이노시톨

3. 화학적 성질

''미오''-이노시톨은 메조 화합물로, 반사 대칭을 가지기 때문에 광학 활성을 나타내지 않는다. 백색의 결정성 분말로 공기 중에서 비교적 안정하다. 물에 매우 잘 녹으며, 빙초산, 에탄올, 글리콜, 글리세린에는 약간 녹지만, 클로로포름과 에테르에는 녹지 않는다. 무색의 결정으로, 사람에게는 단맛이 느껴진다.

가장 안정적인 입체 이성질체 형태에서 ''미오''-이노시톨은 사이클로헥세인의 의자형 입체 구조를 취하며, 이는 최대 개수의 수산기를 적도 위치로 이동시켜 서로 가장 멀리 떨어지게 한다. 이 구조에서 자연적으로 존재하는 ''미오'' 이노시톨은 여섯 개의 수산기 중 다섯 개(첫 번째, 세 번째, 네 번째, 다섯 번째, 여섯 번째)가 적도 결합이며, 두 번째 수산기는 축 결합인 구조를 갖는다.^[6]

이노시톨에는 하이드록시기의 위치에 따라 9종류의 이성질체가 존재한다. 이들 중, ''chiro''-이노시톨만이 광학 활성 화합물이며, 나머지는 모두 메조 화합물이다.

4. 생합성 및 생리적 역할

''myo''-이노시톨은 여러 진핵생물 세포 내 2차 전달자의 구조적 기반으로서 중요한 역할을 한다. 또한 이노시톨은 구조적 지질인 포스파티딜이노시톨(PI)과 다양한 인산염인 포스파티딜이노시톨 인산(PIP) 지질의 중요한 구성 성분으로 작용한다.

인간에서 ''myo''-이노시톨은 포도당 6-인산(G6P)으로부터 두 단계로 합성된다. 먼저 G6P는 이성질화되어 이노시톨-3-인산 합성효소(예: ISYNA1)에 의해 ''myo''-이노시톨 1-인산이 되며, 이어서 이노시톨 모노포스파타제 효소 (예: IMPA1)에 의해 탈인산화되어 유리 ''myo''-이노시톨이 생성된다. 인간의 경우, 대부분의 이노시톨은 신장에서 합성되며, 고환이 그 다음으로, 일반적으로 하루에 몇 그램 정도의 양이 생성된다.^[4]

말초 수준에서 ''myo''-이노시톨은 특정 에피머라제에 의해 D-''chiro''-이노시톨로 전환된다. ''myo''-이노시톨의 소량만이 D-''chiro''-이노시톨로 전환된다.^[8]

5. 생체 내 역할 (일본어판 추가)

사람의 신경교세포나 신경 세포는 삼투압 조절에 이노시톨을 오스몰라이트로 이용한다. 세포외액의 삼투압 변화에 따라 세포 내 이노시톨 농도를 조절하여 세포 내 수분을 유지한다. 세포외액의 삼투압이 높아지면 세포 내에 이노시톨을 축적시켜 삼투압을 높이고, 반대로 삼투압이 낮아지면 세포 내 이노시톨을 줄여 삼투압을 낮춘다.

세포외액의 삼투압이 높은 상태가 오래 지속된 경우, 이를 급격하게 보정하면 축적된 이노시톨을 세포 밖으로 바로 내보낼 수 없어 뇌부종을 일으킬 수 있으므로 시간을 들여 보정해야 한다.

지방간이나 고지혈증 치료에도 사용된다.

5. 1. 입체 이성질체 (일본어판)

이들 중, ''chiro''-이노시톨만이 광학 활성 화합물이며, 나머지는 모두 메조 화합물이다.^[6]

6. 산업적 이용

1936년 미국 화학회 회의에서 아이오와 대학교의 에드워드 바토우 교수는 폐옥수수에 자연적으로 존재하는 피틴산으로부터 다량의 이노시톨을 추출하는 상업적으로 실행 가능한 방법을 발표했다. 그는 이 화학 물질의 가능한 용도로 니트로글리세린보다 더 안정적인 대체 물질로 '이노시톨 질산염'을 제안했다.^[21] 오늘날 이노시톨 질산염은 많은 현대 폭발물과 고체 로켓 추진체에서 니트로셀룰로스를 젤라틴화하는 데 사용된다.^[22]

식물이 증가하는 농도의 제설제에 노출되면 식물 세포가 기능 부전을 겪고 세포 자멸사를 겪어 성장이 저해된다. 이노시톨 전 처리는 이러한 영향을 줄일 수 있다.^[23]

7. 임상 연구 및 응용

''미오''-이노시톨은 쥐를 대상으로 한 실험에서 경구 투여 시 10000mg/kg 체중의 LD₅₀이 보고되어 매우 낮은 독성을 가진다.

