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하이드로콘

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목차

1. 개요

하이드로코돈은 중등도에서 중증의 통증 완화 및 기침 치료에 사용되는 아편유사 진통제이자 진해제이다. 옥시코돈과의 효능 비교 연구에서 옥시코돈보다 효능이 약 50% 낮게 나타났지만, 응급실 연구에서는 유사한 진통 효과를 보였다. 하이드로코돈은 다양한 경구 제형으로 제공되며, 부작용으로는 메스꺼움, 변비, 졸음 등이 있으며, 과다 복용 시 호흡 억제가 나타날 수 있다. 하이드로코돈은 습관성을 유발하여 신체적 및 심리적 의존성을 유발할 수 있으며, CYP2D6 및 CYP3A4 효소에 의해 대사되므로, 해당 효소 억제제 또는 유도제와의 병용에 주의해야 한다. 1920년 독일에서 처음 합성되었으며, 미국에서는 2014년부터 규제가 강화되어 통제 물질로 지정되었다.

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하이드로콘 - [화학 물질]에 관한 문서
약물 정보
하이드로코돈 골격 구조
하이드로코돈 골격 구조
하이드로코돈 3D 모델
하이드로코돈 3D 모델
약물 분류오피오이드
상품명하이싱글라 ER, 조하이드로 ER, 비코딘, 노르코, 기타 다수
Drugs.com하이드로코돈 비타르트레이트 전문가용 모노그래프
MedlinePlus하이드로코돈 복합 제품
DailyMed ID하이드로코돈
의존성 책임높음
중독 책임높음
투여 경로임상: 입으로 복용
기타: 비강, 직장
ATC 코드R05DA03
법적 규제 (호주)스케줄 8
법적 규제 (브라질)A1
법적 규제 (브라질) 설명Anvisa RDC Nº 784 - 마약, 향정신성, 전구 물질 및 특별 통제 하의 기타 물질 목록
법적 규제 (캐나다)스케줄 I
법적 규제 (독일)Anlage III
법적 규제 (뉴질랜드)Class B
법적 규제 (스웨덴)Förteckning II
법적 규제 (영국)Class A
법적 규제 (미국)스케줄 II
생체 이용률경구: 70%
단백질 결합낮음
대사간: CYP3A4 (주요), CYP2D6 (부)
대사 산물• 노르하이드로코돈
• 하이드로모르폰
• 기타
효과 발현10–20분
소실 반감기평균: 3.8시간
범위: 3.3–4.4시간
작용 시간4–8시간
배설소변
CAS 등록번호125-29-1
PubChem CID5284569
ChEBI5779
ChEMBL1457
ChemSpider ID4447623
DrugBankDB00956
IUPHAR 리간드7081
KEGGD08045
UNII6YKS4Y3WQ7
동의어디하이드로코데인온, 하이드로코돈 비타르트레이트
IUPAC 명칭4,5α-에폭시-3-메톡시-17-메틸모르피난-6-온
분자식C18H21NO3
SMILESO=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C
StdInChI1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1
StdInChIKeyLLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N

2. 의료 용도

하이드로코돈은 중등도에서 중증의 통증을 치료하는 데 사용된다. 액체 제형으로 기침을 치료하는 데 사용된다.[7] 하이드로코돈의 효능을 옥시코돈의 효능과 비교한 한 연구에서는 동일한 정도의 축동(동공 수축)을 달성하는 데 50% 더 많은 하이드로코돈이 필요하다는 것을 발견했다.[14] 연구자들은 이것이 옥시코돈이 하이드로코돈보다 약 50% 더 강력하다는 것을 의미한다고 해석했다.

