위는 산 촉매 반응이므로 기상 베크만 전위 촉매에는 고체 산성이 필요하다고 여겨졌으나, 알루미늄을 포함하지 않는 중성 제올라이트로 고선택성·고반응률의 활성이 얻어진 것은 예상 밖의 결과였다.^[12]

염화 시아누르 촉매에 의해 시클로헥사논 옥심을 베크만 전위시켜 카프로락탐을 수율 약 75%로 얻는 방법이 개발되었다.^[16] 기존 방법은 부산물 황산 암모늄 처리, 유해한 염화 니트로실 사용, 시클로헥사논 옥심 염산염 생성으로 인한 효율 저하 등의 문제가 있었다.^[17] 히드록실아민도 폭발성 위험 물질이며 염류 형태로만 취급 가능했다. 그러나 이 방법은 시클로헥산에서 카프로락탐까지 원 포트 합성이 가능하고, 부산물인 3급 부탄올은 일산화 질소와 반응시켜 다시 3급 부틸로 변환하여 순환 이용할 수 있어, 반응의 원자 효율을 거의 100%로 간주할 수 있다.^[16]

2. 2. 기타 합성 방법

카프로락탐은 1800년대 후반에 처음 기술되었으며, ε-아미노카프로산의 고리화 반응으로 제조되었는데, 이는 카프로락탐의 가수분해 생성물이다.^[3] 상업적 중요성 때문에 카프로락탐 생산을 위한 많은 방법들이 개발되었다.

전체 카프로락탐의 90%는 시클로헥사논 ('''1''')을 옥심 ('''2''')으로 전환시킨 후 합성된다. 이 옥심을 산으로 처리하면 베크만 전위 반응이 유도되어 카프로락탐 ('''3''')이 생성된다.^[2]

산 유도 전위 반응의 직접적인 생성물은 카프로락탐의 황산수소염이다. 이 염은 암모니아로 중화되어 자유 락탐을 방출하고 황산 암모늄을 함께 생성한다. 산업적 관행을 최적화할 때, 황산 암모늄 염의 생성을 최소화하는 데 많은 노력을 기울인다.^[3]

다른 주요 산업적 경로는 니트로실 클로라이드를 사용하여 시클로헥산으로부터 옥심을 형성하는 것이며, 이 방법은 세계 생산량의 10%를 차지한다.^[3] 이 방법의 장점은 시클로헥산이 시클로헥사논보다 저렴하다는 것이다.

사소한 산업적 경로는 시클로헥산카르복실산을 니트로실황산으로 처리하는 것이다(Snia Viscosa 공정). 이는 케텐을 통해 진행되는 것으로 생각된다.

카프로락탐으로 가는 다른 경로는 폐 나일론 6의 탈중합 반응, 그리고 카프로락톤과 암모니아의 반응 등이 있다.^[2] 실험실 규모에서는 슈미트 반응에서 카프로락탐을 얻기 위해 시클로헥사논과 아지드산의 반응이 보고되었다.^[3]

ε-카프로락탐의 합성은 벤젠 또는 페놀을 출발 물질로 하여 이루어진다. 광 니트로소화법을 제외하고, 먼저 시클로헥사논을 합성하고, 이것을 시클로헥사논 옥심으로 변환한다. 광 니트로소화법은 니트로소벤젠을 합성하고, 이것을 시클로헥사논 옥심으로 변환한다.^[10]^[11] 간사이 대학이 개발한 방법에서는 시클로헥산을 출발 물질로 하여, 니트로소시클로헥산을 거쳐 시클로헥사논 옥심을 얻는다.^[16] 어떤 합성법에서도 시클로헥사논 옥심의 베크만 전위에 의해 ε-카프로락탐이 얻어진다.

히드록실아민을 이용하거나, 이용하지 않는 합성법은 다음과 같다.

{| class="wikitable"

|-

! !! 히드록실아민 사용 여부 !! 방법

|-

! 1

| O

| 사이클로헥산의 산화로 얻어진 시클로헥사논을 히드록실아민 황산염을 사용하여 시클로헥사논옥심으로 변환한다. 히드록실아민의 제조에는 고전적인 Raschig 법, NO 환원법(BASF), HPO 법(DSM)의 3가지 방법이 있다.

