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설포늄

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목차

1. 개요

설포늄은 황 원자에 세 개의 유기 치환기가 결합된 양이온으로, IUPAC 명명법에 따라 명명된다. 설포늄 이온은 피라미드형 구조를 가지며, 세 개의 서로 다른 치환기를 가질 경우 키랄성을 띤다. 설포늄 화합물은 황화물에 할로겐화 알킬을 반응시키거나 티오에테르와 알킬 할라이드의 화학 반응을 통해 합성된다. 설포늄 화합물은 친핵성 치환 반응을 하며, 황 일리드 생성을 위한 중간체로 사용되기도 한다. 설포늄 종인 S-아데노실메티오닌(SAM)은 생화학 반응에 관여하며, 디메틸설포니오프로피오네이트(DMSP)는 해양 식물성 플랑크톤에서 발견된다. 또한, 설포늄 염은 유기 합성에서 유용하게 활용되며, 광산, 불화 시약 등으로 사용되기도 한다.

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설포늄
일반 정보
화학식[SR3]+
분자량다양함 (R에 따라 달라짐)
구조 및 특성
설명황 원자에 세 개의 유기기가 결합된 양이온
특징삼각뿔 구조를 가짐
활용
용도다양한 화학 반응에서의 중간체 또는 시약
응용의약품, 재료 과학 등
기타
관련 화합물설폭소늄 이온
암모늄 이온

2. 명명법

설포늄 화합물의 명명법은 IUPAC 명명법에 따라 다음 세 가지 방식으로 이루어진다.


  • 설포늄 의 치환체로 명명한다.
  • * 예: ：트리메틸설포늄
  • 치환기명 "설포니오" R^1(R^2)S+-영어를 사용한다.
  • * 예: ：디메틸설포니오프로피오네이트
  • 치환 접두사 "설포니아"를 사용한다.

2. 1. 치환기 명명

설포늄(H_3S^+)의 치환체로 명명한다. 예를 들어 (CH_3)_3S^+는 트리메틸설포늄이다. 치환기명 "설포니오" (R^1(R^2)S+-)를 사용한다. 예시: (H_3C)_2S^+CH_2CH_2COO^-：디메틸설포니오프로피오네이트 치환 접두사 "설포니아"를 사용한다.

2. 2. "설포니오" 치환기명 사용

치환기명 "설포니오" ((R^1(R^2)S^+-))를 사용한다. 예를 들어 (CH_3)_2S^+CH_2CH_2COO^-는 디메틸설포니오프로피오네이트이다. R^1(R^2)S+로 표시되는 1가 치환기를 '''설포니오기''' (sulfonio group)라고 부른다.

2. 3. "설포니아" 치환 접두사 사용

치환 접두사 "설포니아"를 사용한다.

3. 구조 및 성질

세 개의 서로 다른 치환기를 가진 설포늄 이온은 피라미드형 구조로 인해 키랄성을 띤다. 등전자성 옥소늄 이온(R3O+)과는 달리, 키랄 설포늄 이온은 광학적으로 안정한 거울상 이성질체로 분해될 수 있다.[5] [Me(Et)SCH2CO2H]+는 거울상 이성질체로 분해된 최초의 키랄 설포늄 양이온이다.[6] 반전 장벽은 100~130 kJ/mol 범위이다.[3]

4. 합성

황화물에 할로겐화 알킬을 작용시키면 설포늄이 얻어진다.

: R1-S-R2 + R3-I -> R1(R2)(R3)S+ · I-

설포늄 화합물은 일반적으로 티오에테르와 알킬 할라이드의 반응으로 화학 합성을 통해 합성된다. 예를 들어, 다이메틸 설파이드와 아이오도메테인의 반응은 트라이메틸설포늄 아이오다이드를 생성한다.

: CH3–S–CH3 + CH3–I → (CH3)3S+I-

이 반응은 아이오다이드가 이탈기로 작용하는 친핵성 치환 반응 메커니즘(SN2)에 의해 진행된다. 메틸화 속도는 메틸 트라이플루오로메테인설포네이트와 같이 더 친전자성 메틸화 시약일수록 더 빠르다.

다이메틸설포니오프로피오네이트
(DMSP)는 해양 식물성 플랑크톤과 해조류에서 발견된다.[4]

4. 1. 일반적인 합성 반응

황화물에 할로겐화 알킬을 작용시키면 설포늄이 얻어진다.

: R^1-S-R^2 + R^3-X -> R^1(R^2)(R^3)S^+ \cdot X^- (X는 할로겐 원소)

설포늄 화합물은 일반적으로 티오에테르와 알킬 할라이드의 반응으로 화학 합성을 통해 합성된다. 예를 들어, 다이메틸 설파이드와 아이오도메테인의 반응은 트라이메틸설포늄 아이오다이드를 생성한다.

