스테비오사이드
1. 개요
스테비오사이드는 디테르펜 계열의 화합물로, 스테비올을 아글리콘으로 가지며 설탕의 70~450배에 달하는 감미도를 가진다. 스테비아 잎에서 추출되며, 칼로리가 거의 없고, 충치나 치태를 억제하는 특성이 있어 감미료로 사용된다. 스테비오사이드 외에 레바우디오사이드 A 등 다양한 스테비올 배당체가 존재하며, 레바우디오사이드 A가 가장 높은 감미도를 나타낸다. 안전성 연구를 통해 유전 독성 및 발암성이 없고, 1일 섭취 허용량이 정해져 있으며, 대한민국을 비롯한 여러 국가에서 식품 첨가물로 사용이 허가되었다.
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| IUPAC 명칭 | β-D-글루코피라노실 13-[β-D-글루코피라노실-(1→2)-β-D-글루코피라노실옥시]-5β,8α,9β,10α,13α-카우르-16-엔-18-오에이트 |
|---|---|
| 다른 명칭 | 1-O-[(5β,8α,9β,10α,13α)-13-{[2-O-(β-D-글루코피라노실)-β-D-글루코피라노실]옥시}-18-옥소카우르-16-엔-18-일]-β-D-글루코피라노스 19-O-β-D-글루코피라노실-13-O-[β-D-글루코피라노실(1→2)-β-D-글루코피라노실]-스테비올 E 960 |
| CAS 등록번호 | 57817-89-7 |
|---|---|
| EINECS 번호 | 260-975-5 |
| PubChem CID | 442089 |
| UNII | 0YON5MXJ9P |
| ChemSpider ID | 390625 |
| KEGG | C09189 |
| ChEBI | 9271 |
| ChEMBL | 444122 |
| SMILES | C[C@@]12CCC[C@@]([C@H]1CC[C@]34[C@H]2CC[C@](C3)(C(=C)C4)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)(C)C(=O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O |
| InChI | 1S/C38H60O18/c1-16-11-37-9-5-20-35(2,7-4-8-36(20,3)34(50)55-32-29(49)26(46)23(43)18(13-40)52-32)21(37)6-10-38(16,15-37)56-33-30(27(47)24(44)19(14-41)53-33)54-31-28(48)25(45)22(42)17(12-39)51-31/h17-33,39-49H,1,4-15H2,2-3H3/t17-,18-,19-,20+,21+,22-,23-,24-,25+,26+,27+,28-,29-,30-,31+,32+,33+,35-,36-,37-,38+/m1/s1 |
| 분자식 | C38H60O18 |
|---|---|
| 몰 질량 | 804.8722 g/mol |
| 외관 | 흰색 분말 |
| 용해도 | 물에 약간 용해됨 (1.25 g/L) |
| 에탄올 용해도 | 잘 용해됨 |
| 녹는점 | 238 ~ 239 °C |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 원천 | 스테비아 레바우디아나 (Stevia rebaudiana) |
|---|
2. 화학 구조
스테비오사이드는 디테르펜 ent-Kaurane영어 4원환 골격의 C-18 위치에 있는 카복시기가 D-글루코피라노스의 1β-히드록시기와 에스터 결합을 하고, C-13 위치의 히드록시기가 소포로스와 글리코사이드 결합을 한 구조를 가지며, 효소에 의해 아글리콘인 스테비올과 글루코스 3분자로 분해된다.
3. 특성
정제된 스테비오사이드는 설탕가루와 유사한 흰색 또는 엷은 황색을 띠는 미세 분말이다. 용액은 투명하며 무색에서 엷은 황색을 띤다. 감미도는 여러 요인에 따라 설탕의 약 70배에서 450배까지 차이가 난다.
* 혼합물 중 개별 감미 물질의 비율
* 순도 (총 질량 중 모든 감미 물질이 차지하는 비율)
* 조절된 pH
* 조절 시 최고 온도 (온도가 높을수록 감미는 옅어진다)
스테비오사이드는 적정량에서는 강하고 순수한 단맛을 내지만, 과량에서는 불쾌한 쓴맛을 낼 수 있다. 칼로리가 거의 없고, 발효를 일으키지 않으며, 충치나 치태를 억제한다. 약 200°C까지의 내열성이 있어 가열 조리에도 사용할 수 있으며, 식초 절임이나 겨자 등에도 조미료로 첨가된다. 의존성은 없다.
