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멜라민

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목차

1. 개요

멜라민은 멜람과 아민을 결합하여 만들어진 유기 화합물로, 멜라닌이나 멜라토닌과는 어원적으로 관련이 없다. 멜라민은 멜라민 수지 제조에 사용되며, 플라스틱, 건축 자재, 잉크, 콘크리트 등에 사용된다. 멜라민은 쥐에게는 비교적 낮은 급성 독성을 보이지만, 다량 섭취 시 요로결석, 신장 결함 등을 유발할 수 있다. 멜라민은 단백질 함량을 속이기 위해 식품에 불법적으로 첨가되는 경우가 있어, 2007년 반려동물 사료 리콜 및 2008년 중국 유제품 오염 사건과 같은 식품 안전 문제를 야기했다.

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멜라민 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
멜라민의 구조식
멜라민의 구조식
멜라민 분자의 볼-앤-스틱 모델
멜라민 분자의 볼-앤-스틱 모델
멜라민 분자의 공간 채우기 모델
멜라민 분자의 공간 채우기 모델
멜라민
멜라민
IUPAC 명칭1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민
다른 이름2,4,6-트리아미노-s-트리아진
시아누로트리아미드
시아누로트리아민
시아누르아미드
식별 정보
CAS 등록번호108-78-1
PubChem CID7955
UNIIN3GP2YSD88
ChemSpider ID7667
ChEBI27915
KEGGC08737
SMILESNc1nc(N)nc(N)n1
InChI1/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)
InChIKeyJDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYAF
표준 InChI1S/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)
표준 InChIKeyJDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N
물성
분자식C3H6N6
몰 질량126.12 g/mol
외형흰색 고체
밀도1.573 g/cm3
녹는점343 °C (분해)
끓는점승화
용해도3240 mg/L (20 °C)
다른 용매에 대한 용해도뜨거운 알코올에 약간 용해, 벤젠, 글리세롤, 피리딘, 에테르, CCl4에 불용성
LogP-1.37
pKa5.0 (짝산)
pKb9.0
굴절률1.872
자기 감수율-61.8·10−6 cm3/mol
결정 구조
결정계단사정계
열화학
연소열-1967 kJ/mol
위험성
자동 발화점500 °C 초과
LD503850 mg/kg (쥐, 경구)

2. 어원

'멜라민'이라는 단어는 멜람(암모늄 티오시안산염의 유도체)과 아민을 결합하여 만들어졌다.[7][8] 따라서 멜라민은 색소인 멜라닌이나 호르몬인 멜라토닌을 형성하는 단어의 어근인 (그리스어로 '검은'을 의미)와는 어원적으로 관련이 없다.

3. 성질

승화성을 가지며, 융점은 345°C이다. 하지만 융해된 상태에서는 암모니아를 발생시키며 분해된다. 안정적으로 존재시키기 위해서는 암모니아 6 MPa (60기압) 이상의 압력이 필요하다.[100]

수용액은 약염기성이다.

4. 합성

공업적으로 멜라민은 주로 요소를 원료로 하여 제조된다 (요소법). 제조 방법에는 다음 두 가지가 있다.[43]


  • 저압법: 0.1–1 MPa (1–10기압)의 압력에서 알루미나 또는 실리카 등을 촉매로 35–40℃에서 반응시킨다.
  • 고압법: 4–10 MPa (40–100기압)의 압력에서 무촉매로 반응시킨다.


두 방법 모두 부산물로 암모니아, 이산화 탄소, 물이 생성된다. 이들은 종종 요소 플랜트로 되돌려져 요소의 원료로 재이용된다. 요소법 이전에 주류였던 디시안디아미드를 원료로 하는 제조법은 현재 거의 사용되지 않는다.