고용량의 이노시톨은 발모벽(강박적인 머리카락 뽑기) 및 관련 질환 치료에 사용될 수 있다.^[24] D-''키로''-이노시톨은 인슐린 신호 전달에 중요한 메신저 분자이며,^[25] 대사 질환 환자에서 트리글리세리드와 LDL 콜레스테롤을 유의미하게 감소시키는 것으로 나타났다.^[25]

''미오''-이노시톨은 갑상선 호르몬 합성에 중요하며,^[26] ''미오''-이노시톨 고갈은 갑상선 기능 저하증 발생을 유발할 수 있다.^[26] 갑상선 기능 저하증 환자는 건강한 사람보다 ''미오''-이노시톨에 대한 요구량이 더 높다.^[26]

이노시톨은 영아 호흡 곤란 증후군(RDS)이 있거나 위험이 있는 미숙아의 관리에 일반적으로 사용해서는 안 된다.^[27] ''미오''-이노시톨은 신경관 결손을 예방하는 데 도움이 되며, 특히 엽산과 함께 사용할 때 효과적이다.^[28]

이노시톨은 다낭성 난소 증후군(PCOS)에 안전하고 효과적인 치료법으로 간주된다.^[29] 이는 인슐린 민감성을 증가시켜 난소 기능을 개선하고 고안드로겐 혈증을 감소시키는 데 도움이 된다.^[30] 또한 PCOS 여성의 대사 질환 위험을 줄이는 것으로 나타났다.^[31] ''미오''-이노시톨은 FSH 제2 전달자로서의 역할을 통해 난소 난포의 올바른 성숙을 유도하고 결과적으로 난자 품질을 향상시킨다.^[33][34] 반면, D-''키로''-이노시톨은 용량 의존적으로 난자 품질을 손상시킬 수 있다.^[35]

최근 증거에 따르면 ''미오''-이노시톨과 D-''키로''-이노시톨을 생리적 비율(40:1)로 투여할 때 대사 및 호르몬 매개변수가 더 빠르게 개선되는 것으로 보고되었다.^[37] 이 생리적 비율은 난자 품질을 손상시키지 않으면서 ''미오''-이노시톨 단독 사용과 동일한 효능을 더 짧은 시간에 보여준다.^[38]

PCOS 발병 기전에 대한 새로운 증거는 정상적인 위장관 식물의 변화를 설명한다. 이러한 변화는 만성적인 저수준 염증과 흡수 불량을 유발할 수 있다.^[40] ''미오''-이노시톨과 α-락트알부민의 조합은 미오-이노시톨 흡수를 증가시키는 시너지 효과를 보여, 이노시톨 저항성 환자의 혈장 내 ''미오''-이노시톨 함량을 증가시키고 호르몬 및 대사 매개변수를 개선하는 것으로 보고되었다.^[41][42]

7. 1. 당뇨병 및 대사 (일본어판 추가)

7. 2. 우울증 및 불안 장애 (일본어판 추가)

8. 절단제 및 혼합제로 사용

이노시톨은 코카인, 메스암페타민, 그리고 때로는 헤로인과 같은 많은 불법 약물의 절단제 또는 혼합제로 사용되어 왔다.^[43] 이는 이노시톨의 용해도, 가루 질감, 또는 일반적인 설탕에 비해 낮은 단맛(50%) 때문일 것이다.

이노시톨은 또한 영화 제작에서 코카인 대용 영화 소품으로 사용된다.^[44][45]

9. 식품 공급원

''미오''-이노시톨은 과일(특히 오렌지, 멜론), 콩, 곡물, 견과류 등 다양한 식품에 자연적으로 존재한다.^[46][47] 콩, 견과류, 곡물에는 피틴산 형태로 많이 함유되어 있지만, 피틴산은 생체이용률이 낮다.^[46] 낫토 발효 식품을 생산하는 미생물인 ''바실루스 서브틸리스''는 피틴산을 생체 이용 가능한 형태로 전환하는 피테아제 효소를 생산한다.^[48] ''미오''-이노시톨은 에너지 음료의 성분으로 사용될 수 있다.^[50]

10. 안전성 (일본어판)

