하이드록시티로솔
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1. 개요
하이드록시티로솔은 올리브와 올리브 오일에 존재하는 페놀성 화합물이다. 올리브가 숙성되는 과정에서 올레유로핀의 가수분해로 생성되며, 가공되지 않은 올리브에 다량 함유되어 있다. 하이드록시티로솔은 지중해식 식단의 주요 구성 요소 중 하나로, LDL 콜레스테롤 산화를 억제하는 등 심혈관 질환 예방에 기여할 수 있으며, 미백 효과도 있는 것으로 알려져 있다. 유럽 식품 안전청(EFSA)은 하이드록시티로솔 섭취와 혈중 지질 산화 손상 보호 사이의 관련성을 인정하고 있으며, 미국에서는 식품 첨가물로 안전하게 사용되고 있다.
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| 하이드록시티로솔 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| 화학명 | 4-(2-하이드록시에틸)벤젠-1,2-다이올 |
| 기타 이름 | 3-하이드록시티로솔 3,4-다이하이드록시페닐에탄올 (DOPET) 다이하이드록시페닐에탄올 2-(3,4-다이-하이드록시페닐)-에탄올 (DHPE) 3,4-다이하이드록시페놀에탄올 (3,4-DHPEA) |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 10597-60-1 |
| ChemSpider ID | 74680 |
| ChEMBL | 485747 |
| DrugBank | DB12771 |
| EINECS | 600-704-3 |
| PubChem CID | 82755 |
| ChEBI | 68889 |
| UNII | QEU0NE4O90 |
| RTECS | 해당 없음 |
| InChI | 1/C8H10O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,9-11H,3-4H2 |
| InChIKey | JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYAM |
| 표준 InChI | 1S/C8H10O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,9-11H,3-4H2 |
| 표준 InChIKey | JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1ccc(cc1O)CCO |
| 일본화학물질사전 | J246.008D |
| 화학적 성질 | |
| 분자식 | C8H10O3 |
| 겉모습 | 무색 고체 |
| 용해도 | 5 g/100 ml |
| 끓는점 | 174°C |
| 구조 | |
| 쌍극자 모멘트 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 안전 데이터 시트 (SDS) | 시그마-알드리치 MSDS |
| 주요 위험 | 피부 자극을 유발함 심각한 눈 자극을 유발함 호흡기 자극을 유발할 수 있음 |
| GHS 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H315: 피부 자극을 일으킴 H319: 눈에 심한 자극을 일으킴 H335: 호흡기 자극을 일으킬 수 있음 |
| P 문구 | P261: 분진/흄/가스/미스트/증기/스프레이의 흡입을 피하시오. P264: 취급 후에는 철저히 씻으시오. P271: 실외 또는 환기가 잘 되는 곳에서만 취급하시오. P280: 보호 장갑/보호 의류/눈 보호구/얼굴 보호구를 착용하시오. P302+352: 피부에 묻으면 다량의 물과 비누로 씻으시오. P304+340: 흡입하면 신선한 공기가 있는 곳으로 옮기고 호흡하기 편하게 하시오. P305+351+338: 눈에 들어가면 물로 몇 분 동안 조심해서 씻으시오. 콘택트 렌즈가 있다면 쉽게 제거할 수 있는 경우 제거하시오. 계속 씻으시오. P312: 불편함을 느끼면 의사/의학적 조언을 구하시오. P321: 특별한 치료가 필요합니다 (이 라벨의 지침을 참조하시오). P332+313: 피부 자극이 생기면 의학적 조언/진료를 받으시오. P337+313: 눈 자극이 계속되면 의학적 조언/진료를 받으시오. P362: 오염된 의류는 벗고 다시 사용하기 전에 세탁하시오. P403+233: 환기가 잘 되는 곳에 보관하시오. 용기를 단단히 닫아 두시오. P405: 잠금장치가 있는 곳에 보관하시오. P501: 내용물/용기를 관련 규정에 따라 폐기하시오. |
| 관련 화합물 | |
| 관련 알코올 | 벤질 알코올, 티로솔 |
2. 올리브와 하이드록시티로솔
올리브, 잎, 올리브 펄프는 올리브 오일보다 많은 양의 하이드록시티로솔 유도체인 올레유로핀을 함유하고 있다.[1] 가공되지 않은 녹색(덜 익은) 올리브는 100g당 4.3~116mg의 하이드록시티로솔을 함유하고 있으며, 가공되지 않은 검은색(익은) 올리브는 100g당 최대 413.3mg을 함유하고 있다.[7] 올리브가 익으면 하이드록시티로솔의 양이 실질적으로 증가한다.[8] 글루콘산 철(II)를 함유한 일반적인 통조림 올리브와 같이 가공된 올리브는 철염이 하이드록시티로솔의 산화를 위한 촉매이기 때문에 하이드록시티로솔을 거의 함유하지 않는다.[9]
