플루오로황산
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1. 개요
플루오로황산(HSO3F)은 무색의 액체로, 극성 유기 용매에 잘 녹는 강한 브뢴스테드 산이다. 플루오로황산은 황산보다 산도가 높으며, 루이스 산인 오플루오린화 안티모니와 혼합하면 초강산인 매직산을 생성한다. 플루오로황산은 플루오린화 수소산과 삼산화 황을 반응시켜 제조하며, 알케인의 이성질체화, 알켄의 알킬화 촉매, 불소화제 등으로 사용된다. 독성과 부식성이 매우 높고, 물과 격렬하게 반응하여 플루오린화 수소 기체를 발생시키므로 취급에 주의해야 한다.
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| 플루오로황산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC명 | 플루오로술푸르산 |
| 관용명 | 플루오로술폰산 플루오로술푸르산 플루오린술폰산 플루오린술푸르산 플루오리도술폰산 플루오리도술푸르산 황산 플루오로하이드린 에폭시술포닐 플루오라이드 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 7789-21-1 |
| UNII | PPX0648643 |
| 펍켐(PubChem) | 24603 |
| 케미스파이더(ChemSpider) | 23005 |
| EC 번호 | 232-149-4 |
| UN 번호 | 1777 |
| MeSH 이름 | 플루오로술폰산 |
| RTECS | LP0715000 |
| 스마일즈(SMILES) | OS(F)(=O)=O |
| 스마일즈(SMILES) | FS(=O)(=O)O |
| 표준InChI | 1S/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) |
| InChI | 1/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) |
| 표준InChIKey | UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N |
| InChIKey | UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYAW |
| 물리화학적 정보 | |
| 분자식 | FSO3H |
| 몰 질량 | 100.06 g/mol |
| 외형 | 무색 액체 |
| 밀도 | 1.726 g cm−3 |
| pKa | -10 |
| 공액 염기 | 플루오로황산염 |
| 녹는점 | 185.7 K (-87.3 °C) |
| 끓는점 | 438.5 K (165.5 °C) |
| 구조 | |
| 배위 | S에서 사면체 |
| 분자 모양 | S에서 사면체 |
| 위험성 정보 | |
| 외부 SDS | ICSC 0996 |
| GHS 그림 문자 | GHS07, GHS05 |
| 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H314, H332 |
| P 문구 | P261, P271, P280, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338 |
| NFPA 704 | 건강: 4 화재: 0 반응성: 3 기타: W+OX |
| EU 분류 | 유해 (Xn), 부식성 (C) |
| R 문구 | R20, R35 |
| S 문구 | S1/2, S26, S45 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 오플루오린화 안티모니 트리플루오로메탄술폰산 플루오린화 수소 아황산 황산 육플루오린화 황 |
2. 화학적 성질
플루오로황산(HSO3F)은 보통 무색 액체 상태로 존재하지만, 상업용 샘플은 종종 노란색을 띠기도 한다. 나이트로벤젠, 아세트산, 아세트산에틸 등의 극성 유기 용매에는 잘 용해되지만, 알케인과 같은 비극성 용매에는 잘 용해되지 않는다. 매우 강한 산성을 띠어 거의 모든 유기 화합물을 탈수소화시켜 분해한다.[14]
플루오로황산은 플루오린화 수소산에 삼산화 황을 가하여 만든다.[15]
플루오로황산(Fluorosulfuric acid|플루오로설폰산영어)은 가장 잘 알려진 단순한 구조의 브뢴스테드-로리 산 중 하나이다.[16] 황산의 ''H''0 값이 -12인데 비해 플루오로황산은 -15.1의 값을 나타낸다. 플루오로황산을 가장 강력한 루이스 산인 오플루오린화 안티모니와 혼합할 시 훨씬 더 강력한 산인 마법산을 형성한다. 이러한 산은 100% 황산보다 강한 "초강산"으로 분류된다.[3]
플루오로황산은 크리스탈 가공 및 실험실에서 플루오린화물을 만드는 데 사용된다.[3][6]
플루오로황산은 독성과 부식성이 매우 강한 물질로 간주되며, 가수분해되어 부식성이 있는 플루오린화 수소 기체를 방출한다.[12] 플루오로황산에 물을 가할 때는 황산에 물을 가하는 것보다 더 격렬하게 반응한다. 독물 및 극물 단속법에 의해 독물로 지정되었다.[12]
[1]
Sigma-Aldrich
2024-01-27
플루오로황산은 황산과 플루오린화 수소산에 의해 천천히 가수분해된다. 삼플루오르화메테인술폰산(CF3SO3H)보다 가수분해에 안정적이다. 플루오로황산은 용액에서 다음과 같이 스스로 조금씩 이온화한다.
