벤즈아이소옥사졸
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1. 개요
벤즈아이소옥사졸은 살리실알데하이드와 하이드록실아민-O-설폰산의 염기 촉매 반응을 통해 실온에서 합성될 수 있는 화합물이다. 이 반응은 벤즈아이소옥사졸을 비교적 간단하고 저렴하게 제조하는 방법으로 평가받는다. 벤즈아이소옥사졸의 N-O 결합은 강염기에 의해 절단되어 2-하이드록시벤조니트릴 종을 생성할 수 있으며, 이 반응은 유기 화학에서 중요한 반응 메커니즘으로 연구되고 있다.
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| 벤즈아이소옥사졸 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| 화학명 | 1,2-벤즈아이소옥사졸 |
| 다른 이름 | 벤조[d]아이소옥사졸 인도옥사진 |
| 식별 | |
| 화학 물질 식별 번호 (CAS 레지스트리) | 271-95-4 |
| 유럽 공동체 목록 번호 (EC 번호) | 205-983-1 |
| 화학 구조식 (SMILES) | n2oc1ccccc1c2 |
| 국제 화학 식별자 (InChI) | 1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H |
| InChIKey | KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider ID | 64227 |
| ChEMBL | 314871 |
| ChEBI | 51554 |
| Beilstein 레지스트리 번호 | 2154 |
| PubChem CID | 71073 |
| UNII | D879RKM5NQ |
| 속성 | |
| 분자식 | C7H5NO |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 밀도 | 1.18 g/cm3 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 35~38 °C (2.67 hPa에서) 101~102 °C (2 kPa에서) |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 인화점 | 58 °C |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 신호어 | 경고 |
2. 합성
벤즈아이소옥사졸은 비교적 저렴한 살리실알데하이드를 출발 물질로 사용하여 합성할 수 있다. 하이드록실아민-''O''-설폰산과 실온에서 염기 촉매 반응을 통해 얻어진다.[11][4] 이는 비교적 간단하고 경제적인 합성 방법으로 평가된다.
2. 1. 상세 합성 과정
벤즈아이소옥사졸은 비교적 저렴한 살리실알데하이드를 출발 물질로 사용하여 합성할 수 있다. 하이드록실아민-''O''-설폰산과 실온에서 염기 촉매 조건 하에 반응시키면 벤즈아이소옥사졸이 생성된다.[11][4]
3. 반응
벤즈아이소옥사졸은 다양한 화학 반응에 참여할 수 있다. 그중 대표적인 반응으로는 켐프 제거가 있으며, 이는 강염기에 의해 질소-산소(N-O) 결합이 분해되는 반응이다.
3. 1. 켐프 제거 (Kemp elimination)
켐프 제거는 다니엘 S. 켐프가 처음 보고한 반응으로[5][6][7], 벤즈아이소옥사졸의 N-O 결합이 강염기에 의해 분해되는 유기 반응이다. 이 반응의 메커니즘은 유기화학에서 중요하게 다뤄진다.
3. 1. 1. 반응 메커니즘
다니엘 S. 켐프에 의해 처음 보고되었으며,[5][6][7] 비교적 약한 N-O 결합은 강염기에 의해 절단되어 2-하이드록시벤조니트릴 종을 생성할 수 있다.참조
[1]
서적
Handbook of Heterocyclic Chemistry
Academic Press
[2]
서적
Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
Oxford University Press
[3]
논문
Aromaticity of anthranil and its isomers, 1,2-benzisoxazole and benzoxazole
[4]
논문
The N-ethylbenzisoxazolium cation—I
[5]
논문
Physical organic chemistry of benzisoxazoles. I. Mechanism of the base-catalyzed decomposition of benzisoxazoles
1973-06
[6]
논문
Physical organic chemistry of benzisoxazoles. IV. Origins and catalytic nature of the solvent rate acceleration for the decarboxylation of 3-carboxybenzisoxazoles
1975-12
[7]
논문
Decarboxylation of benzisoxazole-3-carboxylic acids. Catalysis by extraction of possible relevance to the problem of enzymic mechanism
1970-04
[8]
문서
Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0080429882.
[9]
서적
Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
Oxford University Press
[10]
논문
Aromaticity of anthranil and its isomers, 1,2-benzisoxazole and benzoxazole
[11]
논문
The N-ethylbenzisoxazolium cation—I
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