디하이드로아세트산
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1. 개요
디하이드로아세트산은 염기 촉매를 사용하여 다이케텐을 이량체화 반응시켜 제조되는 유기 화합물이다. 살진균제 및 살세균제, 식품 방부제, 합성 수지 가소제, 치약 항효소, 다이메틸-4-피리돈의 전구체 등 다양한 산업적 용도로 사용된다. 특히, 나트륨 염 형태인 디하이드로아세트산 나트륨은 물에 대한 용해도가 높아 종종 디하이드로아세트산 대신 사용되며, 식품 첨가물로 사용될 경우 E 번호 265로 표시된다.
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| 디하이드로아세트산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 3-아세틸-2-하이드록시-6-메틸-4H-피란-4-온 |
| 기타 명칭 | 바이오사이드 470F 메틸아세토피론 |
| 식별 | |
| 약어 | DHAA |
| CAS 등록번호 | 520-45-6 |
| ChEMBL | 284127 |
| ChEBI | 137426 |
| PubChem | 122903 |
| ChemSpider | 10177 |
| UNII | 2KAG279R6R |
| EINECS | 208-293-9 |
| MeSH | 데히드로아세트산 |
| SMILES | CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O |
| 표준 InChI | 1S/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,11H,1-2H3 |
| 표준 InChI 키 | JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N |
| E 번호 | E265 |
| 속성 | |
| 분자식 | C8H8O4 |
| 겉모습 | 흰색 결정 |
| 녹는점 | 382 K (109 °C) |
| 끓는점 | 543 K (270 °C) |
| 정확한 질량 | 168.042258744 g/mol |
| 위험성 | |
| 신호어 | 경고 |
| NFPA 704 | 보건: 1 화재: 1 반응성: 0 |
| EU 지표 | 607-163-00-2 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 음이온 | 해당 없음 |
| 관련 양이온 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | 4-피론 |
2. 제조
디하이드로아세트산은 다이케텐에 염기 촉매를 사용하여 이량체화 반응을 시켜 제조한다.[11][3] 일반적으로 사용되는 유기 염기 촉매에는 이미다졸, DABCO, 피리딘 등이 있다.[12][4]
디하이드로아세트산은 산업적으로 살진균제 및 살세균제, 식품 방부제, 합성 수지의 가소제, 치약의 항효소, 다이메틸-4-피리돈의 전구체 등 다양한 용도로 사용된다.
3. 용도
3. 1. 살균제 및 살진균제
디하이드로아세트산은 살균제 및 살진균제로 사용된다. 나트륨 염 형태인 디하이드로아세트산 나트륨은 물에 더 잘 녹기 때문에 디하이드로아세트산 대신 자주 사용된다.
3. 2. 식품 방부제
호박과 딸기의 피클 팽창을 방지하기 위한 식품 방부제로 사용된다.[13][5] 식품 첨가물로 사용될 때는 식품 첨가물의 국제 번호 체계(INS) 또는 E 번호 265로 표시된다.
3. 3. 기타 용도
참조
[1]
간행물
Merck Index
[2]
논문
DEHYDROACETIC ACID (Part 1): CHEMICAL AND PHARMACOLOGICAL PROPERTIES
http://revues.imist.[...]
2017
[3]
간행물
Ketenes
Wiley-VCH, Weinheim
2001
[4]
서적
Acetic Acid and its Derivatives
https://books.google[...]
Marcel Dekker, Inc.
1993
[5]
서적
Handbook of Biocide and Preservative Use
[6]
논문
The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones
1963
[7]
간행물
Merck Index
[8]
서적
Handbook of Biocide and Preservative Use
[9]
간행물
Merck Index
[10]
논문
DEHYDROACETIC ACID (Part 1): CHEMICAL AND PHARMACOLOGICAL PROPERTIES
http://revues.imist.[...]
2017
[11]
간행물
Ketenes
Wiley-VCH, Weinheim
2001
[12]
서적
Acetic Acid and its Derivatives
https://books.google[...]
Marcel Dekker, Inc.
1993
[13]
서적
Handbook of Biocide and Preservative Use
[14]
논문
The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones
1963
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