: + →

이 반응은 아이오다이드가 이탈기로 작용하는 친핵성 치환 반응 메커니즘(SN2)에 의해 진행된다. 메틸화 속도는 메틸 트라이플루오로메테인설포네이트와 같이 더 친전자성 메틸화 시약일수록 더 빠르다.

4. 2. 반응 메커니즘

위 반응은 아이오다이드가 이탈기로 작용하는 친핵성 치환 반응 메커니즘(SN2)에 의해 진행된다. 메틸화 속도는 메틸 트라이플루오로메테인설포네이트와 같이 더 친전자성 메틸화 시약일수록 더 빠르다.

5. 반응

설포늄 화합물은 설파이드를 이탈기로 하는 친핵성 치환 반응을 받는다.

:R2S+CH3 + Nu- -> R2S + H3C-Nu

설포늄 중심에 인접한 탄소에 수소가 있는 경우, 충분히 강한 염기를 작용시키면 황 일리드(설포늄 일리드)로 변한다.

:{R^1_2S+CH2R^2} + (Base)^- -> {R^1_2S+C^-HR^2} + (Base) \cdot H

이 설포늄 일리드는 인 일리드와 달리, 카르보닐기와 반응하면 에폭시드를 생성시킨다 (코리-차이코프스키 반응).

5. 1. 친핵성 치환 반응

설포늄 화합물은 설파이드를 이탈기로 하는 친핵성 치환 반응을 받는다.

:R2S+CH3 + Nu- -> R2S + H3C-Nu

설포늄 중심에 인접한 탄소에 수소가 있는 경우, 충분히 강한 염기를 작용시키면 황 일리드(설포늄 일리드)로 변한다.

:{R^1_2S+CH2R^2} + (Base)^- -> {R^1_2S+C^-HR^2} + (Base) \cdot H

이 설포늄 일리드는 인 일리드와 달리, 카르보닐기와 반응하면 에폭시드를 생성시킨다 (코리-차이코프스키 반응).

5. 2. 황 일리드 생성

설포늄 중심에 인접한 탄소에 수소가 있는 경우, 충분히 강한 염기를 작용시키면 황 일리드(설포늄 일리드)로 변한다.[9][11]

:{R^1_2S+CH2R^2} + (Base)^- -> {R^1_2S+C^-HR^2} + (Base) \cdot H

이 황 일리드는 인 일리드와 달리, 카르보닐기와 반응하면 에폭시드를 생성시킨다 (코리-차이코프스키 반응).[11]

6. 응용 및 존재

6. 1. 생화학

설포늄 종인 S-아데노실메티오닌(SAM)은 자연계에 널리 존재하며, 아데노실 또는 메틸 라디칼의 공급원으로 사용된다. 이 라디칼은 많은 화합물의 생합성에 참여한다.[7][8]

S-아데노실메티오닌의 구조.


다른 자연 발생 설포늄 종으로는 S-메틸메티오닌과 관련 화합물인 디메틸설포니오프로피오네이트(DMSP)가 있다. DMSP는 해양 식물성 플랑크톤과 해조류에서 발견된다.

6. 2. 유기 합성

설포늄 염은 탄소-탄소 결합 형성 반응에 유용한 황 ิล리드의 전구체이다. 전형적인 응용 분야에서 R2S+CH2R' 중심은 탈양성자화되어 ิล리드 R2S+CHR−을 생성한다.[9]

트리스(디메틸아미노)설포늄 디플루오로트리메틸실리케이트 ([((CH3)2N)3S]+[F2Si(CH3)3]−)는 인기 있는 불화 시약이다.[10]

일부 아조 염료는 설포늄 그룹으로 변형되어 양전하를 띤다. 트리페닐설포늄 트라이플레이트 화합물은 빛 아래에서 산으로 변환되는 광산이다.

유기 황화물은 액체 브롬과 반응하여 브로모설포늄 브로마이드를 생성한다.[11]

:RSR/R영어 + [RR/R영어S+Br]Br−

참조

[1] 논문 Crystal Chemistry of Tetraradial Species. Part 5. Interaction Between Cation Lone Pairs and Phenyl Groups in Tetraphenylborates: Crystal Structures of Me3S+, Et3S+, Me3SO+, Ph2I+, and 1-Azoniapropellane Tetraphenylborates
[2] 서적 The Sulphonium Group: Part 1, Volume 1 John Wiley & Sons
[3] 논문 Synthetic Applications of Sulfonium Salts
[4] 논문 Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes https://digitalcommo[...] 2008-03-07
[5] 서적 Advanced Organic Chemistry J. Wiley and Sons
[6] 서적 Asymmetric Synthesis
[7] 간행물 Structure and function of radical SAM enzymes
[8] 간행물 S-Adenosylmethionine:  A Wolf in Sheep's Clothing, or a Rich Man's Adenosylcobalamin?
[9] 간행물 Cyclopropylphenylsulfonium Tetrafluoroborate
[10] 간행물 Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate
[11] 서적 Sulfur in Organic and Inorganic Chemistry Marcel Dekker


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