85%~99.99%의 순도를 가진 것을 구할 수 있지만, 소비자용 제품의 순도는 보통 90%~95%이다. 불순물은 다른 식물 성분과 잔류 수분으로 구성된다. 잎 추출물 그대로의 상태에서는, 생육 조건이나 재배종에 따라 비율은 다르지만 건조 질량에 대해 4%~20%를 차지한다 (다른 감미 물질도 포함).
3.1. 감미료 혼합물의 성분
스테비아 잎 추출물에는 스테비오사이드 외에도 다양한 스테비올 배당체가 존재한다. 주요 감미 성분은 스테비오사이드 (5~10%), 레바우디오사이드 A (2~4%), 레바우디오사이드 C (1~2%), 둘코사이드 A (0.2~0.7%) 등이다. 레바우디오사이드 A는 감미도가 가장 높고 맛이 가장 좋은 것으로 알려져 있다.
4. 안전성
1985년의 연구에서 스테비오사이드의 돌연변이 유발 가능성이 보고되었으나, 증류수 또한 돌연변이를 일으킬 수 있다는 점에서 연구 절차에 대한 비판이 있었다.
2006년 세계보건기구(WHO)는 기존 연구들을 검토하여 스테비아 추출물이 동물과 사람에게 유전독성을 일으키지 않으며, 스테비올과 그 산화 유도체의 유전독성은 생체 외에서는 나타나지만 생체 내에서는 일어나지 않는다고 결론내렸다. 또한, 스테비오사이드의 발암 유발 증거는 없으며, 고혈압과 일부 당뇨병 증상 개선에 도움이 될 수 있음을 시사했다. 그러나 적정 섭취량에 대해서는 추가 연구가 필요하다고 결론지었다.
유럽 식품 안전청(European Food Safety Authority, EFSA)의 전문가 위원회(ANS)는 장기간의 연구를 검토한 결과, 스테비올 배당체가 유전 독성(Genotoxicity) 및 발암성이 없고, 사람의 생식 능력이나 생식 기관에 악영향도 없음을 확인했다. 다만, 염증성 장 질환이나 알레르기가 있는 개인에 대한 위험은 아직 평가 불가능하다고 한다.
국제 연합 식량 농업 기구 및 세계 보건 기구 산하의 전문가 위원회인 FAO/WHO 합동 식품 첨가물 전문 기구(JECFA)는 2008년 6월, 스테비오사이드의 1일 섭취 허용량(ADI)을 체중 1kg당 4mg으로 설정했다.
JECFA의 2006년 발표된 스테비아 추출물 시험 추적 조사에서는, 스테비오사이드 및 레바우디오사이드 A는 in vitro와 in vivo 모두에서 유전 독성이 없으며, 스테비올 및 그 유도체 중 일부는 in vitro에서 유전 독성이 나타났지만 in vivo에서는 나타나지 않는다고 보고되었다. 이 연구에서는 발암성 증거도 발견되지 않았다. 또한, 스테비오사이드가 고혈압 및 제2형 당뇨병 환자의 건강 증진 효과를 나타낼 가능성도 제시되었지만, 투여량 확정을 위해서는 추가 연구가 필요하다.
5. 허가 현황
대한민국에서는 1970년대부터 스테비오사이드가 식품 첨가물로 허용되어 사용되고 있다. 일본, 브라질, 스위스 등 여러 국가에서 스테비아 추출물 및 스테비오사이드가 감미료로 허가되었다.
미국에서는 1991년 식품의약국(FDA)에 의해 스테비오사이드의 식품 첨가물 사용이 금지되었으나, 1995년 영양 보조 식품으로 판매가 허용되었고, 2008년 식품 첨가물로 제한적 사용이 승인되었다. 2008년 이래로, 미국 식품의약국(FDA)은 스테비아 추출물과 일부 정제된 스테비오사이드, 주로 스테비오사이드와 레바우디오사이드의 사용에 대해 제조 식품의 성분으로 사용되는 것에 대해 GRAS으로 이의를 제기하지 않았다.
EU에서는 2011년 12월 2일, 스테비올 배당체의 일부 식품 카테고리에 대한 감미료로서의 사용을 인가했다. 2010년4월 14일, 유럽 식품 안전청은 스테비올 배당체가 무해하다는 리뷰를 발표했다.