그러나 골절 환자를 대상으로 한 응급실 연구에서는 동일한 양의 두 약물 모두 비슷한 정도의 진통 효과를 제공하여, 해당 목적으로 사용할 때 실질적인 차이가 거의 없다는 것을 발견했다.[15] 일부 참고 문헌에서는 하이드로코돈의 진통 작용이 20~30분 후에 시작되어 약 4~8시간 지속된다고 명시하고 있다.[16] 제조사의 정보에 따르면 작용 시작 시간은 약 10~30분이며 지속 시간은 약 4~6시간이다.[17] 권장 투여 간격은 4~6시간이다. 하이드로코돈은 1.3시간 후에 최고 혈청 수치에 도달한다.[18]

진통제로서 중등도에서 중증의 통증 완화, 혹은 진해제로서 사용되고 있다.[86]

옥시코돈과의 효능을 비교한 한 연구에서는 옥시코돈과 동등한 수준의 동공 수축을 달성하기 위해서는 50% 더 많은 히드로코돈 투여가 필요하다는 것을 알게 되었다.[89] 연구자들은 이를 옥시코돈이 히드로코돈보다 약 50% 강력하다고 해석했다. 그러나 응급의료 부서에서 골절 환자를 대상으로 한 연구에서는, 두 약물 모두 동일한 양으로 동등한 통증 완화를 얻을 수 있으며, 이 목적의 통증 관리에 사용될 경우 거의 차이가 없는 것으로 밝혀졌다.[90]

일부 문헌에서는 히드로코돈의 진통 작용은 20-30분 만에 시작되어 약 4-8시간 지속된다고 기록하고 있다.[91]

제조사 공개 데이터에서는 작용 시작은 약 10-30분이며, 지속 시간은 약 4-6시간이다.[92] 권장 투여 간격은 4–6시간이다.

2. 1. 작용 기전 및 효능

하이드로콘은 진통제로서 중등도에서 중증의 통증 완화, 혹은 진해제로서 사용된다.[86]

옥시코돈과의 효능을 비교한 한 연구에서는 옥시코돈과 동등한 수준의 동공 수축을 달성하기 위해서는 50% 더 많은 히드로코돈 투여가 필요하다고 보고했다.[89] 그러나 응급의료 부서에서 골절 환자를 대상으로 한 연구에서는, 두 약물 모두 동일한 양으로 동등한 통증 완화를 얻을 수 있으며, 이 목적의 통증 관리에 사용될 경우 거의 차이가 없는 것으로 나타났다.[90]

일부 문헌에서는 하이드로콘의 진통 작용은 20-30분 만에 시작되어 약 4-8시간 지속된다고 기록하고 있다.[91] 제조사 공개 데이터에서는 작용 시작은 약 10-30분이며, 지속 시간은 약 4-6시간이다.[92] 권장 투여 간격은 4–6시간이다.

2. 2. 사용 가능한 형태

하이드로코돈은 다양한 경구 투여 제형으로 제공된다.[19][20][21]

  • 하이드로코돈 단일 제제의 초기 경구 형태인 디코디드는 속효성 5mg 및 10mg 정제 형태로, 국가별 의약품 관리 및 처방 법률 및 솅겐 조약 제76조에 따라 유럽 대륙에서 처방 가능하다. 1920년대 초부터 동일한 적응증에 디히드로코데인이 더 널리 사용되었으며, 하이드로코돈은 독일 마약법(Betäubungsmittelgesetz), 스위스의 유사 법률 및 오스트리아의 약물법(Suchtmittelgesetz)에서 모르핀과 동일하게 규제되는 반면, 디히드로코데인은 코데인과 유사하게 규제된다.
  • 기침 및 특히 신경병성 중간 정도의 통증에 사용되는 소형 정제 형태의 하이드로코돈과 호마트로핀은 디코디드보다 더 널리 사용되었으며, 미국에서는 진통제로 비코딘 및 유사 약물이 선택되는 동안 기침약으로 라벨이 붙었다.
  • 염화페니라민/클로르페니라민도 함유된 서방형 하이드로코돈 시럽은 북미 지역에서 투시넥스라는 기침약으로 사용된다. 유럽에서는 코데인, 디히드로코데인(Paracodin Retard Hustensaft), 니코코데인(Tusscodin), 테바콘, 아세틸디히드로코데인, 디오닌, 니코디코데인을 함유한 유사 서방형 시럽이 대신 사용된다.
  • 파라세타몰 (아세트아미노펜)과 결합된 속효성 하이드로코돈에는 비코딘, 로르탑, 로르셋, 맥시돈, 노르코, 자이돈이 있다.
  • 이부프로펜과 결합된 속효성 하이드로코돈에는 비코프로펜, 이부돈, 레프렉세인이 있다.
  • 아스피린과 결합된 속효성 하이드로코돈에는 알로 5/500, 아즈돈, 다마손-P, 로르탑 ASA, 파나살 5/500이 있다.
  • 서방형 하이드로코돈에는 푸듀 제약(Purdue Pharma)의 하이싱글라 ER, 조하이드로 ER이 있다.[22]

