깅코톡신
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1. 개요
깅코톡신은 은행나무 씨앗과 잎에 함유된 독성 물질이다. 비타민 B6의 유사체로, 포유류에서 피리독살 키나아제의 활성을 감소시켜 비타민 B6 합성을 방해하여 간질 발작을 유발할 수 있다. 깅코톡신은 은행 씨앗 섭취를 통해 중독될 수 있으며, 특히 어린이의 과다 섭취는 의식 상실, 경련, 사망을 초래할 수 있다. 깅코톡신 중독은 비타민 B6 보충제를 복용하여 완화할 수 있다.
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| 깅코톡신 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 명칭 | 깅코톡신 |
| 다른 이름 | 4'-O-메틸피리독신; 4-O-메틸피리독신 |
| IUPAC 명칭 | 5-(하이드록시메틸)-4-(메톡시메틸)-2-메틸피리딘-3-올 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 1464-33-1 |
| CAS 등록번호 (염산염) | 3131-27-9 |
| ChEBI | 166575 |
| ChEMBL | 1076875 |
| PubChem CID | 76581 |
| ChemSpider ID | 69046 |
| SMILES | Oc1c(c(cnc1C)CO)COC |
| 표준 InChI | 1S/C9H13NO3/c1-6-9(12)8(5-13-2)7(4-11)3-10-6/h3,11-12H,4-5H2,1-2H3 |
| 표준 InChIKey | SVINQHQHARVZFF-UHFFFAOYSA-N |
| 일본 화학 물질 사전 번호 | J351.197I |
| InChI (일본) | 1/C9H13NO3/c1-6-9(12)8(5-13-2)7(4-11)3-10-6/h3,11-12H,4-5H2,1-2H3 |
| InChIKey (일본) | SVINQHQHARVZFF-UHFFFAOYAE |
| 화학적 성질 | |
| 분자식 | C9H13NO3 |
| 몰 질량 | 183 g/mol |
| 위험성 | |
| 신호어 | 위험 |
| 화학 구조 | |
 | |
| |
2. 존재
징코톡신은 은행나무 씨앗(은행)에 많이 함유되어 있으며, 잎에도 소량 존재한다.[16] 씨앗은 그대로 섭취하거나 조리하여 섭취할 수 있으며, 잎은 건강보조식품 제조에 사용된다.[16] 일본에서 수행된 연구에 따르면, 은행 씨앗 1g당 0.173~0.4mg의 징코톡신이 함유되어 있으며,[7] 8월에 그 농도가 가장 높다.[8] 징코톡신은 자귀나무속 식물에서도 발견되지만,[6] 이러한 식물은 식용으로 사용되지 않으므로 징코톡신 생성 문제는 덜하다.
징코톡신은 비타민 B6와 구조가 비슷하여 비타민 B6의 활성을 방해함으로써 독성을 나타낸다.[13] 징코톡신은 포유류에서 피리독살 키나아제의 활성을 줄여 비타민 B6 합성을 방해한다.[13] 활성화된 비타민 B6가 줄어들면 글루탐산 탈탄산 효소의 활성이 저하되어 GABA 생합성을 저해하고, 신경전달물질의 흥분과 억제 사이에 불균형을 일으켜 간질 발작을 유발한다.[6]
3. 생합성
깅코톡신은 비타민 B6 (피리독신)의 4'-''O''-메틸 유도체이지만, 비타민의 존재는 깅코톡신의 생합성에 필요하지 않다. 이는 피리독신 시스템이 ''드 노보'' 방식으로 ''은행나무''(Ginkgo biloba) 세포 내에서 합성될 수 있음을 나타낸다.[12]
생합성의 첫 번째 단계는 리불로스 5-인산과 디히드록시아세톤 인산을 포함한다. 이들은 Pdx1과 Pdx2로 구성된 합성효소 복합체의 존재 하에 반응하여 피리독살 인산을 형성한다. 두 번째 단계는 가설적이며, 탈수소효소의 존재 하에 수소화물을 제거하여 피리독신을 생성하는 과정을 포함한다. 마지막 단계는 피리독신의 O-메틸화를 통해 4'-O-메틸피리독신(깅코톡신)을 형성하는 것이다.