독성은 비교적 낮다고 여겨진다.^[68]

설치류에서는 1건(1,800 mg/kg bw/day)을 제외하고 450–9,000 mg/kg bw/day에서 부작용이 관찰되지 않았다.^[68] 사람의 임상 시험에서는 4 g/일까지 부작용이 보고되지 않았으나,^[69] 성인에게 67–500 mg/kg bw/day 투여 시 경미한 부작용이 보고되었다.^[68]

11. 같이 보기 (한국어 위키백과에 관련 문서가 존재할 경우)

피틴산

참조

_[1] 서적 Merck Index
_[2] 논문 Thermodynamic properties of myo-inositol https://www.scienced[...] 2018
_[3] 논문 Potential role and therapeutic interests of ''myo''-inositol in metabolic diseases 2013-10
_[4] 서적 Mammalian inositol 3-phosphate synthase: its role in the biosynthesis of brain inositol and its clinical use as a psychoactive agent
_[5] 논문 Inositol for subfertile women with polycystic ovary syndrome
_[6] 서적 Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects https://books.google[...] Academic Press 2005
_[7] 논문 The D-''chiro''-inositol paradox in the ovary 2011
_[8] 논문 From Myo-inositol to D-chiro-inositol molecular pathways
_[9] 웹사이트 Phytic acid http://www.phytochem[...] 2018-05-02
_[10] 논문 Animal diet modification to decrease the potential for nitrogen and phosphorus pollution https://digitalcommo[...] 2002-07
_[11] 논문 Influence of vegetable protein sources on trace element and mineral bioavailability 2003-09
_[12] 서적 Toxicants Occurring Naturally in Foods https://archive.org/[...] National Academy of Sciences
_[13] 웹사이트 Phytic acid http://www.phytochem[...] 2017-10-02
_[14] 논문 D-''chiro''-Inositol—its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance
_[15] 논문 Bile acids induce Ca²⁺ release from both the endoplasmic reticulum and acidic intracellular calcium stores through activation of inositol trisphosphate receptors and ryanodine receptors 2006-12
_[16] 논문 Modulation of the kinetics of inositol 1,4,5-trisphosphate-induced [Ca²⁺]i oscillations by calcium entry in pituitary gonadotrophs 1997-02
_[17] 논문 G-proteins of fat-cells. Role in hormonal regulation of intracellular inositol 1,4,5-trisphosphate 1986-11
_[18] 논문 Modulation of ATP-dependent chromatin-remodeling complexes by inositol polyphosphates https://zenodo.org/r[...] 2003-01
_[19] 논문 Regulation of chromatin remodeling by inositol polyphosphates 2003-01
_[20] 서적 Biochemistry Benjamin Cummings 2000
_[21] 뉴스 Corn by-product yields explosive https://www.nytimes.[...] 1936-04-17
_[22] 서적 The Preparatory Manual of Explosives https://books.google[...] Ledgard 2007
_[23] 논문 Salt-induced abnormalities on root tip mitotic cells of ''Allium cepa'': prevention by inositol pretreatment 2010-09
_[24] 논문 Drug Treatment of Trichotillomania (Hair-Pulling Disorder), Excoriation (Skin-picking) Disorder, and Nail-biting (Onychophagia) 2019-07-25
_[25] 논문 The effects of inositol supplementation on lipid profiles among patients with metabolic diseases: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials
_[26] 논문 The Role of Inositol in Thyroid Physiology and in Subclinical Hypothyroidism Management
_[27] 논문 Inositol in preterm infants at risk for or having respiratory distress syndrome 2019-07-08
_[28] 논문 Myoinositol: the bridge (PONTI) to reach a healthy pregnancy 2017
_[29] 논문 Inositol is an effective and safe treatment in polycystic ovary syndrome: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials 2023
_[30] 논문 Combining treatment with ''myo''-inositol and D-''chiro''-inositol (40:1) is effective in restoring ovary function and metabolic balance in PCOS patients 2017-01
_[31] 논문 The combined therapy with ''myo''-inositol and D-''chiro''-inositol reduces the risk of metabolic disease in PCOS overweight patients compared to ''myo''-inositol supplementation alone 2012-05
_[32] 논문 Effects of ''myo''-inositol in women with PCOS: a systematic review of randomized controlled trials 2012
_[33] 논문 Effects of ''myo''-inositol supplementation on oocyte's quality in PCOS patients: a double blind trial 2011
_[34] 논문 Contribution of ''myo''-inositol to reproduction 2009
_[35] 논문 Does ovary need D-''chiro''-inositol? 2012
_[36] 논문 Insulin resistance and polycystic ovary syndrome 2016