하이드로코돈은 비경구 투여 또는 기타 비경구 제형으로는 사용할 수 없다.[4][54]

3. 부작용

하이드로코돈의 흔한 부작용은 메스꺼움, 구토, 변비, 졸음, 어지러움, 현기증, 불안, 비정상적으로 기쁘거나 슬픈 기분, 목의 건조함, 배뇨 곤란, 발진, 가려움, 동공 수축 등이 있다. 심각한 부작용으로는 느리거나 불규칙한 호흡과 가슴 답답함이 있다.[23]

하이드로코돈 과다 복용의 증상으로는 동공 축소 또는 확장, 느리거나 얕거나 멈춘 호흡, 느리거나 멈춘 심장 박동, 차갑고 축축하거나 푸른 피부, 과도한 졸음, 의식 상실, 발작 또는 사망 등이 있다.[23]

하이드로코돈은 습관성을 유발하여 신체적 및 심리적 의존성을 유발할 수 있다. 남용 위험은 모르핀과 유사하며 옥시코돈보다 낮다.[31]

미국 식품의약국(FDA)은 이 약물을 임신 카테고리 C로 분류하는데, 이는 인간을 대상으로 한 적절하고 잘 통제된 연구가 수행되지 않았음을 의미한다. 출산 전에 정기적으로 아편유사제 약물을 복용하는 산모의 신생아는 신체적으로 의존하게 된다.[28][29] 아편유사제의 용량이 높으면 아기가 호흡 억제를 나타낼 수도 있다.[35] 한 역학 연구에 따르면 임신 초기 아편유사제 치료는 다양한 선천적 결함의 위험 증가를 초래한다.[30]

4. 약물 상호작용

하이드로코돈은 대사 작용에 의해 시토크롬 P450 효소 CYP2D6 및 CYP3A4에 의해 대사되므로, 이러한 효소의 효소 억제제와 효소 유도제는 하이드로코돈 노출을 변경할 수 있다.[32] 강력한 CYP2D6 억제제인 파록세틴(선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI))과의 병용은 하이드로코돈 노출이나 부작용에 영향을 주지 않아 용량 조절 없이 투여할 수 있다.[32][33] 반면, 리토나비르와 같은 강력한 CYP3A4 억제제와의 병용은 하이드로코돈의 농도를 증가시킬 수 있으므로, 용량 감소 및 면밀한 관찰이 필요하다.[34]

알코올, 기타 오피오이드, 항콜린성 항히스타민제, 항정신병제, 항불안제, 또는 다른 중추 신경계(CNS) 억제제를 하이드로코돈과 함께 섭취하는 경우, 부가적인 CNS 억제가 나타날 수 있다.[35] SSRI 항우울제와 같은 세로토닌성 약물과 동시에 복용하면 세로토닌 증후군의 위험이 증가할 수 있다.[36]

5. 약리학

5. 1. 약력학

하이드로코돈은 μ-오피오이드 수용체 (MOR)에 선택적으로 작용하는 완전 효능제이다.[16][42][37] 이는 내인성 오피오이드 신경 펩타이드인 β-엔도르핀의 주요 생물학적 표적이다.[43] δ-오피오이드 수용체 (DOR)와 κ-오피오이드 수용체 (KOR)에도 작용하지만, 친화력은 낮다.[37]

하이드로코돈의 오피오이드 수용체 결합 친화도는 다음과 같다.[37]

수용체친화도 (Ki)
MOR11.1 nM
DOR962 nM
KOR501 nM



하이드로코돈의 MOR:DOR:KOR 결합 비율은 1:87:45이다.[37]

연구에 따르면 하이드로코돈은 코데인보다 강력하지만, 수용체 결합에서는 모르핀의 10분의 1 정도의 효능을 보이며, 진통 효과에서는 모르핀의 59% 정도의 효능을 보인다고 보고되었다. 그러나 원숭이를 대상으로 한 실험에서는 하이드로코돈의 진통 효능이 실제로는 모르핀보다 더 높았다.[44] 경구 투여 시 하이드로코돈은 평균 동등 일일 용량(MEDD) 계수가 0.4이며, 이는 하이드로코돈 1mg이 정맥 내 모르핀 0.4mg과 동일하다는 것을 의미한다. 그러나 모르핀의 낮은 경구 생체 이용률로 인해 경구 투여된 모르핀과 경구 투여된 하이드로코돈 사이에는 1:1의 관계가 있다.[45]

