페닐리튬
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
페닐리튬은 유기리튬 화합물로, 주로 탄소-탄소 결합 형성을 위한 친핵성 첨가 반응 및 치환 반응에 사용된다. 디페닐수은과 리튬을 반응시키거나, 페닐 할라이드와 리튬을 반응시켜 합성하며, 금속-할로겐 교환 반응을 통해서도 얻을 수 있다. 고체 상태에서는 이량체 구조를 가지며, 용액에서는 용매에 따라 단량체, 이량체 또는 사량체 형태로 존재한다.
더 읽어볼만한 페이지
- 유기 리튬 화합물 - 유기리튬 시약
유기리튬 시약은 탄소-리튬 결합을 가진 화합물로 카를 치글러, 게오르크 비티히, 헨리 길먼 등에 의해 개발되었으며 극성을 띠는 결합과 강염기성 및 친핵성을 이용하여 유기 합성 반응에서 친핵체, 탈양성자화제, 중합 개시제 등으로 널리 쓰인다. - 유기 리튬 화합물 - 메틸리튬
메틸리튬(CH3Li)은 자연발화성을 가진 유기금속 화합물로, 강한 염기성과 친핵성을 이용하여 메틸 음이온 신톤 합성, 3급 알코올 생성, 비금속 할로겐화물 메틸화 등에 활용되며 사량체, 육량체 구조로 존재하고 용매에 따라 응집 정도가 달라 안전을 위해 불활성 기체 하 보관 및 물과의 접촉을 피해야 한다. - 방향족 탄화수소 - 벤젠
벤젠은 6개의 탄소 원자가 정육각형으로 배열된 방향족 탄화수소로, 높은 안정성을 가지며 유기 화합물 합성에 중요하게 사용되지만 발암물질이므로 주의해야 한다. - 방향족 탄화수소 - 톨루엔
톨루엔은 소나무 기름 증류로 처음 분리된 방향족 탄화수소로, 벤젠, 자일렌의 전구체, 용매, 휘발유 첨가제 등으로 사용되며, 중추 신경계에 영향을 미쳐 흡입 시 두통, 뇌 손상을 유발할 수 있다. - 페닐 화합물 - 페놀
페놀은 벤젠 고리에 히드록시기가 결합된 약산성의 독성 가연성 방향족 화합물로, 플라스틱, 의약품, 염료 등 다양한 산업 분야에서 사용되지만 환경 오염을 유발할 수 있어 취급에 주의가 필요하며, 큐멘법으로 생산되고 과거 소독제 및 살균제로 사용되었으나 현재는 사용이 제한된다. - 페닐 화합물 - 아닐린
아닐린은 여러 화학 제품의 중간체로 사용되는 무색의 유기 액체 화합물로, 폴리우레탄 전구체 생산, 염료, 고무, 농약, 의약품 합성에 활용되며 독성을 지니고 산화 및 친전자성 치환 반응에 참여하여 합성 염료 산업과 의학 발전에 기여했다.
| 페닐리튬 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| 계통명 | 페닐리튬 |
| 다른 이름 | 리티오벤젠 |
| 식별 정보 | |
| 약어 | LiPh, PhLi |
| CAS 등록번호 | 591-51-5 |
| PubChem CID | 637932 |
| ChemSpider ID | 10254416 |
| EINECS 번호 | 209-720-1 |
| MeSH 이름 | 페닐리튬 |
| ChEBI | 51470 |
| Beilstein 등록번호 | 506502 |
| Gmelin 등록번호 | 2849 |
| SMILES | [Li]c1ccccc1 |
| 표준 InChI | 1S/C6H5.Li/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H; |
| 표준 InChIKey | NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 화학식 | LiC6H5 |
| 몰 질량 | 84.045 g mol−1 |
| 외관 | 무색 결정 |
| 밀도 | 828 mg cm−3 |
| 용해도 | 반응함 |
| 끓는점 | 140 ~ 143 °C |
| 열화학 | |
| 생성 엔탈피 | 48.3-52.5 kJ mol−1 |
| 위험성 | |
| 외부 MSDS | External MSDS |
| GHS 신호어 | 위험 |
| 관련 화합물 | |
| 기타 화합물 | 페닐구리, 페닐나트륨, 페닐코발트 |
| |
2. 제법
페닐리튬은 다음 세 가지 방법으로 제조할 수 있다.