_[37] 논문 Results from the International Consensus Conference on ''myo''-Inositol and D-''chiro''-Inositol in Obstetrics and Gynecology: the link between metabolic syndrome and PCOS 2015
_[38] 논문 The combined therapy ''myo''-inositol plus D-''chiro''-inositol, rather than D-''chiro''-inositol, is able to improve IVF outcomes: results from a randomized controlled trial 2013
_[39] 논문 Ovulation induction with ''myo''-inositol alone and in combination with clomiphene citrate in polycystic ovarian syndrome patients with insulin resistance 2015
_[40] 논문 Inflammation in polycystic ovary syndrome: underpinning of insulin resistance and ovarian dysfunction 2012
_[41] 논문 ''alpha''-Lactalbumin effect on ''myo''-inositol intestinal absorption: in vivo and in vitro. 2018
_[42] 논문 Effects of ''myo''-inositol plus ''alpha''-lactalbumin in ''myo''-inositol-resistant PCOS women 2018
_[43] 웹사이트 Inositol, Nerve guidance, Cutting agent manufacturer http://feedadditivec[...] Tianyu Feed Additive 2013-07-21
_[44] 간행물 Drug doubles: What actors actually toke, smoke and snort on camera https://www.wired.co[...] 2012-05-12
_[45] 문서 How Fake Drugs Are Made For Movies {{!}} Movies Insider https://www.youtube.[...] 2022-09-26
_[46] 논문 ''myo''-Inositol content of common foods: development of a high-''myo''-inositol diet 1980-09
_[47] 논문 Sugar Alcohols: Chemistry, Production, Health Concerns and Nutritional Importance of Mannitol, Sorbitol, Xylitol, and Erythritol https://www.research[...] 2017
_[48] 논문 Bacillus phytases: Current status and future prospects 2015
_[49] 논문 A Bacterial Homolog of a Eukaryotic Inositol Phosphate Signaling Enzyme Mediates Cross-kingdom Dialog in the Mammalian Gut 2014-02-27
_[50] 논문 Risk assessment of energy drinks with focus on cardiovascular parameters and energy drink consumption in Europe 2019-08-01
_[51] 간행물 We Know About Caffeine in Energy Drinks Like Monster, But What About the Other Ingredients? https://www.forbes.c[...] 2020-12-22
_[52] 문서 Merck Index
_[53] 논문 Myo-inositol content of common foods: development of a high-myo-inositol diet http://www.ajcn.org/[...]
_[54] 문서 Lucica MI urinary myoinositol kit: a new diagnostic test for diabetes mellitus and glucose intolerance. http://www.ncbi.nlm.[...]
_[55] 문서 Urinary chiro- and myo-inositol levels as a biological marker for type 2 diabetes mellitus. http://iospress.meta[...]
_[56] 논문 Effects of inositol on glucose homeostasis: Systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials 2019-06
_[57] 논문 Inositol for the prevention of gestational diabetes: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials 2019-01
_[58] 논문 The effects of inositol supplementation on lipid profiles among patients with metabolic diseases: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials 2018-05
_[59] 논문 Effectiveness of myoinositol for polycystic ovary syndrome: a systematic review and meta-analysis 2018-01
_[60] 논문 Inositol supplement improves clinical pregnancy rate in infertile women undergoing ovulation induction for ICSI or IVF-ET 2017-12
_[61] 논문 Inositol supplementation in women with polycystic ovary syndrome undergoing intracytoplasmic sperm injection: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials 2017-11
_[62] 논문 A meta-analysis of inositol for depression and anxiety disorders 2014-01
_[63] 논문 Inositol for depressive disorders
_[64] 논문 Adjunctive Nutraceuticals for Depression: A Systematic Review and Meta-Analyses 2016-06
_[65] 논문 Inositol treatment of obsessive-compulsive disorder
_[66] 논문 Double-blind, controlled, crossover trial of inositol versus fluvoxamine for the treatment of panic disorder
_[67] 논문 Double-blind, controlled trial of inositol treatment of depression
_[68] 보고서 Scientific Opinion on the safety and efficacy of inositol as a feed additive for fish, dogs and cats http://onlinelibrary[...]
_[69] 논문 Inositol safety: clinical evidences www.europeanreview.o[...]
_[70] 서적 Merck Index