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스테비올 배당체

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목차

1. 개요

스테비올 배당체는 스테비올 분자의 카르복실기와 히드록시기에 글루코스 또는 람노스 분자가 결합된 배당체이다. 주요 스테비올 배당체로는 스테비오사이드, 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 C, 둘코사이드 A 등이 있으며, 이들은 스테비아 잎에서 발견된다. 스테비올 배당체는 단맛을 내며, 레바우디오사이드 A가 가장 강한 단맛을 내는 것으로 알려져 있다. 스테비올 배당체는 스테비아 레바우디아나의 녹색 조직에서 생합성되며, DXP/MEP 경로를 통해 생성된 이소프렌 단위를 시작으로 복잡한 과정을 거쳐 생성된다.

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스테비올 배당체
개요
종류화학 물질
다른 이름스테비아 배당체, 스테비올 글리코사이드
물리화학적 특성
분자량804.872g/mol (레바우디오사이드 A)
출처
식물스테비아 레바우디아나 (학명: Stevia rebaudiana)
루부스 칭이 (학명: Rubus chingii)
스테비아 플레보필라 (학명: S. phlebophylla)
발견사람의 소변에서 스테비올 글루쿠로니드 형태로 발견됨
특성
단맛설탕보다 40~300배 더 달다.
안전성유럽 식품 안전청(EFSA)에서 안전하다고 판단함.
일일 섭취 허용량: 4 mg/kg
기능TRPM5 채널 활성화를 통해 췌장 베타 세포 기능 향상
미각 증진
법적 규제
대한민국식품첨가물로 허용됨

2. 구조

스테비올의 분자 구조. 카르복실기(하단)와 수산기(상단)의 수소 원자가 당으로 치환되어 배당체를 이룬다.


스테비올 배당체는 스테비올 분자에서 카르복실기의 수소 원자는 글루코스로 치환되어 에스테르를 형성하고, 히드록시기의 수소 원자는 글루코스나 람노스로 치환되어 아세탈을 형성하는 배당체이다.

중국 식물 ''Rubus chingii''는 ''Stevia''에서 발견되지 않는 스테비올 배당체인 루부소사이드를 생성한다.[10] 그러나 2021년 7월 13일 EU 스테비아 규정에 따르면 루부소사이드는 ''Stevia rebaudiana'' 잎에서 추출한 스테비아의 11가지 주요 배당체 성분 중 하나이다.[3]

2. 1. 주요 스테비올 배당체

스테비올의 배당체인 스테비올 배당체는 카르복실기의 수소 원자가 글루코스 분자로 치환되어 에스터를 형성하고, 수산기 수소는 글루코스와 람노스의 조합으로 아세탈을 형성한다.

''S. rebaudiana'' 잎에서 발견되는 주요 스테비올 배당체와 그 건조 중량 비율은 다음과 같다.

스테비올 배당체건조 중량 비율 (%)
스테비오사이드5–10
레바우디오사이드 A2–4
레바우디오사이드 C1–2
둘코사이드 A0.5–1
레바우디오사이드 B극미량
레바우디오사이드 D극미량
레바우디오사이드 E극미량
레바우디오사이드 F극미량
루부소사이드극미량
스테비올바이오사이드극미량



레바우디오사이드 B는 분리 기술의 부산물이라고 주장되어 왔다.[12] 식물에서 추출한 상업용 스테비올 배당체 혼합물은 스테비오사이드 약 80%, 레바우디오사이드 A 8%, 레바우디오사이드 C 0.6%를 함유하는 것으로 나타났다.[11]

스테비오사이드와 레바우디오사이드 A는 1931년 프랑스 화학자 브리델(Bridel)과 라비엘(Lavielle)에 의해 처음으로 분리되었다.[13] 두 화합물 모두 글루코스 하위 그룹만 가지고 있다. 스테비오사이드는 수산기 부위에 두 개의 연결된 글루코스 분자를 가지고 있으며, 레바우디오사이드 A는 세 개를 가지고 있으며, 삼중항의 중간 글루코스는 중앙 스테비올 구조에 연결되어 있다.

