헥사메틸렌테트라민
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1. 개요
헥사메틸렌테트라민은 1859년에 발견된 화합물로, 폼알데하이드와 암모니아를 반응시켜 산업적으로 생산된다. 페놀 수지 및 폭약 제조, 고체 연료, 조직학 염색, 식품 첨가물, 유기 화학 시약 등 다양한 용도로 사용된다. 또한, 메테나민, 헥사민 등의 이름으로 요로 감염 치료 및 예방을 위한 의약품으로도 사용되며, 땀억제제로도 활용된다. 일본에서는 해양 오염 및 수질 오염 문제와 관련되어 규제 대상이 되었으며, 2012년에는 헥사메틸렌테트라민 유출 사고로 인해 상수도에서 포름알데히드 검출 문제가 발생하기도 했다.
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헥사메틸렌테트라민 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
식별자 | |
CAS 등록 번호 | 100-97-0 |
KEGG | D00393 |
켐스파이더 ID | 3959 |
RTECS 번호 | MN4725000 |
UN 번호 | 1328 |
UNII | J50OIX95QV |
ChEMBL | 1201270 |
PubChem | 4101 |
유럽 화학 물질 정보 시스템(EC번호) | 202-905-8 |
켐블 | 1201270 |
ChEBI | 6824 |
DrugBank | DB06799 |
베일스타인 레지스트리 번호 | 2018 |
그멜린 레지스트리 번호 | 26964 |
MeSH 이름 | 메텐아민 |
SMILES | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 |
InChI | 1/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 |
표준 InChI | 1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 |
표준 InChIKey | VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N |
특성 | |
화학식 | C6H12N4 |
몰 질량 | 140.186 g/mol |
외관 | 흰색 결정성 고체 |
냄새 | 비린내, 암모니아 냄새 |
녹는점 | 280 °C (승화) |
용해도 | 85.3 g/100 mL |
기타 용해도 | 클로로포름, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 벤젠, 자일렌, 에터에 용해됨 |
클로로포름 용해도 | 13.4 g/100 g (20 °C) |
메탄올 용해도 | 7.25 g/100 g (20 °C) |
에탄올 용해도 | 2.89 g/100 g (20 °C) |
아세톤 용해도 | 0.65 g/100 g (20 °C) |
벤젠 용해도 | 0.23 g/100 g (20 °C) |
밀도 | 1.33 g/cm3 (20 °C) |
pKa | 4.89 |
약리학 | |
ATC 코드 접두사 | J01 |
ATC 코드 접미사 | XX05 |
위험성 | |
주요 위험 | 가연성 높음, 유해함 |
건강 | 2 |
인화성 | 3 |
반응성 | 1 |
GHS 신호어 | 경고 |
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H 문구 | H228, H317 |
P 문구 | P210, P240, P241, P261, P272, P280, P302+352, P321, P333+313, P363, P370+378, P501 |
인화점 | 250 °C |
자연 발화 온도 | 410 °C |
기타 | |
IUPAC 이름 | 1,3,5,7-테트라아자트리시클로[3.3.1.13,7]데칸 |
다른 이름 | 헥사민, 메텐아민, 우로트로핀, 포르민, 아미노폼, HMTA |
2. 합성, 구조, 반응
헥사메틸렌테트라민은 1859년 알렉산드르 부틀레로프에 의해 발견되었다.[43][44] 산업적으로 폼알데하이드와 암모니아를 반응시켜 제조된다.[45] 반응은 기체상과 용액에서 모두 수행할 수 있다.
헥사메틸렌테트라민은 페놀 수지 및 페놀 수지 성형 화합물 생산에 주로 사용되며, 경화제로 첨가된다.[7] 이 화합물은 브레이크 및 클러치 라이닝, 연마재, 부직포 섬유, 성형품, 내화재 등 다양한 제품의 바인더로 활용된다.[7]
이 분자는 아민 염기처럼 작용하여 양성자화 및 리간드로 작용한다.[8] 클로로알릴 클로라이드를 이용한 N-알킬화 반응으로 쿼터늄-15를 생성한다.
