나이트로사민

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1. 개요

나이트로사민은 아질산과 2차 아민의 반응으로 생성되는 유기 화합물로, 다양한 종류가 존재한다. 일반적으로 니트로사민은 직접적인 발암 물질은 아니지만, 대사 활성화를 통해 알킬화제로 변환되어 DNA 염기를 변형시켜 돌연변이를 유발할 수 있다. 1956년, 디메틸니트로소아민이 쥐에게 종양을 유발한다는 연구가 발표되었으며, 이후 다양한 동물에서 발암 물질임이 밝혀졌다. 나이트로사민은 담배, 가공육, 생선 등 다양한 경로를 통해 노출될 수 있으며, 조리 방법에 따라 생성량이 달라진다. 비타민C는 니트로사민의 생성을 억제하는 효과가 있다.

나이트로사민

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나이트로사민 - N-나이트로소다이메틸아민
N-나이트로소다이메틸아민(NDMA)은 수처리 과정, 가공육 등에서 발생하며 간 독성이 강하고 간 종양을 유발하며, 식수 및 의약품 오염 문제로 규제 대상이 되는 유해 물질이다.
나이트로사민 - N-나이트로소다이에틸아민
IARC 1군 발암 물질 - 토륨
IARC 1군 발암 물질 - 황화 카드뮴
황화 카드뮴은 카드뮴 염을 황 이온으로 침전시켜 제조하며, 반도체, 안료 등으로 사용되지만 독성이 있어 흡입 시 위험하고 발암 물질로 분류된다.
작용기 - 황화물
황화물은 황이 다른 원소와 결합한 화합물로, 금속 황화물, 황화광물, 유기 황화물 등 다양한 형태로 존재하며 반도체 특성, 안료, 촉매 등으로 활용되지만 부식성과 유해성을 지니기도 한다.
작용기 - 에스터
에스터는 옥소산의 수산화기에서 수소 원자가 유기 원자단으로 치환된 화합물로, 카복실산 에스터가 대표적이며, 자연계에 널리 분포하고 향료 및 향수 산업에 사용되며 폴리에스터와 같은 중합체에서도 발견된다.

1. 개요
2. 화학
3. 역사와 존재
- 3.1. 노출 경로
4. 조리
5. 니트로사민의 예

2. 화학

니트로사민은 유기 화학적으로 합성이 가능하며, 구조와 반응에 대한 연구가 잘 이루어져 있다.

니트로사민은 직접적인 발암 물질은 아니며, 대사 활성화를 통해 DNA 염기를 변형시켜 돌연변이를 유발하는 알킬화제로 변환되어야 한다. 이러한 알킬화제는 니트로사민 종류에 따라 다르지만, 모두 알킬디아조늄 중심을 특징으로 하는 것으로 알려져 있다.

2.1. 합성

니트로사민의 유기 화학은 합성, 구조 및 반응에 관해 잘 발달되어 있다. 일반적으로 아질산(HNO₂)과 2차 아민의 반응에 의해 생성되지만, 이산화 질소(N₂O₄), 염화 나이트로실(NOCl), 알킬 아질산염(RONO)과 같은 다른 니트로실 공급원을 통해서도 생성될 수 있다.

: HONO + R₂NH -> R₂N-NO + H₂O

아질산은 일반적으로 아질산염의 양성자화로부터 발생한다. 이러한 합성 방법은 일부 생물학적 조건에서 니트로사민 생성과 관련이 있다. 니트로소화는 특히 친핵체의 산성 용액에서 가역적이다. 아릴 니트로사민은 피셔-헤프 재배열에서 파라-니트로소 아릴 아민을 생성하도록 재배열된다.

2차 아민과 아질산을 반응시키면 다음과 같이 니트로소아민이 생성된다.

: (CH₃)₂NH + HNO₂ -> (CH₃)₂NNO + H₂O

2.2. 구조

니트로사민의 유기 화학은 합성, 구조 및 반응에 관해 잘 발달되어 있다. 니트로사민의 코어는 X선 결정학에 의해 입증된 바와 같이 평면형이다. 디메틸니트로사민에서 N-N 및 N-O 거리는 각각 132 및 126 pm이다.

2.3. 반응

니트로사민의 유기 화학은 합성, 구조 및 반응에 관해 잘 발달되어 있다. 일반적으로 아질산과 2차 아민의 반응에 의해 생성되지만, , , RONO 과 같은 다른 니트로실 공급원도 동일한 효과를 나타낸다.

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아질산염의 양성자화로부터 아질산이 일반적으로 발생한다. 이 합성 방법은 일부 생물학적 조건에서 니트로사민의 생성과 관련이 있다. 니트로소화는 또한 특히 친핵체의 산성 용액에서 가역적이다. 아릴 니트로사민은 피셔-헤프 재배열에서 파라-니트로소 아릴 아민을 생성하도록 재배열된다.

