벤즈아이소옥사졸

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1. 개요

벤즈아이소옥사졸은 살리실알데하이드와 하이드록실아민-O-설폰산의 염기 촉매 반응을 통해 실온에서 합성될 수 있는 화합물이다. 이 반응은 벤즈아이소옥사졸을 비교적 간단하고 저렴하게 제조하는 방법으로 평가받는다. 벤즈아이소옥사졸의 N-O 결합은 강염기에 의해 절단되어 2-하이드록시벤조니트릴 종을 생성할 수 있으며, 이 반응은 유기 화학에서 중요한 반응 메커니즘으로 연구되고 있다.

벤즈아이소옥사졸 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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볼-앤-스틱 분자 모형

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화학명1,2-벤즈아이소옥사졸
다른 이름벤조[d]아이소옥사졸
인도옥사진
식별
화학 물질 식별 번호 (CAS 레지스트리)271-95-4
유럽 공동체 목록 번호 (EC 번호)205-983-1
화학 구조식 (SMILES)n2oc1ccccc1c2
국제 화학 식별자 (InChI)1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H
InChIKeyKTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider ID64227
ChEMBL314871
ChEBI51554
Beilstein 레지스트리 번호2154
PubChem CID71073
UNIID879RKM5NQ
속성
분자식C7H5NO
겉모습무색 액체
밀도1.18 g/cm3
녹는점해당 없음
끓는점35~38 °C (2.67 hPa에서)
101~102 °C (2 kPa에서)
용해도해당 없음
위험성
인화점58 °C
자연 발화점해당 없음
신호어경고
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2. 합성

벤즈아이소옥사졸은 비교적 저렴한 살리실알데하이드를 출발 물질로 사용하여 합성할 수 있다. 하이드록실아민-O-설폰산과 실온에서 염기 촉매 반응을 통해 얻어진다. 이는 비교적 간단하고 경제적인 합성 방법으로 평가된다.

2.1. 상세 합성 과정

살리실알데하이드와 하이드록실아민-O-설폰산으로부터 1,2-벤즈아이소옥사졸의 합성.
살리실알데하이드와 하이드록실아민-O-설폰산으로부터 1,2-벤즈아이소옥사졸의 합성.

벤즈아이소옥사졸은 비교적 저렴한 살리실알데하이드를 출발 물질로 사용하여 합성할 수 있다. 하이드록실아민-O-설폰산과 실온에서 염기 촉매 조건 하에 반응시키면 벤즈아이소옥사졸이 생성된다.

3. 반응

벤즈아이소옥사졸은 다양한 화학 반응에 참여할 수 있다. 그중 대표적인 반응으로는 켐프 제거가 있으며, 이는 강염기에 의해 질소-산소(N-O) 결합이 분해되는 반응이다.

3.1. 켐프 제거 (Kemp elimination)

켐프 제거는 다니엘 S. 켐프가 처음 보고한 반응으로, 벤즈아이소옥사졸의 N-O 결합이 강염기에 의해 분해되는 유기 반응이다. 이 반응의 메커니즘은 유기화학에서 중요하게 다뤄진다.

켐프 제거 반응 메커니즘
켐프 제거 반응 메커니즘

3.1.1. 반응 메커니즘

다니엘 S. 켐프에 의해 처음 보고되었으며, 비교적 약한 N-O 결합은 강염기에 의해 절단되어 2-하이드록시벤조니트릴 종을 생성할 수 있다.