방향족 설폰화 반응
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1. 개요
방향족 설폰화 반응은 방향족 화합물에 설폰산기(-SO3H)를 도입하는 친전자성 방향족 치환 반응이다. 이 반응은 일반적으로 황산과 방향족 화합물을 가열하여 진행되며, 삼산화 황 또는 그 양성자화된 유도체가 친전자체로 작용한다. 염화 티오닐과 같은 탈수제를 첨가하여 평형을 유도할 수 있으며, 클로로황산 또한 유효한 시약으로 사용된다. 다른 친전자성 방향족 치환 반응과 달리 가역 반응이며, 설폰산기는 보호기 또는 친전자성 방향족 유도기로 사용될 수 있다. 피리아 반응과 타이어 설폰화 공정과 같은 특수한 방법들도 존재하며, 염료, 의약품, 이온 교환 수지 제조에 응용된다.
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| 방향족 설폰화 반응 | |
|---|---|
| 반응 정보 | |
| 명칭 | 방향족 설폰화 반응 |
| 유형 | 유기 반응 |
| 반응 종류 | 친전자성 방향족 치환 반응 |
| 반응물 | 아렌 삼산화황 또는 발연황산 |
| 생성물 | 아렌 설폰산 |
| 메커니즘 | |
| 메커니즘 종류 | 친전자성 방향족 치환 반응 메커니즘 따름 |
| 단계 1 | 친전자체 생성 (삼산화황) |
| 단계 2 | 친전자체 첨가로 아레늄 이온 형성 |
| 단계 3 | 프로톤 제거로 아렌 설폰산 형성 |
2. 반응 메커니즘 및 시약
일반적인 조건은 방향족 화합물을 황산과 가열하는 것을 포함한다:[2]
:C6H6 + H2SO4 -> C6H5SO3H + H2O
삼산화 황 또는 그 양성자화된 유도체는 이 친전자성 방향족 치환 반응에서 실제 친전자체이다.
평형을 유도하기 위해 염화 티오닐과 같은 탈수제를 첨가할 수 있다:[2]
:C6H6 + H2SO4 + SOCl2 -> C6H5SO3H + SO2 + 2 HCl
역사적으로 황산 제일 수은은 반응을 촉매하는 데 사용되었다.[3]
클로로황산 또한 효과적인 시약이다.
:C6H6 + HSO3Cl -> C6H5SO3H + HCl
방향족 니트로화 및 대부분의 다른 친전자성 방향족 치환 반응과는 대조적으로 이 반응은 가역 반응이다. 설폰화는 농축된 산성 조건에서 일어나고 탈설폰화는 묽은 열수성 산에서 작용 방식이다. 이 반응은 이러한 가역성 때문에 방향족 시스템을 보호기하는 데 매우 유용하다. 전자 끌기 효과로 인해 설폰산 보호기는 친전자성 방향족 치환을 방지하는 데 사용될 수 있다. 또한 친전자성 방향족 유도기로서 설치되어 치환이 일어날 수 있는 위치에 영향을 미칠 수 있다.[4]
2. 1. 친전자성 방향족 치환
방향족 설폰화 반응은 방향족 화합물을 황산과 함께 가열하여 이루어진다.[2] 이 반응에서 친전자체는 삼산화 황 또는 그 양성자화된 유도체이다.[2]평형을 유도하기 위해 염화 티오닐과 같은 탈수제를 첨가할 수 있다.[2]
:
클로로황산도 설폰화 반응에 효과적인 시약으로 사용된다.