- 디페닐수은과 리튬을 반응시키는 방법[5][14]
- (C6Η5)2Ηg + 2Li → 2C6Η5Li + Ηg
- 브로모벤젠이나 요오도벤젠 등 페닐 할라이드에 리튬을 반응시키는 방법[15]
- C6H5Br + 2Li → C6H5Li + LiBr
- C6H5I + 2Li → C6H5Li + LiI
- 금속-할로겐 교환 반응을 이용하는 방법[5]
- n-BuLi + X-Ph → n-BuX + Ph-Li
오늘날에는 주로 페닐 할라이드와 리튬을 반응시키거나, 금속-할로겐 교환 반응을 이용하여 페닐리튬을 생산한다.
2. 1. 디페닐수은을 이용한 합성법
페닐리튬은 디페닐수은에 리튬을 반응시켜 만들 수 있다.[5][14]:(C6Η5)2Ηg + 2Li → 2C6Η5Li + Ηg
페닐 할라이드와 리튬 금속의 반응으로도 페닐리튬을 생성할 수 있다.
:X-Ph + 2Li → Ph-Li + LiX
2. 2. 할로젠화 페닐을 이용한 합성법
페닐리튬은 디페닐수은과 리튬 금속의 반응으로 처음 만들어졌다.[5][14]:(C6Η5)2Ηg + 2Li → 2C6Η5Li + Ηg
페닐 할라이드와 리튬 금속의 반응으로도 페닐리튬을 만들 수 있다.[15]
:C6H5Br + 2Li → C6H5Li + LiBr
:C6H5I + 2Li → C6H5Li + LiI
페닐리튬은 금속-할로겐 교환 반응으로도 합성할 수 있다.
:n-BuLi + X-Ph → n-BuX + Ph-Li
오늘날 페닐리튬 생산의 주요 방법은 브로모벤젠이나 요오도벤젠에 리튬을 반응시키는 방법과 금속-할로겐 교환 반응을 이용하는 방법이다.
2. 3. 금속-할로겐 교환 반응
페닐리튬은 금속-할로겐 교환 반응으로 합성할 수 있다.[5]:n-BuLi + X-Ph → n-BuX + Ph-Li
오늘날 페닐리튬 생산의 주요한 방법은 위의 합성법이다.
3. 구조와 성질
페닐리튬은 유기 리튬 화합물로, 고체 상태와 용액 상태에서 서로 다른 구조를 가진다. 고체 상태에서는 이량체로 존재하며, 용액에서는 용매에 따라 단량체, 이량체, 사량체 등 다양한 형태로 존재한다.
고체 상태의 페닐리튬은 이량체(Li2Ph2)가 연결된 사다리 형태를 띈다. 용액 상태에서는 테트라하이드로푸란과 같은 용매에서는 단량체와 이량체가 평형을 이루고, 에테르 용매에서는 사량체로 존재한다.[7][8] C-Li 결합 길이는 평균 2.33Å이다.[8]
3. 1. 고체 상태
페닐리튬은 단사정 결정을 형성하는 유기리튬 화합물이다. 고체 페닐리튬은 이량체 Li2Ph2 서브유닛으로 구성된 것으로 설명할 수 있다. Li 원자와 페닐 고리의 ''이파'' 탄소는 평면 사원환을 형성한다. 페닐 그룹의 평면은 이 Li2C2 고리의 평면에 수직이다. 이러한 페닐리튬 이량체와 인접한 이량체의 페닐 그룹의 π-전자가 추가적인 강한 분자 간 결합을 일으켜 무한 중합 사다리 구조를 형성한다.[7]
3. 2. 용액 상태
용액에서 페닐리튬은 유기 용매에 따라 다양한 구조를 가진다. 테트라하이드로푸란에서는 단량체와 이량체 상태 사이에서 평형을 이룬다. 일반적으로 판매되는 에테르에서는 페닐리튬이 사량체로 존재한다. 4개의 Li 원자와 4개의 이파 탄소 중심이 찌그러진 정육면체의 교대 꼭짓점을 차지한다. 페닐 그룹은 사면체의 면에 위치하며 가장 가까운 Li 원자 3개에 결합한다.
