브로모에테인
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1. 개요
브로모에테인은 브로민과 에테인의 화합물로, 유기 합성에 사용되는 중요한 시약이다. 에텐에 브로민화 수소를 첨가하거나, 에탄올을 브로민화 수소와 반응시켜 합성할 수 있다. 유기 합성에서 에틸 카보 양이온의 등가물로 사용되며, 그리냐르 시약 제조에도 활용된다. 휘발성이 높고, 알킬화제로서 잠재적인 위험성을 가지므로 취급에 주의해야 한다.
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| 브로모에테인 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| IUPAC 명칭 | 브로모에탄 |
| 다른 이름 | 에틸 브로마이드 모노브로모에탄 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 74-96-4 |
| UNII | LI8384T9PH |
| PubChem | 6332 |
| ChemSpider ID | 6092 |
| EINECS | 200-825-8 |
| UN 번호 | 1891 |
| KEGG | C19354 |
| MeSH 명칭 | 브로모에탄 |
| ChEBI | 47232 |
| ChEMBL | 156378 |
| RTECS | KH6475000 |
| Beilstein | 1209224 |
| SMILES | CCBr |
| 표준 InChI | 1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 |
| 표준 InChIKey | RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C2H5Br |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 냄새 | 에테르와 유사함 |
| 밀도 | 1.46 g mL−1 |
| 녹는점 | 153 ~ 157 K (−120 ~ −116 °C) |
| 끓는점 | 311.1 ~ 311.9 K (38.0 ~ 38.8 °C) |
| 용해도 | 1.067 g/100 mL (0 °C) 0.914 g/100 mL (20 °C) 0.896 g/100 mL (30 °C) |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 에탄올, 에테르, 클로로폼, 유기 용매와 혼합 가능 |
| LogP | 1.809 |
| 증기압 | 51.97 kPa (20 °C에서) |
| 헨리 상수 | 1.3 μmol Pa−1 kg−1 |
| 굴절률 | 1.4225 |
| 점성 | 402 Pa.s (20 °C에서) |
| 자기 감수율 | -54.70·10−6 cm3/mol |
| 열화학 | |
| 생성 엔탈피 | −97.6–93.4 kJ mol−1 |
| 열용량 | 105.8 J K−1 mol−1 |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H225, H302, H332, H351 |
| P 문구 | P210, P281 |
| NFPA 704 | 건강: 3 화재: 1 반응성: 0 |
| 인화점 | −23 °C |
| 자연 발화점 | 511 °C |
| 폭발 한계 | 6.75–11.25% |
| LD50 | 1.35 g kg−1 (경구, 쥐) |
| PEL | TWA 200 ppm (890 mg/m3) |
| REL | 설정된 값 없음 |
| IDLH | 2000 ppm |
| LC50 | 26,980 ppm (쥐, 1시간) 16,230 ppm (마우스, 1시간) 4681 ppm (쥐) 2723 ppm (마우스) |
| LCLo | 3500 ppm (마우스) 24,000 ppm (기니피그, 30분) 7000 ppm (기니피그, >4.5시간) |
| 관련 화합물 | |
| 다른 알케인 | 브로모메탄 브로모아이오도메탄 1-브로모프로판 2-브로모프로판 2-브로모-2-메틸프로판 |
2. 합성
브로모에테인은 브로민화 수소를 에텐에 첨가하여 제조하며, 이는 브로모알케인 합성의 일반적인 방법이다.[4]
유기 합성에서 브로모에테인은 에틸 카보 양이온(Et+) 신톤의 합성 등가물이다.[5] 실제로는 이러한 양이온이 실제로 형성되지는 않는다. 예를 들어, 카르복실산염은 에틸 에스터로,[6] 카바니온은 에틸화 유도체로, 티오요소는 에틸아이소티오우로늄 염으로,[7] 그리고 아민은 에틸아민으로 전환된다.[8]
:H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
브로모에테인은 저렴하여 실험실에서 직접 제조하는 경우는 드물다. 실험실에서는 에탄올을 브로민화 수소와 황산 혼합물과 반응시키거나, 에탄올을 인과 브로민과 함께 환류시켜 삼브로민화 인을 생성하는 방법을 사용한다.[4]
3. 용도
실온에서는 액체이지만, 휘발성이 매우 높다. 오랫동안 강염기로 사용되어 온 그리냐르 시약 조제 등에 사용되어 왔다.
3. 1. 그리냐르 시약 제조 (참고)
브로모에테인은 그리냐르 시약 제조에 사용되는 저렴한 시약이다. 다음은 그리냐르 시약 제조의 예이다.[16][17][18]
: CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr
: RC≡CH + CH3CH2MgBr → RC≡CMgBr + C2H6
최근에는 편리성 등의 이유로 유기 리튬 화합물류가 사용되고 있다.
4. 안전성
일반적으로 짧은 사슬의 단일 할로겐화 탄화수소는 잠재적으로 위험한 알킬화제이다. 브로마이드는 염화물보다 더 나은 알킬화제이므로, 브로마이드에 대한 노출을 최소화해야 한다.
일반적으로 할로겐화 탄화수소는 건강에 악영향을 미칠 가능성이 있다고 여겨진다. 염화물보다 브로민화물이 알킬화제로서 더 우수하기 때문에 노출을 최소한으로 유지해야 한다. 일본에서는 독물 및 극물 단속법에 의해 극물로 지정되어 있다.[19]
참조
[1]
웹사이트
bromoethane - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-26
[2]
간행물
PGCH
[3]
간행물
Ethyl bromide
[4]
서적
Alkyl and alkylene bromides
[5]
서적
Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile
[6]
서적
Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate
[7]
서적
Guanidodacetic Acid
[8]
서적
o-Methylethylbenzyl Alcohol
[9]
웹사이트
bromoethane - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-26
[10]
간행물
PGCH
[11]
간행물
Ethyl bromide
[12]
서적
Organic Syntheses
http://www.orgsyn.or[...]
[13]
서적
Organic Syntheses
http://www.orgsyn.or[...]
1976
[14]
서적
Organic Syntheses
http://www.orgsyn.or[...]
1942
[15]
서적
Organic Syntheses
http://www.orgsyn.or[...]
1954
[16]
서적
Organic Syntheses
http://www.orgsyn.or[...]
1970
[17]
서적
Organic Syntheses
http://www.orgsyn.or[...]
1978
[18]
서적
Organic Syntheses
http://www.orgsyn.or[...]
1977
[19]
웹사이트
日本国 国立環境研究所 WebKis-Plus ブロモエタン
http://db-out.nies.g[...]
[20]
웹인용
bromoethane - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-26
[21]
간행물
PGCH
[22]
간행물
Ethyl bromide
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