유기 반응
1. 개요
유기 반응은 유기 화합물의 변환을 다루는 화학 반응의 한 종류이다. 첨가 반응, 제거 반응, 치환 반응, 산화 환원 반응, 전위 반응, 축합 반응 등으로 분류할 수 있으며, 반응 메커니즘, 작용기, 특정 시약, 고리 크기 등에 따라서도 분류된다. 유기 반응에는 클라이젠 재배열과 같은 명명 반응이 존재하며, 반응에 관여하는 작용기에 따라 다양한 반응이 일어난다.
2. 유기 반응의 분류
유기 반응은 다양한 기준으로 분류될 수 있으며, 이는 반응의 특징과 메커니즘을 이해하는 데 도움을 준다.
크게 반응 메커니즘, 작용기, 헤테로고리 화합물, 탄소 골격 변화, 결합 유형 등에 따라 분류할 수 있다.
* 반응 메커니즘에 따른 분류: 첨가 반응, 제거 반응, 치환 반응, 유기 산화 환원 반응, 재배열 반응 등으로 나뉜다. 자세한 내용은 하위 섹션을 참고한다.
* 작용기에 따른 분류: 반응에 참여하거나 생성되는 작용기를 기준으로 분류한다. 자세한 내용은 하위 섹션의 표를 참고한다.
* 기타 분류: 헤테로고리 화합물의 고리 크기 및 헤테로 원자 유형, 탄소 골격 변화, 탄소와 다른 원소 간 결합 유형에 따라서도 유기 반응을 분류할 수 있다.
유기 화학은 특정 반응을 발명한 사람의 이름을 따서 명명하는 전통이 있으며, 1000개 정도로 추정되는 명명 반응 목록이 존재한다. 오래된 명명 반응으로는 클라이젠 재배열(1912)이 있으며, 최근의 명명 반응으로는 빙겔 반응(1993)이 있다. 코리-하우스-포스너-화이트사이즈 반응과 같이 이름이 길거나 발음하기 어려운 경우에는 CBS 환원처럼 약어를 사용하기도 한다.
유기 시약의 유형에 따라서도 유기 반응을 분류할 수 있는데, 사산화 오스뮴과 같은 산화제, 수소화 알루미늄 리튬과 같은 환원제, 디이소프로필아미드 리튬과 같은 염기, 황산과 같은 산 등이 있다.
2.1. 반응 메커니즘에 따른 분류
유기 반응은 반응 메커니즘에 따라 여러 가지 기본 유형으로 분류할 수 있다. 일부 반응은 두 개 이상의 범주에 속하기도 한다. 예를 들어, 일부 치환 반응은 첨가 반응 후 제거 반응이 일어나는 경로를 따르기도 한다.
축합 반응은 두 반응물이 결합하면서 작은 분자(주로 물)가 떨어져 나가는 반응이다. 반대로 물 분자가 소모되면서 진행되는 반응은 가수분해라고 한다. 많은 중합 반응은 유기 반응에서 유래하며, 첨가 중합과 단계 중합 반응으로 나뉜다.
일반적으로 반응 메커니즘의 단계적 진행은 전자 이동 화살표를 사용하여 나타낼 수 있다. 곡선 화살표는 반응물이 중간체와 생성물로 전환됨에 따라 전자가 어떻게 이동하는지를 보여준다.
2.1.1. 첨가 반응
첨가 반응은 둘 이상의 분자가 결합하여 하나의 큰 분자를 생성하는 반응이다. 첨가 반응은 불포화 결합(이중 결합, 삼중 결합)을 가진 화합물에서 주로 일어난다.
첨가 반응의 종류는 다음과 같다.
2.1.2. 제거 반응
한 분자에서 작은 분자 (예: 물, 할로겐화 수소)가 떨어져 나가면서 불포화 결합이 생성되는 반응이다. 탈수 반응과 같은 과정을 포함하며, E1, E2 또는 E1cB 제거 반응 메커니즘을 따른다.
2.1.3. 치환 반응
분자 내의 특정 원자 또는 원자단이 다른 원자 또는 원자단으로 교체되는 반응이다. 치환 반응은 다음과 같이 여러 종류로 나뉜다.
위의 표에서 나타난 바와 같이, 치환 반응은 크게 친핵성, 친전자성, 라디칼 치환 반응으로 분류할 수 있다.
* 친핵성 치환 반응: SN1 반응, SN2 반응, SNi 반응 반응 메커니즘이 있다.
* 친핵성 방향족 치환 반응 (NAS)
* 친핵성 아실 치환 반응
* 친전자성 치환 반응 (ES)
* 친전자성 방향족 치환 반응 (EAS)
* 라디칼 치환 반응 (RS)
2.1.4. 유기 산화 환원 반응
유기 화합물의 산화 또는 환원 반응으로, 탄소의 산화수가 변하는 반응이다. 유기 화합물에 특정한 산화 환원 반응이 매우 흔하게 일어난다.
2.2. 작용기에 따른 분류
유기 반응은 반응에 참여하는 작용기의 유형과 이 반응의 결과로 형성되는 작용기를 기준으로 분류할 수 있다. 예를 들어, 프리스 재배열에서 반응물은 에스터이고, 반응 생성물은 알코올이다.
다음은 작용기의 작성 및 반응성에 대한 개요이다.
2.3. 기타 분류
헤테로고리 화학에서 유기 반응은 고리 크기 및 헤테로원자 유형에 따라 형성되는 헤테로고리의 유형에 따라 분류된다. 예를 들어 인돌의 화학을 참조하면 된다. 반응은 또한 탄소 골격의 변화에 따라서도 분류된다. 고리 확장 및 고리 축소, 동족체 반응, 중합 반응, 삽입 반응, 고리 열림 반응 및 고리 닫힘 반응이 그 예시이다.
유기 반응은 관련된 원소와 관련하여 탄소에 대한 결합 유형에 따라 분류할 수도 있다. 유기 실리콘 화학, 유기 황 화학, 유기 인 화학 및 유기 불소 화학에서 더 많은 반응을 찾을 수 있다. 탄소-금속 결합이 도입되면 이 분야는 유기금속 화학으로 넘어간다.