C-Li 결합 길이는 평균 2.33Å이다. 에테르 분자는 산소 원자를 통해 각 Li 자리에 결합한다. 리튬을 페닐 할로겐화물과 직접 반응시켜 얻는 부산물인 LiBr이 존재하면 [(PhLi•Et2O)4] 복합체는 대신 [(PhLi•Et2O)3•LiBr]이 된다. LiBr의 Li 원자는 큐베인형 클러스터의 리튬 자리 중 하나를 차지하고 Br 원자는 인접한 탄소 자리에 위치한다.[8]
4. 반응
페닐리튬은 친핵성 첨가 반응 및 치환 반응을 통해 탄소-탄소 결합 형성을 촉진한다.[6]
```
:PhLi + R2C=O → PhR2COLi
```
2-페닐피리딘은 페닐리튬과 피리딘의 반응으로 제조되며, 이는 첨가-제거 경로를 포함한다.[6]
```
:C6H5Li + C5H5N → C6H5-C5H4N + LiH
4. 1. 친핵성 첨가 반응
페닐리튬(PhLi)의 주요 용도는 친핵성 첨가 반응 및 치환 반응을 통해 탄소-탄소 결합 형성을 촉진하는 것이다.[6]:PhLi + R2C=O → PhR2COLi
2-페닐피리딘은 페닐리튬과 피리딘의 반응으로 제조되며, 이는 첨가-제거 경로를 포함한다.[6]
:C6H5Li + C5H5N → C6H5-C5H4N + LiH
4. 2. 치환 반응
페닐리튬(PhLi)은 친핵성 첨가 반응 및 치환 반응을 통해 탄소-탄소 결합 형성을 촉진하는 데 주로 사용된다.[6]:PhLi + R2C=O → PhR2COLi
2-페닐피리딘은 페닐리튬과 피리딘의 반응으로 제조되며, 이는 첨가-제거 경로를 포함한다.[6]
:C6H5Li + C5H5N → C6H5-C5H4N + LiH
4. 3. 기타 반응
페닐리튬(PhLi)의 주요 용도는 친핵성 첨가 반응 및 치환 반응을 통해 탄소-탄소 결합 형성을 촉진하는 것이다.[6]:PhLi + R2C=O → PhR2COLi
2-페닐피리딘은 페닐리튬과 피리딘의 반응으로 제조되며, 이는 첨가-제거 경로를 포함한다.[6]
:C6H5Li + C5H5N → C6H5-C5H4N + LiH
참조
[1]
웹사이트
phenyllithium (CHEBI:51470)
https://www.ebi.ac.u[...]
European Bioinformatics Institute
2013-06-01
[2]
논문
[3]
간행물
http://onlinelibrary[...]
[4]
학술지
An Improved Procedure for the Preparation of Organolithium Compounds
[5]
백과사전
http://onlinelibrary[...]
Wiley and Sons
[6]
기타
2-Phenylpyridine
[7]
학술지
Lewis Base-Free Phenyllithium: Determination of the Solid-State Structure by Synchrotron Powder Diffraction
[8]
학술지
Isolation and Crystal Structures of the Halide-Free and Halide-Rich Phenyllithium Etherate Complexes [(PhLi•Et2O)4] and [(PhLi•Et2O)3•LiBr]
[9]
웹사이트
phenyllithium (CHEBI:51470)
https://www.ebi.ac.u[...]
European Bioinformatics Institute
2013-06-01
[10]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
http://onlinelibrary[...]
Wiley-VCH
[11]
학술지
An Improved Procedure for the Preparation of Organolithium Compounds
[12]
학술지
Lewis Base-Free Phenyllithium: Determination of the Solid-State Structure by Synchrotron Powder Diffraction
[13]
학술지
Isolation and Crystal Structures of the Halide-Free and Halide-Rich Phenyllithium Etherate Complexes [(PhLi•Et2O)4] and [(PhLi•Et2O)3•LiBr]
[14]
백과사전
Phenyllithium
http://onlinelibrary[...]
Wiley and Sons
[15]
학술지
Lewis Base-Free Phenyllithium: Determination of the Solid-State Structure by Synchrotron Powder Diffraction
[16]
웹인용
phenyllithium (CHEBI:51470)
https://www.ebi.ac.u[...]
European Bioinformatics Institute
2013-06-01
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com