피라진
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1. 개요
피라진은 피라진 유도체의 유기 합성에 사용되는 화합물이다. 슈테델-루그하이머 피라진 합성, 구트네흐트 피라진 합성, 가스탈디 합성과 같은 다양한 합성 방법이 존재한다. 슈테델-루그하이머 합성은 2-클로로아세토페논과 암모니아를 반응시켜 아미노케톤을 형성하고, 축합 및 산화 반응을 통해 피라진을 생성한다. 구트네흐트 합성은 자체 축합 반응을 이용하며, 가스탈디 합성은 슈테델-루그하이머 및 구트네흐트 합성과는 다른 경로를 통해 피라진 유도체를 합성한다.
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피라진 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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기본 정보 | |
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식별 정보 | |
IUPAC 명칭 | 피라진 |
다른 이름 | 1,4-다이아자벤젠 p-다이아진 1,4-다이아진 파라다이아진 피아진 UN 1325 |
ChemSpider ID | 8904 |
ChEMBL | 15797 |
표준 InChI | 1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H |
표준 InChIKey | KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N |
CAS 등록번호 | 290-37-9 |
UNII | 2JKE371789 |
EC 번호 | 206-027-6 |
PubChem CID | 9261 |
SMILES 표기법 | c1cnccn1 |
InChI | 1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H |
ChEBI | 30953 |
성질 | |
화학식 | C4H4N2 |
몰 질량 | 80.09 g/mol |
외관 | 흰색 결정 |
밀도 | 1.031 g/cm3 |
녹는점 | 52 °C |
끓는점 | 115 °C |
용해도 | 용해됨 |
pKa | 0.37 (프로톤화된 피라진) |
자기 감수율 | -37.6×10−6 cm3/mol |
위험성 | |
주요 위험성 | 해당 없음 |
인화점 | 55 °C |
인화점 주석 | 밀폐식 |
자연 발화점 | 해당 없음 |
NFPA 704 | NFPA-H: 2 NFPA-F: 2 NFPA-R: 0 NFPA-S: 해당 없음 |
GHS 그림 문자 | |
GHS 신호어 | 위험 |
H 문구 | H228 H315 H319 H335 |
P 문구 | P210 P261 P305+351+338 |
R 문구 | R11 R36/37/38 |
S 문구 | S16 S26 S36 |
2. 합성
피라진 및 그 유도체들은 다양한 유기화학적 방법을 통해 만들어질 수 있다. 이 방법들 중 일부는 오랫동안 사용되어 온 전통적인 합성 반응이다.[20][21][22][23][24]
2. 1. 슈테델-루그하이머 피라진 합성
1876년에 개발된 슈테델-루그하이머(Staedel–Rugheimer) 피라진 합성은 2-클로로아세토페논을 암모니아와 반응시켜 아미노 케톤을 형성시킨 후, 축합 및 산화 반응을 거쳐 피라진을 생성하는 방법이다.[20] 변형인 구트네흐트(Gutknecht) 피라진 합성(1879년)도 이러한 자체 축합에 기초하지만, 알파-케토 아민이 합성되는 방식은 상이하다.[21][22]2. 2. 구트네흐트 피라진 합성
1879년에 개발된 구트네흐트(Gutknecht) 피라진 합성은 슈테델-루그하이머 합성과 유사하게 자체 축합을 이용하지만, 알파-케토 아민을 합성하는 방식이 다르다.[21][22]2. 3. 가스탈디 합성
1921년에 개발된 가스탈디(Gastaldi) 합성은 슈테델-루그하이머 합성 및 구트네흐트 합성과는 다른, 독자적인 합성 경로를 통해 피라진 유도체를 합성하는 방법이다.[23][24]참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
Royal Society of Chemistry
2014
[2]
서적
Determination of Organic Structures by Physical Methods
Academic Press
[3]
웹사이트
Pyrazine C4H4N2 ChemSpider
https://www.chemspid[...]
2022-01-04
[4]
저널
Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes
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[5]
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Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol
1876
[6]
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Ueber Nitrosoäthylmethylketon
1879
[7]
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[21]
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