:2HSO3F ⇌ H2SO3F+ + SO3F− ''K'' = 4.0 × 10−8 (298 K일 때)
플루오로황산은 가장 강력한 단순 브뢴스테드 산 중 하나로, 황산(-12)보다 낮은 ''H''0 값(-15.1)을 가진다.[3] 오플루오린화 안티몬(루이스 산)과 조합하면 "매직산"을 생성하는데, 이는 100% 황산보다 강한 초강산으로 분류된다.
강한 산성으로 인해 플루오로황산은 약한 양성자 수용체인 거의 모든 유기 화합물을 용해한다.[4] 알케인의 이성질체를 만들고, 알켄을 이용한 탄화수소의 알킬화를 촉매한다.[5] 실험실 불소화제로도 사용될 수 있다.[6]
3. 제조
:SO3 + HF → HSO3F
다른 방법으로는, 플루오르화 수소 칼륨(KHF2) 또는 플루오르화 칼슘(CaF2)을 250°C에서 발연 황산으로 처리하는 방법이 있다. 이 방법에서는 불활성 가스를 사용하여 불화 수소(HF)를 제거한 후, 유리 장치를 통해 플루오로황산(HSO3F)을 증류할 수 있다.[6]
4. 초강산으로서의 성질
플루오로황산은 자유롭게 흐르는 무색 액체이다. 니트로벤젠, 아세트산, 에틸 아세테이트와 같은 극성 유기 용매에는 용해되지만 알칸과 같은 비극성 용매에는 잘 용해되지 않는다. 강한 산성을 띠고 있어 약한 양성자 수용체인 거의 모든 유기 화합물을 용해한다.[4][7]
플루오로황산은 가수분해되어 플루오린화 수소 (HF)와 황산으로 서서히 가수분해된다. 관련 트리플루오로메탄설폰산은 플루오로황산의 높은 산도를 유지하지만 가수분해 안정성이 더 뛰어나다. 플루오로황산의 자체 이온화도 발생한다.
:2 HSO3F ⇄ [H2SO3F]+ + [SO3F]- ''K'' = 4.0 × 10−8 (298 K에서)
플루오로황산은 알케인의 이성질체를 만들고, 알켄을 이용한 탄화수소의 알킬화를 촉매한다.[5] 또한 실험실 불소화제로도 사용할 수 있다.[6]
카보란 골격을 가진 화합물이 더 강한 산으로 알려져 있지만[9], 플루오로황산은 단순한 브뢴스테드 산 중에서는 가장 강한 것 중 하나이다. 루이스 산인 오플루오린화 안티몬과의 조합은 "마법산"이라고 불리는 매우 강한 양성자화제로 알려져 있다. 예를 들어 해밋의 산도 함수에서는 순수 플루오로황산은 *H*0=−15.07, 루이스 산을 첨가한 (FSO3H)0.8·(SbF5)0.2는 *H*0=−20을 나타낸다.[10]
5. 용도
또한 알칸의 이성질체화 반응, 알켄을 이용한 탄화수소의 알킬화 반응에 사용되며,[5][11] 실험실에서는 불소화제로도 사용된다.[8]
6. 안전성
참조
[2]
간행물
Fluorosulfuric Acid
Wiley-VCH, Weinheim
[3]
간행물
Myths about the Proton. The Nature of H+ in Condensed Media
[4]
encyclopedia
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
John Wiley & Sons
[5]
journal
Superacid HSO3F/HF-Catalyzed Butane Isomerisation
[6]
book
Advanced Inorganic Chemistry
Wiley
[7]
문서
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
Wiley
[8]
book
Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text
Wiley
[9]
간행물
The Strongest Isolable Acid
[10]
book
基礎化学選書8 酸と塩基
裳華房
[11]
간행물
Superacid FSO3H/HF-Catalyzed Butane Isomerisation
[12]
웹사이트
国立医薬品食品衛生研究所毒物及び劇物取締法 (毒劇法) 毒物劇物の検索
https://www.nihs.go.[...]
国立医薬品食品衛生研究所
2021-11-23
[13]
Sigma-Aldrich
2014-05-09
[14]
저널
Fluorosulfuric Acid-Antimony(V) Fluoride
http://dx.doi.org/10[...]
John Wiley & Sons, Ltd
2001-04-15
[15]
저널
Fluorosulfuric Acid
http://dx.doi.org/10[...]
Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
2000-06-15
[16]
저널
Myths about the Proton. The Nature of H+in Condensed Media
http://dx.doi.org/10[...]
2013-07-23
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