브로모에테인

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요

브로모에테인은 브로민과 에테인의 화합물로, 유기 합성에 사용되는 중요한 시약이다. 에텐에 브로민화 수소를 첨가하거나, 에탄올을 브로민화 수소와 반응시켜 합성할 수 있다. 유기 합성에서 에틸 카보 양이온의 등가물로 사용되며, 그리냐르 시약 제조에도 활용된다. 휘발성이 높고, 알킬화제로서 잠재적인 위험성을 가지므로 취급에 주의해야 한다.

브로모에테인 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

이미지 준비중입니다.

브로모에탄 골격 구조

이미지 준비중입니다.

브로모에탄 골격 구조 (수소 포함)

이미지 준비중입니다.

브로모에탄 공-막대 모형

이미지 준비중입니다.

브로모에탄 공간 채우기 모형

IUPAC 명칭	브로모에탄
다른 이름	에틸 브로마이드 모노브로모에탄

식별 정보

CAS 등록번호	74-96-4
UNII	LI8384T9PH
PubChem	6332
ChemSpider ID	6092
EINECS	200-825-8
UN 번호	1891
KEGG	C19354
MeSH 명칭	브로모에탄
ChEBI	47232
ChEMBL	156378
RTECS	KH6475000
Beilstein	1209224
SMILES	CCBr
표준 InChI	1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3
표준 InChIKey	RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N

속성

분자식	C2H5Br
겉모습	무색 액체
냄새	에테르와 유사함
밀도	1.46 g mL⁻¹
녹는점	153 ~ 157 K (−120 ~ −116 °C)
끓는점	311.1 ~ 311.9 K (38.0 ~ 38.8 °C)
용해도	1.067 g/100 mL (0 °C) 0.914 g/100 mL (20 °C) 0.896 g/100 mL (30 °C)
다른 용매에 대한 용해도	에탄올, 에테르, 클로로폼, 유기 용매와 혼합 가능
LogP	1.809
증기압	51.97 kPa (20 °C에서)
헨리 상수	1.3 μmol Pa⁻¹ kg⁻¹
굴절률	1.4225
점성	402 Pa.s (20 °C에서)
자기 감수율	-54.70·10−6 cm3/mol

열화학

생성 엔탈피	−97.6–93.4 kJ mol⁻¹
열용량	105.8 J K⁻¹ mol⁻¹

위험성

GHS 그림 문자
GHS 신호어	위험
H 문구	H225, H302, H332, H351
P 문구	P210, P281
NFPA 704	건강: 3 화재: 1 반응성: 0
인화점	−23 °C
자연 발화점	511 °C
폭발 한계	6.75–11.25%
LD50	1.35 g kg⁻¹ (경구, 쥐)
PEL	TWA 200 ppm (890 mg/m³)
REL	설정된 값 없음
IDLH	2000 ppm
LC50	26,980 ppm (쥐, 1시간) 16,230 ppm (마우스, 1시간) 4681 ppm (쥐) 2723 ppm (마우스)
LCLo	3500 ppm (마우스) 24,000 ppm (기니피그, 30분) 7000 ppm (기니피그, >4.5시간)

