베네딕트 시약

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1. 개요
2. 조성 및 제조
- 2.1. 성분 (1L 기준)
- 2.2. 제조 방법
3. 유기 분석
4. 정량 분석
5. 반응 메커니즘
- 5.1. 화학 반응식
참조

1. 개요

베네딕트 시약은 짙은 푸른색 수용액으로, 황산구리, 시트르산 나트륨, 탄산 나트륨을 포함하며 환원당의 존재를 확인하는 데 사용된다. 시약은 환원당과 반응하여 구리(I) 산화물로 침전되며, 침전물의 색상 변화를 통해 환원당의 농도를 추정할 수 있다. 베네딕트 시약은 식품 및 소변 검사에 활용되며, 정량 분석에도 사용될 수 있다.

2. 조성 및 제조

베네딕트 시약은 1911년 미국의 화학자 스탠리 로시터 베네딕트가 당뇨병 진단을 위해 개발했다. 시약의 개별 용액을 만든 후, 탄산나트륨과 시트르산나트륨을 먼저 혼합하고, 황산구리를 천천히 넣고 끊임없이 저어 만든다. 시트르산나트륨은 Cu²⁺ 이온이 용액에 남아 있도록 하는 착화제 역할을 하며, 탄산나트륨은 용액을 알칼리성으로 유지시킨다.

현재는 가정에서 당뇨병 정도를 간편하게 측정하거나, 학교에서 과학 실험에 사용된다. 비슷한 성질을 보이는 물질로 펠링 시약이 있지만, 베네딕트 시약은 당 이외의 물질(요소)에 반응하지 않고, 장기 보존에 견딜 수 있다는 점에서 우수하다. (반대로 펠링 시약은 베네딕트 시약보다 반응이 예민하다.)

2. 1. 성분 (1L 기준)

성분	양 (1L 기준)
황산구리	17.3g
시트르산나트륨	173g
무수 탄산 나트륨	100g
탄산나트륨 십수화물	270g

2. 2. 제조 방법

베네딕트 시약은 짙은 푸른색 수용액이다. 리터당 다음 물질을 포함한다.

물질	양
황산구리	17.3 g
시트르산나트륨	173 g
무수 탄산나트륨	100 g
탄산나트륨 십수화물	270 g

각 물질을 별도의 용액으로 만든 후, 탄산나트륨과 시트르산나트륨을 먼저 혼합한다. 그 다음 황산구리를 천천히 넣으면서 계속 저어준다.

시트르산나트륨은 Cu²⁺ 이온이 용액에 남아 있도록 하는 착화제 역할을 한다. 탄산나트륨은 용액을 알칼리성으로 유지시킨다. 베네딕트 시약은 용기에 담긴 채 시판되지만, 직접 만들어 사용할 수도 있다.

다음은 1000cc의 베네딕트 시약을 만드는 방법이다.

; A액의 조제

:# 무수 탄산나트륨 100g과 구연산 나트륨 193g을 800cc의 뜨거운 물에 녹인다.

:# 식힌 후 여과하고 물 50cc를 더한다.

; B액의 조제

:# 황산구리(II) 17.3g을 물 100cc에 녹인다.

; 베네딕트 시약의 조제

:# A액에 B액을 천천히 더하면서 섞는다. 다 더한 후에는 물 50cc를 더한다.

3. 유기 분석

베네딕트 시약은 락토스와 말토스처럼 자유 환원성 알데히드 부분기를 가진 포도당을 이성질화하여 포함하는 이당류를 직접 검출할 수 있다.

수크로스(설탕)는 과당과 포도당 두 개의 당이 글리코사이드 결합으로 연결되어 있어, 포도당이 알데히드로 이성질화되거나 과당이 알파-히드록시-케톤 형태가 되는 것을 막는다. 따라서 수크로스는 베네딕트 시약과 반응하지 않는 비환원당이다. 그러나 묽은 염산으로 수크로스를 가열하면 가수 분해를 통해 글리코사이드 결합이 끊어지면서 간접적으로 베네딕트 시약과 양성 반응을 일으킬 수 있다. 이때 생성된 포도당과 과당은 베네딕트 시약으로 검출할 수 있다.

전분은 탄수화물 사슬 끝에 존재하는 환원당 성분의 수가 적어 베네딕트 시약과 반응하지 않거나 매우 약하게 반응한다. 이노시톨 또한 음성 결과를 나타내는 탄수화물이다.