	방법	설명
1-1	Raschig 법	아질산 암모늄을 SO₂로 환원하여 디설포네이트로 만들고, 이어서 가수분해하여 히드록실아민 황산염으로 만드는 방법이다. 이 방법에서는 대량의 황산암모늄이 부생되며, 그 양은 카프로락탐에 대해 중량비로 2.3배에 달한다.
1-2	NO 환원법	암모니아를 산소로 산화하여 일산화 질소로 만들고, 이를 황산 수용액 중에서 Pt/C계 촉매에 의해 수소 첨가하여 히드록실아민의 황산염을 제조한다. 이 공정에서는 카프로락탐에 대해 0.7 중량배의 황산암모늄이 부생된다.
1-3	HPO 법(DSM)	인산/질산 암모늄 완충액 중에서 질산 이온을 Pd 촉매의 존재 하에 수소 환원하여 히드록실아민으로 만드는 것으로, 황산암모늄을 전혀 부생하지 않는다.

|-

! 2

| X

| 에니켐사에 의해 MFI형 타이타노규산 제올라이트의 TS-1 촉매(티타늄 및 규산염으로 구성)^[12]에 의해 과산화 수소, 암모니아를 시클로헥사논에 반응시켜 시클로헥사논옥심을 얻는 방법이 개발되었다.

|-

! 3

| X

| NHPI (N-하이드록시프탈이미드)를 촉매로 하고, 시클로헥산과 아질산 3급 부틸로부터 시클로헥산을 니트로소시클로헥산으로 변환하고, 이를 아민과 반응시켜 시클로헥사논옥심으로 하는 방법이 개발되었다.^[16]

|}

2. 3. 베크만 전위 반응의 개선

카프로락탐 생산에는 여러 방법이 개발되었는데, 그 중 대부분은 시클로헥사논을 옥심으로 전환한 후 베크만 전위 반응을 이용한다. 이 반응은 산 촉매를 사용하여 카프로락탐을 생성한다.^[2]

베크만 전위 반응의 직접적인 생성물은 카프로락탐의 황산수소염이다. 이를 암모니아로 중화하면 카프로락탐과 함께 황산 암모늄이 부산물로 생성된다. 산업계에서는 이 황산 암모늄 부산물을 최소화하기 위해 많은 노력을 기울이고 있다.^[3]

전통적인 베크만 전위 반응은 발연 황산을 사용하는데, 이 방법은 카프로락탐 1톤당 약 1.7톤의 황산 암모늄을 부산물로 생성한다.^[12] 황산 암모늄은 토양 산성화, 황화수소 발생 등의 문제를 일으키며, 비료로서의 가치도 낮아 잉여 문제가 발생한다.^[14]

이러한 문제점을 해결하기 위해 다음과 같은 개선된 방법들이 개발되었다.

MFI형 고실리카 제올라이트 촉매를 사용한 기상 베크만 전위: 스미토모 화학이 개발한 이 방법은 황산 암모늄을 전혀 생성하지 않으며, 2003년 그린·서스테이너블 케미스트리(GSC)상 경제산업대신상을 수상했다.^[15]
염화 시아누르 촉매를 사용한 베크만 전위: 이 방법은 부산물 문제를 해결하고, 원 포트 합성이 가능하다는 장점이 있다.^[16]

이 외에도 에니켐사는 MFI형 타이타노규산 제올라이트 TS-1 촉매(티타늄 및 규산염으로 구성)^[12]를 이용하여 과산화 수소, 암모니아를 시클로헥사논에 반응시켜 시클로헥사논옥심을 얻는 방법을 개발하였다.

3. 용도

카프로락탐은 주로 나일론 6 제조에 사용되며, 고리 열림 중합 반응을 통해 나일론 6을 만든다. 또한 펜틸렌테트라졸, 메프타지놀, 라우로카프람 등 여러 의약품 합성에도 사용된다.

전 세계적으로 카프로락탐 수요의 약 60%는 섬유 용도로, 40%는 수지 용도로 사용된다. 섬유 용도는 의류, 타이어 코드, 카펫 제조에 거의 같은 비율로 사용되며, 수지 용도는 약 75%가 엔지니어링 플라스틱, 25%가 필름 제조에 사용된다.

3. 1. 나일론 6

거의 모든 카프로락탐 생산량은 나일론 6의 제조에 사용된다. 이 전환에는 고리 열림 중합이 수반된다.