현대 산업 제조에서는 다음 반응을 통해 요소를 사용하여 멜라민을 생산한다.[43]

:6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2

5. 용도

멜라민은 포름알데하이드와 반응하여 메티롤멜라민을 생성하며, 이는 멜라민 수지의 원료로 사용된다. 생산되는 멜라민의 대부분은 합성 수지 제조에 사용된다.[9] 멜라민 수지는 내열성, 내수성, 기계적 강도 등이 우수하여 대량으로 제조된다.

5. 1. 플라스틱 및 건축 자재

멜라민은 폼알데하이드 및 기타 물질과 결합하여 멜라민 수지를 생산하는 데 널리 사용된다. 멜라민 수지는 내구성이 뛰어난 열경화성 플라스틱으로, Wilsonart와 같은 고압 장식용 라미네이트, 멜라민 식기, 라미네이트 바닥재 및 칠판 등에 사용된다.[9] 멜라민 조리 도구는 전자레인지에 사용할 수 없다.[10]

멜라민 폼은 단열재, 방음재 및 고분자 세척 제품(예: 매직 이레이저)에 사용된다.

멜라민은 잉크 및 플라스틱의 착색제인 안료 옐로우 150의 주요 구성 요소 중 하나이다.

멜라민은 또한 내성이 강한 콘크리트를 만드는 고성능 감수제로 사용되는 멜라민 폴리설포네이트의 제조에도 사용된다. 술폰화된 멜라민 폼알데하이드(SMF)는 혼합물의 유동성 및 작업성을 증가시키면서 콘크리트의 수분 함량을 줄이기 위해 사용되는 감수제로 사용되는 중합체이다.

멜라민은 폼알데하이드와 반응하여 메티롤멜라민을 생성한다. 메티롤멜라민은 열경화성 수지(멜라민 수지)의 원료가 되며, 생산되는 멜라민의 대부분이 합성 수지 제조에 이용된다.

5. 2. 기타 용도

멜라민은 잉크 및 플라스틱의 착색제인 안료 옐로우 150의 주요 구성 요소 중 하나이다. 내성이 강한 콘크리트를 만드는 고성능 감수제로 사용되는 멜라민 폴리설포네이트 제조에도 사용된다. 1950년대와 1960년대에는 질소 함량(2/3)이 높아 작물 비료로 구상되었으나,[12] 요소와 같은 다른 일반적인 질소 비료보다 생산 비용이 훨씬 많이 들어 경제적, 과학적으로 실용적이지 않다.

멜라민과 그 염은 페인트, 플라스틱, 종이의 난연제 첨가제로 사용된다.[13] 멜라민 섬유인 바소필(Basofil)은 낮은 열전도율, 우수한 내화성을 가지며 자체 소화성이 있어 단독으로 또는 다른 섬유와 혼합하여 방염 보호복에 유용하다.[14] 멜라민 유도체는 비소 제제의 약물로 아프리카 트리파노소마증 치료에 잠재적으로 중요할 수 있다.[16]

6. 독성

멜라민의 쥐에 대한 경구 투여 반수 치사량(LD50)은 3000 mg/kg 이상이다.[19] 다량 섭취 시 여러 종류의 동물에서 요로결석과 방광결석 등을 유발할 수 있으며, 장기간 다량 섭취할 경우 신장 결함으로 사망에 이를 수 있다. 멜라민 섭취의 주요 부작용은 방광 결석 및 신장 결석이며, 장기간 다량 섭취 시 요로결석과 급성 신부전 등 주로 방광 및 신장에 염증을 일으킨다.

멜라민의 독성은 1 mg/kg의 니코틴보다 약 3,000배 정도 약하지만, 10,000 mg/kg의 에탄올(술)보다 약 3배 정도 강하다. 멜라민은 장내 미생물에 의해 독성이 매개될 수 있는데, 특히 ''Raoultella terrigena''는 멜라민을 시아누르산으로 직접 변환하여 신장 손상을 악화시키는 것으로 나타났다.[25] ''R. terrigena''에 의해 집락된 쥐는 그렇지 않은 쥐에 비해 멜라민으로 유도된 신장 손상이 더 심하게 나타났다.[26]