베네딕트 시약은 소변 속 포도당 검출에도 사용될 수 있지만, 당뇨병 진단에는 권장되지 않는다. 아스코르브산, 레보도파, 방사선학적 절차에 사용되는 조영제, 호모겐티스산(알캅톤뇨증) 등 다른 환원성 물질 때문에 거짓 양성 반응이 나타날 수 있기 때문이다.^[2]

3. 1. 검사 방법

음식물에 단당류와 환원성 이당류의 존재를 검사하기 위해 음식물 시료를 물에 녹이고 소량의 베네딕트 시약을 첨가한다. 보통 4~10분 동안 수욕에서 가열하면 용액은 파란색(환원당이 없을 때), 주황색, 노란색, 녹색, 빨간색, 그리고 벽돌색 침전물 또는 갈색(환원당의 농도가 높을 때)으로 색이 변한다. 이러한 색 변화는 환원당의 존재를 나타낸다.^[2]

실험	관찰	추론
물에 녹인 물질 + 3ml 베네딕트 용액, 몇 분 동안 끓인 후 식힘.	빨간색, 녹색 또는 노란색 침전물이 얻어짐	포도당과 같은 환원당이 존재함
물에 녹인 물질 + 3ml 베네딕트 용액, 몇 분 동안 끓인 후 식힘.	용액이 맑게 유지되거나 약간 파란색임	환원당이 존재하지 않음

얻어진 침전물의 색깔은 용액에 존재하는 당의 양을 추론하는 데 사용될 수 있으므로, 이 검사는 반정량적이다. 녹색 침전물은 약 0.5 g% 농도를 나타내고, 노란색 침전물은 1 g% 농도를, 주황색은 1.5 g% 농도를, 빨간색은 2 g% 또는 그 이상의 농도를 나타낸다.

3. 2. 반응 결과

음식물에 단당류와 환원성 이당류의 존재를 검사하기 위해 음식물 시료를 물에 녹이고 소량의 베네딕트 시약을 첨가한다. 보통 4~10분 동안 수욕을 하면 용액은 파란색(환원당이 없을 때), 주황색, 노란색, 녹색, 빨간색, 그리고 벽돌색 침전물 또는 갈색(환원당의 농도가 높을 때)으로 색깔이 변한다. 이러한 색깔 변화는 환원당이 있음을 나타낸다.^[2]

실험	관찰	추론
물에 녹인 물질 + 3mL 베네딕트 용액, 몇 분 동안 끓인 후 식힘.	빨간색, 녹색 또는 노란색 침전물이 생김	포도당과 같은 환원당이 있음
물에 녹인 물질 + 3mL 베네딕트 용액, 몇 분 동안 끓인 후 식힘.	용액이 맑게 유지되거나 약간 파란색임	환원당이 없음

침전물의 색깔은 용액에 있는 당의 양을 추론하는 데 사용될 수 있어, 이 검사는 반정량적이다. 녹색 침전물은 약 0.5g% 농도를, 노란색 침전물은 1g% 농도를, 주황색은 1.5g% 농도를, 빨간색은 2g% 이상의 농도를 나타낸다.

3. 3. 참고 사항

음식물에 단당류와 환원성 이당류의 존재를 검사하기 위해 음식물 시료를 물에 녹이고 소량의 베네딕트 시약을 첨가한다. 보통 4~10분 동안 수욕에서 가열하면 용액은 파란색(환원당이 없을 때), 주황색, 노란색, 녹색, 빨간색, 그리고 벽돌색 침전물 또는 갈색(환원당의 농도가 높을 때)으로 색이 변한다. 이러한 색 변화는 환원당이 존재함을 나타낸다.^[2]

일반적인 이당류인 락토스와 말토스는 자유 환원성 알데히드 부분기를 가진 포도당을 이성질화한 후 포함하기 때문에 베네딕트 시약에 의해 직접 감지된다.

수크로스(식탁 설탕)는 두 개의 당(과당과 포도당)이 글리코사이드 결합으로 연결되어 있어 포도당이 알데히드로 이성질화되거나 과당이 알파-히드록시-케톤 형태가 되는 것을 막는다. 따라서 수크로스는 베네딕트 시약과 반응하지 않는 비환원당이다. 그러나 수크로스는 시험 전에 묽은 염산으로 가열하면 간접적으로 베네딕트 시약과 양성 반응을 일으킨다. 이는 산성 조건과 열이 가수 분해를 통해 수크로스의 글리코사이드 결합을 끊기 때문이며, 이 과정에서 수크로스는 분해되어 변형된다. 수크로스 분해 생성물인 포도당과 과당은 베네딕트 시약으로 검출할 수 있다.