3. 응용
3. 1. 의학적 용도
이 화합물은 '''메테나민''' 또는 '''헥사민'''이라는 이름으로 요로감염 치료 및 예방을 위한 방부제 및 항균제 약물로 사용된다.[9][10][11][12] '''Hiprex''', '''Urex''', '''Urotropin''' 등의 브랜드명으로 판매된다.[9][10][12]
만델산 염(메테나민 만델레이트) 또는 히푸르산 염(메테나민 히푸레이트) 형태로,[13] 요로감염 치료에 사용된다. 산성 환경에서 메테나민은 포름알데히드로 전환되어 항균제로 작용한다.[13][14] 재발성 요로감염을 경험하는 여성의 요로감염 예방에 있어 메테나민은 매일 저용량 항생제와 효과가 동일하며, 메테나민은 방부제이기 때문에 항생제 내성 문제를 피할 수 있다.[16][17]
메테나민은 포름알데히드의 수렴제 특성으로 인해 일반의약품 땀억제제로 작용한다.[18] 특히, 메테나민은 보철 장치 소켓의 발한을 최소화하는 데 사용된다.[19]
3. 2. 조직학 염색
메테나민 실버 염색은 조직학에서 염색에 사용되며, 다음과 같은 종류가 있다.3. 3. 고체 연료
헥사민 연료 정제의 성분으로 1,3,5-트리옥산과 함께 헥사메틸렌테트라민은 캠핑객, 아마추어, 군대 및 구호 단체에서 캠핑 음식이나 군용 식량을 데우는 데 사용된다. 헥사메틸렌테트라민은 연기 없이 연소되며, 킬로그램당 의 높은 에너지 밀도를 가지고 있고, 연소 중에 액체로 변하지 않고 재를 남기지 않지만, 그 연기는 유독하다.
소방 연구소에서는 메테나민(헥사메틸렌테트라민) 0.149g의 표준화된 정제를 깨끗하고 재현 가능한 화재 원으로 사용하여 카펫과 러그의 가연성을 시험한다.[34]
3. 4. 식품 첨가물
헥사메틸렌테트라민은 식품 첨가물로 사용되는 보존료(국제 식품 첨가물 번호(국제 식품 첨가물 코드) 239)이다. EU에서는 E 번호 E239로 등재되어 사용이 승인되었으나,[20] 미국, 러시아, 오스트레일리아, 뉴질랜드에서는 승인되지 않았다.[21]
유럽연합(EU)에서는 사용 허가 식품첨가물 목록의 E 번호에 보존료로 등재되어 치즈에 첨가되는 경우가 있다. 러시아에서도 염장 연어알에 자주 첨가된다. 그러나 미국, 오스트레일리아, 뉴질랜드에서는 식품첨가물로 승인되지 않았다. 일본에서도 승인된 적은 없지만, 과거 일본 육군에서 군사용으로 글루탐산 나트륨과 혼합하여 쌀밥용 방부제로 사용한 적이 있다.
3. 5. 유기 화학 시약
헥사메틸렌테트라민은 유기 합성에서 다용도로 사용되는 시약이다.[22] 두프 반응(아렌의 포르밀화)[23], 솜멜레 반응(벤질 할라이드를 알데히드로 전환)[24], 델레핀 반응(알킬 할라이드로부터 아민 합성)[25]에 사용된다.
3. 6. 폭발물
옥소늄 생산의 기본 성분이며, 결과적으로 C-4[7]와 옥토겐(옥소늄과 함께 생성되는 부산물), 헥사민 다이니트레이트, 헥사민 다이퍼클로레이트 및 HMTD를 만드는 데 사용된다.
