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스테비오사이드

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1. 개요

스테비오사이드는 디테르펜 계열의 화합물로, 스테비올을 아글리콘으로 가지며 설탕의 70~450배에 달하는 감미도를 가진다. 스테비아 잎에서 추출되며, 칼로리가 거의 없고, 충치나 치태를 억제하는 특성이 있어 감미료로 사용된다. 스테비오사이드 외에 레바우디오사이드 A 등 다양한 스테비올 배당체가 존재하며, 레바우디오사이드 A가 가장 높은 감미도를 나타낸다. 안전성 연구를 통해 유전 독성 및 발암성이 없고, 1일 섭취 허용량이 정해져 있으며, 대한민국을 비롯한 여러 국가에서 식품 첨가물로 사용이 허가되었다.

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스테비오사이드 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
스테비오사이드 구조
스테비오사이드 구조
IUPAC 명칭β-D-글루코피라노실 13-[β-D-글루코피라노실-(1→2)-β-D-글루코피라노실옥시]-5β,8α,9β,10α,13α-카우르-16-엔-18-오에이트
다른 명칭1-O-[(5β,8α,9β,10α,13α)-13-{[2-O-(β-D-글루코피라노실)-β-D-글루코피라노실]옥시}-18-옥소카우르-16-엔-18-일]-β-D-글루코피라노스
19-O-β-D-글루코피라노실-13-O-[β-D-글루코피라노실(1→2)-β-D-글루코피라노실]-스테비올
E 960
식별 정보
CAS 등록번호57817-89-7
EINECS 번호260-975-5
PubChem CID442089
UNII0YON5MXJ9P
ChemSpider ID390625
KEGGC09189
ChEBI9271
ChEMBL444122
SMILESC[C@@]12CCC[C@@]([C@H]1CC[C@]34[C@H]2CC[C@](C3)(C(=C)C4)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)(C)C(=O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O
InChI1S/C38H60O18/c1-16-11-37-9-5-20-35(2,7-4-8-36(20,3)34(50)55-32-29(49)26(46)23(43)18(13-40)52-32)21(37)6-10-38(16,15-37)56-33-30(27(47)24(44)19(14-41)53-33)54-31-28(48)25(45)22(42)17(12-39)51-31/h17-33,39-49H,1,4-15H2,2-3H3/t17-,18-,19-,20+,21+,22-,23-,24-,25+,26+,27+,28-,29-,30-,31+,32+,33+,35-,36-,37-,38+/m1/s1
물리화학적 성질
분자식C38H60O18
몰 질량804.8722 g/mol
외관흰색 분말
용해도물에 약간 용해됨 (1.25 g/L)
에탄올 용해도잘 용해됨
녹는점238 ~ 239 °C
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음
기타 정보
원천스테비아 레바우디아나 (Stevia rebaudiana)

2. 화학 구조

스테비오사이드는 디테르펜 ''ent''-Kaurane|카우란영어 4원환 골격의 C-18 위치에 있는 카복시기가 D-글루코피라노스의 1β-히드록시기와 에스터 결합을 하고, C-13 위치의 히드록시기가 소포로스와 글리코사이드 결합을 한 구조를 가지며[7], 효소에 의해 아글리콘인 스테비올과 글루코스 3분자로 분해된다.[7]

스테비오시드의 아글리콘, 스테비올의 구조식

3. 특성

정제된 스테비오사이드는 설탕가루와 유사한 흰색 또는 엷은 황색을 띠는 미세 분말이다. 용액은 투명하며 무색에서 엷은 황색을 띤다. 감미도는 여러 요인에 따라 설탕의 약 70배에서 450배까지 차이가 난다.[2]


  • 혼합물 중 개별 감미 물질의 비율
  • 순도 (총 질량 중 모든 감미 물질이 차지하는 비율)
  • 조절된 pH
  • 조절 시 최고 온도 (온도가 높을수록 감미는 옅어진다)


스테비오사이드는 적정량에서는 강하고 순수한 단맛을 내지만, 과량에서는 불쾌한 쓴맛을 낼 수 있다. 칼로리가 거의 없고, 발효를 일으키지 않으며, 충치치태를 억제한다. 약 200°C까지의 내열성이 있어 가열 조리에도 사용할 수 있으며, 식초 절임이나 겨자 등에도 조미료로 첨가된다. 의존성은 없다.

