카르브로말
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1. 개요
카르브로말은 수면제로 사용되었던 유기 화합물이다. 다이에틸말론산에서 시작하여 여러 단계를 거쳐 합성되며, 바르비투르산계 약물보다 약한 수면 효과를 나타낸다. 생체 내에서 브로민화 이온을 생성하여 장기간 사용 시 생물 축적될 수 있으며, 카페인에 의해 수면 효과가 중화될 수 있다는 연구 결과가 있다. 부작용으로는 발진, 약물 의존, 브로민 중독 등이 보고되었으며, 소설 《날개》에 등장하기도 한다.
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| 카르브로말 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 이름 | 2-브로모-N-카바모일-2-에틸부탄아미드 |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 77-65-6 |
| PubChem | 6488 |
| ChemSpider ID | 6243 |
| UNII | 0Y299JY9V3 |
| EINECS | 201-046-6 |
| KEGG | D02619 |
| MeSH 이름 | 카브로말 |
| ChEMBL | 1697828 |
| SMILES | CCC(Br)(CC)C(=O)NC(N)=O |
| StdInChI | 1S/C7H13BrN2O2/c1-3-7(8,4-2)5(11)10-6(9)12/h3-4H2,1-2H3,(H3,9,10,11,12) |
| StdInChIKey | OPNPQXLQERQBBV-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C7H13BrN2O2 |
| 겉모습 | 흰색 결정 |
| 냄새 | 무취 |
| 밀도 | 1.544 g/cm³ |
| 녹는점 | 119 °C |
| 용해도 | 용해됨 |
| 다른 용해도 | 클로로폼, 디에틸 에테르, 아세톤, 벤젠에 용해됨 |
| LogP | 1.623 |
| pKa | 10.69 |
| pKb | 3.31 |
| 구조 | |
| 결정 구조 | 사방정계 |
| 약리학 | |
| ATC 코드 | N05CM04 |
| 관련 화합물 | |
| 다른 기능 | 우레아 |
| 다른 기능 | 브로미소발 |
| 다른 화합물 | 3-우레이도프로피온산 베타-우레이도아이소뷰티르산 N-카바모일-L-아스파르트산 N-아세틸아스파르트산 아세글루타미드 N-아세틸글루탐산 시트룰린 |
| 기타 정보 | |
| 상품명 | 아달린(Adalin) |
2. 합성
다이에틸말론산은 탈카복실화 반응을 거쳐 2-에틸발레르산이 된다. 이후 헬-폴하르트-젤린스키 반응을 통해 α-브로모-α-에틸부티릴 브롬화물로 전환된다. 마지막으로 요소와 반응하여 카르브로말을 생성한다.
2. 1. 합성 과정
다이에틸말론산은 탈카복실화 반응을 거쳐 2-에틸발레르산이 된다. 이후 헬-폴하르트-젤린스키 반응을 통해 α-브로모-α-에틸부티릴 브롬화물로 전환된다. 마지막으로 요소와 반응하여 카르브로말(도표의 4번)을 생성한다.[9][11][12][13][14]다이에틸말론산 [510-20-3] ('''1''')은 탈카복실화 반응을 거쳐 2-에틸발레르산 [20225-24-5] ('''2''')이 된다. 헬-볼하르트-젤린스키 반응을 통해 2-브로모-2-에틸부티릴 브로마이드 [26074-53-3] ('''3''')로 전환된다. 요소와의 반응을 통해 카르브로말 ('''4''')이 생성된다.