4. 독성
특히 어린이는 은행 씨앗을 과다 섭취하면 의식 상실, 경련, 심하면 사망까지 초래할 수 있어 더 위험하다.[6] 징코톡신의 독성은 비타민 B6 보충제를 섭취하면 완화할 수 있다.
4. 1. 징코톡신 중독 관련 한국 사례
대한민국에서도 은행 섭취로 인한 깅코톡신 중독 사례가 보고되고 있다. 특히, 명절 기간에 은행을 과다 섭취하여 발생하는 중독 사례가 많으므로 주의가 필요하다. 어린이가 은행을 과식하면 의식불명, 경련이 일어나고 사망에 이를 수도 있다[19]. 깅코톡신은 구조적으로 비타민 B6와 매우 유사하며, 비타민 B6의 활성화를 저해한다. 이는 글루탐산 탈탄산 효소의 활성 저하로 이어져 GABA의 생합성을 저해하고[19][20], 신경 전달 물질의 흥분과 억제 사이에 불균형을 발생시켜 간질 발작을 일으킨다[19]. 깅코톡신의 독성은 비타민 B6 보충제를 섭취함으로써 완화할 수 있다.
참조
[1]
논문
An Updated Review of Randomized Clinical Trials Testing the Improvement of Cognitive Function of Ginkgo biloba Extract in Healthy People and Alzheimer's Patients
2020-02-21
[2]
논문
Effects of Ginkgo biloba extract on cerebral oxygen and glucose metabolism in elderly patients with pre-existing cerebral ischemia
https://linkinghub.e[...]
2015
[3]
논문
Ginkgo Biloba extract for the treatment of intermittent claudication: a meta-analysis of randomized trials
https://linkinghub.e[...]
2000
[4]
논문
Effects of Ginkgo biloba in dementia: systematic review and meta-analysis
2010
[5]
논문
Ginkgo biloba in the Aging Process: A Narrative Review
2022-03-09
[6]
논문
''Ginkgo biloba'' and ginkgotoxin
[7]
논문
Chemical analysis and quality control of ''Ginkgo biloba'' leaves, extracts, and phytopharmaceuticals
[8]
논문
Analysis of ''Ginkgo biloba'' for the presence of ginkgotoxin and ginkgotoxin-5'-glucoside
[9]
논문
Ginkgo biloba and Ginkgotoxin
https://pubs.acs.org[...]
2010-01-22
[10]
논문
Review of Ginkgo biloba -induced toxicity, from experimental studies to human case reports
2017-01-02
[11]
논문
High performance liquid chromatographic determination of ginkgotoxin and ginkgotoxin-5'-glucoside in ''Ginkgo biloba'' seeds
[12]
논문
Biosynthesis of 4'-O-methylpyridoxine (ginkgotoxin) from primary precursors
[13]
논문
The human pyridoxal kinase, a plausible target for ginkgotoxin from ''Ginkgo biloba''
[14]
웹사이트
https://jglobal.jst.[...]
[15]
웹사이트
http://www.linkdedie[...]
[16]
논문
Chemical analysis and quality control of Ginkgo biloba leaves, extracts, and phytopharmaceuticals
https://www.scienced[...]
2009-03-13
[17]
논문
Analysis of Ginkgo biloba for the presence of ginkgotoxin and ginkgotoxin 5'-glucoside
https://pubmed.ncbi.[...]
2000-11
[18]
논문
Ginkgo biloba and Ginkgotoxin
https://doi.org/10.1[...]
2010-01-22
[19]
논문
High performance liquid chromatographic determination of ginkgotoxin and ginkgotoxin-5'-glucoside in ''Ginkgo biloba'' seeds
[20]
논문
The human pyridoxal kinase, a plausible target for ginkgotoxin from ''Ginkgo biloba''
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