85%~99.99%의 순도를 가진 것을 구할 수 있지만, 소비자용 제품의 순도는 보통 90%~95%이다. 불순물은 다른 식물 성분과 잔류 수분으로 구성된다. 잎 추출물 그대로의 상태에서는, 생육 조건이나 재배종에 따라 비율은 다르지만 건조 질량에 대해 4%~20%를 차지한다 (다른 감미 물질도 포함).

3. 1. 감미료 혼합물의 성분

스테비아 잎 추출물에는 스테비오사이드 외에도 다양한 스테비올 배당체가 존재한다. 주요 감미 성분은 스테비오사이드 (5~10%), 레바우디오사이드 A (2~4%), 레바우디오사이드 C (1~2%), 둘코사이드 A (0.2~0.7%) 등이다.[7][11] 레바우디오사이드 A는 감미도가 가장 높고 맛이 가장 좋은 것으로 알려져 있다.[12]

다양한 스테비올 배당체의 특성과 감미도[10]
스테비올 배당체분자식수용해도
(g/L, 25°C)
감미도
(수크로스 = 1)
둘코시드5.830
레바우디오시드 A8.0200~300
레바우디오시드 B1.1150
레바우디오시드 C2.130
레바우디오시드 D1.0221
스테비올비오시드0.390
스테비오사이드1.25150~250


4. 안전성

1985년의 연구에서 스테비오사이드의 돌연변이 유발 가능성이 보고되었으나[26], 증류수 또한 돌연변이를 일으킬 수 있다는 점에서 연구 절차에 대한 비판이 있었다.[27]

2006년 세계보건기구(WHO)는 기존 연구들을 검토하여 스테비아 추출물이 동물과 사람에게 유전독성을 일으키지 않으며, 스테비올과 그 산화 유도체의 유전독성은 생체 외에서는 나타나지만 생체 내에서는 일어나지 않는다고 결론내렸다.[28] 또한, 스테비오사이드의 발암 유발 증거는 없으며, 고혈압과 일부 당뇨병 증상 개선에 도움이 될 수 있음을 시사했다. 그러나 적정 섭취량에 대해서는 추가 연구가 필요하다고 결론지었다.

유럽 식품 안전청(European Food Safety Authority, EFSA)의 전문가 위원회(ANS)는 장기간의 연구를 검토한 결과, 스테비올 배당체가 유전 독성(Genotoxicity) 및 발암성이 없고, 사람의 생식 능력이나 생식 기관에 악영향도 없음을 확인했다. 다만, 염증성 장 질환이나 알레르기가 있는 개인에 대한 위험은 아직 평가 불가능하다고 한다.[21][13]

국제 연합 식량 농업 기구 및 세계 보건 기구 산하의 전문가 위원회인 FAO/WHO 합동 식품 첨가물 전문 기구(JECFA)는 2008년 6월, 스테비오사이드의 1일 섭취 허용량(ADI)을 체중 1kg당 4mg으로 설정했다.

JECFA의 2006년 발표된 스테비아 추출물 시험 추적 조사에서는, 스테비오사이드 및 레바우디오사이드 A는 ''in vitro''와 ''in vivo'' 모두에서 유전 독성이 없으며, 스테비올 및 그 유도체 중 일부는 ''in vitro''에서 유전 독성이 나타났지만 ''in vivo''에서는 나타나지 않는다고 보고되었다. 이 연구에서는 발암성 증거도 발견되지 않았다. 또한, 스테비오사이드가 고혈압 및 제2형 당뇨병 환자의 건강 증진 효과를 나타낼 가능성도 제시되었지만, 투여량 확정을 위해서는 추가 연구가 필요하다.[16]

5. 허가 현황

대한민국에서는 1970년대부터 스테비오사이드가 식품 첨가물로 허용되어 사용되고 있다.[7] 일본, 브라질, 스위스 등 여러 국가에서 스테비아 추출물 및 스테비오사이드가 감미료로 허가되었다.[7]