초기 감각 검사에서 레바우디오사이드 A는 설탕보다 150~320배, 스테비오사이드는 110~270배, 레바우디오사이드 C는 40~60배, 둘코사이드 A는 30배 더 달콤하다고 주장되었다.[12] 그러나 최근 평가에서는 레바우디오사이드 A가 약 240배, 스테비오사이드는 약 140배 더 달콤한 것으로 나타났다.[10] 레바우디오사이드 A는 쓴맛과 뒷맛도 가장 적었다.[12] 상대적인 단맛은 농도에 따라 달라지는 것으로 보인다. 자연 비율의 스테비올 배당체 혼합물은 3% 설탕 용액에 맞출 때 설탕보다 150배 더 달콤했지만, 10% 설탕 용액에 맞출 때는 100배 더 달콤했다.[11]

3. 생합성

스테비아 레바우디아나에서 배당체의 생합성은 녹색 조직에서만 일어난다.[4] 스테비올은 먼저 색소체에서 생성되며, 소포체에서 UDP-글루코실트랜스퍼라제에 의해 글루코실화 및 글리코실화가 세포질에서 일어난다. 특히 레바우디오사이드 A는 스테비오사이드로부터 형성된다.[4]

스테비올 배당체는 여러 종류가 있지만, 합성은 모두 유사한 경로를 따른다.[4]

3. 1. 생합성 과정

스테비올 배당체의 생합성 경로는 크게 이소프렌 단위 생성, 제라닐제라닐 이인산(GGPP) 생성, 스테비올 생성, 스테비올 배당체 생성의 네 단계로 나눌 수 있다.[4]

스테비올 배당체 생합성은 스테비올로부터 몇 가지 변형을 따르며, 이 과정에서 당 분자가 위치할 위치를 부위 선택적으로 선택한다.[8] 이 분자들이 완전히 글리코실화되면, 배당체는 액포에 저장된다.[10]

스테비올로부터 레바우디오시드 A

3. 1. 1. 이소프렌 단위 생성

스테비올 배당체의 합성은 DXP 또는 MEP 경로를 통해 생성된 이소프렌 단위로 시작한다.[5][6] 1차 대사에서 유래된 두 분자인 피루브산과 글리세르알데히드 3-인산이 이 경로의 초기 분자이다.

피루브산과 글리세르알데히드 3-인산으로부터 IPP 및 DMAPP의 형성

3. 1. 2. 제라닐제라닐 이인산(GGPP) 생성

IPP와 DMAPP가 형성되면, 디테르펜의 일종인 GGPP는 SN1 메커니즘에 의해 머리-꼬리 첨가를 통해 형성된다.[4] 신장은 IPP와 DMAPP가 제라닐 피로인산(GPP)을 형성할 때 시작된다. GPP는 동일한 SN1 메커니즘을 통해 신장되어 파르네실 피로인산(FPP)을 생성하고, FPP는 신장되어 GGPP를 형성한다.[5][6]

IPP 및 DMAPP로부터 GGPP로의 신장

3. 1. 3. 스테비올 생성

GGPP는 코파릴 이인산 합성효소(CDPS) 및 카우렌 합성효소(KS)에 의해 고리화되어 (-)-카우렌이 된다.[20] 이후, 다단계의 산화를 거쳐 스테비올이 합성된다.[7]

스테비올의 형성

3. 1. 4. 스테비올 배당체 생성

스테비아 레바우디아나에서 배당체의 생합성은 녹색 조직에서만 발생한다. 스테비올은 먼저 색소체에서 생성되며, 소포체에서 UDP-글루코실트랜스퍼라제에 의해 촉매되어 글루코실화 및 글리코실화가 세포질에서 일어난다. 특히 레바우디오사이드 A는 스테비오사이드로부터 형성된다.[4]

스테비올 배당체의 범주에 속하는 여러 분자가 있지만, 합성은 유사한 경로를 따른다.[5][6] 스테비올 배당체의 합성은 DXP 또는 MEP 경로를 통해 생성된 이소프렌 단위로 시작한다.[7] 1차 대사에서 유래된 두 분자, 피루브산과 글리세르알데히드 3-인산이 이 경로의 초기 분자이다.

