이당류
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1. 개요
이당류는 두 개의 단당류가 글리코사이드 결합으로 연결된 탄수화물로, 환원성 이당류와 비환원성 이당류로 분류된다. 환원성 이당류는 자유로운 헤미아세탈기를 가져 환원당으로 작용할 수 있으며, 락토스, 말토스, 셀로비오스 등이 있다. 비환원성 이당류는 아노머 탄소 간의 결합으로 인해 환원성을 띠지 않으며, 수크로스와 트레할로스가 이에 해당한다. 이당류는 단당류의 탈수 반응을 통해 형성되며, 글리코사이드 결합의 위치와 입체화학에 따라 다양한 특성을 나타낸다. 소화 과정에서 이당류는 단당류로 분해되며, 수크로스, 락토스, 말토스 외에도 다양한 종류가 존재한다.
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- 이당류 - 락토스
락토스는 포유류의 젖에 존재하는 이당류로, 갈락토스와 글루코스의 결합으로 형성되며, 유청에서 얻어져 분유, 흑맥주 제조, 의약품 등에 사용된다. - 이당류 - 수크랄로스
수크랄로스는 설탕보다 약 600배 단맛을 내는 인공 감미료이며, 자당의 염소화 반응으로 합성되어 식품 및 음료에 사용되고, 체내에서 소화·흡수되지 않고 배설되어 생리적 열량이 0이다. - 탄수화물 화학 - 당단백질
당단백질은 탄수화물이 단백질에 공유결합된 복합체로, 다양한 형태로 존재하며 세포의 생물학적 과정에서 구조 유지, 물질 수송, 면역 반응, 세포 부착 및 인식 등 다양한 기능을 수행하는 생체 분자이다. - 탄수화물 화학 - 당화
당화는 아밀라아제 효소나 산을 이용하여 다당류인 전분을 단당류 또는 이당류로 분해하는 과정으로, 전통적인 방법으로는 누룩이나 맥아를 사용하여 일본주, 소주, 맥주, 위스키, 엿, 감주 등 다양한 식품 및 주류 제조에 활용된다. - 탄수화물 - 단당류
단당류는 (CH₂O)ₓ 화학식을 가지는 더 이상 가수분해되지 않는 가장 기본적인 형태의 탄수화물로, 탄소 원자 수에 따라 분류되고 알데히드기 또는 케톤기를 가지며, 수용액 상태에서 고리형 구조를 형성하는 경향이 있고, 포도당, 리보스, 데옥시리보스 등이 대표적인 예이다. - 탄수화물 - 소당류
소당류는 2~10개의 단당류로 구성된 탄수화물로, 당단백질 및 당지질 형성에 중요하며 세포 인식, 혈액형 결정, 세포 부착 등의 생리적 기능과 모유 올리고당과 같은 기능성 물질로 활용된다.
| 이당류 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
| 유형 | 복합 당류 |
| 하위 단위 | 단당류 2개 |
| 화학적 특성 | |
| 일반식 | C₁₂H₂₂O₁₁ |
| 분자량 | 342.2965 g/mol |
| 관련 정보 | |
| 관련 화합물 | 올리고당 다당류 |
2. 분류
이당류는 구성하는 단당류의 결합 방식에 따라 환원성 이당류와 비환원성 이당류로 나뉜다.
- 환원성 이당류: 한쪽 단당류가 자유로운 헤미아세탈기를 가지고 있어 환원당으로 작용할 수 있다. 셀로비오스, 엿당, 락토스 등이 이에 속한다.
- 비환원성 이당류: 두 단당류가 아노머 탄소끼리 아세탈 결합을 하여 환원성을 띄지 않는다. 수크로스와 트레할로스가 대표적인 예시이다.