:
역사적으로 황산 제일 수은이 반응을 촉매하는 데 사용되었다.[3]
방향족 설폰화 반응은 가역 반응으로, 방향족 니트로화 등 대부분의 다른 친전자성 방향족 치환 반응과는 다르다.[4] 설폰화는 농축된 산성 조건에서, 탈설폰화는 묽은 열수성 산에서 일어난다. 이러한 가역성 때문에 설폰산기는 방향족 시스템을 보호기하는 데 매우 유용하게 사용된다.[4] 설폰산 보호기는 전자 끌기 효과를 통해 친전자성 방향족 치환을 방지할 수 있으며, 친전자성 방향족 유도기로 작용하여 치환 위치에 영향을 줄 수 있다.[4]
2. 2. 기타 시약
2. 3. 반응의 가역성
방향족 설폰화 반응은 방향족 니트로화 및 대부분의 다른 친전자성 방향족 치환 반응과는 대조적으로 가역 반응이다.[4] 설폰화는 농축된 산성 조건에서 일어나고 탈설폰화는 묽은 열수성 산에서 작용 방식이다.[4] 일반적인 조건은 방향족 화합물을 황산과 가열하는 것이다.[2]:
삼산화 황 또는 그 양성자화된 유도체는 이 친전자성 방향족 치환 반응에서 실제 친전자체이다. 염화 티오닐과 같은 탈수제를 첨가하여 평형을 유도할 수 있다.[2]
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클로로황산 또한 효과적인 시약이다.[2]
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역사적으로 황산 제일 수은은 반응을 촉매하는 데 사용되었다.[3] 이러한 가역성 때문에 방향족 시스템을 보호기하는 데 매우 유용하다.[4] 전자 끌기 효과로 인해 설폰산 보호기는 친전자성 방향족 치환을 방지하는 데 사용될 수 있다. 또한 친전자성 방향족 유도기로서 설치되어 치환이 일어날 수 있는 위치에 영향을 미칠 수 있다.[4]
3. 특수 설폰화 방법
방향족 설폰화 반응 외에도 설폰산기를 도입하기 위한 많은 방법들이 개발되었다.
라파엘레 피리아(Raffaele Piria)가 1851년에 개발한 '''피리아 반응'''은 니트로벤젠을 금속 바이설파이트와 반응시키는 고전적인 명명 반응이다.[2][5][6] 이 반응을 통해 니트로기 환원과 설폰화가 결합되어 아미노설폰산이 생성된다.[2][5][6]
'''타이어 설폰화 공정'''(1917)[7]은 한때 기술적으로 중요했는데, 벤젠 증기를 90% 황산을 담은 용기 안으로 통과시키면서 온도를 100°C에서 180°C까지 올리는 방식이다. 물과 벤젠은 지속적으로 제거되며 벤젠은 다시 용기로 공급된다. 이 방식으로 80%의 수율을 얻는다.
3. 1. 피리아 반응 (Piria Reaction)
라파엘레 피리아(Raffaele Piria)가 1851년에 개발한 피리아 반응은 니트로벤젠을 금속 바이설파이트와 반응시키는 고전적인 명명 반응이다.[2][5][6] 이 반응을 통해 니트로기 환원과 설폰화가 결합되어 아미노설폰산이 생성된다.[2][5][6]3. 2. 타이어 설폰화 공정 (Tyre Sulfonation Process)
'''타이어 설폰화 공정'''(1917)[7]은 벤젠 증기를 90% 황산을 담은 용기 안으로 통과시키면서 온도를 100°C에서 180°C까지 올리는 방식이다. 물과 벤젠은 지속적으로 제거되며 벤젠은 다시 용기로 공급된다. 이 방식으로 80%의 수율을 얻는다.4. 응용
방향족 설폰산은 염료 및 많은 의약품을 제조하는 데 사용되는 중간체이다. 아닐린의 설폰화는 광범위한 설폰아미드 계열의 설파제를 생성한다.
폴리스티렌의 설폰화는 연수를 위한 일반적인 이온 교환 수지인 폴리스타이렌 설폰산 나트륨을 만드는 데 사용된다.
4. 1. 염료 및 의약품
방향족 설폰산은 염료 및 많은 의약품을 제조하는 데 사용되는 중간체이다. 아닐린의 설폰화는 광범위한 설폰아미드 계열의 설파제를 생성한다.폴리스티렌의 설폰화는 연수를 위한 일반적인 이온 교환 수지인 폴리스타이렌 설폰산 나트륨을 만드는 데 사용된다.
4. 2. 이온 교환 수지
폴리스티렌의 설폰화는 연수를 위한 일반적인 이온 교환 수지인 폴리스타이렌 설폰산 나트륨을 만드는 데 사용된다.참조
[1]
문서
"#REDIRECT ."
[2]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2000
[3]
서적
Catalysis in Organic Chemistry
Van Nostrand
[4]
서적
Organic Chemistry
Wiley
[5]
논문
Über einige Produkte der Einwirkung des schwefligsäuren Ammoniaks auf Nitronaphtalin
https://zenodo.org/r[...]
[6]
논문
The Piria Reaction. I. The Overall Reaction
[7]
특허
[8]
서적
Organische Chemie
VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie
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