하이드록시메틸빌레인

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1. 개요
2. 구조
3. 대사
- 3.1. 유로포르피리노젠 III 합성
- 3.2. 유로포르피리노젠 I 생성
4. 한국의 연구 동향
참조

1. 개요

하이드록시메틸빌레인은 치환된 빌레인으로, 4개의 피롤 고리가 메틸렌 브리지로 연결된 사슬 형태의 화합물이다. 이 사슬은 하이드록시메틸기로 시작하여 수소로 끝나며, 각 피롤 고리에는 아세트산과 프로피온산이 연결되어 있다. 하이드록시메틸빌레인은 4개의 포르포빌리노젠 분자가 포르포빌리노젠 탈아미노효소에 의해 생성되며, 유로포르피리노젠 III 합성효소에 의해 유로포르피리노젠 III을 형성하는 데 사용된다. 효소가 없을 경우 자발적인 고리화 반응을 통해 유로포르피리노젠 I이 생성된다.

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하이드록시메틸빌레인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
하이드록시메틸빌레인 구조
식별 정보
베일슈타인 등록 번호	1209089
화학 물질 데이터베이스	CHEMBL273676
캐스 등록 번호	71861-60-4
펍켐 아이디	788
켐스파이더 아이디	767
화학 물질 및 생물학적 엔티티 주석	16645
케그	C01024
스마일즈 표기법	O=C(O)Cc1c(c[nH]c1Cc2c(c(c([nH]2)Cc3[nH]c(c(c3CCC(=O)O)CC(=O)O)Cc4c(c(c([nH]4)CO)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O
국제 화학 식별자	1/C40H46N4O17/c45-17-32-25(12-40(60)61)21(4-8-36(52)53)29(44-32)15-31-24(11-39(58)59)20(3-7-35(50)51)28(43-31)14-30-23(10-38(56)57)19(2-6-34(48)49)27(42-30)13-26-22(9-37(54)55)18(16-41-26)1-5-33(46)47/h16,41-45H,1-15,17H2,(H,46,47)(H,48,49)(H,50,51)(H,52,53)(H,54,55)(H,56,57)(H,58,59)(H,60,61)
국제 화학 식별자 키	WDFJYRZCZIUBPR-UHFFFAOYAI
표준 국제 화학 식별자	1S/C40H46N4O17/c45-17-32-25(12-40(60)61)21(4-8-36(52)53)29(44-32)15-31-24(11-39(58)59)20(3-7-35(50)51)28(43-31)14-30-23(10-38(56)57)19(2-6-34(48)49)27(42-30)13-26-22(9-37(54)55)18(16-41-26)1-5-33(46)47/h16,41-45H,1-15,17H2,(H,46,47)(H,48,49)(H,50,51)(H,52,53)(H,54,55)(H,56,57)(H,58,59)(H,60,61)
표준 국제 화학 식별자 키	WDFJYRZCZIUBPR-UHFFFAOYSA-N
의학 주제 표제	하이드록시메틸빌레인
속성
화학식	C₄₀H₄₆N₄O₁₇
몰 질량	854.81 g/mol
겉모습	해당 없음
밀도	해당 없음
녹는점	해당 없음
끓는점	해당 없음
용해도	해당 없음
위험성
주요 위험	해당 없음
인화점	해당 없음
자연 발화점	해당 없음
기타 정보
설명	포르피린 합성에 있어서의 중간체이다.

2. 구조

이 화합물은 치환된 빌레인으로, 4개의 피롤 고리가 메틸렌 브리지(–CH₂–)로 상호 연결된 사슬이다.^[1] 사슬은 하이드록시메틸(–CH₂–OH)기로 시작하여, 각 메틸렌 브리지 대신 수소로 끝난다.^[1] 각 피롤 고리의 다른 두 탄소 원자는 아세트산(–CH₂–COOH)기와 프로피온산(–CH₂–CH₂–COOH)기에 순서대로 연결되어 있다.^[1]

3. 대사

HMB는 4개의 포르포빌리노젠 분자에 의해 효소 포르포빌리노젠 탈아미노효소에 의해 생성된다.^[2]

효소 유로포르피리노젠 III 합성효소는 사슬을 닫아 유로포르피리노젠 III을 형성한다.^[2]

유로포르피리노젠 III는 포르피리노젠이며, 이는 헥사히드로포르핀 매크로사이클을 가진 화합물 부류이다. 효소가 없는 경우, 이 화합물은 자발적인 고리화 반응을 거쳐 유로포르피리노젠 I이 된다.^[3]^[4]

3. 1. 유로포르피리노젠 III 합성

하이드록시메틸빌레인은 4개의 포르포빌리노젠 분자에 의해 효소 포르포빌리노젠 탈아미노효소에 의해 생성된다.^[2]

효소 유로포르피리노젠 III 합성효소는 사슬을 닫아 유로포르피리노젠 III을 형성한다.^[2]

유로포르피리노젠 III는 포르피리노젠이며, 이는 헥사히드로포르핀 매크로사이클을 가진 화합물 부류이다. 효소가 없는 경우, 이 화합물은 자발적인 고리화 반응을 거쳐 유로포르피리노젠 I이 된다.^[3]^[4]

3. 2. 유로포르피리노젠 I 생성

하이드록시메틸빌레인은 4개의 포르포빌리노젠 분자가 포르포빌리노젠 탈아미노효소에 의해 생성된다.^[2]

유로포르피리노젠 III 합성효소는 사슬을 닫아 유로포르피리노젠 III를 형성하는데,^[2] 효소가 없을 경우, 하이드록시메틸빌레인은 자발적인 고리화 반응을 거쳐 유로포르피리노젠 I이 된다.^[3]^[4]

4. 한국의 연구 동향

참조

_[1] 백과사전 John Wiley & Sons
_[2] 서적 Biochemistry Wiley 2011
_[3] 백과사전 John Wiley & Sons
_[4] 학술지 Molecular aspects of the inherited porphyrias
_[5] 웹사이트 はじめに: ポルフィリン症 https://www.msdmanua[...] メルクマニュアル18版日本語版
_[6] 서적 あたらしい皮膚科学第2版 http://www.derm-hoku[...] 2011-04
_[7] 백과사전 Hemes in Biology John Wiley & Sons

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