2. 1. 환원성 이당류
셀로비오스와 엿당(말토스)은 환원성 이당류의 예시이며, 하나의 헤미아세탈 단위를 가진다. 다른 하나의 헤미아세탈 단위는 글리코사이드 결합에 참여하여 환원제로 작용하지 않는다.[20][21] 락토스, 말토스, 셀로비오스는 환원성 이당류이며, Woehlk 검사 또는 메틸아민을 이용한 Fearon 검사로 쉽게 검출할 수 있다.[4]2. 2. 비환원성 이당류
이당류는 기능적으로 두 가지 종류로 분류된다.- '''비환원성 이당류'''는 구성하는 단당류가 서로의 아노머 중심 사이의 아세탈 결합을 통해 결합한다. 이로 인해 어느 단당류도 환원제로 작용할 수 있는 자유로운 헤미아세탈기를 갖지 않는다. 수크로스와 트레할로스는 비환원성 이당류의 예시이며, 각 분자의 글리코시드 결합이 각 헤미아세탈 탄소 원자 사이에 위치한다. 환원당에 비해 비환원당의 감소된 화학적 반응성은 보관 시 안정성이 중요한 경우 유리할 수 있다.[20][21]
3. 형성
단당류 2분자가 결합하여 이당류 1분자가 형성될 때는, 한 단당류에서 하이드록시기(-OH)가 떨어져 나가고 다른 단당류에서 수소 핵(양성자)이 떨어져 나간다. 이 과정에서 물 분자(H₂O)가 생성되어 빠져나가기 때문에, 이러한 반응을 "탈수 반응"(또는 "축합 반응", 두 반응을 합쳐 탈수 축합 반응)이라고 한다. 예를 들어, 젖당(락토스)은 포도당(글루코스)과 갈락토스(갈락토스)가 탈수 축합 반응을 하여 생성되는 이당류이고, 사탕수수와 사탕무에 함유된 수크로스(자당)는 포도당과 과당(프럭토스)이 탈수 축합 반응을 하여 생성되는 이당류이다. 엿당(말토스)은 2분자의 포도당이 탈수 축합 반응을 하여 생성된다.[22][7]
이러한 탈수 축합 반응을 통해 단당류 사이에는 글리코사이드 결합이 형성된다.[23][8]
화학 결합 측면에서 보면, 이당류는 배당체(글리코시드)의 일종으로 볼 수 있다. 글리코시드는 당 전체의 배당체를 가리키는 반면, 글루코시드는 글루코스의 배당체, 갈락토시드는 갈락토스의 배당체를 가리키는 것처럼, '당 이름 + 오시드'로 표기한다. 2종류의 당에 의한 글리코사이드 결합 명칭은, 배당체에서 말하는 아글리콘이 결합하고 있는 당의 이름으로 부른다. (예: 수크로스 → 글루코시드 결합, 락토스 → 갈락토시드 결합)
4. 특성
글리코사이드 결합은 구성하는 단당류의 임의의 하이드록시기 사이에서 형성될 수 있다. 따라서 구성하는 두 당(포도당)이 동일하더라도 상이한 결합 조합(위치화학) 및 입체화학(α- 또는 β-)은 상이한 화학적 특성과 물리적 특성을 갖는 부분입체 이성질체인 이당류를 형성하게 된다.
구성하는 단당류에 따라 이당류는 때로는 결정성이며, 때로는 수용성이며, 때로는 단맛을 내고 끈적거리는 느낌을 갖게 한다. 글리코사이드 결합은 구성 단당류의 모든 하이드록시 그룹 사이에서 형성될 수 있다. 따라서 두 구성 당이 동일하더라도(예: 포도당), 서로 다른 결합 조합(위치 이성질체)과 입체화학(''α-'' 또는 ''β-'')으로 인해 화학적, 물리적 성질이 다른 부분입체 이성질체인 이당류가 생성된다. 단당류 구성 요소에 따라 이당류는 때로는 결정성이 있고, 때로는 물에 용해되며, 때로는 단맛이 나고 끈적거리는 느낌을 준다. 이당류는 다른 유기 화합물과 글리코사이드 결합을 형성하여 작용기 역할을 하여 글리코사이드를 형성할 수 있다.
아글리콘 부분의 사슬형이 알데히드기를 갖는 것은 (아글리콘 부분이 프럭토스인 것은 로브리-드 브뤼인-판 에켄슈타인 전위 반응에 의해 알데히드기가 생긴다) 환원성을 갖는다.
따라서 아글리콘 부분의 사슬형이 알데히드기를 갖는 말토스나 팔라티노스는 환원성을 갖는 "환원당"인 반면, 팔라티노스와 같은 포도당 + 프럭토스형의 이당류인 수크로스에서는 아글리콘 부분이 사슬형을 취하기 위한 환원 말단 부분을 결합에 사용해 버렸기 때문에 알데히드기가 생기지 않아 환원성을 갖지 않는 "비환원당"이 된다.
5. 소화
이당류의 소화는 단당류로 분해되는 것을 포함한다.
6. 종류
이당류는 두 개의 단당류가 글리코사이드 결합으로 연결된 탄수화물이다. 구성하는 단당류와 결합 방식에 따라 다양한 종류로 구분된다.