나일론 6은 섬유 및 플라스틱에 널리 사용된다. 현장 음이온 중합은 ε-카프로락탐에서 나일론 6으로의 전환이 금형 내부에서 발생하는 주조 나일론 생산에 사용된다. 무한 섬유 공정과 함께 열가소성 수지 이송 성형(T-RTM)이라는 용어가 자주 사용된다.

카프로락탐은 개환 중합에 의해 나일론 6이 된다. 전 세계 수요의 약 60%가 섬유 용도로, 약 40%가 수지 용도로 사용된다. 섬유 용도는 의류용 섬유, 타이어 코드, 카펫용으로 거의 같은 비율로 사용된다. 수지 용도는 약 75%가 엔지니어링 플라스틱용, 25%가 필름용으로 사용된다.

카프로락탐은 펜틸렌테트라졸, 메프타지놀, 라우로카프람을 포함한 여러 제약 약물의 합성에도 사용된다.

3. 2. 기타 용도

카프로락탐은 주로 나일론 6 제조에 사용되며, 고리 열림 중합 반응을 통해 이루어진다.^[1]

나일론 6은 섬유 및 플라스틱에 널리 사용된다.^[1]

현장 음이온 중합은 ε-카프로락탐에서 나일론 6으로 전환이 금형 내부에서 일어나는 주조 나일론 생산에 사용된다. 무한 섬유 공정과 함께 열가소성 수지 이송 성형(T-RTM)이라는 용어가 자주 사용된다.^[1]

카프로락탐은 펜틸렌테트라졸, 메프타지놀, 라우로카프람 등 여러 제약 약물 합성에도 사용된다.^[1]

카프로락탐은 개환 중합을 통해 나일론 6이 된다. 전 세계 수요의 약 60%는 섬유 용도로, 40%는 수지 용도로 사용된다. 섬유 용도는 의류용 섬유, 타이어 코드, 카펫용으로 거의 같은 비율로 사용된다. 수지 용도는 약 75%가 엔지니어링 플라스틱용, 25%가 필름용으로 사용된다.^[1]

4. 안전성

카프로락탐은 흰색의 흡습성 플레이크 또는 결정으로, 물에 잘 녹는다. 가열이나 연소 시 분해되어 질소 산화물, 암모니아 등을 생성하며, 강한 산화제와 격렬하게 반응한다. 가수분해되면 ε-아미노카프로산이 된다.

4. 1. 독성

카프로락탐은 자극물이며 약간의 독성을 가진다. LD₅₀은 1.1g/kg (쥐, 경구)이다.^[19] 1991년 미국 1990년 청정 대기법에 의해 유해 대기 오염 물질 목록에 포함되었으나, 이후 제조업체의 요청에 따라 1996년에 목록에서 삭제되었다.^[19] 물에서 카프로락탐은 의학적으로 사용되는 아미노카프로산으로 가수분해된다.

2016년 현재 카프로락탐은 국제 암 연구소의 최저 위험 범주인 그룹 4: "사람에게 발암성이 없을 가능성"에 속하는 유일한 화학 물질이었다.^[5]

현재 미국에서 카프로락탐을 취급하는 작업자를 위해 설정된 공식적인 허용 노출 기준은 없다. 권고 노출 기준은 카프로락탐 먼지 및 증기에 대해 8시간 작업 교대 기간 동안 1mg/m³으로 설정되어 있다. 단기 노출 기준은 카프로락탐 먼지 및 증기에 대해 3mg/m³으로 설정되어 있다.^[20]

2019년 개정으로, 국제 암 연구 기관(IARC)에 의한 IARC 발암성 대상 목록에서 "Group3(인체에 대한 발암성에 대해서는 분류할 수 없음)"으로 분류되어 있다.^[9]

4. 2. 규제

카프로락탐은 자극물이며 약한 독성을 가지고 있고, LD₅₀은 1.1 g/kg (쥐, 경구)이다. 1991년, 미국 1990년 청정 대기법에 의해 유해 대기 오염 물질 목록에 포함되었으나, 이후 제조업체의 요청에 따라 1996년에 목록에서 삭제되었다.^[19] 물에서 카프로락탐은 의약으로 사용되는 아미노카프로산으로 가수분해될 수 있다.

