구아노신 일인산
1. 개요
구아노신 일인산(GMP)은 리보스 5-인산으로부터 시작하여 퓨린 고리의 점진적인 형성을 통해 합성된다. GMP는 고리형 구아노신 일인산(cGMP)으로 존재할 수 있으며, 호르몬 신호 전달에 중요한 역할을 한다. 식품 첨가물로 사용되며, E626으로 알려져 있다. 구아닐산나트륨, 구아닐산이칼륨, 구아닐산칼슘 등의 염 형태로 우마미 맛을 제공하는 향미 증진제로 사용되며, 이노신산나트륨과 함께 사용되기도 한다. 5'-GMP는 표고버섯 등 버섯류의 감칠맛 성분이며, 핵산계 조미료로 공업적으로 생산된다.
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| IUPAC 이름 | 5′-구아닐산 |
|---|---|
| 계통명 | [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-아미노-6-옥소-1,6-다이하이드로-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시옥솔란-2-일]메틸 다이하이드로젠 포스페이트 |
| 다른 이름 | 5′-구아니딜산 E 번호 E626 |
| 약어 | GMP |
| IUPHAR 리간드 | 5123 |
| CAS 등록번호 | 85-32-5 |
| UNII | 16597955EP |
| 펍켐 | 135398631 |
| 켐스파이더 ID | 6545 |
| 켐블 | 604603 |
| 스마일즈 | C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N |
| MeSH 이름 | 구아노신 일인산 |
| 분자식 | C10H14N5O8P |
|---|---|
| pKa | 0.7, 2.4, 6.1, 9.4 |
| 겉모습 | 해당 사항 없음 |
| 밀도 | 해당 사항 없음 |
| 녹는점 | 해당 사항 없음 |
| 끓는점 | 해당 사항 없음 |
| 용해도 | 해당 사항 없음 |
| 주요 위험 | 해당 사항 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 해당 사항 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 사항 없음 |
| 용도 | DNA 및 RNA 구성 요소 |
|---|
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인산 에스터 -
아데노신 삼인산
아데노신 삼인산(ATP)은 아데닌, 리보스, 세 개의 인산기로 구성된 뉴클레오티드로서, 고에너지 인산 결합의 가수분해를 통해 에너지를 방출하여 세포 과정에 사용되는 생명체의 주요 에너지 저장 및 전달 분자이며, 다양한 대사 경로를 통해 생성 및 재생될 뿐만 아니라 세포 신호 전달과 DNA 및 RNA 합성에도 필수적인 역할을 한다. -
인산 에스터 -
글리세르알데하이드 3-인산
글리세르알데하이드 3-인산(G3P)은 해당과정, 광합성, 오탄당 인산 경로와 같은 여러 대사 과정에서 중요한 역할을 하는 삼탄당 인산으로, 과당 1,6-이중인산 등으로부터 생성되거나 캘빈 회로에서 리불로스 1,5-이중인산 등으로부터 생성되며 트립토판 및 티아민 생합성에도 관여하고 당뇨병과도 관련이 있다. -
퓨린 -
아데노신 삼인산
아데노신 삼인산(ATP)은 아데닌, 리보스, 세 개의 인산기로 구성된 뉴클레오티드로서, 고에너지 인산 결합의 가수분해를 통해 에너지를 방출하여 세포 과정에 사용되는 생명체의 주요 에너지 저장 및 전달 분자이며, 다양한 대사 경로를 통해 생성 및 재생될 뿐만 아니라 세포 신호 전달과 DNA 및 RNA 합성에도 필수적인 역할을 한다. -
퓨린 -
아자티오프린
아자티오프린은 장기 이식 거부 반응 예방 및 자가면역 질환 치료에 사용되는 면역억제제이며, 다양한 질환에 사용되지만 부작용과 유전자형에 따른 차이가 보고되었고, 사이클로스포린 등의 도입으로 사용이 일부 대체되었다. -
뉴클레오타이드 -
아데노신 삼인산
아데노신 삼인산(ATP)은 아데닌, 리보스, 세 개의 인산기로 구성된 뉴클레오티드로서, 고에너지 인산 결합의 가수분해를 통해 에너지를 방출하여 세포 과정에 사용되는 생명체의 주요 에너지 저장 및 전달 분자이며, 다양한 대사 경로를 통해 생성 및 재생될 뿐만 아니라 세포 신호 전달과 DNA 및 RNA 합성에도 필수적인 역할을 한다. -
뉴클레오타이드 -
폴리뉴클레오타이드
폴리뉴클레오타이드는 DNA와 RNA를 구성하는 뉴클레오타이드가 연결된 고분자이며, 생물체의 게놈을 구성하고 생화학 실험, 의학 및 미용 분야에서 활용된다.
2. 데노보 합성
GMP의 합성은 오탄당 인산 경로의 생성물인 리보스 5-인산으로부터 시작된다. GMP 합성은 리보스의 1번 탄소에 있는 퓨린 고리의 점진적인 형성에 의해 진행되며, 이산화 탄소, 글루타민, 글리신, 아스파르트산 및 테트라하이드로폴산의 1탄소 유도체가 퓨린 고리의 형성을 위해 다양한 원소들을 제공한다.
실험 모델에서 구아노신 일인산 생합성의 억제제로서 글루타민 유사체인 DON을 사용할 수 있다.
3. cGMP
구아닐산 고리화효소는 GTP로부터 고리형 구아노신 일인산(cGMP)를 만든다.
cGMP는 호르몬에 의한 신호 전달을 매개하는데 중요한 역할을 한다.
4. 식품 첨가물
구아노신 일인산은 E 번호 E626으로 알려져 있다. 구아닐산이나트륨(E627), 구아닐산이칼륨(E628) 및 구아닐산칼슘(E629)과 같은 염의 형태로, 우마미 맛을 제공하는 향미 증진제인 식품 첨가물로 사용된다. 이는 종종 이노신산이나트륨과 함께 시너지 효과를 내며, 이 조합은 디소듐 5′-리보뉴클레오티드로 알려져 있다. 구아닐산이나트륨은 인스턴트 라면, 감자칩 및 스낵, 짭짤한 쌀, 통조림 채소, 훈제 육류 및 봉지 수프에서 자주 발견된다.
상당히 비싼 첨가물이므로, 우마미에 기여하는 글루탐산 또는 글루탐산나트륨(MSG)과 독립적으로 사용되지 않는다. 성분 목록에 이노신산염과 구아닐산염이 있지만 MSG가 없는 경우, 글루탐산은 가공된 콩 단백질 복합체(가수분해된 콩 단백질), 자가 분해 효모 또는 간장과 같은 다른 성분의 일부로 제공될 가능성이 높다.
5'-GMP는 표고버섯이나 팽이버섯 등의 버섯류의 감칠맛 성분이며, 공업적으로 생산되어 핵산계 조미료로 이용된다. 핵산계 조미료의 대부분은 가다랑어포의 감칠맛 성분인 5'-IMP와 5'-GMP의 혼합물이며, 공업적으로는 효모의 RNA를 원료로 하여, 푸른곰팡이의 누클레아제 P1을 작용시켜 5'-GMP와 5'-AMP의 혼합물로 만들고, 누룩곰팡이의 AMP 디아미나아제에 의해 5'-AMP만을 5'-IMP로 전환하여 효소적으로 핵산계 조미료를 제조하고 있다.