5. 2. 약동학

하이드로코돈은 경구 투여 제제로만 약제학적으로 이용 가능하다.[54] 잘 흡수되지만, 경구 투여 시의 생체이용률은 약 25%에 불과하다.[3][4] 작용 발현 시간은 10~20분이며, 최고 효과(Tmax)는 30~60분 후에 나타나고,[39] 지속 시간은 4~8시간이다.[54] 분포 용적은 3.3~4.7 L/kg이며,[4] 혈장 단백질 결합은 20~50%이다.[16]

간에서 하이드로코돈은 노르하이드로코돈, 하이드로모르폰을 포함한 여러 대사체로 변환된다.[51] 시토크롬 P450 효소 CYP2D6는 하이드로코돈을 더 강력한 아편유사제인 하이드로모르폰으로 전환시킨다.[51][58]주요 대사체인 노르하이드로코돈은 주로 CYP3A4에 의해 촉매되는 산화에 의해 형성된다.[51] 하이드로코돈 대사의 약 40%는 비 시토크롬 P450에 의해 촉매되는 반응으로 기인한다.[61]

하이드로코돈은 주로 결합체 형태로 소변을 통해 배설된다.[5][6] 평균 3.8시간(범위 3.3–4.4시간)의 생물학적 반감기를 가진다.[44][54]

6. 화학

6. 1. 검출

혈액, 혈장, 소변에서 하이드로코돈 농도를 측정하여 오용의 증거를 찾고, 중독 진단을 확인하며, 사망 사건 조사에 도움을 준다.[62] 많은 상업용 아편 스크리닝 검사는 하이드로코돈, 다른 아편제, 그리고 그 대사산물과 무차별적으로 반응하지만, 크로마토그래피 기술을 사용하면 하이드로코돈을 독자적으로 쉽게 구별할 수 있다.[62] 치료 목적으로 약물을 복용하는 사람의 혈액 및 혈장 하이드로코돈 농도는 일반적으로 5–30 μg/L 범위, 오락 사용자에게서는 100–200 μg/L 범위, 급성 치명적 과다 복용의 경우 100–1,600 μg/L 범위에 속한다.[62] 음식이나 알코올과 함께 약물을 공동 투여하면 결과적으로 달성되는 혈장 하이드로코돈 농도가 매우 유의하게 증가할 수 있다.[62][63]

6. 2. 합성

하이드로코돈은 주로 테바인으로부터 합성된다.[64] 테바인을 얻으면 팔라듐 촉매를 사용하여 수소화 반응을 거친다.[64]

6. 3. 구조

하이드로코돈은 아민기, 수산기, 페닐기를 포함하는 구조를 가지고 있다.[65] 아민기는 중추 신경계의 오피오이드 수용체의 3급 질소 결합 부위에 결합하고, 수산기는 음이온 결합 부위에, 페닐기는 페놀 결합 부위에 결합한다. 이러한 결합은 G 단백질 활성화를 유발하고, 이후 도파민 방출을 유도한다.[66]

7. 역사



하이드로코돈은 1920년 독일에서 칼 마니히와 헬레네 뢰벤하임에 의해 처음 합성되었다.[67] 1943년 3월 23일, 미국 식품의약국으로부터 미국 내 판매가 승인되었으며, 캐나다 보건부로부터는 Hycodan이라는 브랜드명으로 캐나다 내 판매가 승인되었다.[68][69]

하이드로코돈은 1924년 2월부터 독일에서 Knoll사에 의해 Dicodid라는 이름으로 처음 시판되었다. 이 이름은 회사가 소개하거나 판매한 다른 제품들과 유사하다: Dilaudid (하이드로모르폰, 1926), Dinarkon (옥시코돈, 1917), Dihydrin (디히드로코데인, 1911), 그리고 Dimorphan (디히드로모르핀). Paramorfan은 다른 제조업체의 디히드로모르핀의 상품명이며, Paracodin은 디히드로코데인의 상품명이다.[70][71]