3. 7. 불꽃놀이
헥사메틸렌테트라민은 폭죽에서 연소 온도를 낮추고 다양한 불꽃놀이의 색상 강도를 줄이는 데 사용된다.[26] 재가 남지 않는 연소 특성 때문에 헥사메틸렌테트라민은 마그네슘과 리튬염과 함께 실내 불꽃놀이에도 사용된다.[27][28]
4. 역사적 용도
헥사메틸렌테트라민은 1895년에 요로 소독제로 의학 분야에 처음 도입되었다.[29] 1967년 (FDA)의 공식 승인을 받았다.[30] 하지만 산성 요에서만 효과가 있었고, 알칼리성 요로 감염에는 붕산이 사용되었다.[31] De Eds 과학자는 헥사메틸렌테트라민 환경의 산도와 분해 속도 사이에 직접적인 상관관계가 있음을 발견했다. 따라서 약물로서의 효과는 투여량보다 요의 산도에 크게 의존했다.[31] 알칼리성 환경에서는 헥사메틸렌테트라민이 거의 완전히 비활성인 것으로 나타났다.[31]
제1차 세계 대전에서 포스겐에 노출된 병사들을 치료하는 데에도 사용되었다. 후속 연구에 따르면, 고용량의 헥사메틸렌테트라민을 포스겐 노출 전에 복용하면 어느 정도 보호 효과가 있지만, 노출 후에 복용하면 효과가 없는 것으로 밝혀졌다.[33]
5. 생산 업체
1990년 이후 유럽의 헥사메틸렌테트라민 생산업체 수는 감소해왔다. 1990년 프랑스 SNPE 공장이 문을 닫았고, 1993년에는 독일 라이나의 생산이 중단되었다. 1996년에는 이탈리아 아그롤린츠(Agrolinz) 공장이 문을 닫았고, 2001년에는 영국 생산업체 보든이 문을 닫았다. 2006년에는 슬로바키아 Chemko의 생산이 중단되었다.[34] 현재 남아있는 생산업체로는 독일의 INEOS, 네덜란드의 Caldic, 이탈리아의 헥시온(Hexion)이 있다. 미국에서는 엘리 릴리 앤드 컴퍼니(Eli Lilly and Company)가 2002년에 메테나민 정제 생산을 중단했다.[34] 호주에서는 Thales Australia Ltd.가 연료용 헥사민 정제를 생산한다. 멕시코에서는 Abiya가 헥사민을 생산한다. 러시아, 사우디아라비아, 중국을 포함한 다른 많은 국가들도 여전히 헥사메틸렌테트라민을 생산하고 있다.
6. 법규제 (일본)
일본에서는 해양오염등 및 해상재해의 방지에 관한 법률(해양오염방지법)에서 D종 물질로, 특정화학물질의 환경에의 배출량의 파악 등 및 관리의 개선의 촉진에 관한 법률(화학물질 배출량 파악 관리 촉진법, PRTR법)에서 제1종 지정화학물질로, 식품위생법에서 지정외첨가물로 규제되고 있다.
7. 환경 오염 및 수돗물 오염 (일본)
2012년 5월, 일본 사이타마현 혼조시의 전자재료 제조업체가 군마현 다카사키시의 산업폐기물 처리업체에 헥사메틸렌테트라민 10.8톤을 포함한 폐액 65.91톤의 처리를 위탁했다. 이 제조업체는 폐액에 헥사메틸렌테트라민이 다량 함유되어 있다는 것을 명시적으로 알리지 않았고, 결과적으로 산업폐기물 처리업체는 중화처리만 실시하고 헥사메틸렌테트라민을 적극적으로 분해하는 처리를 하지 않은 채 가라스가와로 방류했다.[37] 이로 인해 최소 5톤 정도의 헥사메틸렌테트라민이 하천수로 간헐적으로 유입되었다.
하천수 속에서 헥사메틸렌테트라민은 비교적 안정적이지만, 헥사메틸렌테트라민이 포함된 물에 염소소독을 하면 포름알데히드와 암모니아로 분해된다.[38] 포름알데히드는 발암성 물질이며, 일본에서는 일정 농도 이상 포함된 물을 상수도로 공급할 수 없도록 규정되어 있다.
2012년, 가라스가와 하류의 톤네가와(利根川)와 톤네가와의 지류인 에도가와(江戸川)에서 취수하는 상수도를 만드는 정수장에서는, 염소 소독 과정에서 헥사메틸렌테트라민으로부터 다량의 포름알데히드가 발생했다. 일부 정수장에서는 일본의 상수도 수질 기준을 초과하는 포름알데히드가 상수도에서 검출되어 취수가 중단되었고, 약 35만 세대가 단수되는 사태가 발생했다. 당시 일본에서는 헥사메틸렌테트라민 방류를 직접 규제하는 법제가 없어 기소되지 못하고, 사이타마현의 배출 사업자에 대한 행정지도로 그쳤다.[39][40][41]
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