벤즈아마이드
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1. 개요
벤즈아마이드는 다양한 치환기를 가진 화합물의 일종으로, 여러 상업용 약물의 기반이 된다. 진통제, 항우울제, 제토제/위장운동촉진제, 항정신병제제, 아편유사제 등 다양한 종류의 약물로 활용되며, 3-아미노벤즈아마이드, 이마티닙, 프로카바진 등 다른 용도로 사용되는 유도체도 존재한다.
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| 벤즈아마이드 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| 관용명 | 벤조산 아마이드 페닐 카복스아마이드 벤조일아마이드 |
| systematicName | 벤젠카복스아마이드 |
| 식별 정보 | |
| KEGG | C09815 |
| InChIKey | KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYAA |
| SMILES | c1ccc(cc1)C(=O)N |
| ChEMBL | 267373 |
| StdInChI | 1S/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9) |
| StdInChIKey | KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 55-21-0 |
| ChemSpider ID | 2241 |
| EINECS | 200-227-7 |
| PubChem | 2331 |
| UNII | 6X80438640 |
| ChEBI | 28179 |
| RTECS | CU8700000 |
| 3DMet | B01116 |
| Beilstein | 385876 |
| 속성 | |
| 분자식 | C7H7NO |
| 겉모습 | 황백색 고체 |
| 밀도 | 1.341 g/cm3 |
| 녹는점 | 127 ~ 130 °C |
| 끓는점 | 288 °C |
| 용해도 | 13.5 g/L (25°C에서) |
| pKa | 약 13 (H2O에서) 23.3 (DMSO에서) |
| 자기 감수율 | -72.3·10−6 cm3/mol |
| 약리학 | |
| ATC 코드 | N05AL |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 경고 |
| 인화점 | 180 °C |
| 자동 점화 온도 | > 500 °C |
| NFPA 704 | H: 1 F: 1 R: 0 S: |
2. 화학적 유도체
벤즈아마이드 분자에 다양한 치환기가 결합된 여러 화합물이 존재한다. 이러한 치환된 벤즈아마이드 중 다수는 상업용 약물이다. 이들은 진통제, 항우울제, 제토제 및 위장운동촉진제, 항정신병제제, 아편유사제 등 다양한 약리 활성을 나타낸다.
2. 1. 진통제
- 에텐자마이드
- 살리실아마이드
2. 2. 항우울제
일부 벤즈아마이드 유도체는 항우울 효과를 나타내어 우울증 치료에 사용된다. 대표적인 예시로는 모클로베마이드가 있다.2. 3. 제토제/위장운동촉진제
- 알리자프라이드
- 바타노프라이드
- 브로모프라이드
- 시니타프라이드
- 시사프라이드
- 클레보프라이드
- 다조프라이드
- 이토프라이드
- 메클로프라마이드
- 모사프라이드
- 프루칼로프라이드
- 렌자프라이드
- 트라이메토벤자마이드
- 베랄리프라이드
- 자코프라이드
2. 4. 항정신병제제
조현병 등 정신 질환 치료에 사용되는 일부 항정신병제제는 벤즈아마이드 구조를 가지고 있다. 다음은 벤즈아마이드 구조를 포함하는 항정신병제제의 예시이다.- 아자프라이드
- 아미설프라이드
- 레보설프라이드
- 네모나프라이드
- 레목시프라이드
- 설피라이드
- 설토프라이드
- 티아프라이드
2. 5. 아편유사제
벤즈아마이드 유도체 중 일부는 강력한 진통 효과를 지닌 아편유사제로 분류된다. 대표적인 예는 다음과 같다.- AH-7921
- 브로마돌린
- U-47700
- U-77891
2. 6. 기타
위에 언급된 진통제, 항우울제, 제토제/위장운동촉진제, 항정신병제제, 아편유사제 외에도 다양한 벤즈아마이드 유도체가 존재하며, 다음과 같은 예시들이 있다.- 3-아미노벤즈아마이드
- 알피로프라이드
- 아미노히푸르산
- 투시디노스타트
- 에티노스타트
- 에티클로프라이드
- 이마티닙
- 모세티노스타트
- 프로카바진
- 라클로프라이드
- 수니피람
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
https://books.google[...]
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
https://books.google[...]
CRC Press
2022-10-11
[3]
간행물
Effects of structural changes on acidities and homolytic bond dissociation energies of the hydrogen-nitrogen bonds in amidines, carboxamides, and thiocarboxamides
https://pubs.acs.org[...]
1991-10
[4]
PubChem
[5]
웹인용
Benzamide {{!}} 55-21-0 supplier and manufacturer
https://www.buyersgu[...]
2022-10-11
[6]
웹인용
benzamide, CAS number 55-21-0
https://www.thegoods[...]
2022-10-11
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