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피라진

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1. 개요

피라진은 피라진 유도체의 유기 합성에 사용되는 화합물이다. 슈테델-루그하이머 피라진 합성, 구트네흐트 피라진 합성, 가스탈디 합성과 같은 다양한 합성 방법이 존재한다. 슈테델-루그하이머 합성은 2-클로로아세토페논과 암모니아를 반응시켜 아미노케톤을 형성하고, 축합 및 산화 반응을 통해 피라진을 생성한다. 구트네흐트 합성은 자체 축합 반응을 이용하며, 가스탈디 합성은 슈테델-루그하이머 및 구트네흐트 합성과는 다른 경로를 통해 피라진 유도체를 합성한다.

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피라진 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
피라진 2D 구조
피라진 2D 구조 (방향족)
피라진 2D 번호
피라진 2D 구조 (번호 표기)
피라진 분자
피라진 분자 (공-막대 모델)
피라진 분자
피라진 분자 (공간 채우기 모델)
식별 정보
IUPAC 명칭피라진
다른 이름1,4-다이아자벤젠
p-다이아진
1,4-다이아진
파라다이아진
피아진
UN 1325
ChemSpider ID8904
ChEMBL15797
표준 InChI1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
표준 InChIKeyKYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호290-37-9
UNII2JKE371789
EC 번호206-027-6
PubChem CID9261
SMILES 표기법c1cnccn1
InChI1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
ChEBI30953
성질
화학식C4H4N2
몰 질량80.09 g/mol
외관흰색 결정
밀도1.031 g/cm3
녹는점52 °C
끓는점115 °C
용해도용해됨
pKa0.37 (프로톤화된 피라진)
자기 감수율-37.6×10−6 cm3/mol
위험성
주요 위험성해당 없음
인화점55 °C
인화점 주석밀폐식
자연 발화점해당 없음
NFPA 704NFPA-H: 2
NFPA-F: 2
NFPA-R: 0
NFPA-S: 해당 없음
GHS 그림 문자
GHS 신호어위험
H 문구H228
H315
H319
H335
P 문구P210
P261
P305+351+338
R 문구R11
R36/37/38
S 문구S16
S26
S36

2. 합성

피라진 및 그 유도체들은 다양한 유기화학적 방법을 통해 만들어질 수 있다. 이 방법들 중 일부는 오랫동안 사용되어 온 전통적인 합성 반응이다.[20][21][22][23][24]

2. 1. 슈테델-루그하이머 피라진 합성

1876년에 개발된 슈테델-루그하이머(Staedel–Rugheimer) 피라진 합성은 2-클로로아세토페논을 암모니아와 반응시켜 아미노 케톤을 형성시킨 후, 축합 및 산화 반응을 거쳐 피라진을 생성하는 방법이다.[20] 변형인 구트네흐트(Gutknecht) 피라진 합성(1879년)도 이러한 자체 축합에 기초하지만, 알파-케토 아민이 합성되는 방식은 상이하다.[21][22]

구트네흐트 피라진 합성

2. 2. 구트네흐트 피라진 합성

1879년에 개발된 구트네흐트(Gutknecht) 피라진 합성은 슈테델-루그하이머 합성과 유사하게 자체 축합을 이용하지만, 알파-케토 아민을 합성하는 방식이 다르다.[21][22]

2. 3. 가스탈디 합성

1921년에 개발된 가스탈디(Gastaldi) 합성은 슈테델-루그하이머 합성 및 구트네흐트 합성과는 다른, 독자적인 합성 경로를 통해 피라진 유도체를 합성하는 방법이다.[23][24]

가스탈디 합성

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Royal Society of Chemistry 2014
[2] 서적 Determination of Organic Structures by Physical Methods Academic Press
[3] 웹사이트 Pyrazine C4H4N2 ChemSpider https://www.chemspid[...] 2022-01-04
[4] 저널 Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes 2003
[5] 저널 Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol 1876
[6] 저널 Ueber Nitrosoäthylmethylketon 1879
[7] 서적 Heterocyclic chemistry
[8] 저널 1921
[9] 서적 Amines: Synthesis, Properties and Applications Cambridge University Press
[10] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Royal Society of Chemistry 2014
[11] 서적 Determination of Organic Structures by Physical Methods Academic Press
[12] 웹사이트 Pyrazine C4H4N2 ChemSpider https://www.chemspid[...] 2022-01-04
[13] 저널 Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes 2003
[14] 저널 Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol 1876
[15] 저널 Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon 1879
[16] 서적 Heterocyclic chemistry
[17] 서적 Amines: Synthesis, Properties and Applications Cambridge University Press
[18] 서적 Determination of Organic Structures by Physical Methods Academic Press
[19] 저널 Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes 2003
[20] 저널 Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol 1876
[21] 저널 Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon 1879
[22] 서적 Heterocyclic chemistry
[23] 저널 1921
[24] 서적 Amines: Synthesis, Properties and Applications Cambridge University Press

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