2. 1. 생성 및 대사
올리브, 잎, 올리브 펄프는 올리브 오일보다 많은 양의 하이드록시티로솔 유도체인 올레유로핀을 함유하고 있다.[1] 가공되지 않은 녹색(덜 익은) 올리브는 100g당 4.3~116mg의 하이드록시티로솔을 함유하고 있으며, 가공되지 않은 검은색(익은) 올리브는 100g당 최대 413.3mg을 함유하고 있다.[7] 올리브가 익으면 하이드록시티로솔의 양이 실질적으로 증가한다.[8] 글루콘산 철(II)를 함유한 일반적인 통조림 올리브와 같이 가공된 올리브는 철염이 하이드록시티로솔의 산화를 위한 촉매이기 때문에 하이드록시티로솔을 거의 함유하지 않는다.[9]
자연에서 하이드록시티로솔은 올리브 숙성 과정에서 발생하는 가수분해에 의해 생성된다. 올레유로핀은 병원균과 초식 동물에 대한 방어 기작으로 올리브 잎과 열매에 축적된다. 올리브가 숙성되거나 병원균, 초식 동물 또는 기계적 손상으로 올리브 조직이 손상되면 효소 β-글루코시다아제가 올레유로핀으로부터 가수분해를 통해 하이드록시티로솔 합성을 촉매한다.[12]
올리브 오일 섭취 직후, 혈장과 소변에서 하이드록시티로솔의 98%가 결합된 형태로 나타나며(65%는 글루쿠론산 결합체), 이는 광범위한 초회 통과 대사 및 2.43시간의 반감기를 시사한다.[13]
3. 건강상의 이점 및 연구
판클의 모니터 조사에서 하이드록시티로솔 섭취군은 플라시보 섭취군에 비해 기미가 옅어지는 효과가 유의미하게 나타나 미백에 효과가 있는 것으로 보인다.[20]
실험 동물 수준에서는 동맥 경화증 예방 기능이 나타났다. 확인된 작용 기전은 다음과 같다.[21]
- 활성 산소종에 직접 작용하여 무독화
- 카탈라아제나 헴 산소 첨가 효소-1(HO-1) 등의 항산화 효소 발현을 유도, 세포의 산화 스트레스 저항성 부여
- 활성 산소종 발생 효소 억제를 통한 활성 산소종 생산 억제
3. 1. 지중해식 식단과의 관련성
지중해식 식단은 올리브 오일을 규칙적으로 섭취하는 것이 특징이며, 심혈관 질환 감소를 포함하여 인간의 건강에 긍정적인 영향을 미치는 것으로 나타났다.[2][14][15] 올리브 오일 및 그 구성 요소인 하이드록시티로솔과 올레유로핀 섭취에 대한 연구에 따르면, 이는 죽상 경화증, 심장 마비 또는 뇌졸중의 위험 요소인 LDL 콜레스테롤의 산화를 억제할 수 있다.[16] 지중해식 식단에서 하이드록시티로솔의 일일 섭취량은 0.15mg~30mg으로 추정된다.[17]3. 2. 항산화 효과
지중해식 식단은 올리브 오일을 규칙적으로 섭취하는 것이 특징이며, 심혈관 질환 감소 등 건강에 긍정적인 영향을 미치는 것으로 나타났다.[2][14][15] 올리브 오일 및 그 구성 요소인 하이드록시티로솔과 올레유로핀 섭취에 대한 연구에 따르면, 이는 죽상 경화증, 심장마비 또는 뇌졸중의 위험 요소인 LDL 콜레스테롤의 산화를 억제할 수 있다.[16] 지중해식 식단에서 하이드록시티로솔의 일일 섭취량은 0.15~30mg으로 추정된다.[17]판클의 모니터 조사에서 하이드록시티로솔을 섭취한 사람들과 플라시보를 섭취한 사람들을 비교했을 때, 하이드록시티로솔을 섭취한 사람들의 기미가 옅어지는 효과가 유의미하게 나타났기 때문에 미백에 효과가 있는 것으로 보인다.[20]
실험 동물 수준에서는 동맥 경화증 예방 기능이 나타났으며, 다음과 같은 작용 기전이 확인되었다.[21]
- 활성 산소종에 직접 작용하여 무독화
- 카탈라아제나 헴 산소 첨가 효소-1(HO-1) 등의 항산화 효소 발현을 유도하여 세포에 대한 산화 스트레스 저항성 부여
- 활성 산소종을 발생시키는 효소를 억제하여 활성 산소종 생산 억제
3. 3. 기타 효과
지중해식 식단은 올리브 오일을 규칙적으로 섭취하는 것이 특징이며, 심혈관 질환 감소를 포함하여 인간의 건강에 긍정적인 영향을 미치는 것으로 나타났다.[2][14][15] 올리브 오일 및 그 구성 요소인 하이드록시티로솔과 올레유로핀 섭취에 대한 연구에 따르면, 이는 죽상 경화증, 심장마비 또는 뇌졸중의 위험 요소인 LDL 콜레스테롤의 산화를 억제할 수 있다.[16] 지중해식 식단에서 하이드록시티로솔의 일일 섭취량은 0.15mg~30mg으로 추정된다.[17]판클의 모니터 조사에서 하이드록시티로솔을 섭취한 피험자는 플라시보를 섭취한 피험자에 비해 기미가 옅어지는 효과가 유의하게 나타나 미백에 유효하다고 생각된다.[20]
실험 동물 수준에서는 동맥 경화증 예방 기능이 나타났으며, 활성 산소종에 직접 작용하여 무독화하는 작용, 카탈라아제나 헴 산소 첨가 효소-1(HO-1) 등의 항산화 효소 발현을 유도하여 세포에 대한 산화 스트레스 저항성을 부여하는 작용, 활성 산소종을 발생시키는 효소 억제를 통해 활성 산소종 생산을 억제하는 작용이 작용 기전으로 생각된다.[21]
4. 안전성 및 규제
하이드록시티로솔은 유럽 식품 안전청(EFSA)과 미국에서 모두 안전한 물질로 평가받고 있다.
