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팔미토일-CoA

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목차

1. 개요

팔미토일-CoA는 팔미트산으로부터 생성되는 아실-CoA이며, 지방산 대사에서 중요한 역할을 한다. 팔미토일-CoA는 팔미트산, 조효소 A, ATP로부터 팔미토일-CoA, AMP, 피로인산으로 생성되며, 팔미토일-CoA 합성효소에 의해 촉매된다. 세포질에서 생성된 팔미토일-CoA는 미토콘드리아로 들어가기 위해 카르니틴과 반응하여 팔미토일-카르니틴 형태로 수송된다. 팔미토일-CoA는 미토콘드리아 기질 내에서 β-산화를 거쳐 아세틸-CoA, NADH, FADH2를 생성하며, 스핑고지질 생합성의 시작 기질로 작용하여 세린과 반응하여 3-케토스핑가닌을 형성한다.

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2. 생합성

팔미트산은 CoA와 반응하여 팔미토일-CoA를 생성하며, 이 반응은 지방산의 "활성화"라고 불린다. 이 반응은 팔미토일-CoA 합성효소에 의해 촉매되며, 반응식은 다음과 같다.[3]

: 팔미트산 + CoA-SH + ATP → 팔미토일-CoA + AMP + 피로인산

2. 1. 활성화



팔미트산은 팔미토일-CoA 합성효소에 의해 활성화되어 팔미토일-CoA를 형성한다. 이 반응은 세포질에서 일어나며, 반응식은 다음과 같다.[3]

: 팔미트산 + CoA-SH + ATP → 팔미토일-CoA + AMP + 피로인산

이 반응은 팔미토일-AMP를 중간체로 거치는 2단계 메커니즘을 통해 진행되며,[4] 피로인산의 발열성 가수분해에 의해 완료된다.[3] 이 반응은 종종 지방산의 "활성화"라고 불린다.

2. 2. 카르니틴 셔틀

장쇄 아실-CoA는 미토콘드리아 막을 통과할 수 없다. 따라서 팔미토일-CoA가 미토콘드리아로 들어가려면, 수송을 위해 카르니틴과 반응해야 한다.[5]

: 팔미토일-CoA + 카르니틴 ⇄ 팔미토일-카르니틴 + CoA-SH

이러한 트랜스에스터화 반응은 카르니틴 팔미토일 전이효소에 의해 촉매된다.[5] 팔미토일-카르니틴은 막을 가로질러 이동할 수 있으며, 일단 기질 쪽에 도달하면 반응은 역으로 진행되어 CoA-SH가 팔미토일-CoA와 다시 결합하고 방출된다. 분리된 카르니틴은 다시 미토콘드리아 막의 세포질 쪽으로 이동한다.

3. β-산화

미토콘드리아 기질 내에서 팔미토일-CoA는 β-산화를 겪을 수 있다. 팔미트산(또는 팔미토일-CoA)의 완전 산화는 8개의 아세틸-CoA, 7개의 NADH, 7개의 수소 양이온(H+), 7개의 FADH2를 생성한다.[6] 전체 반응식은 다음과 같다.

: 팔미토일-CoA + 7 CoA-SH + 7 NAD+ + 7 FAD → 8 아세틸-CoA + 7 NADH + 7 H+ + 7 FADH2

4. 스핑고지질 생합성

팔미토일-CoA는 세린과 함께 스핑고지질 생합성의 시작 물질이다. 세린 C-팔미토일전이효소(SPT)에 의해 촉매되는 축합 반응으로 3-케토스핑가닌이 형성된다. 이 반응은 세포질에서 일어난다.[7]

4. 1. 3-케토스핑가닌 형성

세린 C-팔미토일전이효소(SPT)에 의해 촉매되는 팔미토일-CoA와 세린의 축합 반응으로 3-케토스핑가닌이 형성된다.[7] 이 반응은 세포질에서 일어난다.[7]

참조

[1] 논문 Biosynthesis of sphingolipid bases. 3. Isolation and characterization of ketonic intermediates in the synthesis of sphingosine and dihydrosphingosine by cell-free extracts of ''Hansenula ciferri''
[2] 논문 Biosynthesis of dihydrosphingosine in vitro
[3] 서적 Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level https://books.google[...] John Wiley & Sons 2016-02-29
[4] 논문 Palmitoyl-coenzyme A synthetase. Mechanism of reaction 1973-02-01
[5] 간행물 Bioactive Food as Dietary Interventions for Liver and Gastrointestinal Disease Elsevier 2013
[6] 간행물 Ketoacidosis Elsevier 2017
[7] 논문 Conversion of dihydroceramide to ceramide occurs at the cytosolic face of the endoplasmic reticulum 1997-10-20
[8] 논문 Biosynthesis of sphingolipid bases. 3. Isolation and characterization of ketonic intermediates in the synthesis of sphingosine and dihydrosphingosine by cell-free extracts of ''Hansenula ciferri''
[9] 논문 Biosynthesis of dihydrosphingosine in vitro


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