하이드로코돈은 1923년에 특허를 받았으며, 서방형 제제는 2013년에 미국에서 의료용으로 승인되었다.[7][72] 2010년 기준으로 전 세계 공급량의 99%를 소비한 미국에서 가장 흔하게 처방된다.[73] 2018년에는 미국에서 402번째로 많이 처방된 약물이었으며, 40만 건 이상의 처방이 이루어졌다.[74]

2014년 미국 정부는 하이드로코돈의 처방 규정을 강화하여 규제 물질법의 스케줄 III에서 스케줄 II로 변경했다[94][95][96][97]。

하이드로코돈은 2011년 미국에서 약 10만 건의 약물 오용 관련 응급 환송에 관여했으며, 이는 2004년의 2배 이상의 수치이다[98]。

8. 사회와 문화

8. 1. 제형

하이드로코돈의 일반적인 각인은 M365, M366, M367이다.[75]

8. 2. 복합제



대부분의 하이드로코돈 제제에는 파라세타몰(아세트아미노펜) 또는 이부프로펜과 같은 두 번째 진통제가 포함되어 있다. 하이드로코돈 복합제의 예로는 노르코, 바이코딘, 바이코프로펜 및 리복센이 있다.

8. 3. 법적 규제

미국에서는 하이드로코돈 함유 제제의 처방 규정이 강화되어, 2014년에 스케줄 III에서 스케줄 II 통제 물질로 변경되었다.[77][78][79][80][94][95][96][97] 2011년, 하이드로코돈 제품은 미국에서 약 10만 건의 남용 관련 응급실 방문과 관련되었으며, 이는 2004년의 두 배가 넘는 수치이다.[81][98] 한국에서는 마약류 관리에 관한 법률에 따라 마약으로 지정되어 엄격하게 관리된다.

8. 4. 오남용 및 의존성

하이드로코돈은 신체적 의존 및 정신적 의존을 유발하여 중독을 형성할 수 있다.[99] 남용 형태는 모르핀과 유사하며, 옥시코돈과는 유사하지 않다.

상품으로 유통되는 바이코딘은 강한 의존성이 있는 반면, 미국에서는 처방전만 있으면 쉽게 구할 수 있어 심각한 사회 문제가 되고 있다.[99] 이 문제는 데미언 톰슨의 『의존증 비즈니스』(다이아몬드사, 2014년)에 자세히 나와 있다.

에미넴[100], 제이미 리 커티스[101], 매튜 페리, 코트니 러브, 타이거 우즈, 켈리 오스본[102] 등이 하이드로코돈 의존증을 겪은 것으로 알려져 있다.

미국에서는 《닥터 하우스》 등 TV 드라마에서 바이코딘이 종종 다루어진다.

참조

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[2] 웹사이트 RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial https://www.in.gov.b[...] Diário Oficial da União 2023-08-16
[3] 서적 Kelley and Firestein's Textbook of Rheumatology Elsevier Health Sciences 2016-09-23
[4] 서적 Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice Lippincott Williams & Wilkins 2016-09-23
[5] 서적 Toxicology and Drug Testing, An Issue of Clinics in Laboratory Medicine, E-Book https://books.google[...] Elsevier Health Sciences 2018-06-22
[6] 서적 Opioid Therapy in the 21st Century https://books.google[...] OUP USA 2018-06-22
[7] 웹사이트 Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals https://www.drugs.co[...] American Society of Health-System Pharmacists 2019-04-15
[8] 웹사이트 HYDROCODONE BITARTRATE AND ACETAMINOPHEN tablet (label) https://dailymed.nlm[...] 2021-11-06
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[11] 웹사이트 Hydrocodone: MedlinePlus Drug Information https://medlineplus.[...] 2019-04-15
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[21] 서적 Mosby's Drug Guide for Nursing Students, with 2014 Update Elsevier Health Sciences 2016-09-23
[22] 간행물 The Clinical Applications of Extended-Release Abuse-Deterrent Opioids 2016-07
[23] 웹사이트 Hydrocodone Combination Products https://www.nlm.nih.[...] U.S. National Library of Medicine 2013-04-20
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