벤조싸이아졸
1. 개요
벤조싸이아졸은 벤젠 고리에 5원자 1,3-싸이아졸 고리가 융합된 구조를 갖는 유기 화합물이다. 2-아미노싸이오페놀을 염화 아실과 반응시켜 제조할 수 있다. 벤조싸이아졸은 염료, 의약품, 식품 첨가물, 고무 가황 촉진제, 비선형 광학 구성 요소 등으로 사용되며, 살충제 및 식품 향료로도 활용된다. 또한, 벤조싸이아졸 유도체는 비소 검출용 염료로도 제안된다.
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| IUPAC 명칭 | 1,3-벤조티아졸 |
|---|---|
| 기타 명칭 | 1,3-벤조티아졸 벤조티아졸 |
| CAS 등록번호 | 95-16-9 |
|---|---|
| PubChem CID | 7222 |
| ChEBI | 45993 |
| ChemSpider ID | 6952 |
| ChEMBL | 510309 |
| UNII | G5BW2593EP |
| InChI | 1/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H |
| InChIKey | IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC |
| 표준 InChI | 1S/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H |
| 표준 InChIKey | IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS 번호 | 해당 없음 |
| 화학식 | C7H5NS |
|---|---|
| 분자량 | 135.1863 g/mol |
| 외형 | 무색 액체 |
| 냄새 | 퀴놀린 유사 향기 |
| 밀도 | 1.238 g/mL |
| 녹는점 | 2 °C |
| 끓는점 | 227~228 °C |
| 용해도 | 약간 용해됨 |
| 기타 용해도 | 알코올, 기름에 용해됨 |
| 용매 | 알코올, 기름 |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 110 °C |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
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벤조싸이아졸 -
SYBR 그린 I
SYBR 그린 I은 생화학 및 분자 생물학에서 DNA 양 측정, 시각화, 세포 내 DNA 표지에 사용되는 형광 DNA 결합 염료이지만, 에티듐 브로마이드 대체재로서 안전성 논란이 있다. -
방향족기 -
피리미딘
피리미딘은 다양한 유도체를 갖는 6원자 헤테로고리 화합물이며, 친핵성 방향족 치환 반응이 잘 일어나고 사이토신, 티민, 유라실과 같은 핵염기의 구성 성분으로 DNA와 RNA를 구성한다. -
방향족기 -
벤즈이미다졸
벤즈이미다졸은 o-페닐렌다이아민과 폼산의 축합 반응으로 생성되는 화학 물질로, 의약품 개발 플랫폼, 비타민 B12 연구, 구충제, 항히스타민제, 살균제, 양성자 펌프 억제제 등의 약물, 그리고 인쇄 회로 기판 제조 시 유기 납땜성 보존제로 사용된다. -
단순 방향족 고리 -
벤젠
벤젠은 6개의 탄소 원자가 정육각형으로 배열된 방향족 탄화수소로, 높은 안정성을 가지며 유기 화합물 합성에 중요하게 사용되지만 발암물질이므로 주의해야 한다. -
단순 방향족 고리 -
피라진
피라진은 다양한 유기 합성법을 통해 만들어지는 질소를 포함하는 방향족 헤테로 고리 화합물이며, 슈타이델-루그하이머 합성, 구트크네히트 합성, 가스탈디 합성 등 다양한 합성법이 존재한다.
2.1. 구조
벤조싸이아졸은 벤젠 고리에 5원자 1,3-싸이아졸 고리가 융합된 구조를 가진다. 이 두 개의 고리 구조를 이루는 9개의 원자와 부착된 치환기들은 동일 평면 상에 위치한다.
벤조싸이아졸은 2-아미노티오페놀을 염화 아실로 처리하여 제조할 수 있다.
:C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(NH)SCR + HCl + H2O
2.2. 제조
벤조싸이아졸은 2-아미노싸이오페놀을 염화 아실로 처리하여 제조된다.
:C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(NH)SCR + HCl + H2O
3. 용도
벤조싸이아졸은 싸이아졸 고리의 메틴 중심에서 쉽게 치환되는 구조적 특징과 함께, 열적 안정성 및 전자 구인성을 가져 다양한 화합물 합성에 유용하게 사용된다. 주요 용도로는 싸이오플라빈과 같은 염료 제조, 리루졸이나 프라미펙솔 같은 의약품 성분, 고무의 황 가황 촉진제, 비선형 광학(NLO) 소재, 살충제 등이 있다. 또한 식품 향료로도 사용되며, 자연 상태에서도 일부 식품에서 발견된다.
3.1. 염료
벤조싸이아졸 분자의 헤테로고리 핵심은 싸이아졸 고리의 독특한 메틴 중심에서 쉽게 치환되는 특징을 가진다. 이러한 구조적 특징 덕분에 벤조싸이아졸은 열적으로 안정적인 전자 끌개기로 작용하며, 싸이오플라빈과 같은 염료 제조에 활용된다. 또한, 벤조싸이아졸 유도체는 비소 검출용 염료로도 제안되고 있다.
3.2. 의약품
일부 약물, 예를 들어 리루졸과 프라미펙솔은 벤조싸이아졸 부분을 포함하고 있다.
3.3. 식품 첨가물
벤조싸이아졸은 일부 식품에 자연적으로 존재하며, 식품 첨가물로도 사용된다. 천연 상태에서는 맥주나 코코아 등에서 발견된다. 식품 향료로 사용될 때는 특유의 황 냄새와 육류 풍미를 내기 위해 음료, 캔디, 구운 과자, 육류 제품, 수프, 유제품 등에 약 0.5ppm 수준으로 첨가된다. 유럽 식품 안전청(EFSA)은 벤조싸이아졸이 향료 물질로서 사용될 경우, 추정되는 섭취량 수준에서는 안전성에 문제가 없다고 평가했다.
3.5. 비선형 광학
벤조싸이아졸 고리는 비선형 광학(NLO)의 잠재적인 구성 요소이다.