멜라민과 시아누르산이 혈류로 흡수되면 소변이 가득 찬 신장 세뇨관에서 농축, 상호 작용하여 결정화되고, 이는 튜브를 덮고 있는 신장 세포를 막고 손상시켜 신장 기능 부전을 일으킨다.[20]

유럽 연합은 멜라민의 허용 가능한 인체 섭취 기준(TDI)을 체중 1kg당 0.2mg으로 설정했고,[23] 캐나다는 0.35mg/kg, 미국 FDA는 0.063mg/kg으로 제한했다.[24]

6. 1. 급성 독성

멜라민은 쥐의 데이터를 바탕으로 경구 중간 치사량(LD50)이 3248 mg/kg으로 보고되었다.[19] 이는 멜라민의 독성이 1 mg/kg의 니코틴보다 약 3,000배 정도 약하지만, 10,000 mg/kg의 에탄올보다는 약 3배 정도 강하다는 것을 의미한다. 화학 물질에서 치사량이 2000 mg/kg 이상이면 독성이 없는 것으로 평가된다. 흡입하거나 피부 또는 눈에 접촉하면 자극을 유발하며, 보고된 경피 LD50은 토끼의 경우 1000 mg/kg 이상이다.[27]

미국 식품의약국(FDA) 과학자들은 멜라민과 시아누르산이 혈류로 흡수되면 소변이 가득 찬 신장 세뇨관에서 농축되고 상호 작용하여 결정화되어 다수의 둥글고 노란 결정을 형성하며, 이는 튜브를 덮고 있는 신장 세포를 막고 손상시켜 신장 기능 부전을 일으킨다고 설명했다.[20] 멜라민 독성의 징후로는 과민성, 혈뇨, 소변량 감소 또는 없음, 신장 감염 증상 또는 고혈압 등이 있을 수 있다.[22]

1980년대 소비에트 연구자들의 연구에 따르면, 멜라민 시아누레이트는 멜라민이나 시아누르산 단독보다 더 독성이 있을 수 있다고 한다.[28] 쥐와 생쥐의 경우 멜라민 시아누레이트의 보고된 LD50은 4.1 g/kg (위 내부 투여) 및 3.5 g/kg (흡입)이었으며, 멜라민의 경우 각각 6.0 및 4.3 g/kg, 시아누르산의 경우 7.7 및 3.4 g/kg이었다.

오염된 애완동물 사료 리콜 후 수행된 동물 독성학 연구에 따르면, 식단에서 멜라민과 시아누르산의 조합은 고양이에게 급성 신장 손상을 유발한다고 결론지었다.[29] 2008년 연구는 쥐에서 유사한 실험 결과를 도출했으며, 2007년 발병으로 오염된 애완동물 사료에서 멜라민과 시아누르산을 특성화했다.[30]

유럽 연합은 멜라민의 허용 가능한 인체 섭취 기준(1일 허용 섭취량 또는 TDI)을 체중 1kg당 0.2mg으로 설정했고,[23] 캐나다는 0.35mg/kg, 미국 FDA는 0.063mg/kg으로 제한을 설정했다. 세계 보건 기구의 식품 안전 담당 이사는 사람이 더 큰 건강 위험 없이 견딜 수 있는 멜라민의 양(TDI)은 체중 1kg당 0.2mg으로 추정했다.[24]

일반적으로 비발암물질에 대해서는 허용일일섭취량을 설정한다. 허용일일섭취량은 평생 동안 매일 섭취해도 아무런 부작용이 없는 섭취량을 말하며, 대부분 동물을 이용하여 무유해작용량(NOAEL, No Observed Adverse Effect Level)으로 산출된다. 멜라민에 대한 허용일일섭취량 역시 미국 FDA에 의해 제시되었으며, 동물을 이용한 실험 결과 신장결석을 유발하지 않는 무유해작용량은 63 mg/kg/day이다.