구조와 관련하여 니트로사민의 코어는 X선 결정학에 의해 입증된 바와 같이 평면형이다. N-N 및 N-O 거리는 디메틸니트로사민에서 각각 132 및 126 pm이며, 이는 많은 N-니트로사민 부류의 가장 간단한 구성원 중 하나이다.

니트로사민은 직접적인 발암 물질이 아니다. 대사 활성화는 DNA의 염기를 변형하여 돌연변이를 유발하는 알킬화제로 변환하는 데 필요하다. 특정 알킬화제는 니트로사민에 따라 다르지만 모두 알킬디아조늄 중심을 특징으로 한다고 제안된다.

3. 역사와 존재

1956년, 영국의 과학자 존 반스와 피터 매기는 디메틸니트로소아민이 쥐에게 간 종양을 유발한다고 보고했다. 이후 연구에서 시험된 약 300개의 니트로사민 중 약 90%가 다양한 동물에서 발암 물질이라는 것이 밝혀졌다. 1957년 노르웨이에서 사육되던 동물에서 간암 발생 빈도가 증가했는데, 이는 아질산나트륨으로 보존 처리된 청어 속 디메틸아민과의 반응으로 생성된 디메틸니트로소아민(NDMA)이 원인이었다.

21세기에 들어 실시된 식사 조사를 통해 아질산 및 니트로소아민을 함유한 식품 섭취가 위암과 관련이 있다는 것이 시사되었고, 2015년 세계 보건 기구(WHO)/국제 암 연구 기관(IARC)은 가공육을 발암성이 확실하다고 여겨지는 그룹 1으로 지정하고, 적색육은 아마도 가능성이 있다는 2A로 분류했다.

3.1. 노출 경로

일반 소비자가 나이트로사민에 노출되는 흔한 경로는 담배 사용과 담배 연기이다. 담배 특이 니트로사민은 미국 씹는 스너프, 씹는 담배에서도 발견될 수 있으며, 스누스에서는 훨씬 적은 양으로 발견된다(미국 딥 스너프의 경우 127.9 ppm인데 비해 스웨덴 스너프 또는 스누스는 2.8 ppm).

나이트로사민은 대기, 물, 식품, 화장품, 담배 등에 미량이나마 포함되어 있는 것이 확인되었다. 식품에서는 가공육이나 생선, 일부 조미료에 비교적 많이 존재한다.

고기에 포함된 헴철은 발암성 나이트로사민의 생성을 촉진하며, 더욱이 가공육에 첨가되는 아질산나트륨이나 질산나트륨이 이를 생성한다.

4. 조리

식품은 조리 방법에 따라 나이트로사민의 양이 변화한다. 100℃ 이하의 조리에서는 거의 증가하지 않지만, 고온 조리에서는 그 양이 증가하는 경향이 있다. 실험 결과, 전자레인지를 사용하면 그 증가량을 상당히 억제할 수 있었다. 위산과 같은 강산 환경에서도 생성되기 쉽다.

고기를 훈제하면 나이트로사민이 생성된다.

비타민C는 나이트로사민의 발암성 및 생성을 억제할 수 있다.

5. 니트로사민의 예

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물질명	CAS 등록번호	동의어	분자식	물리적 외관	발암성 범주
N-니트로소노르니코틴	16543-55-8	NNN	C₉H₁₁N₃O	옅은 노란색 저융점 고체
4-(메틸니트로소아미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논	64091-91-4	NNK, 4′-(니트로소메틸아미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논	C₁₀H₁₅N₃O₂	옅은 노란색 오일
N-니트로소디메틸아민	62-75-9	디메틸니트로소아민, N,N-디메틸니트로소아민, NDMA, DMN	C₂H₆N₂O	노란색 액체	EPA-B2; IARC-2A; OSHA 발암 물질; TLV-A3
N-니트로소디에틸아민	55-18-5	디에틸니트로소아미드, 디에틸니트로소아민, N,N-디에틸니트로소아민, N-에틸-N-니트로소에타나민, 디에틸니트로소아민, DANA, DENA, DEN, NDEA	C₄H₁₀N₂O	노란색 액체	EPA-B2; IARC-2A
4-(메틸니트로소아미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올	76014-81-8	NNAL
N-니트로소아나바신	37620-20-5	NAB	C₁₀H₁₃N₃O	노란색 오일	IARC-3
N-니트로소아나타빈	71267-22-6	NAT	C₁₀H₁₁N₃O	투명한 노란색에서 주황색 오일	IARC-3

* N-니트로소노르니코틴(NNN)
* 4-(메틸니트로소아미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)
* 4-(메틸니트로소아미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올(NNAL)
* N-니트로소디메틸아민(NDMA)
* N,N'-디니트로소펜타메틸렌테트라민(DPT)
* N-니트로소메틸에틸아민(NMEA)
* N-니트로소디에틸아민(NDEA)
* N-니트로소디부틸아민(NDBA)
* N-니트로소피페리딘(NPIP)
* N-니트로소피롤리딘(NPYR)
* N-니트로소모르폴린(NMOR)
* N-니트로소프롤린(NPRO)
* N-니트로소사르코신(NSAR)