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다이메틸설포니오프로피오네이트

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1. 개요

다이메틸설포니오프로피오네이트(DMSP)는 고등식물과 조류에서 생합성되는 화합물이다. 고등식물에서는 S-메틸메티오닌으로부터, 조류에서는 메티오닌의 아미노기가 수산화물로 대체되면서 생합성된다. DMSP는 해양 미생물에 의해 분해되어 메탄티올과 다이메틸 설파이드(DMS)를 생성하며, DMS는 지구 기후와 해산물의 맛과 냄새에 영향을 미친다. DMS는 구름 형성을 유도하여 지구의 열 예산에 영향을 미치고, 해산물의 불쾌한 맛과 냄새를 유발하기도 한다.

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다이메틸설포니오프로피오네이트 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
디메틸설포니오프로피오네이트 구조식
구조식
디메틸설포니오프로피오네이트 츠비터이온 3D 공
디메틸설포니오프로피오네이트 츠비터이온
IUPAC 명칭3-디메틸설포니오프로파노에이트
기타 명칭디메틸-β-프로피오테틴
S,S-디메틸-β-프로피오테틴
식별 정보
ChemSpider ID22195
InChI1/C5H10O2S/c1-8(2)4-3-5(6)7/h3-4H2,1-2H3
InChIKeyDFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYAW
표준 InChI1S/C5H10O2S/c1-8(2)4-3-5(6)7/h3-4H2,1-2H3
표준 InChIKeyDFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호7314-30-9
UNIIC884XA7QGG
PubChem23736
SMILESC[S+](C)CCC(=O)[O-]
속성
화학식C₅H₁₀O₂S
몰 질량134.1967
외관특징적인 냄새가 있는 흰색 결정성 흡습성 분말
밀도해당 없음
녹는점120 ~ 125°C
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음

2. 생합성

고등 식물과 조류에서 다이메틸설포니오프로피오네이트(DMSP)의 생합성 경로는 다르다. 고등 식물은 ''S''-메틸메티오닌에서 시작하여 다이메틸설포늄프로필아민과 다이메틸설포늄프로피온알데하이드를 중간체로 거치는 반면,[17][5] 조류는 메티오닌의 아미노기가 수산화물로 대체되면서 시작된다.[18][6]

2. 1. 고등 식물

고등식물에서 다이메틸설포니오프로피오네이트는 ''S''-메틸메티오닌으로부터 생합성된다. 이 전환 과정의 두 중간체는 다이메틸설포늄프로필아민과 다이메틸설포늄프로피온알데하이드이다.[17][5] 그러나 조류에서는 메티오닌의 아미노기가 수산화물로 대체되면서 생합성이 시작된다.[18][6]

2. 2. 조류

조류에서 다이메틸설포니오프로피오네이트(DMSP) 생합성은 메티오닌의 아미노기가 수산화물로 대체되면서 시작된다.[18][6]

3. 분해

DMSP는 해양 미생물에 의해 분해되어 메탄티올(CH3SH)과 다이메틸 설파이드(CH3SCH3; DMS)라는 두 가지 주요 휘발성 황 화합물을 생성한다.[7][8] 메탄티올은 박테리아에 의해 단백질 황으로 동화된다. DMS는 DMSP-리아제 효소에 의해 DMSP가 분해되거나, 비해양 박테리아에 의해 메탄티올이 전환되어 생성될 수 있다. DMS는 해양 박테리아에 의해 흡수되지만 메탄티올만큼 빠르지는 않으며, 해수 내 정상 상태 농도는 메탄티올의 약 10배(약 3 nM vs. 약 0.3 nM)이다. 해수 내 DMS의 상당 부분은 산화되어 다이메틸 설폭사이드(DMSO)로 전환된다. DMS는 지구 기후와 관련하여 지구 표면에 도달하는 태양 복사의 양을 감소시켜 지구의 열 예산에 역할을 한다.[9] 이는 대기 중 DMS가 물 분자를 응축시키는 흡습성 화합물로 분해되어 구름 형성을 유도하기 때문이다. DMSP는 해양 초식 동물이나 여과 섭식자의 성장률, 활력 및 스트레스 저항성을 증가시키지만,[10] DMS는 일부 해산물에서 혐오스러운 맛과 냄새를 유발하기도 한다.

3. 1. 메탄티올 (CH3SH)

DMSP는 해양 미생물에 의해 분해되어 환경에 각기 다른 영향을 미치는 두 가지 주요 휘발성 황 화합물을 형성한다. 분해 생성물 중 하나는 메탄티올(CH3SH)이며, 이는 박테리아에 의해 단백질 황으로 동화된다.[7][8] 또 다른 휘발성 분해 생성물은 다이메틸 설파이드(CH3SCH3; DMS)이다. 해수 내 DMS는 효소 DMSP-리아제에 의해 용해된 (세포 외) DMSP의 분해에 의해 생성될 수 있다는 증거가 있지만, 많은 비해양 박테리아 종은 메탄티올을 DMS로 전환시킨다.