IPP와 DMAPP가 형성되면, 디테르펜 GGPP는 Sn1 메커니즘에 의해 머리-꼬리 첨가를 통해 형성된다. 신장은 IPP와 DMAPP가 제라닐 피로인산(GPP)을 형성할 때 시작된다. GPP는 동일한 Sn1 메커니즘을 통해 신장되어 파르네실 피로인산(FPP)을 생성하고, FPP는 신장되어 GGPP를 형성한다.

GGPP가 형성되면, 사이클화는 효소인 코파릴 이인산 합성 효소(CDPS)와 쿠아렌 신타제(KS)에 의해 일어나 (-)-쿠아렌을 형성한다.[8] 그 후 몇 가지 산화 단계가 발생하여 스테비올을 형성한다.

스테비올 배당체 생합성은 스테비올로부터의 몇 가지 변형을 따르며, 이 과정에서 당 분자가 위치할 위치를 부위 선택적으로 선택한다.[10] 이 분자들이 완전히 글리코실화되면, 배당체는 액포에 저장된다.

참조

[1] 논문 Identification of steviol glucuronide in human urine https://www.research[...] 2006-04-05
[2] 논문 Stevia Leaf to Stevia Sweetener: Exploring Its Science, Benefits, and Future Potential
[3] 간행물 COMMISSION REGULATION (EU) 2021/1156 of 13 July 2021 https://eur-lex.euro[...]
[4] 서적 Pharmacology and toxicology of stevioside, rebaudioside A, and steviol Taylor and Francis, London and New York
[5] 문서 The 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants
[6] 논문 Biosynthesis of the diterpenoid steviol, an ent-kaurene derivative from Stevia rebaudiana Bertoni, via the methylerythritol phosphate pathway https://www.research[...]
[7] 논문 Diterpene synthesis in Stevia rebaudiana: recruitment and up-regulationof key enzymes from the gibberellin biosynthetic pathway https://onlinelibrar[...]
[8] 논문 Functional genomics uncovers threeglucosyltransferases involved in the synthesis of the major sweetglucosides of Stevia rebaudiana https://onlinelibrar[...]
[9] 논문 Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive http://www.efsa.euro[...]
[10] 논문 Steviol glycoside biosynthesis http://www.ww.w.ever[...]
[11] 논문 Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations
[12] 논문 Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties
[13] 논문 Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B) http://gallica.bnf.f[...]
[14] 논문 Identification of steviol glucuronide in human urine https://www.research[...] 2006-04-05
[15] 논문 Stevia Leaf to Stevia Sweetener: Exploring Its Science, Benefits, and Future Potential
[16] 간행물 COMMISSION REGULATION (EU) 2021/1156 of 13 July 2021 https://eur-lex.euro[...]
[17] 서적 Pharmacology and toxicology of stevioside, rebaudioside A, and steviol Taylor and Francis, London and New York
[18] 문서 The 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants
[19] 논문 Biosynthesis of the diterpenoid steviol, an ent-kaurene derivative from Stevia rebaudiana Bertoni, via the methylerythritol phosphate pathway https://www.research[...]
[20] 논문 Diterpene synthesis in Stevia rebaudiana: recruitment and up-regulationof key enzymes from the gibberellin biosynthetic pathway https://onlinelibrar[...]
[21] 논문 Functional genomics uncovers threeglucosyltransferases involved in the synthesis of the major sweetglucosides of Stevia rebaudiana https://onlinelibrar[...]
[22] 논문 Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive http://www.efsa.euro[...]
[23] 논문 Steviol glycoside biosynthesis http://www.ww.w.ever[...]
[24] 논문 Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations
[25] 논문 Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties
[26] 논문 Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B) http://gallica.bnf.f[...]
[27] 문서 Steviol glycoside biosynthesis. https://web.archive.[...]
[28] 논문 Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties https://archive.org/[...]
[29] 논문 Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations
[30] 논문 Identification of steviol glucuronide in human urine https://www.research[...] 2006-04-05
[31] 논문 Steviol glycosides enhance pancreatic beta-cell function and taste sensation by potentiation of TRPM5 channel activity. 2017-03-31
[32] 논문 Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive http://www.efsa.euro[...]


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