미국에서는 1991년 식품의약국(FDA)에 의해 스테비오사이드의 식품 첨가물 사용이 금지되었으나,[7] 1995년 영양 보조 식품으로 판매가 허용되었고, 2008년 식품 첨가물로 제한적 사용이 승인되었다.[7] 2008년 이래로, 미국 식품의약국(FDA)은 스테비아 추출물과 일부 정제된 스테비오사이드, 주로 스테비오사이드와 레바우디오사이드의 사용에 대해 제조 식품의 성분으로 사용되는 것에 대해 GRAS으로 이의를 제기하지 않았다.[4]

EU에서는 2011년 12월 2일, 스테비올 배당체의 일부 식품 카테고리에 대한 감미료로서의 사용을 인가했다.[22] 2010년4월 14일, 유럽 식품 안전청은 스테비올 배당체가 무해하다는 리뷰를 발표했다.[21]

참조

[1] 논문 Steviol glycosides: chemical diversity, metabolism, and function 2013-06
[2] 논문 Nonnutritive sweeteners and cardiometabolic health: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials and prospective cohort studies 2017-07
[3] 웹사이트 Opinion On Stevioside as a Sweetener http://ec.europa.eu:[...] The European Commission 1999-06-17
[4] 논문 FDA regulatory approach to steviol glycosides
[5] 웹사이트 Stevioside https://pubchem.ncbi[...] 2022-09-22
[6] 웹사이트 2017-04-17
[7] 웹사이트 Steviosid https://roempp.thiem[...] 2011-11-16
[8] 논문 Steviol glycosides: chemical diversity, metabolism, and function
[9] 논문
[10] 간행물 "GIT Labor-Fachzeitschrift" http://www.git-labor[...] 2012-12
[11] 간행물 Eintrag zu „Stevia rebaudiana“ im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen. Wissenschaft-Online-Lexika 2011-11-16
[12] 간행물 Eintrag zu „Stevia rebaudiana“ im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen. Wissenschaft-Online-Lexika 2011-11-16
[13] 웹사이트 Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive https://www.efsa.eur[...] EFSA 2010-03-10
[14] 논문 Acute toxicity of stevioside, a natural sweetener, and its metabolite, steviol, in several animal species.
[15] 논문 Chronic oral toxicity and carcinogenicity study of stevioside in rats.
[16] 서적 Safety Evaluation of Certain Food Additives: Steviol Glycosides http://whqlibdoc.who[...] 2006
[17] 논문 Effects of chronic administration of Stevia rebaudiana on fertility in rats. 1999-11-01
[18] 논문 Chronic administration of aqueous extract of Stevia rebaudiana (Bert.) Bertoni in rats: endocrine effects.
[19] 논문 Effect of stevioside on growth and reproduction. 1991-01
[20] 논문 Contraceptive Properties of Stevia rebaudiana. 1968-11-29
[21] 웹사이트 EFSA bewertet die Sicherheit von Steviolglycosiden https://www.efsa.eur[...] EFSA 2010-04-14
[22] 웹사이트 Mehr Transparenz bei Lebensmittelzusätzen http://ec.europa.eu/[...] Europäische Kommission 2011-11-14
[23] 간행물 Stellungnahme des Wissenschaftlichen Lebensmittelausschusses der EU-Kommission zur Verwendung von Steviosiden als Süßstoffe. http://ec.europa.eu/[...]
[24] 간행물 Stellungnahme des Wissenschaftlichen Lebensmittelausschusses der EU-Kommission zu „Stevia Rebaudiana Bertoni“ Pflanzen und Blätter. http://ec.europa.eu/[...]
[25] 웹인용 FAQ – Stevia, Nature's natural low calorie sweetener http://res2.agr.ca/L[...] Agriculture and Agri-Food Canada 2004-08-19
[26] 저널 인용 Metabolically activated steviol, the aglycone of stevioside, is mutagenic 1985-04
[27] 저널 인용 Interpretation of results with the [[8-azaguanine]] resistance system in Salmonella typhimurium: no evidence for direct acting mutagenesis by 15-oxosteviol, a possible metabolite of steviol 1991-03
[28] 저널 인용 Safety evaluation of certain food additives: Steviol glycosides http://whqlibdoc.who[...] World Health Organization



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