벤즈아마이드
1. 개요
벤즈아마이드는 다양한 치환기를 가진 화합물의 일종으로, 여러 상업용 약물의 기반이 된다. 진통제, 항우울제, 제토제/위장운동촉진제, 항정신병제제, 아편유사제 등 다양한 종류의 약물로 활용되며, 3-아미노벤즈아마이드, 이마티닙, 프로카바진 등 다른 용도로 사용되는 유도체도 존재한다.
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| 관용명 | 벤조산 아마이드 페닐 카복스아마이드 벤조일아마이드 |
|---|---|
| systematicName | 벤젠카복스아마이드 |
| KEGG | C09815 |
|---|---|
| InChIKey | KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYAA |
| SMILES | c1ccc(cc1)C(=O)N |
| ChEMBL | 267373 |
| StdInChI | 1S/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9) |
| StdInChIKey | KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 55-21-0 |
| ChemSpider ID | 2241 |
| EINECS | 200-227-7 |
| PubChem | 2331 |
| UNII | 6X80438640 |
| ChEBI | 28179 |
| RTECS | CU8700000 |
| 3DMet | B01116 |
| Beilstein | 385876 |
| 분자식 | C7H7NO |
|---|---|
| 겉모습 | 황백색 고체 |
| 밀도 | 1.341 g/cm3 |
| 녹는점 | 127 ~ 130 °C |
| 끓는점 | 288 °C |
| 용해도 | 13.5 g/L (25°C에서) |
| pKa | 약 13 (H2O에서) 23.3 (DMSO에서) |
| 자기 감수율 | -72.3·10−6 cm3/mol |
| ATC 코드 | N05AL |
|---|
| GHS 그림 문자 | |
|---|---|
| GHS 신호어 | 경고 |
| 인화점 | 180 °C |
| 자동 점화 온도 | > 500 °C |
| NFPA 704 | H: 1 F: 1 R: 0 S: |
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벤즈아마이드 -
메토트렉세이트
메토트렉세이트는 항암, 자가면역 질환, 아토피 피부염 치료 등에 사용되는 약물이며, 엽산 유사체로 작용하여 DNA, RNA, 단백질 합성을 억제하고, 부작용과 약물 상호작용에 주의해야 한다. -
벤즈아마이드 -
파클리탁셀
파클리탁셀은 튜불린 결합으로 세포 분열을 억제하는 항암 화학 요법제로, 난소암, 폐암, 유방암, 위암 등의 치료와 스텐트 시술 후 재협착 예방에 사용되며 다양한 부작용을 유발할 수 있다. -
페닐 화합물 -
페놀
페놀은 벤젠 고리에 히드록시기가 결합된 약산성의 독성 가연성 방향족 화합물로, 플라스틱, 의약품, 염료 등 다양한 산업 분야에서 사용되지만 환경 오염을 유발할 수 있어 취급에 주의가 필요하며, 큐멘법으로 생산되고 과거 소독제 및 살균제로 사용되었으나 현재는 사용이 제한된다. -
페닐 화합물 -
아닐린
아닐린은 여러 화학 제품의 중간체로 사용되는 무색의 유기 액체 화합물로, 폴리우레탄 전구체 생산, 염료, 고무, 농약, 의약품 합성에 활용되며 독성을 지니고 산화 및 친전자성 치환 반응에 참여하여 합성 염료 산업과 의학 발전에 기여했다.
2. 화학적 유도체
벤즈아마이드 분자에 다양한 치환기가 결합된 여러 화합물이 존재한다. 이러한 치환된 벤즈아마이드 중 다수는 상업용 약물이다. 이들은 진통제, 항우울제, 제토제 및 위장운동촉진제, 항정신병제제, 아편유사제 등 다양한 약리 활성을 나타낸다.
2.1. 진통제
* 에텐자마이드
* 살리실아마이드
2.2. 항우울제
일부 벤즈아마이드 유도체는 항우울 효과를 나타내어 우울증 치료에 사용된다. 대표적인 예시로는 모클로베마이드가 있다.
2.3. 제토제/위장운동촉진제
* 알리자프라이드
* 바타노프라이드
* 브로모프라이드
* 시니타프라이드
* 시사프라이드
* 클레보프라이드
* 다조프라이드
* 이토프라이드
* 메클로프라마이드
* 모사프라이드
* 프루칼로프라이드
* 렌자프라이드
* 트라이메토벤자마이드
* 베랄리프라이드
* 자코프라이드
2.4. 항정신병제제
조현병 등 정신 질환 치료에 사용되는 일부 항정신병제제는 벤즈아마이드 구조를 가지고 있다. 다음은 벤즈아마이드 구조를 포함하는 항정신병제제의 예시이다.
* 아자프라이드
* 아미설프라이드
* 레보설프라이드
* 네모나프라이드
* 레목시프라이드
* 설피라이드
* 설토프라이드
* 티아프라이드
2.5. 아편유사제
벤즈아마이드 유도체 중 일부는 강력한 진통 효과를 지닌 아편유사제로 분류된다. 대표적인 예는 다음과 같다.
* AH-7921
* 브로마돌린
* U-47700
* U-77891