3. 효과
카르브로말은 바르비투르산계보다 약한 수면제 효과를 가진다.[15] 카페인 5mg/kg으로 카르브로말 300mg/kg의 수면제 효과가 중화된다는 연구 결과가 있다.[16]
3. 1. 연구 결과
카르브로말은 바르비투르산계보다 수면제 효과가 약하다. 유효성분의 생체변환(biotransformation) 동안 생물학적 반감기가 12일인 브로민화 이온이 방출된다. 장기간 사용하면 생물축적(bioaccumulation)된다.[15]카페인 5mg/kg으로 카르브로말 300mg/kg의 수면제 효과가 중화된다는 연구가 있다.[16] 또 다른 연구는 카르브로말의 발암성을 조사했다. 투여된 카르브로말의 농도와 크롬친화세포종의 발병률은 카르브로말을 더 많이 투여한 실험군에서 상당한 상관관계가 있었다. 피셔의 정확검정은 통계적으로 유의하지 않았다.[17]
4. 부작용
부작용으로 발진이 나타날 수 있다. 유효성분으로 인한 피부 반응은 약물성 피부염이라고 한다.[18][19] 카르브로말 의존 사례도 논문에 보고되었다.[20]
과다 복용 시 브로민 중독의 전형적인 부작용이 나타날 수 있다.[21]
5. 한국 사회와 문화
이상의 소설 날개에서 매춘부인 아내는 주인공에게 아스피린으로 속여 아달린을 먹이고 한 달 동안 잠재운다.[22]
참조
[1]
논문
A purpuric drug eruption caused by carbromal
1955-03
[2]
특허
Verfahren dur Darstellung von Bromodiäthylacetylharnstoff [Method for the preparation of bromodiethylacetylurea]
1910-09-17
[3]
서적
Physicians' Desk Reference.
https://www.worldcat[...]
Medical Economics Co
1979
[4]
문서
Frdl. 10, 1160
[5]
문서
Chem. Zentralbl. 1910, II, 1008.
[6]
서적
Grundriss der modernen Arzneistoff-Synthese
Verlag Ferd. Enke
1931
[7]
문서
H. P. Kaufmann, Arzneimittel-Synthese (Berlin, 1953).
[8]
논문
A purpuric drug eruption caused by carbromal
1955-03
[9]
특허
Verfahren dur Darstellung von Bromodiäthylacetylharnstoff [Method for the preparation of bromodiethylacetylurea]
1910-09-17
[10]
서적
Physicians' Desk Reference.
https://www.worldcat[...]
Medical Economics Co
1979
[11]
문서
Frdl. 10, 1160
[12]
문서
Chem. Zentralbl. 1910, II, 1008.
[13]
서적
Grundriss der modernen Arzneistoff‐Synthese
Verlag Ferd. Enke
1931
[14]
문서
H. P. Kaufmann, Arzneimittel-Synthese (Berlin, 1953).
[15]
문서
H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.
[16]
문서
Hermann Druckrey, Eva Müller, Margarete Stuhlmann: ''Die Beeinflussung der sedativen Wirkung durch Antipyretika und Coffein.'' In: ''Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie.'' 185, 1937, S. 221, [[doi:10.1007/BF01925281]].
[17]
문서
''Bioassay of carbromal for possible carcinogenicity.'' In: ''National Cancer Institute carcinogenesis technical report series.'' Band 173, 1979, S. 1–135, PMID 12799690.
[18]
문서
P. Borrie: ''A purpuric drug eruption caused by carbromal.'' In: ''British medical journal.'' Bd. 1, Nr. 4914, März 1955, S. 645–646, PMID 13230580, {{PMC|2061381}}.
[19]
문서
H. W. Buck, J. C. Mitchell: ''Dermatitis Medicamentosa Caused by Diethyl Bromacetyl Carbamide (Carbromal).'' In: ''Canadian Medical Association journal.'' Bd. 89, Nr. 9, August 1963, S. 419, PMID 20327677, {{PMC|1921693}}.
[20]
문서
M. Steel, J. M. Johnstone: ''Addiction to carbromal.'' In: ''British medical journal.'' Band 2, Nummer 5143, August 1959, S. 118, PMID 13671224, {{PMC|1989911}}.
[21]
문서
D. Lugassy, L. Nelson: ''Case files of the medical toxicology fellowship at the New York City poison control: bromism: forgotten, but not gone.'' In: ''Journal of medical toxicology : official journal of the American College of Medical Toxicology.'' Band 5, Nummer 3, September 2009, S. 151–157, PMID 19655290, {{PMC|3550397}}.
[22]
서적
인류를 구한 12가지 약 이야기
반니
2019
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