헥사메틸렌테트라민

3. 응용

헥사메틸렌테트라민은 페놀 수지 및 페놀 수지 성형 화합물 생산에 주로 사용되며, 경화제로 첨가된다.^[7] 이 화합물은 브레이크 및 클러치 라이닝, 연마재, 부직포 섬유, 성형품, 내화재 등 다양한 제품의 바인더로 활용된다.^[7]

3. 1. 의학적 용도

3. 2. 조직학 염색

• 그로콧 메테나민 실버 염색: 곰팡이 미생물 검사에 널리 사용된다.
• 존스 염색: 메테나민 실버-주기산-쉬프 염색으로, 기저막을 염색하여 막성 사구체신염과 관련된 "돌기 모양"의 사구체 기저막을 관찰하는 데 사용된다.

3. 3. 고체 연료

3. 4. 식품 첨가물

3. 5. 유기 화학 시약

3. 6. 폭발물

3. 7. 불꽃놀이

4. 역사적 용도

헥사메틸렌테트라민은 1895년에 요로 소독제로 의학 분야에 처음 도입되었다.^[29] 1967년 (FDA)의 공식 승인을 받았다.^[30] 하지만 산성 요에서만 효과가 있었고, 알칼리성 요로 감염에는 붕산이 사용되었다.^[31] De Eds 과학자는 헥사메틸렌테트라민 환경의 산도와 분해 속도 사이에 직접적인 상관관계가 있음을 발견했다. 따라서 약물로서의 효과는 투여량보다 요의 산도에 크게 의존했다.^[31] 알칼리성 환경에서는 헥사메틸렌테트라민이 거의 완전히 비활성인 것으로 나타났다.^[31]

제1차 세계 대전에서 포스겐에 노출된 병사들을 치료하는 데에도 사용되었다. 후속 연구에 따르면, 고용량의 헥사메틸렌테트라민을 포스겐 노출 전에 복용하면 어느 정도 보호 효과가 있지만, 노출 후에 복용하면 효과가 없는 것으로 밝혀졌다.^[33]

5. 생산 업체

1990년 이후 유럽의 헥사메틸렌테트라민 생산업체 수는 감소해왔다. 1990년 프랑스 SNPE 공장이 문을 닫았고, 1993년에는 독일 라이나의 생산이 중단되었다. 1996년에는 이탈리아 아그롤린츠(Agrolinz) 공장이 문을 닫았고, 2001년에는 영국 생산업체 보든이 문을 닫았다. 2006년에는 슬로바키아 Chemko의 생산이 중단되었다.^[34] 현재 남아있는 생산업체로는 독일의 INEOS, 네덜란드의 Caldic, 이탈리아의 헥시온(Hexion)이 있다. 미국에서는 엘리 릴리 앤드 컴퍼니(Eli Lilly and Company)가 2002년에 메테나민 정제 생산을 중단했다.^[34] 호주에서는 Thales Australia Ltd.가 연료용 헥사민 정제를 생산한다. 멕시코에서는 Abiya가 헥사민을 생산한다. 러시아, 사우디아라비아, 중국을 포함한 다른 많은 국가들도 여전히 헥사메틸렌테트라민을 생산하고 있다.

6. 법규제 (일본)

일본에서는 해양오염등 및 해상재해의 방지에 관한 법률(해양오염방지법)에서 D종 물질로, 특정화학물질의 환경에의 배출량의 파악 등 및 관리의 개선의 촉진에 관한 법률(화학물질 배출량 파악 관리 촉진법, PRTR법)에서 제1종 지정화학물질로, 식품위생법에서 지정외첨가물로 규제되고 있다.

7. 환경 오염 및 수돗물 오염 (일본)

2012년 5월, 일본 사이타마현 혼조시의 전자재료 제조업체가 군마현 다카사키시의 산업폐기물 처리업체에 헥사메틸렌테트라민 10.8톤을 포함한 폐액 65.91톤의 처리를 위탁했다. 이 제조업체는 폐액에 헥사메틸렌테트라민이 다량 함유되어 있다는 것을 명시적으로 알리지 않았고, 결과적으로 산업폐기물 처리업체는 중화처리만 실시하고 헥사메틸렌테트라민을 적극적으로 분해하는 처리를 하지 않은 채 가라스가와로 방류했다.^[37] 이로 인해 최소 5톤 정도의 헥사메틸렌테트라민이 하천수로 간헐적으로 유입되었다.

하천수 속에서 헥사메틸렌테트라민은 비교적 안정적이지만, 헥사메틸렌테트라민이 포함된 물에 염소소독을 하면 포름알데히드와 암모니아로 분해된다.^[38] 포름알데히드는 발암성 물질이며, 일본에서는 일정 농도 이상 포함된 물을 상수도로 공급할 수 없도록 규정되어 있다.

2012년, 가라스가와 하류의 톤네가와(利根川)와 톤네가와의 지류인 에도가와(江戸川)에서 취수하는 상수도를 만드는 정수장에서는, 염소 소독 과정에서 헥사메틸렌테트라민으로부터 다량의 포름알데히드가 발생했다. 일부 정수장에서는 일본의 상수도 수질 기준을 초과하는 포름알데히드가 상수도에서 검출되어 취수가 중단되었고, 약 35만 세대가 단수되는 사태가 발생했다. 당시 일본에서는 헥사메틸렌테트라민 방류를 직접 규제하는 법제가 없어 기소되지 못하고, 사이타마현의 배출 사업자에 대한 행정지도로 그쳤다.^[39][40][41]

참조

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