6. 2. 만성 독성

멜라민 섭취는 생식 손상, 방광 또는 신장 결석을 유발할 수 있으며, 이는 방광암으로 이어질 수 있다.[31][32][33][34] 멜라민이 시안산과 결합했을 때 신장에서 형성된 결정은 잘 녹지 않고, 서서히 또는 전혀 사라지지 않아 만성 독성의 가능성이 있다.[36][37][38] 1953년의 한 연구에 따르면, 1년 동안 3% 멜라민을 먹인 개는 소변 비중 감소, 배설량 증가, 멜라민 결정뇨, 단백뇨 및 잠혈과 같은 소변 변화를 보였다.[35]

6. 3. 요로결석증 치료

급성 폐쇄성 요로결석증에 대한 신속한 진단과 치료는 급성 신부전의 발병을 예방할 수 있다. 요 알칼리화 및 결석 완화는 인간에게 가장 효과적인 치료법으로 보고되었다.[73]

7. 악용

멜라민은 질소 함량이 높아(몰 질량 126.12 g/mol, 질소 질량 백분율 66.6%) 단백질 함량을 측정하는 키엘달법과 뒤마법에서 질소 함량을 과장하는 데 악용될 수 있다.

2006년 중화인민공화국에서는 단백질 함량을 속여 미국으로 수출할 가축 사료 원료( 밀글루텐 등)의 단백질 양을 부풀리는 데 멜라민을 이용하였다. 2007년 미국과 캐나다에서는 멜라민이 함유된 사료를 섭취한 개와 고양이 5천여 마리에서 급성신부전이 발생했다.[103] 2008년 중화인민공화국에서는 멜라민이 다량 검출된 분유를 섭취한 유아 4명이 신장 결석으로 사망하고, 53,000여 명의 소아 환자가 발생했다.[104] 멜라민은 분유와 유제품뿐만 아니라 중국산 제과류와 커피 크림 등에서도 발견되었다.[105]

7. 1. 동물 사료와 음식물에 악용

멜라민은 질소 함량이 높아(몰 질량 126.12 g/mol, 질소 질량 백분율 66.6%) 단백질 함량을 측정하는 키엘달법과 뒤마법에서 질소 함량을 과장하는 데 악용될 수 있다.

2006년 중화인민공화국에서는 단백질 함량을 속여 미국으로 수출할 가축 사료의 원료인 밀글루텐 등 조단백 함량이 높은 사료 원료의 단백질 양을 부풀리는 데 멜라민을 이용하였다. 2007년 미국과 캐나다에서는 멜라민이 함유된 사료를 섭취한 개와 고양이 5천여 마리에서 급성신부전이 발생했다.[103] 2008년 중화인민공화국에서는 멜라민이 다량 검출된 분유를 섭취한 유아 4명이 신장 결석으로 사망하고, 53,000여 명의 소아 환자가 발생하는 사건이 발생했다.[104] 멜라민은 분유와 유제품뿐만 아니라 중국산 제과류와 커피 크림 등에서도 발견되었다.[105]

7. 2. 2007년 동물 사료 리콜

2007년, 메뉴 푸드(Menu Foods) 등 여러 반려동물 사료 제조업체들이 제품 오염을 발견하고 리콜을 시작했다.[50][51][52] 미국 식품의약국(FDA)은 중국에서 수입된 밀 글루텐 샘플에서 멜라민을 발견했으며,[53] 영향을 받은 동물의 신장과 소변에서도 결정 형태의 멜라민을 발견했다.[54]

7. 3. 2008년 중국 유제품 오염 사건

2008년 9월, 네슬레를 포함한 여러 기업이 멜라민을 혼합한 우유와 분유를 유통하여 특히 어린아이들에게 신장 결석 및 기타 신부전을 유발했다. 이 사건으로 2008년 12월까지 약 30만 명의 환자가 발생했으며, 5만 명 이상의 영유아가 입원하고 6명의 영아가 사망했다.[59][60][61] 뉴 잉글랜드 저널 오브 메디신에 게재된 연구에 따르면 멜라민 노출은 어린이의 요로 결석 발생률을 7배 증가시켰다.[62]

중국에서는 우유의 단백질 함량을 측정하기 위해 키엘달법을 사용하는데, 이는 질소 함량을 측정하여 단백질 함량을 추정하는 방식이다. 멜라민은 질소 함량이 높아(약 66%) 단백질 함량을 실제보다 높게 보이게 할 수 있다.[63][64] 이 때문에 일부 낙농가나 우유 집유업자들은 물을 타서 희석한 우유의 단백질 함량을 속이기 위해 멜라민을 첨가했다.