DMS는 해양 박테리아에 의해 흡수되기도 하지만 메탄티올만큼 빠르게 흡수되지는 않는다. DMS는 일반적으로 DMSP의 휘발성 분해 생성물의 25% 미만을 차지하지만, 메탄티올의 높은 반응성으로 인해 해수 내 정상 상태 DMS 농도는 메탄티올의 약 10배(약 3 nM vs. 약 0.3 nM)이다. 흥미롭게도 DMS와 메탄티올 농도 사이의 상관관계는 발표된 적이 없다. 이는 아마도 해수에서 메탄티올의 비선형적인 비생물적 및 미생물 흡수와 DMS의 비교적 낮은 반응성 때문일 것이다. 그러나 해수 내 DMS의 상당 부분은 산화되어 다이메틸 설폭사이드(DMSO)로 전환된다.

3. 2. 다이메틸 설파이드 (CH3SCH3; DMS)

메탄티올 (CH3SH)은 박테리아에 의해 단백질 황으로 동화된다. 또 다른 휘발성 분해 생성물은 다이메틸 설파이드 (CH3SCH3; DMS)이다. 해수 내 DMS는 효소 DMSP-리아제에 의해 용해된 (세포 외) DMSP의 분해에 의해 생성될 수 있다는 증거가 있지만,[7][8] 많은 비해양 박테리아 종은 메탄티올을 DMS로 전환시킨다.

DMS는 해양 박테리아에 의해 흡수되기도 하지만 메탄티올만큼 빠르게 흡수되지는 않는다. DMS는 일반적으로 DMSP의 휘발성 분해 생성물의 25% 미만을 차지하지만, 메탄티올의 높은 반응성으로 인해 해수 내 정상 상태 DMS 농도는 메탄티올의 약 10배(약 3 nM vs. 약 0.3 nM)이다. 흥미롭게도 DMS와 메탄티올 농도 사이의 상관관계는 발표된 적이 없다. 이는 아마도 해수에서 메탄티올의 비선형적인 비생물적 및 미생물 흡수와 DMS의 비교적 낮은 반응성 때문일 것이다. 그러나 해수 내 DMS의 상당 부분은 산화되어 다이메틸 설폭사이드 (DMSO)로 전환된다.

지구 기후와 관련하여 DMS는 지구 표면에 도달하는 태양 복사의 양을 감소시켜 지구의 열 예산에 역할을 하는 것으로 생각된다. 이는 대기 중 DMS가 물 분자를 응축시키는 흡습성 화합물로 분해되어 구름 형성을 유도함으로써 발생한다.[9]

DMSP는 또한 다양한 제품의 맛과 냄새 특성에 영향을 미치는 것으로 연루되어 있다. 예를 들어, DMSP는 무취, 무미하지만, 일부 해양 초식 동물 또는 여과 섭식자에 높은 수준으로 축적된다. 이러한 식단으로 사육된 동물에서 증가된 성장률, 활력 및 스트레스 저항성이 보고되었다.[10] DMS는 박테리아 DMSP-리아제의 작용으로 인해 일부 해산물 제품에서 발생하는 혐오스러운 '불쾌한' 맛과 냄새의 원인이며, 아크릴레이트를 함께 생성한다.

참조

[1] 웹사이트 Http 404 http://tianyuchem.en[...] 2013-02-05
[2] 웹사이트 Http 404 http://tianyuchem.en[...] 2013-02-05
[3] 논문 Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes https://digitalcommo[...] 2008-03-07
[4] 논문 Studies on biological methylation. Part XII. A precursor of the dimethyl sulphide evolved by Polysiphonia fastigiata. Dimethyl-2-carboxyethylsulphonium hydroxide and its salts
[5] 논문 Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance
[6] 논문 Dimethylsulfoniopropionate Biosynthesis in Marine Bacteria and Identification of the Key Gene in this Process https://ueaeprints.u[...]
[7] 논문 Characterization of a DMSP-degrading bacterial isolate from the Sargasso Sea
[8] 논문 Dimethylsulfoniopropionate: Its sources, role in the marine food web, and biological degradation to dimethylsulfide
[9] 웹사이트 DMS: The Climate Gas You've Never Heard of http://www.whoi.edu/[...]
[10] 간행물 Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds Springer, Boston, MA 1996
[11] 웹사이트 Http 404 http://tianyuchem.en[...] 2013-02-05
[12] 웹사이트 Http 404 http://tianyuchem.en[...] 2013-02-05
[13] 웹인용 Http 404 http://tianyuchem.en[...] 2013-02-05
[14] 웹인용 Http 404 http://tianyuchem.en[...] 2013-02-05
[15] 논문 Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes https://digitalcommo[...] 2008-03-07
[16] 논문 Studies on biological methylation. Part XII. A precursor of the dimethyl sulphide evolved by Polysiphonia fastigiata. Dimethyl-2-carboxyethylsulphonium hydroxide and its salts
[17] 논문 Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance
[18] 논문 Dimethylsulfoniopropionate Biosynthesis in Marine Bacteria and Identification of the Key Gene in this Process https://ueaeprints.u[...]



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