관련 화합물

다른 알케인	브로모메탄 브로모아이오도메탄 1-브로모프로판 2-브로모프로판 2-브로모-2-메틸프로판

📚 더 읽어볼만한 페이지

유기 브로민 화합물 - 브로민화 삼플루오린화 메테인
브로민화 삼플루오린화 메테인(CF3Br)은 할론 1301로도 불리며, 과거 가스 소화기 재료로 널리 사용되었으나 오존층 파괴 물질로 밝혀져 현재 생산 및 수입이 규제되고 다양한 대체 물질이 개발되고 있으며, 대한민국에서는 특정수질유해물질로 지정되어 관리된다.
유기 브로민 화합물 - 티리언 퍼플
티리언 퍼플은 뿔소라에서 추출한 생물 색소로, 고대부터 권력과 부의 상징으로 귀하게 여겨진 직물 염료이며 현재는 유기 전자 공학 분야에서도 연구되고 있다.
표시 이름과 문서 제목이 같은 위키공용분류 - 라우토카
라우토카는 피지 비치레부섬 서부에 위치한 피지에서 두 번째로 큰 도시이자 서부 지방의 행정 중심지로, 사탕수수 산업이 발달하여 "설탕 도시"로 알려져 있으며, 인도에서 온 계약 노동자들의 거주와 미 해군 기지 건설의 역사를 가지고 있고, 피지 산업 생산의 상당 부분을 담당하는 주요 기관들이 위치해 있다.
표시 이름과 문서 제목이 같은 위키공용분류 - 코코넛
코코넛은 코코넛 야자나무의 열매로 식용 및 유지로 사용되며, 조리되지 않은 과육은 100g당 354kcal의 열량을 내는 다양한 영양 성분으로 구성되어 있고, 코코넛 파우더의 식이섬유는 대부분 불용성 식이섬유인 셀룰로오스이며, 태국 일부 지역에서는 코코넛 수확에 훈련된 원숭이를 이용하는 동물 학대 문제가 있다.
분류 값 없이 쓰인 위키공용분류 - 라우토카
라우토카는 피지 비치레부섬 서부에 위치한 피지에서 두 번째로 큰 도시이자 서부 지방의 행정 중심지로, 사탕수수 산업이 발달하여 "설탕 도시"로 알려져 있으며, 인도에서 온 계약 노동자들의 거주와 미 해군 기지 건설의 역사를 가지고 있고, 피지 산업 생산의 상당 부분을 담당하는 주요 기관들이 위치해 있다.
분류 값 없이 쓰인 위키공용분류 - 코코넛
코코넛은 코코넛 야자나무의 열매로 식용 및 유지로 사용되며, 조리되지 않은 과육은 100g당 354kcal의 열량을 내는 다양한 영양 성분으로 구성되어 있고, 코코넛 파우더의 식이섬유는 대부분 불용성 식이섬유인 셀룰로오스이며, 태국 일부 지역에서는 코코넛 수확에 훈련된 원숭이를 이용하는 동물 학대 문제가 있다.

1. 개요
2. 합성
3. 용도
- 3.1. 그리냐르 시약 제조 (참고)
4. 안전성

2. 합성

브로모에테인은 브로민화 수소를 에텐에 첨가하여 제조하며, 이는 브로모알케인 합성의 일반적인 방법이다.

:H₂C=CH₂ + HBr → H₃C-CH₂Br

브로모에테인은 저렴하여 실험실에서 직접 제조하는 경우는 드물다. 실험실에서는 에탄올을 브로민화 수소와 황산 혼합물과 반응시키거나, 에탄올을 인과 브로민과 함께 환류시켜 삼브로민화 인을 생성하는 방법을 사용한다.

3. 용도

유기 합성에서 브로모에테인은 에틸 카보 양이온(Et⁺) 신톤의 합성 등가물이다. 실제로는 이러한 양이온이 실제로 형성되지는 않는다. 예를 들어, 카르복실산염은 에틸 에스터로, 카바니온은 에틸화 유도체로, 티오요소는 에틸아이소티오우로늄 염으로, 그리고 아민은 에틸아민으로 전환된다.

실온에서는 액체이지만, 휘발성이 매우 높다. 오랫동안 강염기로 사용되어 온 그리냐르 시약 조제 등에 사용되어 왔다.

3.1. 그리냐르 시약 제조 (참고)

브로모에테인은 그리냐르 시약 제조에 사용되는 저렴한 시약이다. 다음은 그리냐르 시약 제조의 예이다.

: CH₃CH₂Br + Mg → CH₃CH₂MgBr
: RC≡CH + CH₃CH₂MgBr → RC≡CMgBr + C₂H₆

최근에는 편리성 등의 이유로 유기 리튬 화합물류가 사용되고 있다.

4. 안전성

일반적으로 짧은 사슬의 단일 할로겐화 탄화수소는 잠재적으로 위험한 알킬화제이다. 브로마이드는 염화물보다 더 나은 알킬화제이므로, 브로마이드에 대한 노출을 최소화해야 한다.

일반적으로 할로겐화 탄화수소는 건강에 악영향을 미칠 가능성이 있다고 여겨진다. 염화물보다 브로민화물이 알킬화제로서 더 우수하기 때문에 노출을 최소한으로 유지해야 한다. 일본에서는 독물 및 극물 단속법에 의해 극물로 지정되어 있다.