현재 미국에서 카프로락탐을 취급하는 근로자에 대한 공식적인 허용 노출 기준은 없다. 권고 노출 기준은 카프로락탐 분진 및 증기에 대해 8시간 근무 교대에 걸쳐 1mg/m³로 설정되어 있으며, 단기 노출 기준은 카프로락탐 분진 및 증기에 대해 3mg/m³로 정해져 있다.^[20]

5. 환경 영향

카프로락탐 생산은 강력한 온실 기체인 아산화 질소를 부산물로 생성할 수 있으며, 배출량은 생산 공정 및 배출 저감 기술 사용 여부에 따라 큰 차이를 보인다. 카프로락탐 생산 과정에서 발생하는 아산화 질소 배출은 대부분 국가에서 규제되지 않고 있으며, 유럽 연합 배출권 거래제도에도 포함되지 않는다.^[7]^[8]

5. 1. 아산화 질소 배출

카프로락탐 생산은 강력한 온실 기체인 아산화 질소를 부산물로 생성할 수 있다. 배출량은 서로 다른 생산 공정, 그리고 일관성 없는 배출 저감 기술 사용으로 인해 상당한 차이를 보인다. 독일 연방 경제 및 기후 행동부가 의뢰한 연구에 따르면, 카프로락탐 1톤당 아산화 질소 배출량은 9kg에서 거의 0kg까지 다양하게 추정된다.^[7]

카프로락탐 생산에서 발생하는 아산화 질소 배출은 대부분의 국가에서 규제되지 않고 있다. 다른 화학 물질 생산 공정과 달리, 카프로락탐 생산에서 발생하는 아산화 질소 배출은 유럽 연합 배출권 거래제도에 포함되지 않는다.^[8]

5. 2. 규제 현황

카프로락탐 생산은 강력한 온실 기체인 아산화 질소를 부산물로 생성할 수 있다. 배출량은 서로 다른 생산 공정, 그리고 일관성 없는 배출 저감 기술 사용으로 인해 상당한 차이를 보인다. 독일 연방 경제 및 기후 행동부가 의뢰한 연구에 따르면, 카프로락탐 1톤당 아산화 질소 배출량은 9kg에서 거의 0kg까지 다양하게 추정된다.^[7]

카프로락탐 생산에서 발생하는 아산화 질소 배출은 대부분의 국가에서 규제되지 않고 있다. 다른 화학 물질 생산 공정과 달리, 카프로락탐 생산에서 발생하는 아산화 질소 배출은 유럽 연합 배출권 거래제도에 포함되지 않는다.^[8]

참조

_[1] 간행물 "0097" PGCH
_[2] 서적 Caprolactam Ullmann
_[3] 논문 Expansion to Seven-Membered Rings cite journal
_[4] 웹사이트 EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants http://www.epa.gov/t[...]
_[5] 웹사이트 Agents Classified by the ''IARC Monographs'' https://monographs.i[...] International Agency for Research on Cancer 2016-02-22
_[6] 웹사이트 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards https://www.cdc.gov/[...] CDC 2013-11-08
_[7] 웹사이트 Mitigation potentials for emissions of nitrous oxide from chemical industry in industrialised countries world-wide https://www.oeko.de/[...] Öko-Institut 2023-03
_[8] 뉴스 The avoidable Super-Greenhouse-Gas from Fertilizer, Nylon, and Vitamin B3 production https://industrydeca[...] cite news 2023-09-28
_[9] 웹사이트 List of Classifications https://monographs.i[...]
_[10] 서적 ベーシック有機化学化学同人 2015-03-01
_[11] 서적 化学マスター講座有機化学丸善株式会社平成22年11月30日
_[12] 논문 住友化学の新しいε-カプロラクタム製造技術 https://www.sumitomo[...] cite journal 2001-11-30
_[13] 논문 光ニトロソ化法(PNC法)によるε-力プロラクタムの製造 https://doi.org/10.5[...] 有機合成化学協会
_[14] 웹사이트 硫安と塩安 http://bsikagaku.jp/[...] Cite web
_[15] 웹사이트 第3回 (2003年度) GSC賞決定！ https://www.jaci.or.[...] Cite web
_[16] 웹사이트 カプロラクタムをワンポットで合成できる新技術を開発 https://www.kansai-u[...] 関西大学総合企画室広報課 2006-03-22
_[17] 웹사이트 関大グループ、カプロラクタムの新製法開発 https://www.chem-sta[...] chem-station 2006-04-15
_[18] 간행물 "0097" PGCH
_[19] 웹사이트 EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants http://www.epa.gov/t[...]
_[20] 웹사이트 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards https://www.cdc.gov/[...] CDC 2013-11-08

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