에틸기
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1. 개요
에틸기는 탄소 2개와 수소 5개로 구성된 알킬기이며, 화학 구조는 -C₂H₅로 나타낸다. 에틸화 반응은 친전자성 또는 친핵성 시약을 사용하여 수행되며, 입체화학적 특성을 가질 수 있다. "에틸"이라는 용어는 1835년 옌스 야코브 베르셀리우스에 의해 명명되었으며, 그리스어 "아이테르"와 "hyle"에서 유래되었다. 에틸렌기는 -CH₂CH₂-로 표기되는 2가 치환기이며, 에틸리덴기는 =CHCH₃로 표기되는 2가 치환기이다.
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| 에틸기 | |
|---|---|
| 명칭 | |
| 한국어 명칭 | 에틸기 |
| 영어 명칭 | Ethyl group |
| 독일어 명칭 | Ethylgruppe |
| 일본어 명칭 | エチル基 (エチルき, Echiruki) |
| 화학 정보 | |
| 화학식 | C₂H₅ |
| 분자량 | 29.07 g/mol |
| IUPAC 명명법 | 에틸 |
| 구조 | |
| 구조식 | CH₃CH₂- |
| 3차원 모델 | [[File:Ethyl-group-3D-balls.png|에틸기 3D 모델]] |
| 특성 | |
| 설명 | 에테인에서 수소 원자 하나가 제거된 형태의 알킬기 |
| 관련 화합물 | 에테인 |
2. 에틸화 반응
에틸화 반응은 친전자체 또는 친핵체성 시약을 사용하여 수행할 수 있다. 많은 에틸 함유 화합물은 친전자성 에틸화, 즉 Et+의 공급원과 친핵체의 반응을 통해 생성된다. 트라이에틸옥소늄 테트라플루오로보레이트 [Et3O]BF4가 이러한 시약이다.[3] 좋은 친핵체의 경우, 에틸 할로젠화물과 같이 덜 친전자성인 시약이 사용된다.
2. 1. 친전자성 에틸화
친전자성 에틸화는 친핵체를 트라이에틸옥소늄 테트라플루오로보레이트([Et₃O]BF₄)와 같은 Et⁺ 공급원으로 처리하는 방식이다.[3] 좋은 친핵체의 경우 할로젠화 에틸과 같은 친전자성이 덜한 시약이 사용된다.2. 2. 친핵성 에틸화
친핵성 에틸화는 할로젠화 에틸과 같이 친전자성이 덜한 시약을 사용하는 방식이다.[3]3. 입체화학
비대칭적으로 에틸화된 화합물에서 에틸 치환기의 메틸렌 양성자는 부분입체적이다. 카이랄 시약은 이러한 치환기를 입체선택적으로 변형할 수 있다.
4. 어원
"에틸기"라는 용어는 그리스의 공기 원소의 신인 "아이테르(Aether)" (당시에는 휘발성이 매우 높은 화합물에 대한 일반 용어)와 물질(stuff)을 의미하는 "질료(hyle)"에서 파생되었다.[4] "에틸"이라는 이름은 1835년에 스웨덴의 화학자 옌스 야코브 베르셀리우스에 의해 만들어졌다.[4][2] 에틸기의 이름은 그리스 신화 속 최초의 공기 원소신인 아이테르(당시에는 휘발성이 높은 화합물을 통칭하는 용어)와 "hyle"에서 유래되었으며, "물질"을 의미한다.[2]
5. 에틸렌기 및 에틸리덴기 (일본어 위키백과 참고)
- CH2CH2-로 표기되는 2가 치환기를 '''에틸렌기'''(ethylene)라고 부른다. 에틸렌기는 에탄의 인접한 탄소에서 수소 2개를 제거한 구조에 해당한다.
=CHCH3로 표기되는 2가 치환기는 '''에틸리덴기'''(ethylidene)라고 부른다. 에틸리덴기는 에탄의 동일한 탄소에서 수소 2개를 제거한 구조에 해당한다.
5. 1. 에틸렌기
- CH₂CH₂-로 표기되는 2가 치환기를 '''에틸렌기'''(ethylene)라고 부른다. 에틸렌기는 에탄의 인접한 탄소에서 수소 2개를 제거한 구조에 해당한다.
5. 2. 에틸리덴기
에틸리덴기는 =CHCH3로 표기되는 2가 치환기이다. 에틸리덴기는 에테인의 동일한 탄소에서 수소 2개를 제거한 구조에 해당한다.
참조
[1]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
[2]
간행물
Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen"
https://babel.hathit[...]
Annalen der Pharmacie
[3]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
[4]
간행물
Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen"
https://babel.hathit[...]
Annalen der Pharmacie
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