일반적인 이당류에는 수크로스(설탕), 락토스(젖당), 말토스(엿당) 등이 있다.
수크랄로스는 수크로스의 하이드록시기(-OH) 3개를 염소(-Cl)로 치환한 것이지만, 수크로스에서는 포도당이었던 구성 당이 수크랄로스에서는 갈락토스로 바뀐다. 이는 친핵성 치환 반응(SN2 반응)에 의해 입체 반전이 일어나기 때문이다.
6. 1. 일반적인 이당류
일반적인 이당류는 다음과 같다.| 이당류 | 단위체 1 | 단위체 2 | 결합 | 환원성 |
|---|---|---|---|---|
| 수크로스 (설탕, 자당) | 포도당 | 과당 | α(1→2)β | 없음 |
| 락툴로스 | 갈락토스 | 과당 | β(1→4) | 있음 |
| 락토스 (젖당, 유당) | 갈락토스 | 포도당 | β(1→4) | 있음 |
| 말토스 (엿당, 맥아당) | 포도당 | 포도당 | α(1→4) | 있음 |
| 트레할로스 | 포도당 | 포도당 | α(1→1)α | 없음 |
| 셀로비오스 | 포도당 | 포도당 | β(1→4) | 있음 |
| 키토비오스 | 글루코사민 | 글루코사민 | β(1→4) |
엿당(말토스), 셀로비오스, 키토비오스는 각각 다당류인 녹말, 셀룰로스, 키틴의 가수분해 생성물이다.[24]
덜 일반적인 이당류는 다음과 같다.
| 이당류 | 단위체 | 결합 |
|---|---|---|
| 코지비오스 | 포도당 2개 | α(1→2)[25] |
| 니게로스 | 포도당 2개 | α(1→3) |
| 아이소말토스 | 포도당 2개 | α(1→6) |
| β,β-트레할로스 | 포도당 2개 | β(1→1)β |
| α,β-트레할로스 | 포도당 2개 | α(1→1)β[26] |
| 소포로스 | 포도당 2개 | β(1→2) |
| 라미나리비오스 | 포도당 2개 | β(1→3) |
| 겐티오비오스 | 포도당 2개 | β(1→6) |
| 투라노스 | 포도당, 과당 | α(1→3) |
| 말툴로스 | 포도당, 과당 | α(1→4) |
| 아이소말툴로스 | 포도당, 과당 | α(1→6) |
| 겐티오비울로스 | 포도당, 과당 | β(1→6) |
| 만노비오스 | 만노스 2개 | α(1→2), α(1→3), α(1→4) 이거나 α(1→6) |
| 멜리비오스 | 갈락토스, 포도당 | α(1→6) |
| 멜리비울로스 | 갈락토스, 과당 | α(1→6) |
| 루티노스 | 람노스, 포도당 | α(1→6) |
| 루티눌로스 | 람노스, 과당 | β(1→6) |
| 자일로비오스 | 자일로스 2개 | β(1→4) |
6. 2. 덜 일반적인 이당류
다음은 덜 일반적인 이당류들이다.[24]| 이당류 | 단위체들 | 결합 |
|---|---|---|
| 코지비오스 | 포도당, 포도당 | α(1→2)[25] |
| 니게로스 | 포도당, 포도당 | α(1→3) |
| 아이소말토스 | 포도당, 포도당 | α(1→6) |
| β,β-트레할로스 | 포도당, 포도당 | β(1→1)β |
| α,β-트레할로스 | 포도당, 포도당 | α(1→1)β[26] |
| 소포로스 | 포도당, 포도당 | β(1→2) |
| 라미나리비오스 | 포도당, 포도당 | β(1→3) |
| 겐티오비오스 | 포도당, 포도당 | β(1→6) |
| 투라노스 | 포도당, 과당 | α(1→3) |
| 말툴로스 | 포도당, 과당 | α(1→4) |
| 아이소말툴로스 | 포도당, 과당 | α(1→6) |
| 겐티오비울로스 | 포도당, 과당 | β(1→6) |
| 만노비오스 | 만노스, 만노스 | α(1→2), α(1→3), α(1→4) 이거나 α(1→6) |
| 멜리비오스 | 갈락토스, 포도당 | α(1→6) |
| 멜리비울로스 | 갈락토스, 과당 | α(1→6) |
| 루티노스 | 람노스, 포도당 | α(1→6) |
| 루티눌로스 | 람노스, 과당 | β(1→6) |
| 자일로비오스 | 자일로스 | β(1→4) |
참조
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