유럽 식품 안전청(EFSA)은 1일 50mg/kg 체중을 무독성량 기준으로 하여 하이드록시티로솔을 인체 섭취에 안전한 신규 식품으로 간주한다.[10] 미국에서는 1회 제공량당 5mg 수준으로 가공 식품에 안전하다고 인정되는 물질(GRAS)로 간주한다.[11]
EFSA는 하이드록시티로솔 및 올리브 열매와 오일에서 유래한 관련 폴리페놀 화합물의 섭취와 혈중 지질의 산화 손상 보호 사이에 인과관계가 있다고 결론내렸다.[18]
4. 1. 안전성
하이드록시티로솔은 유럽 식품 안전청(EFSA)의 평가에 따라 1일 50mg/kg 체중의 무독성량을 기준으로 인체 섭취에 안전한 신규 식품으로 간주된다.[10]미국에서는 하이드록시티로솔이 1회 제공량당 5mg 수준으로 가공 식품에 안전한 성분(GRAS)으로 간주된다.[11]
4. 2. 동물 실험
2015년 실험에서 쥐의 하이드록시티로솔에 대한 무독성량(NOAEL)은 250mg/kg/일이며, 최소독성량(LOAEL)은 500mg/kg/일이다.[26]실험 동물 수준에서는 동맥 경화증 예방 기능이 나타났다. 활성 산소종에 직접 작용하여 무독화하는 작용, 카탈라아제나 헴 산소 첨가 효소-1(HO-1) 등의 항산화 효소 발현을 유도하여 세포에 대한 산화 스트레스 저항성을 부여하는 작용, 활성 산소종을 발생시키는 효소를 억제하여 활성 산소종 생산을 억제하는 작용이 작용 기전으로 생각된다.[21]
4. 3. 유럽 규제
유럽식품안전청(EFSA)은 하이드록시티로솔과 올리브 열매 및 오일에서 유래한 관련 폴리페놀 화합물의 식이 섭취, 그리고 혈중 지질의 잠재적인 산화 손상으로부터의 보호와 관련된 건강 주장에 대한 과학적 의견을 발표했다.[18]EFSA는 하이드록시티로솔과 올리브 및 올리브 오일에서 유래한 관련 화합물의 섭취와 혈중 지질의 산화 손상으로부터의 보호 사이에 인과관계가 존재한다고 결론내렸다.[18] 이는 올리브 오일 20g당 최소 5mg의 하이드록시티로솔과 그 유도체(올레유로페인 복합체 및 타이로솔)를 함유한 올리브 오일 폴리페놀 섭취에 대한 건강 주장을 제공한다.[18]
참조
[1]
논문
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1996
[2]
웹사이트
Hydroxytyrosol
https://pubchem.ncbi[...]
U.S. National Library of Medicine
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Factors influencing phenolic compounds in table olives (''Olea europaea'')
2012-07
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논문
Hydroxytyrosol, Tyrosol and Derivatives and Their Potential Effects on Human Health
2019-05
[5]
논문
Bioactive compounds in wine: Resveratrol, hydroxytyrosol and melatonin: A review
2012-02-15
[6]
논문
Hydroxytyrosol and its potential therapeutic effects
2014-02
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웹사이트
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http://phenol-explor[...]
2021-07-02
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논문
Table olives and health: a review
2020
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논문
Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing
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The Mediterranean Diet and Cardiovascular Health
2019-03
[16]
논문
Effects of Olive Oil and Its Minor Components on Cardiovascular Diseases, Inflammation, and Gut Microbiota
2019-08
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Hydroxytyrosol protects from aging process via AMPK and autophagy; a review of its effects on cancer, metabolic syndrome, osteoporosis, immune-mediated and neurodegenerative diseases
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Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to polyphenols in olive and protection of LDL particles
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画期的美白成分「ヒドロキシチロソール」のモニター結果を報告
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Toxicological evaluation of an olive extract, H35: Subchronic toxicity in the rat
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본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
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