전분은 탄수화물 사슬 끝에 존재하는 환원당 성분의 수가 적기 때문에 베네딕트 시약과 반응하지 않거나 매우 약하게 반응한다. 이노시톨도 음성 결과를 나타내는 탄수화물이다.

베네딕트 시약은 소변 속 포도당 검출에도 사용될 수 있다. 소변에 포도당이 존재하면 당뇨병을 의심할 수 있지만, 베네딕트 검사는 당뇨병 진단에 권장되거나 사용되지 않는다. 아스코르브산, 약물(레보도파, 방사선학적 절차에 사용되는 조영제), 호모겐티스산(알캅톤뇨증)과 같은 다른 환원성 물질이 존재하면 거짓 양성 반응이 나타날 수 있기 때문이다.

얻어진 침전물의 색으로 용액에 존재하는 당의 양을 추정할 수 있으므로, 이 검사는 반정량적이다. 녹색 침전물은 약 0.5g% 농도, 노란색 침전물은 1g% 농도, 주황색은 1.5g% 농도, 빨간색은 2g% 이상의 농도를 나타낸다.

1911년 미국의 화학자 스탠리 로시터 베네딕트가 당뇨병 진단을 위해 개발했다.

현재는 가정에서 당뇨병 정도를 간편하게 측정하거나, 학교 과학 실험에 사용된다.

환원성을 가진 당을 포함하는 시료에 이 시약을 넣고 가열하면 산화구리(I)의 적갈색 침전이 생기므로 당 검출에 사용된다.

펠링 시약은 비슷한 성질을 보이지만, 베네딕트 시약은 당 이외의 물질(요소)에 반응하지 않고 장기간 보존할 수 있다는 점에서 우수하다. (반대로 펠링 시약은 베네딕트 시약보다 반응이 더 민감하다.)

특히 강한 환원제와 반응하는 경우 등 특정 조건이 갖춰지면, 생성된 산화구리(I)이 추가로 환원되어 금속이 될 수 있다.

4. 정량 분석

베네딕트 정량 시약은 티오시안산칼륨을 포함하며 환원당의 농도를 정량적으로 측정하는 데 사용된다.^[2] 이 용액은 흰색의 티오시안산구리 침전물을 형성하며 적정에 사용될 수 있다. 적정은 검량선 작성을 위해 시료 대신 1% 포도당 용액으로 반복해야 한다.

5. 반응 메커니즘

베네딕트 시약 속 구리(II) 이온은 환원당의 알데하이드기를 카복실기로 산화시키고, 자신은 환원되어 붉은색 산화 구리(I)(Cu₂O) 침전물을 만든다. 이 반응은 당의 존재 여부를 확인하는 데 쓰인다.^[5]

5. 1. 화학 반응식

알데하이드 또는 알파-히드록시-케톤과 베네딕트 시약 내 구리(II) 이온 간의 순 반응은 다음과 같다.

: RCHO + 2 Cu²⁺ + 5 OH^- → RCOO^- + Cu₂O + 3 H₂O

이 반응식에서 수산화 이온은 탄산 나트륨이 물에 용해될 때 생성된다. 시트르산염이 포함되면 반응식은 다음과 같다.

: RCHO + 2 Cu(C₆H₅O₇)^- + 5 OH^- → RCOO^- + Cu₂O + 2 C₆H₅O₇^3- + 3 H₂O^[5]

이 시약은 구리(II) 이온이 환원당의 알데하이드기를 산화시켜 카복실기로 만들고, 자신은 환원되어 산화 구리(I)로 침전되는 반응을 이용한다.

참조

_[1] 논문 Benedict's Solution, a Reagent for Measuring Reducing Sugars: the Clinical Chemistry of Stanley R. Benedict https://www.jbc.org/[...]
_[2] 서적 Collins Edexcel International GCSEBiology, Student Book
_[3] 웹사이트 Carbohydrates - Benedict's Test http://dept.harperco[...] 2020-03-08
_[4] 논문 A Reagent For the Detection of Reducing Sugars https://www.jbc.org/[...] 1909-01-01
_[5] 웹사이트 Benedict's Test- Objectives, Principle, Procedure, Results https://microbenotes[...] 2021-04-21
_[6] 문서 단, 설탕(수크로스|자당)은 제외된다.
_[7] 두피디아 베네딕트 시약

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