관계자들은 중국에서 검사한 유제품 회사의 약 20%가 멜라민에 오염된 제품을 판매하고 있다고 추정한다.[65] 2009년 1월 22일, 이 사건에 연루된 3명(조건부 포함)이 중국 법원에서 사형을 선고받았다.

2010년 7월, 중국 당국은 일부 지방에서 멜라민 오염 유제품이 다시 발견되었다고 보고했지만, 이것이 새로운 오염인지 2008년 사건의 불법 재사용인지는 불분명했다.[67][68]

2009년 3월 뉴 잉글랜드 저널 오브 메디신의 사설은 멜라민으로 인한 영유아 요로 결석의 특성과 치료에 대해 다루었다.[69] 베이징에서 치료받은 15명의 요로 결석 표본을 분석한 결과, 결석은 멜라민과 요산으로 구성되어 있었고, 요산과 멜라민의 분자비는 약 2:1이었다.[70]

2009년 연구에 따르면 멜라민 노출 수준이 0.2 mg/kg/일 미만인 어린이도 신장 결석증 위험이 1.7배 더 높았으며, 이는 세계 보건 기구 권장 수준보다 낮은 섭취 수준에서도 위험이 시작됨을 시사했다.[71]

2010년 베이징 대학 연구진은 2008년 오염 사건으로 병든 영아의 초음파 영상을 연구한 결과, 대부분의 어린이가 회복되었지만 12%는 6개월 후에도 신장 이상을 보였다고 밝혔다. 이 보고서는 멜라민 노출 후 장기적인 합병증 가능성을 우려하며, 추가적인 후속 조치가 필요함을 강조했다.[72]

8. 식품 및 사료 규제

국제식품규격위원회는 분유에 허용되는 멜라민 최대 허용량을 1mg/kg으로, 기타 식품 및 동물 사료에 허용되는 멜라민 양을 2.5mg/kg으로 정했다. 법적 구속력은 없지만, 이 기준은 각국이 멜라민 과다 함유 제품의 수입을 금지할 수 있도록 한다.[42]

9. 중국 내 생산

1990년대 후반과 2000년대 초반 사이에 중국 본토에서 멜라민의 소비와 생산이 모두 상당히 증가했다. 2006년 초, 중국 본토의 멜라민 생산은 "심각한 과잉" 상태인 것으로 보고되었다.[47]

2002년에서 2007년 사이, 세계 멜라민 가격은 안정적으로 유지되었지만, 멜라민의 원료인 요소 가격이 급격히 상승하면서 멜라민 제조의 수익성이 감소했다. 현재 중국은 세계 최대의 멜라민 수출국이며, 국내 소비량은 여전히 연간 10% 증가하고 있다.

10. 생물학적 표본에서의 검출

멜라민이 첨가된 유제품을 섭취한 어린이의 소변 검체 내 멜라민 존재 여부는 액체 크로마토그래피-질량 분석법으로 확인되었다.[94]

11. 금속 표면에서의 멜라민

멜라민 분자가 금[95] 또는 은[96] 표면에 흡착되면 벌집 모양이나 조밀하게 쌓인 구조로 배열되는 경향이 있다고 보고된다. 이러한 자기 조립은 분자간 수소 결합 상호 작용으로 인해 발생한다. 이러한 정렬은 고전적인 몬테카를로[97] 및 DFT[98] 방법을 사용하여 추가로 연구되었다.

참조

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