벤조싸이아졸
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1. 개요
벤조싸이아졸은 벤젠 고리에 5원자 1,3-싸이아졸 고리가 융합된 구조를 갖는 유기 화합물이다. 2-아미노싸이오페놀을 염화 아실과 반응시켜 제조할 수 있다. 벤조싸이아졸은 염료, 의약품, 식품 첨가물, 고무 가황 촉진제, 비선형 광학 구성 요소 등으로 사용되며, 살충제 및 식품 향료로도 활용된다. 또한, 벤조싸이아졸 유도체는 비소 검출용 염료로도 제안된다.
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| 벤조싸이아졸 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 1,3-벤조티아졸 |
| 기타 명칭 | 1,3-벤조티아졸 벤조티아졸 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 95-16-9 |
| PubChem CID | 7222 |
| ChEBI | 45993 |
| ChemSpider ID | 6952 |
| ChEMBL | 510309 |
| UNII | G5BW2593EP |
| InChI | 1/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H |
| InChIKey | IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC |
| 표준 InChI | 1S/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H |
| 표준 InChIKey | IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS 번호 | 해당 없음 |
| 속성 | |
| 화학식 | C7H5NS |
| 분자량 | 135.1863 g/mol |
| 외형 | 무색 액체 |
| 냄새 | 퀴놀린 유사 향기 |
| 밀도 | 1.238 g/mL |
| 녹는점 | 2 °C |
| 끓는점 | 227~228 °C |
| 용해도 | 약간 용해됨 |
| 기타 용해도 | 알코올, 기름에 용해됨 |
| 용매 | 알코올, 기름 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 110 °C |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
2. 구조 및 제조
벤조싸이아졸은 벤젠 고리에 5원자 1,3-싸이아졸 고리가 융합된 구조를 가진다. 주요 제조 방법으로는 2-아미노티오페놀과 염화 아실을 반응시키는 것이 있다.[10][1]
2. 1. 구조
벤조싸이아졸은 벤젠 고리에 5원자 1,3-싸이아졸 고리가 융합된 구조를 가진다. 이 두 개의 고리 구조를 이루는 9개의 원자와 부착된 치환기들은 동일 평면 상에 위치한다.벤조싸이아졸은 2-아미노티오페놀을 염화 아실로 처리하여 제조할 수 있다.[10][1]
:C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(NH)SCR + HCl + H2O
2. 2. 제조
벤조싸이아졸은 2-아미노싸이오페놀을 염화 아실로 처리하여 제조된다.[10][1]:C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(NH)SCR + HCl + H2O
3. 용도
벤조싸이아졸은 싸이아졸 고리의 메틴 중심에서 쉽게 치환되는 구조적 특징과 함께, 열적 안정성 및 전자 구인성을 가져 다양한 화합물 합성에 유용하게 사용된다.[11] 주요 용도로는 싸이오플라빈과 같은 염료 제조,[5] 리루졸이나 프라미펙솔 같은 의약품 성분, 고무의 황 가황 촉진제,[12][6] 비선형 광학(NLO) 소재,[13][7] 살충제 등이 있다. 또한 식품 향료로도 사용되며,[2] 자연 상태에서도 일부 식품에서 발견된다.[11][9]
3. 1. 염료
벤조싸이아졸 분자의 헤테로고리 핵심은 싸이아졸 고리의 독특한 메틴 중심에서 쉽게 치환되는 특징을 가진다. 이러한 구조적 특징 덕분에 벤조싸이아졸은 열적으로 안정적인 전자 끌개기로 작용하며, 싸이오플라빈과 같은 염료 제조에 활용된다.[5] 또한, 벤조싸이아졸 유도체는 비소 검출용 염료로도 제안되고 있다.[8]3. 2. 의약품
일부 약물, 예를 들어 리루졸과 프라미펙솔은 벤조싸이아졸 부분을 포함하고 있다.3. 3. 식품 첨가물
벤조싸이아졸은 일부 식품에 자연적으로 존재하며, 식품 첨가물로도 사용된다.[2] 천연 상태에서는 맥주나 코코아 등에서 발견된다.[9] 식품 향료로 사용될 때는 특유의 황 냄새와 육류 풍미를 내기 위해[3] 음료, 캔디, 구운 과자, 육류 제품, 수프, 유제품 등에 약 0.5ppm 수준으로 첨가된다.[9] 유럽 식품 안전청(EFSA)은 벤조싸이아졸이 향료 물질로서 사용될 경우, 추정되는 섭취량 수준에서는 안전성에 문제가 없다고 평가했다.[4]3. 4. 고무 가황
2-머캅토벤조싸이아졸은 고무의 황 가황 촉진제로 사용된다.[12][6]3. 5. 비선형 광학
벤조싸이아졸 고리는 비선형 광학(NLO)의 잠재적인 구성 요소이다.[13][7]3. 6. 기타
벤조싸이아졸 유도체는 비소 검출용 염료로 제안된 바 있다.[8] 또한 살충제로도 사용된다.식품 향료로도 쓰이는데, 일부 식품에 자연적으로 존재하며[2] 천연 상태에서는 맥주나 코코아 등에서 발견된다.[9] 식품 첨가물로 사용될 경우 황 냄새와 육류 풍미를 내며[3], 음료, 캔디, 구운 과자, 육류 제품, 수프, 유제품 등에 약 0.5ppm 수준으로 첨가된다.[9] 유럽 식품 안전청(EFSA)은 향료 물질로서 벤조싸이아졸의 추정 섭취량 수준에서는 안전성 우려가 없다고 평가하였다.[4]
참조
[1]
서적
Heterocyclic Chemistry
Longman
1992
[2]
논문
Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids
2009
[3]
웹사이트
Benzothiazole
http://www.thegoodsc[...]
2020-10-06
[4]
논문
Flavouring Group Evaluation 76, (FGE.76) - Consideration of sulphur-containing heterocyclic compounds evaluated by JECFA (59th meeting) structurally related to thiazoles, thiophene, thiazoline and thienyl derivatives from chemical group 29, miscellaneous
[5]
논문
Recent Advances in the Chemistry and Biology of Benzothiazoles
[6]
간행물
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2004
[7]
논문
Molecular Engineering of Benzothiazolium Salts with Large Quadratic Hyperpolarizabilities: Can Auxiliary Electron-Withdrawing Groups Enhance Nonlinear Optical Responses?
[8]
논문
Synthesis of new benzothiazole Schiff base as selective and sensitive colorimetric sensor for arsenic on-site detection at ppb level
https://pubs.rsc.org[...]
2017-03-16
[9]
문서
合成香料 化学と商品知識
[10]
서적
Heterocyclic Chemistry
Longman
1992
[11]
논문
Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids
[12]
간행물
Rubber, 4. Chemicals and Additives
Wiley-VCH, Weinheim
2004
[13]
저널 인용
Molecular Engineering of Benzothiazolium Salts with Large Quadratic Hyperpolarizabilities: Can Auxiliary Electron-Withdrawing Groups Enhance Nonlinear Optical Responses?
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